Вы находитесь на странице: 1из 3

Хлорацетальдегид

[править | править код]
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигацииПерейти к поиску
Хлорацетальдегид

Общие

Систематическое Хлорэтаналь
наименование

Традиционные хлоруксусный альдегид, 2-


названия хлорацетальдегид, 2-хлор-1-этаналь,
монохлорацетальдегид

Хим. формула C2H3ClO

Рац. формула ClCH2CHO

Физические свойства

Состояние бесцветная жидкость

Молярная масса 78,5 г/моль

Плотность 1,117 г/см³

Энергия ионизации 10,61 ± 0,01 эВ[1]

Термические свойства

Температура

 • плавления -16,3 °C

 • кипения 85 - 85,5 °C
Давление пара 100 ± 1 мм рт.ст.[1]

Классификация

Рег. номер CAS 107-20-0

PubChem 33

Рег. номер EINECS 203-472-8

SMILES  [показать]

InChI  [показать]

RTECS AB2450000

ChEBI 27871

ChemSpider 21106502

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа),


если не указано иное.

 Медиафайлы на Викискладе

Хлорацетальдегид (монохлорацетальдегид, хлорэтаналь, хлоруксусный


альдегид) — хлорорганическое соединение класса альдегидов с одной
карбонильной группой с формулой ClCH2CHO.
Обычно встречается не в безводной форме, а в виде полуацеталя.

Содержание

 1Физические свойства
 2Получение
 3Применение
 4Токсичность
 5Примечания
 6Источники

Физические свойства[править | править код]


Бесцветная жидкость с резким запахом.

Получение[править | править код]
Хлорацетальдегид был впервые получен из винилхлорида и хлорноватистой
кислоты в присутствии закиси ртути[2]. Позднее для получения хлорацетальдегида
было применено разложение хлорированных ацеталей щавелевой кислотой, а
впоследствии осуществлён синтез из винилхлорида и хлорной воды (получается
гидратированный хлорацетальдегид):
ClCH=CH2 + Cl2 + H2O → ClCH2CHO + 2 HCl
Но из-за склонности хлорацетальдегида к быстрой полимеризации данные
методы оказались неподходящими для его ни лабораторного, ни
промышленного получения.
Затем были разработаны методы синтеза хлорацетальдегида
из винилацетата[3] и хлорированием ацетальдегида[4].
Безводный хлорацетальдегид получают из гидрата азеотропной перегонкой
с хлороформом, толуолом или тетрахлорметаном.

Применение[править | править код]
Хлорацетальдегид используется в синтезе 2-аминотиазола (англ.). Также
применяется для облегчения удаления коры с деревьев.

Токсичность[править | править код]
При введении в желудок у мышей ЛД50 = 50 мг/кг, у кроликов — 1,4 г/кг.
Однократное введение в желудок белым крысам и собакам дозы 10 г/кг не
приводило к гибели[5].