Вы находитесь на странице: 1из 4

Хлораль

[править | править код]
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигацииПерейти к поиску
Хлораль

Общие

Систематическое 2,2,2-трихлорэтаналь
наименование

Традиционные названия Хлораль

Хим. формула C2HCl3O

Рац. формула CCl3CHO

Физические свойства

Состояние бесцветная жидкость

Молярная масса 147,388 г/моль

Плотность 1,512 г/см³

Термические свойства

Температура

 • плавления −57,5 °C

 • кипения 97,75 °C

Удельная теплота 240,6 Дж/кг


испарения

Давление пара 0,13 (-30 °С), 4,25 (20 °С), 108 (100
°С) кПа

Оптические свойства

Показатель преломления 1,4557

Классификация

Рег. номер CAS 75-87-6

PubChem 6407

Рег. номер EINECS 200-911-5

SMILES  [показать]

InChI  [показать]

ChEBI 48814

ChemSpider 13863645

Безопасность

ЛД50 480 мг/кг (крысы, перорально)

Токсичность умеренно-токсичен

Пиктограммы ECB

NFPA 704

2
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа),
если не указано иное.

Хлораль (трихлорацетальдегид, трихлоруксусный альдегид) — органическое


соединение, принадлежащее к классу альдегидов,
соответствующее трихлоруксусной кислоте; бесцветная жидкость со
специфическим резким запахом, растворим в органических растворителях и
нерастворим в воде. Впервые получен в 1832 г. Юстусом Либихом при
хлорировании этанола[1][2].

Содержание

 1Реакционная способность
 2Синтез
 3Применение
 4См. также
 5Примечания

Реакционная способность[править | править код]


Альдегидная группа хлораля активирована за счет отрицательного индуктивного
эффекта трихлорметильной группы, поэтому карбонильный атом углерода
является активным электрофильным центром. Хлораль вступает в реакции
нуклеофильного присоединения образуя, в отличие от
алифатических альдегидов, реагирующих с отщеплением воды, стабильные и
хорошо кристаллизующиеся аддукты:
Так, хлораль реагирует с водой с образованием стабильного, в отличие от
ацетальдегида, гидратного аддукта — хлоральгидрата:
и со спиртами с образованием полуацеталей — хлоральалкоголятов:
Так, этилполуацеталь хлоральгидрата образуется при взаимодействии
хлораля, образующегося in situ при хлорировании этанола, с
избытком этанола в промышленном производстве хлораля.
С аммиаком хлораль образует стабильный хлоральаммиак:
Реакция с алифатическими аминами при нагревании идет по
типу галоформного расщепления, при этом образуются
соответствующий формамид и хлороформ, реакция может
использоваться как метод формилирования первичных и вторичных
алифатических аминов[3]:
CCl3CHO + HNR2  R2NCHO + CHCl3
Вследствие высокой электрофильности карбонильного углерода
хлораль реагирует на только с аминами, но и с амидами:
Хлораль также образует аддукты c фосфорными
нуклеофилами, так, он реагирует с трифенилфосфином с
образованием фосфониевой соли:
CCl3CHO + PPh3  Ph3P+-OCH=CCl2 • Cl-
Аналогично хлораль взаимодействует с
триалкилфосфитами, образуя винилфосфаты (реакция
Перкова):
CCl3CHO + P(OR)3  (RO)2P(O)-OCH=CCl2 + RCl
С гидрофосфорильными соединениями хлораль
образует аддукты нуклеофильного присоединения по
карбонильной группы (реакция Абрамова) в реакцию
вступают оксиды вторичных фосфинов:
CCl3CHO + R2PH  R2P(O)CH(OH)CCl3
диалкилфосфиты и т. п.,
взаимодействие диметилфосфита и хлораля
является промышленным методом
синтеза инсектицида хлорофоса:
При 100 °C хлораль гидролизуется водой с
образованием глиоксиловой кислоты:
Под действием щелочей хлораль (подобно
другим трихлорметилкарбонильным
соединениям) претерпевает галоформное
расщепление с
образованием хлороформа и формиата:
Хлораль в жестких условиях
(температуры выше 100 °C или при
облучении ультрафиолетом)
хлорируется, образуя четыреххлористый
углерод, окись углерода и хлороводород,
окисляется концентрированной азотной
кислотой до трихлоруксусной кислоты и
восстанавливается (например, этилатом
алюминия[4]) до трихлорэтанола: