Вы находитесь на странице: 1из 17

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

1.Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные(Реакция Вюрца)


C2H5I+CH3I+2Na=C3H8+2NaI
2. Восстановление непредельных углеводородов
H3C- CH=CH2+H2 H3C-CH2-CH3
3.Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью

CH3COONa + NaOH Na2CO3+CH4

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ.

1.Галогенирование
СH4+Cl2=CH3Cl+HCl
2.Нитрование

3.Реакции горения
С5H12+8O2=5CO2+6H2O
4.Сульфохлорирование
CH3(CH2)10CH3+SO2+Cl2 CH3(CH2)10CH2- SO2Cl+HCl
CH3(CH2)10CH2- SO2Cl+2NaOH CH3(CH2)10- CH2SO3Na+NaCl
Это свойство используется при получении синтетических моющих средств.

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

1. Действие спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные

H3C-CH2-CH2Br H3C-CH=CH2+NaBr+H2O
2.Действие на спирты водоотнимающих средств

3.Действие Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя атомами галогена у соседних


атомов

4.Гидрирование ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной


активностью( Fe)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ.

1.Присоединение галогенов
CH2=CH-CH3+Cl2 CH2Cl-CHCl-CH3
2.Присоединение водорода
CH2=CH-CH3+Н2 CH3-CH2-CH3
3.Присоединение галогенводородов
CH2=CH-CH3+НCl CH3-CHCl-CH3
Присоединение протекает по правилу Марковникова( водород присоединяется к
наиболее гидрогенизированному атому углерода)
4.Присоединение воды

5.Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде( реакция


Вагнера)

6.Полимеризация алкенов

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

1.Высокотемпературный крекинг метана.

2.Гидролиз карбида кальция

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ.

1.Присоединение галогенов

2.Присоединение водорода

3.Присоединение галогенводородов

4.Присоединение воды

5.Присоединение спиртов

6.Присоединение кислот

7.Присоединение синильной кислоты

8.Реакция димеризации
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ(АРОМАТИЧЕСКИХ
УГЛЕВОДОРОДОВ).

ПОЛУЧЕНИЕ.

1. Дегидрирование циклогексана

2.Тримеризация ацетилена

3.Выделение из нефти, каменноугольного дегтя

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ.

I.Реакции замещения
1.Взаимодействие с галогенами

2.Взаимодействие с галогензамещенными алканами

3.Взаимодействие с непредельными углеводородами

4.Реакция нитрования

II.Реакции присоединения
1.Присоединение водорода

2.Присоединение хлора на свету

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ


СВОЙСТВА СПИРТОВ.
ПОЛУЧЕНИЕ.

1.Гидролиз моногалогенпроизводных водными растворами щелочей

2.Действие воды на этиленовые углеводороды

3.Восстановление альдегидов и кетонов

4.Сбраживание растительного сырья, содержащего крахмал


С6H12O6 2C2H5OH+2CO2

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ.

I.Реакции, идущие с участием атома водорода гидроксильной группы


1.Взаимодействие со щелочными металлами
C2H5OH+2Na C2H5ONa+H2
2.Взаимодействие с карбоновыми кислотами

II.Реакции, идущие с участием гидроксильной группы


1.Взаимодействие с галогеноводородами
C2H5OH+HBr C2H5Br+HOH
2.Отщепление воды
C2H5OH CH2=CH2+H20
3.Межмолекулярная дегидратация
C2H5OH+HOC2H5 (C2H5)2O+H2O
Образуется диэтиловый эфир
III.Реакции окисления
1.Отщепление водорода (дегидрирование)

2.Окисление спиртов сильными окислителями [например KMnO 4+H2SO4]

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны


3.Реакции горения спиртов
C2H5OH+3O2=2CO2+3H2O

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ,КЕТОНОВ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

1.Дегидрирование спиртов

2.Окисление спиртов

3.Получение из солей карбоновых кислот

4.Восстановление хлорангидридов кислот

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ.

I.Реакции присоединения
1.Присоединение синильной кислоты

2.Присоединение водорода
II.Реакция замещения карбонильного кислорода
1.Взаимодействие с гидроксиламином

2.Взаимодействие с пятихлористого фосфора

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

1. Окисление спиртов

2.Окисление альдегидов

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1.Взаимодействие с металлами
2CH3COOH+Ca (CH3COO)2Ca+H2
2.Взаимодействие с оксидами металлов
2CH3COOH+CaO (CH3COO)2Ca+H2O
3.Реакция нейтрализации
2CH3COOH+Ca(OH)2 (CH3COO)2Ca+2H2O
4.Взаимодействие с солями
2CH3COOH+CaCO3 (CH3COO)2Ca+H2O+CO2
5.Действие галогенирующих агентов

6.Реакция этерификации
CH3COOH+HOСH2CH3 CH3COOC2H5+H2/O
7.Галогенирование кислот
CH3COOH+Br2 CH2BrCOOH

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

Сложные эфиры - класс органических соединений, представляющих собой


производные неорганических или органических кислот, в которых гидроксильная
группа заменена на алкоксильную группу. Общая формула сложных эфиров
 

ПОЛУЧЕНИЕ.

1. Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами(реакция этерификации)

2.Взаимодействие спиртов с галогенангидридами

3.Взаимодействие с ангидридами кислот

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ.

1.Гидролиз сложных эфиров

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

1. Действие аммиака на алкилгалогениды(реакция Гофмана)


H3C-I+NH3 +NaOH CH3NH2+NaI+H2O
2.Восстановление нитросоединений
H3C-NO2+3H2 H3CNH2+2H2O
3.Нагревание амидов кислот с щелочными растворами бромноватистых солей
CH3-CO-NH2+2NaOH+NaOBr CH3NH2+Na2CO3+NaBr+H2O

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ.

1.Солеобразование
H3C-NH2+HCl H3C-NH2·HCl
2.Действие на амины азотистой кислоты
3.Действие на амины азотистой кислоты
H3C-NH2+O=NOH CH3OH+N2

Одноатомные предельные спирты


СnН2n+1OH

Строение молекул

Из электронной формулы спирта видно, что в его молекуле химическая


связь между атомом кислорода и атомом водорода весьма полярна.
Поэтому водород имеет частичный положительный заряд, а кислород –
отрицательный. И как следствие: 1) атом водорода, связанный с атомом
кислорода, подвижен и реакционноспособен; 2) возможно образование водородных связей
между отдельными молекулами спирта и между молекулами спирта и воды:

Получение

В промышленности:

а) гидратацией алкенов:

б) сбраживанием сахаристых веществ:

в) путем гидролиза крахмалосодержащих продуктов и целлюлозы с последующим


сбраживанием образовавшейся глюкозы;

г) из синтез-газа получают метанол:

В лаборатории:
а) из галогенопроизводных алканов, действуя на них AgOH или КОН:

С4Н9Вr + AgОН С4Н9OН + AgBr ;

б) гидратацией алкенов:

Химические свойства

1. Взаимодействие со щелочными металлами:

2C2H5 – OH + 2Na 2C2H5 – ONa + H2 .

2. Взаимодействие с кислотами:

3. Реакции окисления:

а) спирты горят:

2С3Н7ОН + 9O2 6СО2 + 8Н2О;

б) в присутствии окислителей спирты окисляются:

4. Спирты подвергаются дегидрированию и дегидратации:


Многоатомные предельные спирты

Строение молекул

По строению молекул многоатомные спирты сходны с одноатомными. Отличие


заключается в том, что в их молекулах имеется несколько гидроксильных групп.
Содержащийся в них кислород смещает электронную плотность от атомов водорода. Это
и приводит к увеличению подвижности водородных атомов и усилению кислотных
свойств.

Получение

В промышленности:

а) гидратацией этиленоксида:

б) глицерин получают синтетическим путем из пропилена и путем гидролиза жиров.

В лаборатории:
как и одноатомные спирты, путем гидролиза галогенопроизводных алканов водными
растворами щелочей:

Химические свойства

Многоатомные спирты имеют сходное строение с одноатомными спиртами. В связи с


этим их свойства тоже сходные.

1. Взаимодействие со щелочными металлами:

2. Взаимодействие с кислотами:
3. В связи с усилением кислотных свойств многоатомные спирты в отличие от
однотомных реагируют с основаниями (при избытке щелочи):

Фенолы R–OH или R(OH)n

Строение молекул

В отличие от радикалов алканов (СН3–, С2Н5 – и т. д.) бензольное кольцо


обладает свойством притягивать к себе электронную плотность кислородного
атома гидроксильной группы.
Вследствие этого атом кислорода сильнее, чем в молекулах спиртов,
притягивает к себе электронную плотность от атома водорода. Поэтому в
молекуле фенола химическая связь между атомом кислорода и атомом
водорода становится более полярной, а водородный атом более подвижен и
реакционноспособен.

Получение

В промышленности:

а) выделяют из продуктов пиролиза каменного угля;


б) из бензола и пропилена:
в) из бензола:

С6Н6 С6Н5Сl С6Н5 – OH.

Химические свойства

В молекуле фенола наиболее ярко проявляется взаимное влияние атомов и атомных групп.
Это выявляется при сравнении химических свойств фенола и бензола и химических
свойств фенола и одноатомных спиртов.

1. Свойства, связанные с наличием группы –OH:

2. Свойства, связанные с наличием бензольного кольца:

3. Реакции поликонденсации:
Альдегиды

Строение молекул

Электронная и структурная формулы альдегидов следующие:

У альдегидов в альдегидной группе между атомами углерода и водорода существует -


связь, а между атомами углерода и кислорода – одна -связь и одна -связь, которая
легко разрывается.

Получение

В промышленности:

а) окислением алканов:

б) окислением алкенов:

в) гидратацией алкинов:

г) окислением первичных спиртов:


(этот метод используется и в лаборатории).

Химические свойства

1. Из-за наличия в альдегидной группе -связи наиболее характерны реакции


присоединения:

2. Реакции окисления (протекают легко):

3. Реакции полимеризации и поликонденсации:

Одноосновные предельные
карбоновые кислоты

Строение молекул

Электронная и структурная формулы одноосновных карбоновых кислот следующие:


Из-за сдвига электронной плотности к атому кислорода в карбонильной группе атом
углерода приобретает частичный положительный заряд. Вследствие этого углерод
притягивает электронную плотность от гидроксильной группы, и атом водорода
становится более подвижным, чем в молекулах спиртов.

Получение

В промышленности:

а) окислением алканов:

б) окислением спиртов:

в) окислением альдегидов:

г) специфическими методами:

Химические свойства

1. Простейшие карбоновые кислоты в водном растворе диссоциируют:

СН3СООН Н+ +СН3СОО–.
2. Реагируют с металлами:

2HCOOH + Mg (HCOO)2Mg + H2 .

3. Реагируют с основными оксидами и гидроксидами:

HCOOH + КОН НСООК+ Н2О.

4. Реагируют с солями более слабых и летучих кислот:

2СН3СООН + К2СО3 2СН3СООК + СО2 + Н2О.

5. Некоторые кислоты образуют ангидриды:

6. Реагируют со спиртами:

Сложные эфиры

Получение

Сложные эфиры главным образом получают при взаимодействии карбоновых и


минеральных кислот со спиртами:
Химические свойства

Характерное свойство сложных эфиров – способность подвергаться гидролизу: