Compuestos

orgánicos
Química – Ingeniería en Informática

Compuestos Orgánicos
La fortaleza de los enlaces C-C es muy elevada. El diamante es una red tetraédrica de carbono (sp3)
y es el mineral más duro que se conoce. El grafito es una red bidimensional de carbono (sp2) y su
poder lubricante es excepcional debido a la fortaleza de las capas de carbonos que pueden resbalar
unas sobre otras. El carbono también da enlaces muy fuertes con otros elementos, tanto
electronegativos como electropositivos (H, halógenos, O, N, P, S, B, Li, etc.). La variedad de
“hidruros de carbono” (hidrocarburos) es enorme y todos ellos son muy estables al aire y agua, a
diferencia de lo que ocurre con el resto de los elementos del sistema periódico.

La posición del carbono en la tabla periódica es única: pequeño tamaño y cuatro electrones de
valencia. Hace que sus posibilidades de perder los electrones o de ganar otros cuatro, para
conseguir la configuración de gas noble, sean remotas y que, por tanto, comparta electrones para
formar enlaces. De esta manera la repulsión entre los electrones compartidos se compensa con la
atracción que los núcleos unidos al carbono ejercen sobre ellos. La química de los compuestos de
carbono es principalmente la química del enlace covalente. Las diferencias en propiedades físicas y
químicas entre los compuestos orgánicos vendrán dadas por la naturaleza y disposición de los otros
elementos unidos al carbono. Estos pueden agruparse en grupos funcionales.

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los
enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Se
obtienen a partir del petróleo o del gas natural mediante destilación fraccionada. El carácter de
aromaticidad se debe a la existencia de dobles enlaces conjugados en anillos cíclicos. Son saturados
los hidrocarburos alifáticos cuyos átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces sencillos.
Cuando se unen mediante dobles o triples enlaces son hidrocarburos no saturados.

I. ALCANOS: Hidrocarburos alifáticos saturados

El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición
tetraédrica. Los hidrocarburos alifáticos saturados responden a la fórmula general CnH2n+2 , donde n
es el número de átomos de carbono. Se nombran según el número de átomos de carbono de la
cadena, terminados en -ano.

• CH4 metano
• CH3- CH3 etano
• CH3- CH2- CH3 propano
• CH3- CH2-CH2-CH3 butano
• CH3- CH2-CH2-CH2-CH3 pentano

Los compuestos, como los de arriba, con el mismo grupo funcional pero distinto número de átomos
de carbono en la cadena, forman una serie homóloga.

Cuando el hidrocarburo pierde un hidrógeno, queda un radical. Éste recibe la misma denominación
que el hidrocarburo del que procede, pero terminado en -ilo, si se dice el nombre aislado, y en -il, si
se dice formando parte de un compuesto:

CH3- metilo

CH3-CH2- etilo

CH3-CH2-CH2- propilo

Cuando los hidrocarburos son de cadena ramificada, se nombran de la siguiente forma:

• Se toma como base la cadena más larga.

• Se numeran los carbonos comenzando por el extremo que tiene más cerca una rama,
nombrándose éstas por orden alfabético precedidas del número que indica el carbono en el
que se ha efectuado la sustitución. Las ramas se consideran como radicales unidos a la
cadena principal.
• Se nombran en primer lugar los radicales, precedidos del número del carbono al que están
unidos.
Existe otro tipo de hidrocarburos saturados, denominados cíclicos, en los que todos los átomos de
carbono tienen, al menos, dos enlaces con otros átomos de carbono.

Su fórmula general es CnH2n y se nombran como los de cadena abierta pero con el prefijo -ciclo.

a) Nomenclatura:

1. Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...

2. Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3. Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.
4. Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese
necesario.
5. Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-

b) Propiedades de los hidrocarburos saturados

Las principales propiedades de los hidrocarburos saturados son:

Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el número de átomos de carbono. Los valores más
bajos corresponden a los hidrocarburos de cadena ramificada, son mayores para los compuestos
lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.

Nombre Punto de fusión (ºC) Punto de ebullición (ºC)

Metano 184 164
n-Butano 138 0,5
Metilpropano 145 11
n-Pentano 130 36
n-Hexano 94 69
2,2,4-Trimetilpentano (isooctano) 109 99
n-Decano 30 174

Son insolubles en agua pero se disuelven en disolventes orgánicos tales como el eter, benceno o
sulfuro de carbono. Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.

c) Propiedades químicas

Su reactividad química es pequeña, son bastantes inertes (de ahí el nombre de parafinas), debido a
la alta estabilidad de los enlaces C-C , C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o
bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato.
En condiciones adecuadas se producen las reacciones de:

• Combustión: es la reacción más importante. Es el fundamento del uso de los hidrocarburos

como combustibles al desprender una gran cantidad de energía. En todos los casos se
desprende dióxido de carbono y agua. La reacción del butano es:

2 C4H10 + 13 O2  8 CO2 + 10 H2O + 2.640 kJ/mol

• Craqueo: es la descomposición de los hidrocarburos en otros hidrocarburos de menor

número de átomos de carbono. Cuando se realiza con calor se denomina craqueo térmico.
Si tiene lugar mediante catalizadores es el craqueo catalítico. Esta reacción se utiliza para
obtener gasolinas a partir de otras fracciones petrolíferas más pesadas.
• Halogenación: procede de sustituir un hidrógeno del hidrocarburo por un halógeno. Para ello
hay que irradiar adecuadamente la mezcla hidrocarburo-halógeno. La reacción transcurre
mediante radicales libres.

CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

• Isomerización: Formación de isómeros (igual cantidad de átomos, distitnta disposición)

AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

d) Obtención de hidrocarburos saturados

Los hidrocarburos saturados se obtienen a partir del petróleo o del gas natural. Pueden también
sintetizarse en el laboratorio. Uno de los procedimientos que se emplean es la adición de hidrógeno a
los dobles enlaces de los alquenos y los alquinos. Esta reacción se produce en presencia de
catalizadores de paladio, platino o níquel, para formar alcanos con igual esqueleto carbonado.

CH3 - CH = CH2 + H2 → CH3 - CH2 - CH3

Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:

- Hidrogenación de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3

- Reducción de haluros de alquilo:

 Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

II. ALQUENOS: Hidrocarburo alifáticos no saturados

Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y
estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una
zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más
sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.Estos hidrocarburos responden a la
fórmula general CnH2n.

Para nombrarlos se siguen las siguientes normas:

• Se elige como cadena principal la más larga de las que incluyan el doble enlace, empezando
por el extremo más próximo a éste.
• Se nombran los sustituyentes, precedidos del número que indica su posición y después la
cadena principal seguida del número de orden del primer carbono del doble enlace. Si hay
varios dobles enlaces, se numeran en orden creciente y se anteponen a la terminación -eno
los prefijos di-, tri-, etcétera.

CH2 = CH2 eteno (etileno)

CH2 = CH -CH3 propeno

CH2 = CH - CH2 - CH3 1-buteno

CH2 = CH - CH = CH2 1,3-butadieno

a) Propiedades químicas:

Las reacciones típicas de los alquenos son las de adición al doble enlace:
 • Adición: adición de hidrógeno, hidrogenación, en presencia de catalizador, al doble enlace,
produciendo alcanos:

R - CH = CH2 + H2  R - CH2 - CH3

• Adición de halógenos: halogenación, los alquenos adicionan halógeno disuelto en un

disolvente inerte a temperatura ambiente:

• Polimerización: adición de moléculas sencillas para formar polímeros (macromoléculas), de

gran importancia a nivel industrial.

Algunos alquenos presentan gran interés industrial. Es el caso del etileno, que se utiliza para la
fabricación de polietileno y otros polímeros plásticos. También son importantes otros hidrocarburos
con dos dobles enlaces como el butadieno o el isopreno, de gran interés en la fabricación del caucho
sintético.

b) Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto
que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

c) Obtención de alquenos

Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:

CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY
entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la
deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de
un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos. En
algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión más sustituido que
es más estable. De igual modo el alqueno que se produce es el más sustituido pues es el más
estable. Esto provoca en algunos casos la migración de un protón.

III. ALQUINOS: Hidrocarburos acetilénicos

Estos hidrocarburos responden a la fórmula general CnH2n-2.Se caracterizan por tener enlaces triples.
El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces
simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple
enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a
alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente
(800oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.

a) Nomenclatura

1. Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.

2. Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.

El primer compuesto de la serie es el acetileno, de gran importancia industrial.

CH ≡ CH etino o acetileno
CH ≡ C - CH3 propino
CH ≡ C - CH2 - CH3 1-butino

b) Propiedades de los alquinos

• Sus propiedades físicas son análogas a los alcanos y alquenos de igual número de átomos de
carbono.
• Dan reacciones catalíticas de adición al triple enlace, proporcionando compuestos con doble o
simple enlace carbono-carbono.

• El acetileno, el compuesto más importante de la serie, se obtiene por hidrólisis del carburo
cálcico:

CaC2 + 2 H2O  C2H2 + Ca(OH)2

El acetileno proporciona mezclas explosivas y arde con llama luminosa, empleándose en los sopletes
oxiacetilénicos. A partir de él se obtienen sustancias de interés industrial, como cloruro de vinilo,
ácido acético, acrilonitrilo, etcétera.

IV. AROMÁTICOS: Hidrocarburos cíclicos derivados del benceno

Los compuestos aromáticos son estructuras planares por la conjugación de los electrones pi, estos
hidrocarburos son derivados del benceno, C6H6, y reciben este nombre porque muchos de ellos
tienen un olor intenso y generalmente agradable, líquido de punto de ebullición 80 ºC, inmiscible en
agua, buen disolvente de compuestos orgánicos, como colorantes, barnices, etcétera, y materia
prima base de muchas sustancias de la industria química. Se obtienen a partir del refinamiento y de
la transformación del petróleo. El benceno es el principal miembro de esta familia.

Anillo de benceno - Resonancia

Las reacciones típicas de los hidrocarburos aromáticos son las de sustitución, en las que se
reemplaza un hidrógeno del núcleo bencénico por un grupo funcional:

• Alquilación: se sustituye un hidrógeno por un radical alquilo

• Nitración: se sustituye un hidrógeno por el grupo nitro –NO2.
• Halogenación: se sustituye un hidrógeno por un halógeno.
• Sulfonación: se sustituye un hidrógeno por un grupo –SO3H.

Grupos Funcionales

Clase Grupo funcional Ejemplo

alcanos ninguno CH3-CH3
Etano
 alquenos CH3CH=CH2
Propeno

(homo)
aromáticos

Tolueno

alquinos CH3-CºC-CH3
2-Butino
haluros de alquilo -halógeno CH3-CH2-Br
Bromuro de etilo
alcoholes -OH CH3-CH2-OH Etanol
fenoles Ph-OH Fenol
éteres -O- CH3-CH2-O-CH2-CH3
Dietiléter
aminas primarias -NH2 CH3-NH2
Metilamina
aminas -NH- (CH3)2NH
secundarias Dimetilamina
aminas terciarias (CH3)3N
Trimetilamina

aldehídos

Etanal
cetonas

Propanona
ácidos
carboxílicos
Ácido acético
ésteres

Acetato de etilo
amidas

Acetamida

Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplos

alcanos -ano -il- (P) metano
(S) 2-metilpropano
alquenos -eno -enil- (P) eteno
(S) etenilbenceno
(homo) -eno -il- (P) benceno
aromáticos (S) feniletano
 alquinos -ino -inil- (P) etino
(S) etinilbenceno
haluros de fluoruro de, cloruro de, fluor, cloro, bromo, iodo (P)cloruro de etilo
alquilo bromuro de, ioduro de (S) 2-cloropropano
alcoholes, fenoles -ol -hidroxi- (P) etanol
(S) 4-hidroxipiridina
éteres éter -oxi-, -oxa- (P) dietil éter
(S) metoxibenceno
(S)oxaciclopropano
aminas primarias -amina -amino- (P) etilamina
(S) 2-aminoetanol
aminas secundarias -amina (P) dietilamina
(S) 2-
dimetilaminoetanol
aminas terciarias -amina -alquilamino- (P) trietilamina
(S) 2-trietilaminoetanol
aldehídos -al -formil- (P) etanal
aldehído (P) aldehído etílico
-carbaldehído (P) ciclohexano carbal-

dehído
(S) ácido 4-
formilbenzoico
cetonas -ona -alcanoil- (P) propanona
cetona -oxo- (P) dimetilacetona
(S) ácido 2-
etanoilbenzoico
(S) ácido 3-
oxobutanoico
ácidos carboxílicos ácido... -oico -carboxi- (P) ácido etanoico
ésteres -ato de -ilo -alcoxicarbonil- (P) acetato de etilo
(S) ácido
etoxicarbonilacético
amidas -amida -carbamoil- (P) etanamida

I. Alcoholes

a) Nomenclatura

La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol;
etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y
se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo posible.

b) Propiedades físicas

La estructura de los alcoholes es parecida a la del agua. El oxígeno tiene hibridación sp3 con dos
pares de electrones no enlazantes. La electronegatividad del oxígeno provoca la polarización del
enlace O-H y del C-O, lo que produce la aparición de momentos dipolares. Los puntos de fusión y
ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrogeno. Estos enlaces se forman
entre el oxígeno de una molécula y el hidrógeno de otra.

c) Acidez y basicidad de los alcoholes

Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.

d) Síntesis de alcoholes

Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de

reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un método importante en
la síntesis de alcoholes.

e) Reacciones químicas:

Los alcoholes primarios o secundarios se transforman en haloalcanos por reacción con PBr 3, en
cambio el trióxido de cromo oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y alcoholes secundarios
a cetonas. También se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el
dicromato de potasio. Las bases fuertes los desprotonan formando los alcóxidos.

II. Éteres

a) Nomenclatura de éteres

La nomenclatura de los éteres consiste en nombrar las cadenas carbonadas por orden alfabético y
terminar el nombre con la palabra éter (dimetiléter). La IUPAC nombra los éteres como alcanos con
un sustituyente alcoxi. La cadena más pequeña se considera parte del sustituyentes alcoxi y la la
más grande del alcano.

b) Propiedades físicas de éteres

Los éteres son muy poco reactivos, son compuestos de gran estabilidad, muy usados como
disolventes inertes por su baja reactividad. Como excepción tenemos los éteres cíclicos tensionados
(oxaciclopropanos) cuya reactividad es importante, ya que se abren fácilmente tanto en medios
ácidos como básicos. Los éteres corona complejan los cationes eliminándolos del medio, permitiendo
la disolución de sales en disolventes orgánicos.

c) Síntesis de éteres
Se obtienen por reacción de haloalcanos primarios y alcóxidos, llamada síntesis de Williamson.
También se pueden obtener mediante reacción SN1 entre alcoholes y haloalcanos secundarios o
terciarios. Un tercer método consiste en la condensación de dos alcoholes en un medio ácido. Esta
reacción va a temperaturas moderadas si uno de los alcoholes es secundario o terciario, en el caso
de que ambos sean primarios requiere temperaturas de 140ºC. Los éteres cíclicos se forman por
sustitución nucleófila intramolecular y los ciclos mas favorables son de 3, 5 y 6.

d) Éteres como grupos protectores

La escasa reactividad de los éteres se puede aprovechar para utilizarlos como grupos protectores.
Son muy estables en medios básicos y nucleófilos, lo que permite proteger alcoholes, aldehídos y
cetonas transformándolos en éteres. La desprotección ser realiza en medio ácido acuoso.

III. Aldehídos y cetonas

Grupo carbonilo (aldehído)

a) Nomenclatura para aldehídos

El doble enlace carbono-oxígeno (C=O) se denomina grupo carbonilo y está formado por dos tipos
de compuestos: los aldehídos, que tienen el grupo carbonilo enlazado al menos a un hidrógeno, y las
cetonas, en las cuales está enlazado a dos cadenas carbonadas. La IUPAC nombra los aldehídos
como derivados de alcanos, reemplazando la terminación -o por -al. El metanal, deriva del metano, el
etanal del etano. Los aldehídos que no pueden nombrarse mediante el sufijo -al se describen
mediante el sufijo -carbaldehído.

b) Nomenclatura de cetonas

Grupo carbonilo (cetona)

Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el localizador
más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales
como -OH o C=C.

c) Estructura y propiedades físicas del grupo carbonilo

El grupo carbonilo está formado por un oxígeno con pares solitarios, que se protona en medios
ácidos y por un carbono polarizado positivamente, que es atacado por nucleófilos. Los aldehídos son
más reactivos que las cetonas. Los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su
reactividad.

d) Síntesis de aldehídos y cetonas

La oxidación de alcoholes, la ruptura oxidativa de alquenos con ozono y la hidratación de los alquinos
son los métodos más importantes para la obtención de carbonilos.

IV. Ácidos carboxílicos

a) Nomenclatura

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos cambiando la terminación -o de los alcanos por -oico y
anteponiendo la palabra ácido. La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y busca
la cadena de mayor longitud. Si el grupo carboxílico unido a un ciclo, se nombran terminando el
nombre del ciclo en -carboxílico precedido de la palabra ácido.

Grupo Carboxilo

b) Propiedades físicas

Presentan puntos de fusión y ebullición elevados. Debido a los puentes de hidrógeno,. las moléculas
se unen de dos en dos formando dímeros.

c) Métodos de síntesis
Los ácidos carboxílicos se obtienen por hidrólisis de nitrilos, reacción de organometálicos con CO2 y
oxidación de alcoholes primarios.

d) Reacciones químicas

Por reacción con alcoholes se transforman en ésteres, con aminas en amidas, el PBr3 los transforma
en haluros de alcanoilo. Todas las reacciones siguen el mecanismo de adición - eliminación.

El hidruro de litio y aluminio reduce los ácidos carboxílicos a alcoholes. De modo similar a los
aldehídos y cetonas, los ácidos carboxílicos también forman enolatos por pérdida de un hidrógeno α.
Los enolatos de ácidos carboxílicos son buenos nucleófilos y dan reacciones de alquilación, apertura
de epóxidos, ataque a carbonilos, etc.

V. Ésteres

a) Nomenclatura de ésteres

Se nombran como alcanoatos de alquilo (metanoato de metilo). Si el ester es un grupo funcional, se

termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un ciclo el grupo éster se nombra
como -carboxilato de alquilo y si es un sustituyente, cuando en la molécula existe un ácido
carboxílico, el éster pasa a ser un mero sustituyente y se ordena por orden alfabético con el resto de
sustituyentes de la molécula denominándose alcoxicarbonil............

b) Propiedades

Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras
animales y vegetales.

c) Hidrólisis de ésteres

La hidrólisis de los ésteres está catalizada por ácidos o bases y conduce a ácidos carboxílicos

VI. Amidas

Grupo amida
a) Nomenclatura

Como grupo funcional, se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por –amida y como grupo
amida unido a ciclos, se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -carboxiamida. Como
sustituyentes, cuando no es grupo funcional se ordena alfabéticamente con el resto de sustituyentes
utilizando el prefijo carbamoíl.......

b) Reactividad

Son el derivado de ácido menos reactivo debido a la cesión del par solitario del grupo amino, se
hidrolizan a ácidos carboxílicos en medios ácidos o básicos y con condiciones enérgicas.

VII. Aminas

a) Nomenclatura

Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por -amina. La
posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que precede a la terminación -amina.

b) Clasificación de aminas

Las aminas proceden de sustituir hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Se pueden
clasificar en aminas primarias si parte del nitrógeno una cadena carbonada, secundarias si parten
dos cadenas y terciarias si parten tres.

Nomenclatura de aminas secundarias

Las aminas secundarias o terciarias, se nombran tomando el sustituyente más grande como cadena
principal, todos los demás grupos se nombran utilizando la letra N- seguida por el nombre del
sustituyente.

Aminas como sustituyentes

Cuando en la molécula existe un grupo funcional prioritario a la amina, esta se convierte en un

sustituyente que se nombra con el prefijo -amino. Son grupos prioritarios al amino los ácidos
carboxílicos, ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas, alcoholes.

c) Propiedades físicas de aminas

Son compuestos con geometría piramidal. Presentan quiralidad aunque se encuentran en forma de
racematos. Forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes.

d) Acidez y basicidad de las aminas

Las aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno. También se comportan
como ácidos débiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases muy fuertes
(organolíticos)

e) Obtención de aminas

Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La
transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reducción de
azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La
síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.

Para mayor información pueden visitar las siguientes páginas:

http://organica.fcien.edu.uy/gf/grupos.htm

http://www.acienciasgalilei.com/qui/pdf-qui/iupac-form-organica.pdf