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Obtención de ácido fenoxiacético

›


1. Que por medio de la síntesis de Williamson, el alumno obtenga un éter.

2. Que emplee una extracción selectiva para purificar el producto obtenido.
3. Que compare experimentalmente la diferencia entre las propiedades
ácidas de los fenoles y los ácidos carboxílicos.

›:
O
OH 1) NaOH O
OH OH
+ calor + NaCl
Cl 2) HCl
O

››

La reacción entre unalcóxido y un halogenuro de alquiloprimario produce un

éter R-O-R. Los alcoholes (R-OH) son ácidosdébiles, por lo
quepuedenperdersuprotónácidoparaformar los alcóxidoscorrespondientes. La
manera en queocurre la reacción de formación del éter, es a través de
unaSustituciónnucleofílica bimolecular.
En este caso la reacción de sustituciónsigueunacinética de segundoorden
(SN2), entre un nucleófilo y un halogenuro de alquiloparagenerar el producto,
esdecir, suvelocidaddepende de la concentración de ambos reactivo s.

La forma más simple de explicar la bimolecularidadessuponerqueparaque se

lleve a cabo la reacciónesnecesariaunacolisión entre unamolécula de
nucleófilo y una del sustrato. El átomo de carbonounido a
unátomoelectronegativoeselectrofílicodebido a que la densidad de la
nubeelectrónicaesatraídahacia el elementoelectronegativo, dejando al átomo
de carbono con unacargaparcialpositiva, de tal forma quepuede ser
atacadopor un nucleófilo.

En el mecanismo SN2 el nucleófiloentraporatrás del sustrato, lo

másalejadoposible del gruposaliente (180°) lo quetraecomoconsecuenciaque
la reacción sea muy sensible al impedimentoestérico. Cuando los
sustituyentessobre el átomo de carbono son muyvoluminosos el nucleófilo no
se puedeacercar y la reacción se hacemásdifícil.
El mecanismo de reacciónesunprocesoconcertadoque se realiza en una sola
etapa, sin intermediarios. En él, hay unestado de transicióndonde el enlace
del carbono con el nucleófiloestáparcialmenteformado y el del
gruposalienteparcialmente destruido. En este estad o de transición el carbono
y los sustituyentes quedan en un mismo plano (carbono trigonal plano). En el
caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro
sustituyentes diferentes) su configuración se invierte, como se observa en el
esquema.


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Para iniciar la practica se calento el baño de arena (unalata de metal con

arena)mecheroparaasiapresurarlo y
ahorrartiempoquenosfueutilparapoderterminar la practicadebido a
queestafuedemaciadoextensa.

Mientras el baño de arena se calentabainstalamos el equipo de microescala

en posicion de reflujo, dejandoasitodolistopara cuando el baño de arena
alcanzara la temperaturadeseada, y al mismotiempopreparamos los
reactivosquetendrianlugar en la reaccion.

En el matrazredondo del equipo de microescala se colocaron:0.30g de

fenol,solucion de 0.13g de NaOHdisuelto en 0.1ml de agua, y mientras se
agitaba el matrazse agregootrasolucionquecontenia 0.448g de
acidomonocloroaceticodisueltoen 1ml de agua. Para finalizar se agregaron 2
perlas de ebullicion y se conecto el matraz a l equipo de
microescalapreviamentearmado en posicion de reflujo .

Unavez con la arena a 120ºC procedimos a colocar la lataen una parrilla

electrica la cual nos ayudo a aumentar los 10ºC que le faltaban y al mismo
tiempo mantendria la temperatura constante de 130ºC durante 40 min. para
que la reaccion pudiese llevarse a cabo.

Una vez transcurridos los 40min. se retiro el microescala del baño de arena,
despues se desacoplo el matraz de bola que tenia la soluci on para despues
dejarlo enfriar. Ya con el matraz y la solucion a temperatura ambiente se
procedio a agregar 3ml de agua y se acidulo con HCl hasta tener un pH de 1.

Ya con la mezcla a temperatura ambiente y acidulada se procedio arealizar

una extraccion multiple utilizando un tubo de ensaye y una pipeta Pasteur
misma que estaba tapada con algodón que nos sirvio como filtro. Primero se
introdujo aire a la solucion dentro del tubo de ensayo utilizando la pipeta
Pasteur, esto con la finalidad de agitar la solucion dentro del tubo, despues,
utilizando otra pipeta Past eur, se retiro la fase organica.

Al extracto organico obtenidose le lavo 3 veces con 2ml de agua . Una vez
con el producto obtenido se realizo una ultima extraccion multiple acido-base,
utilizando NaHCO3al 15%.

Al extracto acuoso obtenido de la segunda extraccion se le realizaron

pruebas de pH el cual fue alcalino. Para terminar el experimento y la practica
solo restaba acidular el extracto con HCl hasta llegar a un pH de 1, y
entonces se tenia que haber presipitado el producto buscado, algo que no
paso por cuestiones desconocidas por los integrantes del equipo.


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Debido a que no obtuvimos el producto deseado en la practica la unica

conclusion a la que se puede llegar al finalizar esta primer practica utilizando
el equipo de microescala es: debido a que este equipo es nuevo para
nosotrosdebemos poner mayor atencion a la forma en que se arma para
evitar fugas, mismas que serian responsables de no obtener el producto;
tambien debemos poner atencion a los calculos y la exactitud con que es
pesada la muestra con que se trabajara pues al trabajar con cantidades tan
pequeñas, las pequeñas variaciones importan; y finalmente debemos
aprender a estar preparados para cualquier situacion que pudiese
presentarse ya que al trabajar con un equipo tan pequeño el procedimiento
se vuelve tedioso asi como tardado, de tal manera que es mejor haber
estudiado bien la practica que se llevara a cabo para asi estar preparados
para cualquier imprevisto.