Isomería cis-trans

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y

cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo
lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en
el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.[1]

cis-2-buteno. trans-2-buteno.

cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.

La IUPAC desaconseja el uso del término isomería geométrica.[2]

Notación Z/E

El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o más

sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura
Z/E, adoptado por la IUPAC,[3] que sirve para todos los alquenos. Z proviene del vocablo
alemán zusammen que significa juntos y E del vocablo alemán entgegen que significa opuesto.
Equivaldrían a los términos cis y trans respectivamente.

Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn,
Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se determina
individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si ambos sustituyentes
de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En cambio si están en lados
opuestos la disposición es E.

Como ejemplo, en la imagen el ácido (Z)-3-amino-2-butenoico y el ácido (E)-3-amino-2-

butenoico.
7.10 Fuente industrial

El petróleo y el gas natural proporcionan los alcanos que son la principal fuente primaria de
productos orgánicos: sustancias en torno a las que se ha desarrollado una industria vastísima, y
que utilizamos en laboratorio. Ahora bien, los alcanos propiamente dichos no se prestan a la
conversión directa en diversos compuestos: son relativamente inertes, y las reacciones que
pueden sufrir se realizan más o menos indiscriminadamente sobre la molécula para generar
mezclas complejas.

Sin embargo, de los alcanos se obtienen, mediante el cracking en sus diversas formas (Sec.
3.31), ciertas sustancias más reactivas: los hidrocarburos aromáticos benceno, tolueno y los
xilenos (Cap. 15); y los alquenos menores etileno, propileno y los butilenos. En último término,
la mayoría de los productos aromáticos y alifáticos se obtiene de estos pocos compuestos más
metano. El etileno, por ejemplo, es el compuesto orgánico de mayor consumo en la industria
química y se sitúa en quinto lugar entre todos, siendo superado solamente por el ácido sulfurico,
la cal, el amoniaco y el oxígeno.

Al contrario de los alcanos, los alquenos son muy reactivos, debido a su grupo funcional: el
doble enlace carbono-carbono. (En realidad, los alcanos no poseen grupo funcional o bien, si lo
tienen, es H, que se encuentra por todos lados en la molécula-.)

Los alquenos so sólo sufren una amplia gama de reacciones, sino que, además, éstas ocurren en
lugares bien definidos de la molécula: en el propio doble enlace o en ciertas posiciones que
poseen una relación específica con respecto a áquel. Las condiciones en las que los alquenos
reacionan a escala industrial pueden, por razones prácticas y económicas, diferir ampliamentede
las que se utilizan en laboratorio; sin embargo, en el análisis final, las reacciones que de hecho
se realizan son las mismas que estudiaremos en el capítulo 8.

En el grado en que la biomasa renovable algún día reemplace a la masa fósil, no renovable,
como fuente primaria de productos químicos orgánicos, sin duda los alquenos continuarán
teniendo un papel primordial. El etileno, por ejemplo, se forma con facilidad por deshidratación
del etanol, el cual se produce por la fermentación de carbohidratos.

ALQUENOS: el polietileno es duro, flexible, aislante eléctrico y presenta gran resistencia a los
agentes químicos. Es termoplástico por lo que puede transformarse en hojas o láminas delgadas,
que solidifican al enfriarse.
El prolipropileno se utiliza en fibras reemplazando fibras textiles naturales.