Universidad Nacional del Nordeste

Secretaria General de Ciencia y Técnica

COMUNICACIONES CIENTÍFICAS Y TECNOLÓGICAS 2009

Alcaloides del Eritroxylon coca en pelos de coqueadores

Galassi,Fernando; Forlin,Gisela L.

Identificación del Plan Plan de Beca de Post-Grado, Categoría Iniciación, Secretaria Geneal de Ciencia y Técnica
de Trabajo / Proyecto: (UNNE). Res. Nº 741/07

Facultad / Instituto: Instituto de Ciencias Criminalísticas y Criminología

Domicilio: Catamarca 375- C.P.3400- Corrientes- Argentina
Teléfono/Fax: 03783-15352345 - E-mail: giselaforlin21@hotmail.com
Palabras Claves: Cocaína- Metabolitos De Cocaína- Cromatografía En Placa

RESUMEN
En el proceso del coqueo las hojas de coca son resquebrajadas y humedecidas en la cavidad oral en las encías y entre
los carrillos, y con la adición de un alcalinizante, la “llipt´a” o “troca” constituida principalmente por carbonatos
o bicarbonatos que alcalinizan el medio, permitiendo que los alcaloides derivados de la ecgonina, inclusive la cocaína,
en contacto con la mucosa bucal, sean absorbidos pasando directamente al torrente sanguíneo.
Se considera así un sistema de dos compartimentos: la cavidad oral y el torrente sanguíneo separados por la mucosa
oral. El pH que lleva la “llipt´a”, adicionado al bolo de hoja de coca, incrementa notablemente el pH de la cavidad
bucal hasta aproximadamente once, mientras que el pH del plasma es 7,2 – 7,4. Esta diferencia de pH establece un
gradiente de concentración elevado a favor de los alcaloides, con la consiguiente facilitación de la absorción de los
mismos, una pequeña parte de los alcaloides pasa al tracto digestivo donde son degradados antes de que lleguen a la
circulación sanguínea por acción del acido clorhídrico y las enzimas digestivas.
A pesar, del trabajo científico desarrollado para dilucidar el proceso de incorporación de las drogas al pelo, y de los
lugares específicos donde las misma se fijan, aun no se conocen exactamente estos mecanismos; lo que si ha propuesto
la comunidad científica son dos tipos de modelos de ingreso de las drogas al pelo, uno de ellos es el
monocompartimental o difusión pasiva desde la sangre, el segundo se trata de un modelo multicompartimental(desde
las glandulas sudoriparas, sebaceas y apocrina). El estudio de los metabolitos de cocaína, especialmente
Benzoilecgonina y Metilester de Ecgonina han sido estudiados por distintos investigadores del mundo
fundamentalmente en matrices tradicionales. Sin embargo, en referencia a estos compuestos en muestras de pelos de
coqueadores del altiplano sudamericano, las investigaciones científicas disponibles no son muy abundantes. De allí que
el objetivo de este trabajo fue profundizar en el conocimiento analítico en calidad y cantidad de la presencia de los
metabolitos mencionados en pelos de coqueadores.
Muestras. Se utilizaron pelos pericraniales de personas mascadoras de coca (n = 10) y, como controles se usaron
muestras (n = 2) de igual naturaleza provenientes de personas no mascadoras ni adictas a la cocaína.
Pre-tratamiento. El material fue pesado y sometido a tres lavados con etanol durante cinco min. a temperatura ambiente,
posteriormente secado en estufa de cultivo a 36ºC y luego de cortado en pequeñas porciones no superiores a 5 mm se
sometieron a hidrólisis con solución de ácido clorhídrico 0,5 M durante una noche a 50ºC en baño maría termostatizado.
El producto de hidrólisis se llevo a pH 7 con hidróxido de sodio 1M y se agrego buffer de fosfato 0.025 M pH 6.86
(Biopur p.a.).
Cromatografía en placa. Los extractos obtenidos se corrieron en cromatofolios de Al/TLC 20X20 cm., Silica gel, 60 F
254; durante 15 min. a temperatura ambiente, siendo la fase móvil : Acetato de etilo: metanol: amoníaco: agua.
(90:6,5:0,5:3). Los cromatogramas se revelaron por aspersión utilizando una solución al 2% de tiocianato de cobalto en
ácido clorhídrico al 1.5%.
En las 10 muestras evaluadas se visualizaron dos tipos de manchas, con relación de frente de 0,91para Metilester de
Ecgonina y 0,65 para Benzoilecgonina (para la identificación de los mismos se utilizaron muestras patrones).
Las muestras usadas como controles (no consumidores, no coqueadores) no mostraron manchas en la placa
cromatográfica.
Teniendo en cuenta que la biotransformación de la cocaína da lugar a los monoésteres Benzoilecgonina y Metilester de
Ecgonina formándose el primero por una hidrólisis química y el segundo por una hidrólisis provocada por la acción de
la butiril-colinesterasa; se puede concluir que la metodología utilizada fue útil para la separación de los dos metabolitos
mencionados de la cocaína.