Вы находитесь на странице: 1из 72

Министерство сельского хозяйства РФ

Федеральное государственное образовательное учреждение


высшего профессионального образования
«Мичуринский государственный аграрный университет»

Кафедра химии
________________________________________________________

Утверждено
Протокол № 5
методической комиссии
Плодоовощного института
им. И.В. Мичурина
от 19 декабря 2006

Номенклатура
органических соединений
Учебное пособие

Мичуринск – наукоград
2007

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com


Рецензенты: кандидат химических наук, заведующий ка-
федрой химии М. А. Золотов (Мичуринский государственный
педагогический институт).

Номенклатура органических соединений: Учебное посо-


бие. /Симбирских Е.С., Шелковникова Н.В. – Мичуринск-
Наукоград: Изд-во ФГОУ ВПО МичГАУ, 2006. – 71 с.

Рассмотрено на заседании кафедры


протокол № 3 от 22.11.06

Учебное пособие составлено в соответствии с Государственным об-


щеобразовательным стандартом и “Учебной программой по химии” для
студентов аграрных вузов, обучающихся по агрономическим специально-
стям и направлениям, очной, заочной и дистанционной форм обучения. В
учебном пособии кратко изложены основные правила номенклатуры орга-
нических соединений в соответствии с современной классификацией. Рас-
сматриваются следующие классы органических соединений: ациклические
углеводороды, алициклические углеводороды, ароматические углеводоро-
ды, галогенпроизводные, оксосоединения и гетероциклические соедине-
ния. Приведены контрольные вопросы и задания с профессиональной на-
правленностью. Основная цель учебного пособия – формирование сис-
темных знаний по органической химии как фундаментальной составляю-
щей профессиональных знаний специалистов АПК.

Предназначено для самостоятельной работы студентов очной, заоч-


ной и дистанционной форм обучения аграрных вузов, учащихся сельскохо-
зяйственных техникумов, колледжей, а также старшеклассников.

©Издательство Мичуринского государственного аграрного университета, 2007

2
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
СОДЕРЖАНИЕ

ПРЕДИСЛОВИЕ …………………………………………………………… 4
1. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ……………………. 6
2. НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ…………………. 11
3. НОМЕНКЛАТУРА ОТДЕЛЬНЫХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ..............................................................................................................
26
3.1.Алканы.......................................................... ................................... 26
3.2.Алкены.................................................................................................... 32
3.3.Алкины …… ......................................................................................... 33
3.4 Ациклические углеводороды с несколькими кратными
связями ………………………………………………………………….. 34
3.5.Алициклические углеводороды.......................................................... 36
3.6. Мостиковые алициклические углеводороды………………………. 37
3.7. Спироуглеводороды…………………………………………………. 39
3.8. Терпены………………………………………………………………. 40
3.9.Ароматические углеводороды.......................................................... 43
3.10.Галогенопроизводиые........................................................................ 44
3.11.Спирты и фенолы.............................................................................. 45
3.12.Альдегиды и кетоны......................................................................... 47
3.13.Карбоновые кислоты..................................................................... 48
3.14. Гетероциклические соединения.................................................... 54
4. НОМЕНКЛАТУРА ИЮПАК ДЛЯ ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ
СОЕДИНЕНИЙ………………………………………………………..................... 62
4.1.Подход к составлению названий полифункциональных
соединений …… ...................................................................................... 62
4.2.Составление полного названия соединения.................................. 65
КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ............................................................................... 68
ЛИТЕРАТУРА...................................................................................................... 71

3
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
ПРЕДИСЛОВИЕ

Современная органическая химия проникла во все без ис-


ключения отрасли хозяйства. Невозможно себе представить
рост производства с/х продукции, улучшение ее качества и со-
хранности без использования органических веществ: удобре-
ний, кормовых добавок, консервантов, регуляторов роста, пес-
тицидов и др.
Поэтому в своей профессиональной деятельности специа-
листам, работающим в сфере АПК, приходится иметь дело с
представителями самых разных классов органических соедине-
ний. Часто возникает потребность по названию соединения оп-
ределить его структурную формулу и на ее основе предсказать
химические свойства вещества, в том числе, особенности его
поведения в природных условиях.
Система правил, позволяющая дать однозначное название
каждому индивидуальному соединению - номенклатура.
К сожалению, тенденция сокращения курса химии в сель-
скохозяйственных вузах не позволяет уделить данному осново-
полагающему в химии вопросу достаточно времени. Это за-
трудняет последующее изучение предмета.
Особое значение имеет номенклатура в органической хи-
мии. Номенклатура в органической химии – это язык передачи
в названиях органических соединений их строения.
Известно, что многие органические соединения имеют до-
вольно сложную структуру, для них свойственно явление изо-
мерии. И в этом случае достаточно одной неправильной буквы
или цифры в названии, чтобы полностью изменить представле-
ние исследователя о свойствах данного вещества.
За последние годы номенклатура органических соедине-
ний претерпела много изменений и продолжает совершенство-
ваться и в настоящее время. В связи с этим необходимо научить
студентов фундаментальным основам составления названий со-
единений с учетом исторического развития (тривиальной но-
менклатуры) и функционального подхода (рациональная и сис-
тематическая номенклатура). К сожалению, острый дефицит
учебников и пособий в вузах, а также недостаточное для усвое-
ния количество часов, выделенных преподавателем по данному

4
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
вопросу на занятиях, привели к необходимости вынесения дан-
ного вопроса в значительной степени на самостоятельное изу-
чение.
С учетом вышеизложенного, а также основных положений
Государственного общеобразовательного стандарта и програм-
мы по органической химии для с/х специальностей нами подго-
товлено данное пособие, в котором предпринята попытка под-
робно и в то же время емко изложить основные правила но-
менклатуры органических соединений.
В пособии представлены многочисленные примеры со-
ставления названий различных классов органических веществ и
многофункциональных соединений.
Включение контрольных заданий по составлению назва-
ний органических соединений, в том числе гербицидов, пести-
цидов и др., способствует закреплению полученных знаний,
выработке технических навыков, пониманию профессиональ-
ной значимости данного вопроса.

5
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
1. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ

Классификация и номенклатура создает систему для под-


разделения органических соединений и наименования их; при
этом должно соблюдаться соответствие между системой номенк-
латуры и существующей классификацией.
В основе классификации органических соединений лежит
теория строения органических соединений. Органические соедине-
ния классифицируют по определенным структурным элементам и
по расположению атомов в молекуле.
Существуют два основных принципа: деление органических
соединений по расположению углеродных атомов в молекуле и
по характерным структурным элементам.
Структурными элементами являются различные заместите-
ли, которые связаны с углеродными атомами в углеводороде, или
типы связей в цепи углеродных атомов. Предложено следующее
подразделение структурных элементов:
а) нефункциональные заместители (F, Cl, Br, I, NO2 и др.);
б) функциональные группы (NH2, OH, C=O, COOH и др.).
Часто их называют просто функциями. По номенклатуре
IUPAC структурные элементы называются характеристически-
ми группами.
1.1.В зависимости от расположения углеродных ато-
мов в молекуле органические соединения делятся на несколь-
ко больших групп.
I. Соединения с открытой цепью атомов углерода — ацик-
лические, или алифатические, соединения:
CH3—CH3, CH3CH2CH3, CH3CH(CH3)CH3 — предельные (насы-
щенные) — алканы
CH2 = CH2, CH2 = CHCH3, HC ≡ CH, CH ≡ C—CH = CH2 — непре-
дельные (ненасыщенные) — алкены, алкины и т.д. и их произ-
водные, содержащие различные функции.
II. Карбоциклические соединения с циклами из углерод-
ных атомов:
алициклические соединения — различные циклические углево-
дороды и их производные с разной величиной цикла и числом

6
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
циклов и разным числом двойных и тройных связей, кроме аро-
матических соединений:
1) моноциклические углеводороды — циклоалканы, циклоалкены
и циклоалкины

2) спирановые углеводороды – два цикла имеют один общий атом

3) конденсированные углеводороды — два цикла имеют два об-


щих соседних атома

4) мостиковые системы — общими для двух колец являются не-


смежные атомы

7
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
5) ансамбли циклов — кольца, соединенные простой связью и
т.д.

Ароматические соединения и их производные: органиче-


ские соединения, содержащие в молекуле одно или несколько
бензольных ядер:
1) моноароматические соединения — бензол и его производные

2) полициклические соединения с неконденсированными бен-


зольными кольцами

3) полициклические соединения с конденсированными бензоль-


ными кольцами и т.д.

8
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
III. Гетероциклические соединения и их производные —
циклические соединения, циклы которых построены не только из
углеродных атомов, но содержат также гетероатомы (O, N, S и
др.).
Классификация гетероциклических соединений подобна
классификации карбоциклических соединений:
алициклические соединения с гетероатомами (моноциклы,
спирановые, конденсированные циклы, мостиковые системы, ан-
самбли циклов) и т.д.

7 – аминодицикло[2,2,1] гептан
гетероароматические соединения (моно- и полициклические
соединения с неконденсированными и конденсированными гете-
роциклами) и т.д.

9
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
1.2. Второй основной принцип классификации – деление
по функциям (характеристическим группам). В зависимо-
сти от того, какая функция введена в молекулу углеводорода
вместо атома водорода, получаем классы органических соедине-
ний определенного типа:
– галогенпроизводные углеводородов RCl, RBr, ArI,
– спирты и фенолы ROH, ArOH,
O
//
– эфиры (простые, сложные R – C –O - R),
– альдегиды RC(O)H,
– кетоны RR´C=O,
– кислоты RC(O)OH,
– сульфоновые кислоты RSO3H,
– нитросоединения RNO2,
– нитрилы R–С≡N
– амины RNH2 и т.д.

10
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
2. НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

В настоящее время для наименования органических со-


единений применяют 3 типа номенклатуры: тривиальная, ра-
циональная и систематическая.
На заре развития органической химии все вновь синтези-
руемые соединения называли произвольно (это историческая,
или тривиальная номенклатура). Но эти названия случайны,
их невозможно систематизировать, и часто это лишь отражение
источников происхождения, методов получения или областей
применения данных соединений. Тривиальные названия тем не
менее все же распространены в природных соединениях (алка-
лоиды, аминокислоты, стероиды, углеводы). Происхождение
тривиальных названий часто связано с природными источни-
ками, из которых получены данные вещества, например: му-
равьиная, лимонная, уксусная кислоты, толуол, гераниол; со
способами получения - серный эфир; с характерными свойст-
вами вещества - винный спирт; с именами ученых-кетон Мих-
лера и др.
На смену тривиальной пришла рациональная (от ratio –
разум), или радикало – функциональная, номенклатура, где со-
единения рассматриваются как производные первого (реже вто-
рого) члена гомологического ряда соответствующего класса со-
единений. Названия составляются как производные от названий
углеводородных радикалов и функциональной группы соответ-
ствующего класса соединений. При необходимости указывают
количество заместителей при помощи приставок: ди-; три-; тет-
ра- и т.д.
Например: триметилметан
СН3
|
СН3—С—Н
|
СН3
Название произведено от названия простейшего углеводо-
рода метана СН4, в молекуле которого три атома водорода за-
мещены на три метильные группы.

11
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
СН3\ /СН3
СН3-С-С-СН3 гексаметилэтан
СН3/ \ СН3

Название произведено от названия предельного углеводо-


рода этана СН3-СН3, в молекуле которого шесть атомов водо-
рода замещены на группы –СН3.
Положение заместителей у базового фрагмента указывают
цифрами, буквами латинского алфавита или словами «симмет-
ричный» (симм-), «несимметричный» (несимм-), орто- (о-), ме-
та- (м-), пара- (п-), буквами N- (у азота), О- (у кислорода) и т.д.

орто-метилфенол мета-метилфенол пара-метилфенол

СН3
|
СН2 = С—СН3 СН3—СН = СН—СН3
несимм-диметилэтилен симм-диметилэтилен

N-метиланилин

12
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
В некоторых случаях положение заместителей относи-
тельно функциональной группы обозначают греческими буква-
ми:

α-хлорэтилбензол

γ β α
NH2 – CH2 – CH2 - CH2 – COOH

γ – аминомасляная кислота
По мере усложнения строения молекул вновь открывае-
мых веществ рациональная номенклатура становилась все ме-
нее удобной, так как иногда одно и то же вещество могло иметь
несколько названий. Например:

гексаметилэтан можно назвать по рациональной номенк-


латуре и триметилтретичнобутилметаном.
В 1892 г. на Международном химическом конгрессе в Же-
неве была принята научная, систематическая номенклатура, ко-
торая получила название Женевской. Фундаментом этой но-
менклатуры явилась теория химического строения органиче-
ских соединений А.М. Бутлерова. На основе женевской но-
менклатуры создан известный справочник Бейльштейна. Каж-
дой структурной формуле должно было соответствовать только
одно название. Женевская номенклатура основана на прин-
ципе замещения в углерод – углеродном скелете (наиболее
длинной цепи углеродных атомов) органического соединения и

13
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
содержит сведения относительно природы, числа и расположе-
ния заместителей. С ростом числа и типов органических соеди-
нений номенклатура все время усложнялась.
В 1919г. был создан Международный союз теоретической
и прикладной химии – International Union Pupe and Applied
Chemise (IUPAC – по-русски ИЮПАК). Женевская номенкла-
тура была исправлена, дополнена и получила название Льеж-
ской (была опубликована после конгресса ИЮПАК в Льеже в
1930 г.). Систематическая номенклатура включает в себя неко-
торые положения женевской и Льежской номенклатуры. Позже,
на очередных конгрессах ИЮПАК, правила систематической
номенклатуры дополнялись, уточились и публиковались. Наи-
более полное издание правил по номенклатуре органических
соединений вышло в 1979 г. под названием "IUPAC nomencla-
ture of organic chemistry".
В 1983 г. издан специальный номер Журнала Всесоюзного
химического общества им. Д.И. Менделеева, целиком посвя-
щенный номенклатуре ИЮПАК, как современной официальной
международной научной номенклатуре.
Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание но-
вой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, «кодифика-
цию», имеющейся практики. Результатом этого является сосуще-
ствование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных сис-
тем, а следовательно, и нескольких допустимых названий для од-
ного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на сле-
дующие системы: заместительную, радикало-функциональную,
аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и
т.д. В заместительной номенклатуре основой названия служит
один углеводородный фрагмент, а другие группы (углеводород-
ные, галогены и т.д.) рассматриваются как заместители водорода
(например, – триметилметан)

СН3—СН—СН3
|
СН3

14
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
В радикало-функциональной номенклатуре в основе назва-
ния лежит название характеристической функциональной груп-
пы, определяющей химический класс соединения, к которому
присоединяют наименование органического радикала (например,
метиловый спирт, метилэтилкетон, метилхлорид, бутилцианид,
диэтиловый эфир). В соединительной номенклатуре название со-
ставляют из нескольких равноправных частей (например, C6H5–
C6H5 дифенил) или добавляя обозначения присоединенных
атомов к названию основной структуры (например, 1,2,3,4-
тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, сти-
ролдихлорид). Заменительную номенклатуру применяют при на-
личии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной це-
пи: корни латинских названий этих атомов с окончанием «а» (а-
номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, кото-
рая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод
(например,
CH3–O–CH2–CH2–NH–CH2–CH2–S–CH3 2-окса-8-тиа-5-азанонан).
При составлении названий органических соединений по
номенклатуре ИЮПАК используют такие номенклатурные
понятия, как органический радикал, родоначальная структура,
характеристическая группа и заместитель.
Органический радикал (в терминах номенклатуры)- это
остаток органической молекулы из которой удалили один или
несколько атомов водорода, оставив свободными соответствен-
но одну или несколько валентностей.
Родоначальная структура – это химическая структура,
лежащая в основе молекулы называемого соединения. Напри-
мер, в качестве родоначальной структуры рассматривается
главная углеродная цепь в ациклических соединениях или
цикл- в карбоциклических и гетероциклических соединениях(
этан-этанол; бензол –хлорбензол).
Характеристической группой называют функциональную
(реакционноспособную) группу, связанную с родоначальной
структурой или частично входящую в ее состав (табл1).

15
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Заместитель – это любая характеристическая (функцио-
нальная) группа или углеводородный радикал, присоединенные
к родоначальной структуре (табл.2).
Заместители подразделяются на два типа:
1)углеводородные радикалы и неуглеводородные функ-
циональные группы, указываемые только в приставках;
2) характеристические группы, которые указываются либо
в приставке, либо в окончании, согласно старшинству (табл.2).
Формирование названия любого органического соедине-
ния по международной номенклатуре осуществляют в таком
порядке:
●Определяют старшую характеристическую (функцио-
нальную) группу, если она присутствует. Старшая характери-
стическая группа отражается в названии окончанием.
●Определяют родоначальную структуру(главную угле-
родную цепь, главную циклическую структуру) по следующим
критериям:

16
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
17
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
18
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
19
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
20
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
а) максимальное число характеристических групп второго
типа,
б) максимальное число кратных связей,
в) максимальная длина непрерывной цепи углеродных ато-
мов в молекуле,
г) максимальное число функциональных групп первого
типа и углеводородных радикалов.
Каждый последующий критерий используется только в
том случае, если предыдущий на дает однозначного ответа.

● Последовательно нумеруют атомы родоначальной


структуры так, чтобы старшая характеристическая группа по-
лучила наименьший номер. Если это правило не позволяет вы-
брать однозначную нумерацию, то цепь ( или цикл) нумеруют
так, чтобы атомы углерода несущие заместители получили
наименьшие номера.

● Определяют название родоначальной структуры и стар-


шей характеристической группы (окончание). Степень насы-
щенности родоначальной структуры отражают суффиксами: ан
– насыщенный углеродный скелет, ен – наличие двойной и ин –
тройной связи.

● Определяют название заместителей (функциональные


группы, углеводородные радикалы), обозначая их приставками
последовательно расположенных в едином алфавитном поряд-
ке.
Положение каждого заместителя и каждой кратной связи
указывают локантами – цифрами( или буквами), соответствую-
щими номерам (положению)атомов углерода в главной цепи, с
которыми связаны заместители (для кратной связи указывают
наименьший номер). Цифры ставят перед приставками и после
суффиксов или окончания. Если в соединении имеется несколь-
ко одинаковых заместителей или кратных связей, то перед со-
ответствующим обозначением ставится умножающий префикс
ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- и т.д. (табл.3).

21
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Таблица 3 -Числовые префиксы, применяемые в органической химии

Умножающий Умножающий
Префикс Префикс
фактор фактор
1 моно 21 генэйкоза
2 ди 22 докоза
3 три 23 трикоза
4 тетра 24 тетракоза
5 пента ... ...
6 гекса 30 триаконта
7 гепта 31 гентриаконта
8 окта 32 дотриаконта
9 нона ... ...
10 дека 40 тетраконта
11 ундека ... ...
12 додека 100 гекта
13 тридека ... ...
... ...
132 дотриаконта - гекта
20 эйкоза

Все названия пишутся, одним словом.

Например:

Наименование таких сложных радикалов, как -


CH(CH)3CH2Cl в последнем примере, осуществляется по сле-
дующим правилам:

22
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
- Углеродный атом со «свободной» связью получает номер 1.
Самая длинная углеродная цепь, начиная с этого места, последо-
вательно нумеруется и используется для основного названия (в
приведенном примере – этан).
- С заместителями вдоль этой цепи поступают, как описано
выше при наименовании соединений.
- Полное название сложного радикала заключают в скобки,
чтобы избежать путаницы с номерами для остальной части моле-
кулы.
- Циклические углеводороды называют, прибавляя к назва-
нию углеводорода с прямой цепью приставку «цикло». Для ука-
зания положения заместителей атомы кольца нумеруют последо-
вательно, начиная с главного заместителя (табл. 2).
- Геометрическую изомерию обозначают приставками цис-
и транс-.
- Оптическую изомерию обозначают символами D-, L- или
мезо- перед названием соединения, чтобы указать ряд, к которо-
му оно принадлежит. Другие системы используются реже.
- Направление вращения плоскополяризованного света час-
то указывают знаком (+) для правовращающих и знаком (–) для
левовращающих изомеров.
Цифры-локанты располагаются в возрастающем порядке. Не
меченная штрихом цифра считается младше такой же меченной
штрихом, которая, в свою очередь, считается младше меченной
двумя штрихами. Однако меньшая меченая цифра считается
младшей по сравнению с большей немеченой, например: 2,2,2′,3
> 3',3",4. В особых случаях, например в названиях бицикло- или
спиросоединений, делается исключение из этого порядка распо-
ложения цифр.
Локанты помещаются в названии вещества как можно
раньше, если это не может вызвать недоразумения, например: 2-
хлоргексан, 3-метил-2-хлоргексан, 2,3-дихлоргексан. Имеются
также случаи, когда локанты суффиксов не могут быть переме-
щены влево, например: другой локант на основании специально-
го правила должен занять это место (2-метил-2-бутен, 2Н-пиран-
3-ол или бицикло [3,3,0] октен-2).

23
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Буквенные локанты
Так же широко распространены однобуквенные локанты;
часто это набираемые курсивом символы элементов. Локанты
располагаются в алфавитном порядке для идентичных групп, вне
зависимости от того, является ли буква прописной или строчной.
Буквы латинского алфавита предшествуют буквам греческого
алфавита. Как и цифры, буквы могут быть помечены штриха-
ми, и тогда они располагаются по тем же правилам старшинст-
ва. Иногда встречаются и такие смешанные случаи, как, напри-
мер, N,β,2-триметил.
Числовые префиксы
Обычно применяемые в органической химии числовые
(множительные) префиксы приведены в табл. 3. Для всех слож-
ных выражений применяют умножающие префиксы бис-, трис-,
тетракис- и т. д. Чаще всего их используют в названиях соедине-
ний со сложными радикалами, например: бис(диметиламино),
трис(2-хлороэтил) и др. Это распространено и на те случаи, когда
применение скобок вносит ясность в название, как в случае
бис(диазо), трис(гидрофталат) и трис(метилен). Последний слу-
чай позволяет избежать путаницы с триметиленом, имеющим
строение —СН2СН2СН2— .
Скобки круглые, квадратные и др. Во избежание воз-
можных ошибок используются круглые скобки для отделения
наименования радикала от основного соединения, например: 2-
(бромметил), (фенилазо), 2-(2-тиенил) и др. Во многих сложных
случаях добавляются квадратные скобки, например: 2-[1-
(диэтиламино)этил] бензойная кислота или 9-[2-(дихлорметок-
си)этил]фенантрен. Сокращенные названия, такие как метокси, в
скобки не заключаются, в то время как несокращенные, например
гептилокси и др., заключаются.
Алфавитный порядок
Префиксы вводятся в название соединения в алфавитном
порядке. Следует разграничить два типа префиксов. Те, которые
являются интегральной частью родоначального названия соеди-
нения, например: цикло-, изо-, окса-, бензо- и др., - называют не-
отделяемыми. Те же, которые обозначают замещение, могут
быть отделены от родоначального названия и помещаются после
него при написании названия в инвертированной форме для ин-
дексации (указателей); такие префиксы называют отделяемыми.

24
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Например: бензол, хлор-; 1-бутанол, 3-метил-. Правила
IUРАС разрешают такие префиксы, как гидро- или указывающие
на присоединение или образование гетеромостика (например,
эпокси-), рассматривать либо как неотделяемые, либо как отде-
ляемые.
Отделяемые префиксы располагаются в алфавитном поряд-
ке, при котором умножающие префиксы не учитываются. Сперва
названия атомов и групп располагают в алфавитном порядке, а
затем вставляют умножающие префиксы и локанты, например:
о-бромхлорбензол, 2-метил-4-этилдекан, 3,3-диметил-1,1,1-
трихлорпентан.
Сложные радикалы образуют единый префикс, который
включается в алфавитный порядок по первой букве наименова-
ния. Например:
1-(диметиламино)-4-(метиламино)-3-этил-2-нафтойная ки-
слота;
1,5-бис(диметиламино)-4-хлор-3-этил-2-нафтойная кислота.
В случае идентичных префиксов с разными цифровыми ло-
кантами первым ставится префикс с младшим локантом. Напри-
мер:
1-(2-этил-3-метилфенил)-8-(2-этил-4-метилфенил) нафталин.
Если в радикало-функциональном названии присутствуют
два различных радикала, то они тоже пишутся в алфавитном по-
рядке.
Например: метилэтилкетон, бутилэтиловый эфир.
Курсивы при расстановке в алфавитном порядке не учиты-
ваются, например: 3-(транс-бутен-2-ил)-3-метилфенол.
Нумерация.
Для соединений и радикалов применяется один и тот же
принцип нумерации, с единственным исключением: в соединени-
ях наименьший номер дается главной (функциональной) группе
(или группам); в радикалах он придается атому со «свободной»
валентностью (валентностями), а все замещающие группы пере-
числяются в префиксах.
В номенклатуре понятие наименьший локант имеет специ-
альный смысл. Если сравнить два или более возможных варианта
нумерации, составленных в восходящем порядке цифр, то млад-
шим будет считаться тот, который в первом различающемся мес-
те имеет меньший локант. Так, порядок локантов 1,1,7,8 младше,
чем 1,2,3,4.

25
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
3. НОМЕНКЛАТУРА ОТДЕЛЬНЫХ КЛАССОВ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

3.1 Алканы
Таблица 4 - Насыщенные углеводороды с прямыми цепями
(нормальные углеводороды)

Число углеродных
Формула Название
атомов
1 CH4 метан
2 H3C–CH3 этан
3 H3C–CH2–CH3 пропан
4 H3C–(CH2)2CH3 бутан
5 H3C–(CH2)3–CH3 пентан
6 H3C–(CH2)4–CH3 гексан
7 H3C–(CH2)5–CH3 гептан
8 H3C–(CH2)6–CH3 октан
9 H3C–(CH2)7–CH3 нонан
10 H3C–(CH2)8–CH3 декан
11 H3C–(CH2)9–CH3 ундекан
12 H3C–(CH2)10–CH3 додекан
13 H3C–(CH2)11–CH3 тридекан
14 H3C–(CH2)12–CH3 тетрадекан
15 H3C–(CH2)13–CH3 пентадекан
16 H3C–(CH2)14–CH3 гексадекан
17 H3C–(CH2)15–CH3 гептадекан
18 H3C–(CH2)16–CH3 октадекан
19 H3C–(CH2)17–CH3 нонадекан
20 H3C–(CH2)18–CH3 эйкозан
21 H3C–(CH2)19–CH3 хенэйкозан
22 H3C–(CH2)20–CH3 докозан
23 H3C–(CH2)21–CH3 трикозан
... .......................... ..........................

26
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Продолжение таблицы 4

1 2 3
30 H3C–(CH2)28–CH3 триаконтан
31 H3C–(CH2)29–CH3 хентриаконтан
32 H3C–(CH2)30–CH3 дотриаконтан
... .......................... ..........................
40 H3C–(CH2)38–CH3 тетраконтан
... .......................... ..........................
50 H3C–(CH2)48–CH3 пентаконтан

Тривиальная номенклатура

Первые четыре соединения этого ряда алканов общей


формулы СпН2п+2 имеют случайные названия: СН4 - метан, C2H6
-этан, С3Н8 -пропан, C4H10-бутан; названия последующих со-
единений этого ряда построены из корня числительного и суф-
фикса -ан, который свидетельствует о том, что все связи в мо-
лекуле насыщены: С5Н12-пентан; C6H14- гексан, C7Н16- гептан,
C8Н18-октан, C9Н20- нонан, C10Н22-декан и т.д.
Если в углеводородах атомы углерода соединены последо-
вательно друг с другом в одну неразветвленную цепь, то такие
углеводороды называются нормальными, если цепь разветвлена
– изосоединениями.

СН3-СН2-СН2-СН3 - бутан

- изобутан
Приставка изо- добавляется к углеводороду, когда имеет-
ся «вилочка» из двух групп СН3, связанных с группой СН:

27
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Например, CH3-CH-CH2-CH3

CH3 изопентан

В случае структуры (СН3)3С- добавляется приставка нео-:


CH3 CH3
| │
СН3-С-СН3 СН3-С-СН2-СН3
| │
СН3 CH3
неопентан неогексан

Рациональная номенклатура

По рациональной номенклатуре все углеводороды предель-


ного ряда рассматриваются как производные алкана

диизопропил
в котором наибольшее число атомов водорода замещено на ради-
калы.

Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов,


то применяются числовые приставки ди-, три-, тетра-, пента- и
т.д. Если они уже использованы, то бис-, трис-, тетракис- и т.д.

28
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
бис(орто, орто’- диметилфенил)метан

Номенклатура ИЮПАК
Наиболее широко для построения названий органических
соединений правила ИЮПАК рекомендуют использовать замес-
тительную номенклатуру. Общая схема таких названий:
1) префиксы – боковые цепи, затем младшие функции
(см. табл. 2) в алфавитном порядке;
2) корень – главная цепь или цикл;
3) суффиксы – кратные связи, главная функция.
При построении названий алканов по этой номенклатуре
руководствуются следующими правилами.
1.Выбирается наиболее длинная углеродная цепь. Она ну-
меруется от одного конца до другого арабскими цифрами.
2.Нумеруют цепь с того конца, к которому ближе разветв-
ление:

3.Если заместители, определяющие начало нумерации, на-


ходятся на равном расстоянии от обоих концов, то нумерацию
начинают с того конца, ближе к которому находится радикал.
Этот радикал является старшим.

3- метил-4-этилгексан

29
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
4.При составлении названий цифры, указывающие место-
положение одинаковых заместителей, отделяются друг от дру-
га запятыми, после цифр ставится дефис:

5 4 3 2 1
СН3-СН2-CH-CH-CH3 2,3-диметилпентан
| |
CH3 CH3
5.Если в молекуле углеводорода имеется несколько одина-
ковых цепей, выбирается самая сложная (по количеству замес-
тителей).
Например:
СН3 СН2-СН3
1 |2 |3 4 5 6 7 8
СН3-С—СН-СН2-СН-СН2-СН2-СН3
| |
СН3 СН3

2,2,5-триметил-З-этилоктан

6.Наименования радикалов в названии распределяются по


алфавиту (приставки ди-, три-, изо-, нео-, втор-, трет- и другие
не учитываются).

4 -бутил-2-метилоктан

Молекула данного углеводорода содержит два радикала.


Название одного начинается с буквы "б", другого с буквы "м".
По алфавиту первым должен называться бутил.
В номенклатуре ИЮПАК сохраняются исторические на-
звания не только алканов нормального строения (от метана - до
декана и др.), но и названия углеводородов изостроения: изобу-

30
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
тан, неопентан и др. Разрешено использовать тривиальные на-
звания для разветвленных радикалов (изопропил, втор-бутил и
др.):

7. Если в молекуле алкана на одинаковом расстоянии от


обоих концов главной цепи стоят одинаковые радикалы, то на-
чало нумерации определяют таким образом, чтобы сумма всех
цифр была наименьшей. Например:

2,4,6-триметил-3-изопропилгептан

Цепь нельзя пронумеровать слева, так как тогда сумма


цифр, указывающих положение радикалов, будет больше (2 + 4
+ 5 + 6 =17 вместо 2 + 3 + 4 + 6 = 15).
8. Если радикал имеет сложное строение и его нельзя на-
звать по исторической номенклатуре, то его называют по сис-
тематической номенклатуре, используя скобки. Атомы углерода
в этом радикале нумеруют от атома углерода, соединенного с
основной цепью.

31
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
3.2 Алкены

Алкенами называют этиленовые углеводороды, или оле-


фины (oleum - масло).
Названия олефинов по исторической номенклатуре
обычно производятся от названий соответствующих предель-
ных углеводородов путем замены суффикса -ан на -илен: этан -
этилен, пропан – пропилен, бутан - бутилен, пентан - амилен
(исключение) и т.д.
По рациональной номенклатуре этиленовые углеводо-
роды рассматривают как производные этилена. Атомы углерода
этиленовой группировки в случае необходимости обозначают
греческими буквами α и β, которые используются для указания
места радикалов:

α -метил-β-изопропил этилен

По номенклатуре ИЮПАК алкенам нормального строе-


ния дают названия в соответствии с названиями одинаковых по
длине углеводородной цепи алканов, но суффикс -ан заменяют
на -ен. Положение двойной связи обозначается в конце через
дефис номером того атома углерода, от которого она начинает-
ся.
Если этиленовый углеводород содержит разветвленную
цепь, то выделяют самую длинную цепь, содержащую двойную
связь. Нумеруют от того конца, ближе к которому двойная
связь.
СН2=СН2 этен
СН3-СН=СН2 пропен
СН3-СН2-СН=СН2 бутен-1

СН3
1 2 3 |4 4,4-диметилгексен-2
СН3-СН=СН-С-СН3
|5 6
CH2 -CH3

32
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
В молекуле с несколькими одинаковыми заместителями
нужно указать положение каждого заместителя. Сумма номеров
положений заместителей должна иметь наименьшее значение.
Число одинаковых заместителей обозначают греческими числи-
тельными: ди – (два), три – (три), тетра – (четыре), пента – (пять)
и т.д. Разные заместители называют в алфавитном порядке. Сум-
ма номеров положений заместителей минимальная. Нумерацию
главной цепи начинаем с того края, к которому ближе двойная
связь.
1 2 3 4 5 6 7 8
СН2 = СН- СН – СН2 – СН – СН2 – СН2 – СН3
| |
СН2 – СН3 СН3

5 – метил – 3 –этилоктен-1

3.3 Алкины

Алкины называют ацетиленовыми углеводородами, так


как их первый представитель CH≡ CH имеет историческое на-
звание ацетилен. Это название сохранилось и в рациональной
номенклатуре, и в системе ИЮПАК.
За исключением родоначальника ацетилена для других
членов гомологического ряда тривиальные названия употреб-
ляются весьма редко.
Наиболее распространенной и удобной для составления
названий алкинов все же является ИЮПАК – номенклатура,
правила названия по которой аналогичны таковым у алкенов.
Однако нужно помнить, что при этом окончание – ен, ха-
рактеризующее наличие - С=С- связи в алкенах, в алкинах, для
одинакового подтверждения наличия тройной связи -С≡ С- ,
необходимо заменять на ин.
CH≡CH СН3-CH≡CH СН3-СН2-CH≡CH
ацетилен метилацетилен этилацетилен (рациональная)
этин пропин бутин-1 (ИЮПАК)

33
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
СН3-СН-С ≡ С-СН3
\
CH3
α-метил-β-изопропилацетилен (рациональная)
4 – метилпентин -2 (ИЮПАК)

3.4 Ациклические углеводороды с несколькими


кратными связями

Номенклатура у ациклических углеводородов с несколь-


кими двойными, тройными связями основывается на номенкла-
туре алкенов и алкинов.
1) СН3 – СН = СН – С ≡ СН метилэтинилэтилен

СН2 = СН – С ≡ C – СН – СН3 винилизопропилацетален


|
СН3

CH3

CH2 = C – CH = CH2 1,1-метил-винил-этилен
2) Если при нумерации возможен выбор, то меньшим номером
обозначают двойную связь, а не тройную.
Пример:
СН ≡ С – СН2– СН2– СН = CH2 пентен-1-ин-4
CH2 = СН – СН = CH – С ≡ СН гексадиен-1,3-ин-5
По рациональной номенклатуре названия составляются,
принимая за основу (корень) этиленовую группировку или аце-
тиленовую.
В случае же ИЮПАК – номеклатуры выбор главной це-
пи углеродных атомов и нумерацию атомов проводят так, что-
бы положения двойных связей обозначались наименьшими
числами, а для указания количества кратных связей используют
суффиксы – диен; -триен -диин; триин и т.д.
CH2 = СН – СН = CH2 бутадиен-1,3

СН ≡ С – СН2– С ≡ С – СН2– СН2 – СН2– С ≡ СН нонатриин-1,4

34
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
По системе ИЮПАК для диеновых углеводородов сохра-
няются исторические названия:
аллен CH2=C=СH2, дивинил СН2=СН-СН=СН2,

изопрен СН2=С-СН=СН2
|
СН3

В более сложных случаях нумеруют углеродную цепь так,


чтобы основная цепь, содержала максимальное число кратных
связей, если даже она не будет самая длинная:
4 3 2 1
СН2=СН-С=СН2
|
С7Н15
2-гептилбутадиен-1,3

Если в разветвленном ненасыщенном углеводороде имеет-


ся несколько цепей с одинаковым количеством кратных связей,
то при выборе главной цепи руководствуются следующими
правилами:
● выбирают цепь с наибольшим числом атомов углерода;
● если в нескольких цепях число атомов углерода одина-
ково, то выбирают цепь с максимальным числом кратных свя-
зей.
CH2 = СН – СН = CH – СН– СН = CH2
|
СН ≡ СН
5-этинил-1,3,6-гептатриен
(но не винил гептадиен-1,3-ин-6)

Названия непредельных одновалентных радикалов получа-


ют путем прибавления окончания –ил к названию соответствую-
щего углеводорода. Положение кратных связей указывают циф-
рами, при этом атом углерода со свободной валентностью полу-
чает в радикале номер 1:
CH3 – CH = CH - 1 - пропенил
СH ≡ C – CH = CH – CH2 - 2-пентен -4-инин

35
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
3.5 Алициклические углеводороды

Названия алициклических углеводородов по системати-


ческой номенклатуре производят от предельных углеводоро-
дов с тем же числом атомов углерода, образующих цикл, ис-
пользуя приставку цикло-:

СН2-СН2
\
СН2/
циклопропан или циклогексан

При этом допускается и условное изображение цикла


только при помощи простых связей, подобно выше приведен-
ному способу изображения циклопентанового и циклогексано-
вого циклов, когда наличие метиленовых – CH2- групп в вер-
шинах углов циклов только подразумевают. В последнее время
именно такое, условное, изображение циклов стало уже пред-
почтительным. В случае углерод – углеродной цепи, за основу
названия можно взять эту цепь, а цикл назвать, как заместитель
(радикал).

радикал циклопропил
Названия непредельных моноциклических углеводородов
образуют, заменяя суффикс -ан в названии соответствующего
циклоалкана на -ен, -диен, -ин и т.п., как и в ациклических со-
единениях. Положение двойных связей обозначают как можно
более низкими номера

циклогексадиен - 1,3 циклогексен

36
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Если водородные атомы циклов замещены на углеводо-
родные радикалы, названия последних ставят перед названием
цикла. Сумма цифр должна быть наименьшей.

2-метил-1- изопропилциклопропан

3.6 Мостиковые алициклические углеводороды

К мостиковым относятся би-, три- и полициклические угле-


водороды, в которых содержится «мостик» – валентная связь,
атом или неразветвленная цепь углеродных атомов, связываю-
щий две различные части молекулы. Два третичных атома угле-
рода, соединенных посредством мостика называют условными
атомами.
Названия мостиковым бициклическим структурам дают по
системе Байера.
1. Мостиковые бициклические насыщенные углеводороды
рассматривают как производные алкана с тем же числом атомов
углерода. К названию алкана прибавляют префикс бицикло- и
шифр, помещенный в квадратные скобки. Цифры в шифре ука-
зывают число атомов углерода в каждом из трех мостиков, со-
единяющих два третичных атома углерода, причем цифры распо-
лагают в порядке уменьшения.
Систему нумеруют, начиная от одного из узловых атомов и
переходя по самому длинному пути ко второму узловому атому;
затем продолжают нумерацию по наиболее длинному из остав-
шихся путей к первому узлу и закачивают ее самым коротким пу-
тем.

37
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Примеры:

(самый длинный путь 1,2,3,4,5; следующий по длине путь


5,6,7,1; самый короткий путь 1,8,5)

(самый длинный путь 1,2,3,4, 5,6; второй по длине- 6,7,8,9,1; са-


мый короткий – 1,10, 11,6)

2.Насыщенные мостиковые углеводороды называют в соот-


ветствии с принципами, изложенными для циклоалканов и не-
предельных моноциклических углеводородов. Если при нумера-
ции возможен выбор, то меньшие номера должны получить ато-
мы находящиеся при кратных связях.

38
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
3.7 Спироуглеводороды

Спиросвязь образуется атомом углерода, который являет-


ся единственным общим членом двух колец. Общий атом на-
зывают спироатомом. По числу имеющихся спироатомов раз-
личают моноспиро-, триспиро- и т.д. соединения. Спироугле-
водороды можно называть двумя способами.
I. Моноспироуглеводороды (содержащие один спироатом)
называют, добавляя префикс спиро- к названию алкана с тем
же числом атомов углерода. В квадратных скобках ставят в
порядке возрастания цифры, обозначающие число атомов уг-
лерода, связанных со спироатомом в каждом кольце; скобки
помещают между префиксом спиро- и названием углеводоро-
да.

II.Если спиросвязью соединены два неодинакивых цикла,


то в названии спиросоединения сначала ставят название
большего цикла, затем слово спиро-, а после него- название
меньшего цикла.
Примеры:

39
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
3.8 Терпены

В правилах IUPAK номенклатура терпенов в соответствии


с давно установившейся традицией рассматривается особо.

3.8.1 Алициклические терпены

Алициклические терпеновые углеводороды называют по


правилам, установленным для других ненасыщенных ацикли-
ческих углеводородов.

Пример:
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3-C=CH-CH2-CH2-C-CH=CH2 7- метил-3-метилен-1,6-октадиен
| ||
CH3 CH2

3.8.2 Циклические терпены

В основу специальной номенклатуры моноциклических и


бициклических терпенов положены приведенные ниже типы
структур; даны формулы, специальные названия и системы
нумерации. Вместо названий камфан и борнилан вводится на-
звание борнан.
Основные типы терпенов

40
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Моноциклические терпены

Тип ментана.
Моноциклические углеводороды этого типа ( орто-, мета-,
и пара изомеры ) называют – ментан, ментен, ментадиен и т.д. и
нумеруют, как установлено для ментана. Производственные этих
углеводов называют в соответствии с правилами приведёнными
выше.

Примеры:

Бициклические терпены

Бициклические терпеновые углеводороды, имеющие уг-


леводородные скелеты формул карана, пинана и борнана назы-
вают соответственно:
каран, карен, карадиен и т.д.;
олинан, пинен, пинадиен и т.д.;
борнан, борнен, борнадиен и т. д.;

41
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Их нумеруют так, как приведено выше. Положения замести-
телей указывают цифрами, а присутствие функциональных
групп обозначают соответствующими суффиксами и префикса-
ми.
Примеры:

42
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
3.9 Ароматические углеводороды

По систематической номенклатуре ИЮПАК сохраня-


ются исторические названия наиболее широко распространен-
ных ароматических углеводородов:

бензол толуол о-ксилол м-ксилол п-ксилол кумол

мезителен стирол п-цимол нафталин

Положение заместителей в кольце обозначают цифрами.


Если имеется только два заместителя, то вместо 1,2-,1,3-,1,4-
могут быть использованы соответственно обозначения
о-(орто-), м-(мета-) и п-(пара-). Положение заместителей обо-
значает наименьшими номерами:

1,3-дихлоробензол, 3-этилтолуол,
или м-дихлоробензол или м-этилтолуол

Радикалы моноциклических ароматических углеводородов


имеют следующие названия:

43
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
C6H5- фенил,
C6H4< фенилен,(о-, м-, п-)
C6H5CH2- бензил
C6H5CH< бензилиден
CH3-C6H4- толил(о-,м-,п-)
Названия соединений ряда нафталина, антрацена строятся
так же, как для простейших ароматических циклов, но нумера-
ция для этих циклов сохраняется постоянной

Радикалы от нафталина имеют названия нафтил- (от ан-


трацена - антранил-) с добавлением цифры, указывающей атом
углерода, имеющего свободную валентность.

3.10 Галогенопроизводные
В качестве основы названия галогенпроизводного можно
употреблять групповое название галогенов (фторид, хлорид,
бромид, иодид), которое ставят после названия радикала.
CH3-Cl - хлористый метил, или метилхлорид;
CH2Br2 - бромистый метилен, или метиленбромид;
CH3-CH-CH3- вторичный йодистый пропил, йодистый
|
I
изопропил, или изопропилйодид

Однако чаще галогенпроизводные предельных углеводо-


родов называют по правилам, описанным выше. Галоген назы-
вают после углеводородных радикалов.

44
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
По номенклатуре ИЮПАК разрешаются подобные ради-
кально-функциональные названия, но рекомендуются замести-
тельные названия. Они образуются путем прибавления при-
ставки фторо-, хлоро-, бромо- и йодо- к названию соответст-
вующего углеводорода:

2-бромо-З-метилбутан
Цепь нумеруют с того конца, к которому ближе функция.
Названия галогенов ставят до углеводородных радикалов.

3.11 Спирты и фенолы

Многие спирты и фенолы имеют тривиальные названия:


СН3ОН С2Н5ОН С6Н5ОН
древесный спирт винный спирт фенол
или карбинол

ОН СН3

СН2–ОН СН2–ОН ОН

бензиловый салициловый о-,м-,п-крезолы


спирт спирт
По рациональной номенклатуре спирты рассматривают
как производные первого члена гомологического ряда спиртов
– карбинола (карбинольная номенклатура)
CH3-СН-CH3 диметилкарбинол
|
ОН

С6Н5-СН-СН3 метилфенилкарбинол
|
ОН

45
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Названия алканолов по международной ИЮПАК но-
менклатуре составляются прибавлением к названию родона-
чального углеводорода (исходящего от названия главной угле-
род – углеродной цепи) суффикса – ол.
Если же в спирте имеются и другие, более старшие функ-
ции, ОН – группа обозначается приставкой гидрок-си-).
Нумерация родоначальной структуры (в нее входят углеро-
ды, связанные с ОН – группой) обычно проводится с учетом
старшинства гидроксильной функции, т.е. с того конца цепи,
ближе к которому расположена гидроксильная группа.
Цифры, определяющие положение гидроксильной группы,
ставятся в конце названия. Количество гидроксильных групп
указывается префиксами ди-, три-, тетра- и тд.

3- этилпентадиол-1,4 3-(2-оксиэтилен) пентадиол-1,4

В случае возможного расположения гидроксильной груп-


пы у различных атомов углерода в основной цепи спирты назы-
вают первичными, вторичными или третичными:
CH3
|
СН3-СН-СН2СН3 СН3-С-ОН
│ |

OH CH 3
вторичный бутиловый спирт третичный бутиловый спирт

СН3-СН2-СН2-СН2-ОН
первичный бутиловый спирт

46
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
3.12 Альдегиды и кетоны

По тривиальной номенклатуре за основу названия альдеги-


дов принимают название карбоновой кислоты, в которую альде-
гид превращается при его окислении. Например:

муравьиный муравьиная уксусный уксусная


альдегид кислота альдегид кислота

Тривиальные названия кетонов (например, ацетон, аце-


тофенон) используются довольно часто и в номенклатуре ИЮ-
ПАК.
СН3СОСН3 СН3-С-С-СН3
|| ||

O O
ацетон диацетил

Рациональные названия альдегидов строятся на основе


уксусного альдегида:

фенилуксусный альдегид

Рациональные названия кетонов образуются путем перечисления


радикалов, связанных с карбонильной группой, в конце добавля-
ется слово кетон:

СН3-СН-СН2-С-СН3 С6Н5-С-С6Н5
│ ║ ║

СН3 О О
метилизобутилкетон дифенилкетон

47
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Для альдегидов существует специфическая карбальдегид-
ная номенклатура – когда в основу названия берут углеводо-
родный радикал, содержащий на один атом углерода меньше
данного альдегида пример CH3CH2CH2-C(O)H (пропан), а к ос-
нове добавляют суффикс «карбальдегид».
Пример CH3CH2CH2-C(O)H пропилкарбальдегид

По номенклатуре ИЮПАК названия альдегидов и кетонов


образуют путем добавления суффикса -аль (для альдегидов) и -
он (для кетонов) к названию углеводорода, соответствующего
главной цепи.
Нумерацию цепи у альдегидов начинают с атома углерода
альдегидной группы. В названии номер при альдегидной группе
не ставится. В случае кетонов нумерацию начинают от ближай-
шего к кетонной группе конца цепи:
Положение кратной связи указывают в названии через тире
номером после соответсвующего суффикса (-ен; -ин). Далее
прибавляют суффикс –аль или –ан. Для кетонов положение кар-
бонильной группы указывают цифрой в конце.

4-метилпентен-2-аль 4-метилпентанон-2

3.13 Карбоновые кислоты

Для низших карбоновых кислот до сих пор наиболее упот-


ребляемыми являются тривиальные их названия, которые указы-
вают скорее на источники получения или специфические свой-
ства данной кислоты, чем на ее строение (табл.5).

48
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Таблица 5 – Названия кислот
Тривиальное название ки-
Кислота Название кислоты по
слоты (название солей и
одноосновная правилам ИЮПАК
сложных эфиров)
HCOOH Муравьиная (Формиаты) Метановая
CH3COOH Уксусная (Ацетаты) Этановая
CH3CH2COOH Пропионовая (Пропионаты) Пропановая
CH3(CH2)2COOH Масляная (Бутираты) Бутановая
CH3(CH2)3COOH Валериановая (Валераты) Пентановая
CH3(CH2)4COOH Капроновая (Капронаты) Гексановая
CH3(CH2)6COOH Каприловая (Каприлаты) Октановая
CH3(CH2)8COOH Каприновая (Капринаты) Декановая
CH3(CH2)10COOH Лауриновая (Лаураты) Додекановая
CH3(CH2)12COOH Миристиновая (Миристаты) Тетрадекановая
CH3(CH2)14COOH Пальмитиновая (Пальмитаты) Гексадекановая
CH3(CH2)16COOH Стеариновая (Стеараты) Октадекановая
Кислоты Тривиальное название Название кислоты по
двухосновные (название солей правилам ИЮПАК
и сложных эфиров)
HOOCCOOH Щавелевая (Оксалаты) Этандиовая
HOOCCH2COOH Малоновая (Малонаты) Пропандиовая (метанди-
карбоновая)
HOOC(CH2)2COOH Янтарная (Сукцинаты) Бутандиовая (этандикарбо-
новая)
HOOC(CH2)3COOH Глутаровая (Глутараты) Пентандиовая (пропан-
дикарбоновая)
HOOC(CH2)4COOH Адипиновая (Адипинаты) Гександиовая (бутанди-
карбоновая)*
HOOC(CH2)5COOH Пимелиновая (Пимелаты) Гептандиовая (пентанди-
карбоновая)
HOOC(CH2)6COOH Субериновая (Субераты) Октандиовая (гександи-
карбоновая)
HOOC(CH2)7COOH Азелаиновая (Азелаты) Нонандиовая (гептанди-
карбоновая)
HOOC(CH2)8COOH Себациновая (Себакаты) Декандиовая (октанди-
карбоновая)
*
В литературе встречается синонимичное название бутандикислота; аналогично может
быть образовано название и для других кислот.

49
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
По рациональной номенклатуре алифатические карбоновые
кислоты называют как производные уксусной кислоты, аромати-
ческие - бензойной кислоты.

фенилуксусная кислота м-изопропилбензойная кислота

Для названия по ИЮПАК – номенклатуре за основу при-


нимают самую длинную углеводородную цепь, содержащую
карбоксильную группу. Нумерацию начинают с атома углерода
этой группы. Положение заместителей указывают цифрами и к
названию соответствующего алкана прибавляется окончание -
овая (кислота). Например: О

3-метилбутановая кислота CH3- CH- CH2-C


│ ОН
СН3
Название кислоты можно образовать, рассматривая карбок-
сильную группу как заместитель в используя окончание – кар-
боновая (кислота). При этом атом углерода карбоксильной груп-
пы в нумерацию не включается.

бутен-2-карбоновая кислота

пентанкарбоновая кислота
Примечание. Данная номенклатура чаще всего применяется в том слу-
чае, если неразветвленная цепь связана более чем с двумя карбоксиль-
ными группами:

2-метилпентантрикарбоновая-1,2,4 кислота

50
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Карбоксильная группа, которая непосредственно не связана
с главной цепью, обозначается приставкой карбоксил- или кар-
боксиалкил-:

1-(2-карбоксиэтил) пентантетракарбоновая – 1,3,4 кислота

В последнем случае главная цепь не является самой длин-


ной, но к ней непосредственно присоединено наибольшее число
карбоксильных групп.

4-хлорбензолкарбоновая циклогексанкарбоновая
кислота кислота

Более сложным циклическим соединениям обычно дают три-


виальные названия и системы нумерации. К соединениям этого
типа относятся полициклические ароматические углеводороды (в
которых бензольные кольца соединены двумя общими атомами) и
гетероциклические соединения (у которых в состав колец входят
гетероатомы). Важнейшие циклические системы и их нумерация
приведены в табл. 6. Отметим, что в гетероциклах нумерация на-
чинается с гетероатома и производится так, чтобы другие гетероа-
томы получили наименьшие номера. Наименование заместителей
в этих кольцах следует основным правилам ИЮПАК, приведен-
ным выше.

51
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Таблица 6. ПРИМЕРЫ ЦИКЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

52
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Данные по номенклатуре производных карбоновых кислот
приведены в таблице 7.
Таблица 7 - Построение названий производных кислот

Производные Формула
Приставка Суффикс
кислот заместителя
1. Соли -ат и затем название
-
катиона
О
2.Сложные // R*оксикар
эфиры -С карбонил -R*-карбоксилат
\
О-R

3. Галагеногид- О Г**формил- -карбонилгалогенид


риды //

\
Г

4. Амиды карбомоил- -карбоксамид

- -амид***
циано- -карбонитрил
5. Нитрилы
- -нитрил

*R-название радиала
**Г-фтор, хлор, бром, йод
***Углерод, заключенный в скобки, входит в счет атомов углерод-
ного скелета.

На примере производных кислот можно видеть, что одна и


та же углеродсодержащая функция может быть названа по-
разному либо в приставке, либо в суффиксе, и функциональный
углерод может или входить в счет атомов скелета, или же ис-
ключаться из скелета и входить в функциональную группу.

53
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Например:
бутаннитрил, или 1-цианопропан

бутанамид

1,1,2-этантрикарбоксамид

Названия солей карбоновых кислот образуют перечислением


катионов и аниона. Название аниона образуют, изменяя суффикс
кислоты -овая на -оат. Например:

натрий бутаноат

Для солей муравьиной и уксусной кислот широко исполь-


зуют названия анионов по тривиальной номенклатуре формиат и
ацетат соответственно.

3.14 Гетероциклические соединения

По гетероатому, входящему в состав скелетных атомов


цикла, все гетероциклические системы классифицируются на
азот-, кислород- и серосодержащие (но могут быть и другие).По
числу атомов в цикле- гетероциклы чаще всего подразделяют на
пяти- и шестичленные гетероциклы, а также конденсированные.
К пятичленным родоначальным гетероциклам (N-, O-, S-
содержащим) относят пиррол, фуран и тиофен.
Гетероциклы могут содержать и более одного гетероатома в цик-
ле. Так пятичленные, азотсодержащие гетероциклы, кроме пир-
рола, могут быть представлены циклами, содержащими два, три,
четыре и даже пять гетероатомов азота.
Родоначальная шестичленная азотсодержащая гетероцик-
лическая структура представлена молекулой пиридина.

54
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
К конденсированным гетероциклам относят системы, со-
держащие соединенные ( конденсированные ) непосредственно
хотя бы двумя общими атомами углерода гетероциклы с какой –
либо другой, например, бензольной системой. Так, конденсацией
пиррола и пиридина с бензолом получаются индол, карбазол и
хинолин.

пиррол фуран тиофен пиридин


Для образования названий по систематической номенкла-
туре предлагаются некоторые правила.
1. Название составляется из приставки, обозначающей ге-
тероатом (если азот, то аза-; если кислород, то окса-; если сера,
то тиа-), корня, указывающего размер цикла, и суффикса, харак-
теризующего насыщенность или не насыщенность кольца (табл.
8).
Только для азотистых гетероциклов приняты отличные
суффиксы: -идин для непредельных, -ин для предельных (или
приставка пергидро-). Перед гласным звуком буква "а" пристав-
ки опускается. Если за фосфа- следует – ин, этот префикс заме-
няют на фосфор.
Таблица 8
Число Кольца, содержащие азот Кольца, не содержащие азот
членов
в ненасыщенные насыщенные ненасыщенные насыщенные
кольце
3 -ирин -иридин -ирен -иран
4 -ет -етидин -ет -етан
5 -ол -олидин -ол -олан
1/
6 -ин / -ин -ан
7 -епин / -епин -епан
8 -оцин / -оцин -окан
9 -онин / -онин -онан
10 -ецин / -ецин -екан
1/
Полная насыщенность выражается добавлением приставки пер-
гидро- к названию соответствующего ненасыщенного соединения.

55
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
оксол оксолан азин пергидразин

2. Нумерация цикла начинается с гетероатома и ведется


так, чтобы положения заместителей имели наименьшие возмож-
ные номера. Если одни и те же гетероатомы встречаются в коль-
це несколько раз, направление нумерации выбирают так, чтобы
они получили наиболее низкие номера.

диазин-1,3 триазин-1,3,5 пергидротриазин-1,3,5

3. Если в цикле имеются различные гетероатомы, то они


перечисляются в порядке старшинства (табл. 9).

Таблица 9-Префиксы, соответствующие различным гетероатомам


в порядке убывания старшинства
Элемент Валентность Префикс
Кислород II Окса-1/
Сера II Тиа-
Азот III Аза-
Фосфор III Фосфа-2/
Кремний IV Сила-
Олово II Станна-
Свиней II Плюмба-
Ртуть II Меркура-
1/
Где это необходимо, «а» опускается
2/
Если за фосфа- следует –ин, этот префикс заменяют на фосфор-.
Затем нумерацию ведут так, чтобы гетероатомы получили
наиболее низкие номера.

56
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
4. В некоторых случаях приставка, обозначающая гете-
роатом (окса-, аза-, тиа-), добавляется к основе – названию кар-
боциклического соединения с указанием локанты – цифры, оп-
ределяющей положение гетероатома. Гетероатомы перечисля-
ются по старшинству.

1,4–дитианафталин

азабензол оксациклопентадиен-2,4

5. В некоторых случаях для обозначения положения ради-


калов используют буквенные обозначения α,β,γ:

α-метилпиррол, или 2-метилпиррол

57
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
6. Для частично насыщенных систем применяются при-
ставки дигидро-, тетрагидро-, с указанием цифр насыщенных
атомов. Полное насыщение, как упоминалось выше, обозначает-
ся префиксом пергидро-.
Насыщенные атомы в цикле могут быть обозначены также
символом –Н- вместе с номером атома, при котором этот атом
водорода находится:

2,5-дигидротиофен 4-Н-пиран
или 2,5-дигидротиол

тетрагидрофуран пергидроиндол

7. Названия одновалентных радикалов характеризуются


суффиксом -ил двухвалентных -иден:

2-фурил фурфурил фуроил фурфурилиден

8. Названия катионов, образованных фиксацией протона на


гетероатоме цикла, получаются прибавлением окончания -ий к
названию гетероциклического соединения:

58
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
хлористый N-метилпиридиний
или хлористый N-метилазиний

9.Функциональные производные гетероциклических соеди-


нений называются по правилам описанным выше, в соответст-
вии функциональной группой ( )

α-пиридон

Если альдегидная группа связана с азотом, то ее можно на-


звать приставкой «формил».

59
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Гетероциклическим кетонам с карбонильной группой в яд-
ре дают названия с использованием префиксов оксо- и гидро-.

5,8-диоксо-5,8-дигидрохинолин

Если в соединении присутствует другая группа, имеющая


преимущество при перечислении как главная, то карбоксильная
группа обозначается приставкой «карбокси-»

хлористый 3-карбокси-1-метилпиридиний

10. Амиды гетероциклических кислот называют, заменяя


окончание «карбоновая кислота» на «-карбоксамид».

пиридин-3-карбоксамид

60
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Амино группа, соединенная с гетероциклом непосредствен-
но или посредством других обозначается префиксом «амино-».

2-аминопиридин

3-(аминоэтил)тиофен;
тиофен-3-этиламин

11. Названия гетероциклических соединений, содержащих в


функциональных группах серу строятся в соответствии с табл.2.

2-хинолинтиол 1-пиперидин-сульфокислота

61
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
4 НОМЕНКЛАТУРА ИЮПАК ДЛЯ
ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Полифункциональные соединения, содержащие две или не-


сколько различных функциональных групп, многообразны. Три-
виальные названия используют обычно только в случае природ-
ных соединений.
В данном пособии будут рассмотрены принципы построе-
ния названий, для полифункциональных соединений только по
систематической номенклатуре.

4.1 Подход к составлению названий полифункциональных


соединений

В п.2 мы уже рассматривали порядок и правила формирова-


ния названия органического соединения по номенклатуре ИЮ-
ПАК.
Рассмотрим применение их относительно сложного поли-
функционального соединения.
Чтобы составить название полифункционального соединения,
необходимо следующее:
1. Выявить все имеющиеся в соединении функциональные
группы.
Например, в соединении
//O
HO – CH2 – CH – CH2 – CH = CH - C
\
| H
NH2

имеются три функциональные группы: аминогруппа, спиртовая


и кислотная.
2. Установить, какая группа является старшей (табл. 2).
Наименование старшей группы отражается в виде окончания и
ставится в конце названия соединения. Все остальные группы
обозначаются в виде приставок.

62
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Так, в приведенном примере аминогруппа и спиртовая группа
должны обозначаться в приставках (амино- и окси- соответсвен-
но), а карбоксильная группа в окончании – овая кислота.
3. Определить родоначальную главную структуру, т.е. ту
структуру, название которой дает основу названию соединения.
Родоначальниками названий предельных алифатических соеди-
нений являются алканы, циклических - алициклы, арены или ге-
тероциклы. Родоначальником данного соединения является гек-
сан.
У соединения есть двойная связь и она должна войти в
главную цепь, если даже эта цепь не будет, самой длинной. При
этом название образуют, заменяя суффикс -ан, на –ен. В данном
случае гексен.
Примечание - Если в соединении имеются двойные и трой-
ные связи, то преимущество в выборе главной цепи принадле-
жит двойным связям:

З-этинилпентадиен-1,4

Если в соединении имеются две или большее число кратных


связей то в основную цепь должно войти наибольшее количест-
во кратных связей (правило) максимального числа кратных свя-
зей в родоначальной структуре):

4-гексил-1-хлоропентадиен-1,4

4. Пронумеровать углеродную цепочку родоначальной


структуры. Старшая функция должна получить наименьший но-
мер.

63
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
В нашем примере
O
6 5 4 3 2 1//
HO – CH2 – CH – CH2 – CH = CH - C
| \
OH
NH 2

5. Определить название родоначальной структуры.


В нашем случае –гексен -2-овая кислота.

6. Перечислить приставки в алфавитном порядке с указа-


нием локантов (цифры или буквы, указывающие положение за-
местителей). Локанты ставят после суффиксов и перед пристав-
ками. В случае альдегидов и карбоновых кислот цифра после
суффикса не ставится, следовательно название нашего соедине-
ния:

5 –амино – 6 – оксигексен -2-овая кислота

7. Если в соединении имеется несколько одинаковых замес-


тителей или кратных связей, то перед соответствующим обозна-
чением ставят умножающий префикс, а локанты отделяют друг
от друга запятыми. В случае приставок после цифр, в случае
суффиксов перед цифрами ставят дефис (черточку). Например:

СН3
3 |2 1
СН3-С- СН2-ОН 2,2-диметилпропанол
|
СН3

64
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
4.2 Примеры составления названий соединений

После того как выбрана старшая группа, которая обознача-


ется суффиксом, определена родоначальная структура, расстав-
лены в порядке русского алфавита отдельные приставки, приве-
дена нумерация, объединяют эти части названия в общее полное
название молекулы.
Рассмотрим несколько примеров.
Пример 1. 1 2 3 4
СН3-СН-СН2-СН2Cl

ОН

Группу -ОН, являющуюся старшей, обозначает суффиксом


-ол. В качестве родоначальной структуры выбирают бутан. Ну-
мерация проводится так, чтобы –ОН получила наименьший но-
мер. Полное название соединения: 4-хлоробутанол-2.
Пример 2.

8 7 6 5 4 3 2 1

Группа - CHO в этом соединении является старшей, так как


стоит раньше в табл. 2, чем группа –ОН. Родоначальная струк-
тура октан. Соединение содержит два заместителя, которые вы-
ражаются приставками оксиметил- и дихлороэтил-.
Полное название соединения: 3-оксиметил-5-(2,2-
дихлороэтил)октаналь.
Пример 3.
Cl2-CH2 – СН2-CH-CH2-CH2-CH3

CH2-CHF2

65
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
За главную цепь взята более короткая цепь, поскольку она
содержит больше заместителей. Фтор является более старшим
галогеном, чем хлор. Полное название соединения:
З-пропил-1,1-дифторо-5,5-дихлоропентан.
Пример 4. O
/ /
2 1 2 3 4//
Br-СН-СН2-СН-СН2-C
\ \
Br | O Н
//
C
\
H
Старшей является альдегидная группа. В качестве главной
надо выбрать цепь, хотя и более короткую, но содержащую две
карбонильные группы. Название соединения:
2-(2/,2/-дибромоэтил) бутандиаль.
Пример 5. O
7 6 5 4 3 2 1//
СН2-СН2-С-СН-СН2-СН2-C
| ║ │ \
NH2 О ОН OH
Начало нумерации определяет старший заместитель - карбок-
сильная группа. Все другие функции называются в приставке по
алфавиту. Полное название соединения:
7-амино-4-окси-5-оксогептановая кислота.
Пример 6.
1 2 3 4 5
СН2 - СН - СН - СН - СН3
| | | |
SH Cl NO2 SH

Старшим заместителем среди функциональных групп этого


соединения является SН-группа, она и определяет начало нуме-
рации. Название соединения: 3-нитро-2-хлоропента-дитиол-1,4.

66
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Пример 7.
ОН
7 │ 6 5 4 3 2 О
СН3─СН ─ СН ═ С ─ С ≡ С ─ С
│ NH2
НС ─ ОН

2 С

3 С

4 СН3

Старшая функциональная группа амид опреде-


ляет начало нумерации. За родоначальную структуру выбирает-
ся цепь, содержащая двойную и тройную связь, а не две тройные
связи (правило максимального числа в родоначальной структуре
с учетом преимущества двойных связей).
Название заместителей ( приставка ):
- ОН (окси )
- CH – C ≡ C – CH3 ( 1/ – оксибутин-2/- ил-)
|

OH

Название соединения:
6 –окси –4 –(1/-оксибутин –2/-ил)гептен –4–ин-2-амид

67
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
5. КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ

Задание I. Написать структурные формулы:


1. Неогептана.
2. 1-Метил-2-изобутилциклогексана.
3. 2,2,4,4-Тетраметилгексанола-З,
4.Гербицида «Фенака» - 2,3,6-трихлорофенилуксусной кислоты.

Задание 2. Написать структурные формулы:


1.Неооктана.
2.З-Изопропилциклогексена-1.
3.3,4-Диметилгептандиола-2,5.
4.Регулятора роста растений - нафтил-1-уксусной кислоты.

Задание 3. Написать структурные формулы;


1.Неодекана.
2.3,3-Диоксиметилциклопентена-1.
3.4,5-Диметилгексанона-2.
4.Регулятора роста растений - индолил-3-уксусной кислоты.

Задание 4. Написать структурные формулы:


1. Неононана.
2. α,β-Диизобутилацетилена.
3. 3,4-Диметилгександиола-2,5.
4.Гербицида «Бромоксинила» - 3,5-дибромо-4-
оксибензонитрила.

Задание 5. Написать структурные формулы:


1.Изононана.
2.Циклооктатетраена-1,3,5,7.
3.о-Изопропилфенола.
4.Пестицида-α,α-дихлорпропионата натрия.

Задание 6. Написать структурные формулы:


1.2,4,6-Триметил-З-трет-бутилгептана.
2.2-Втор-бутилнафталина.
3.3-Этилоктен-4-она-2.
4.Гербицида «Банвела-Д» - 2-метокси-3,6-дихлоробензойной
кислоты.

68
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Задание 7. Написать структурные формулы:
1.5-Метил-3-этилгептена-2.
2.Дициклобутила.
3.2-Метилпентандиовой кислоты.
4. Гербицида «Диносеба» - 6-втор-бутил-2,4-динитрофенола.

Задание 8. Написать структурные формулы:


1. 5,5-Диметилгексена-1.
2. 1,4-диметил-2-изопропилциклогексена-1.
3. 2,3,5-Триэтилгептантриола-1,3,7.
4. Гербицида «Касорона» - 2,6-дихлоробензонитрила.

Задание 9. Написать структурные формулы:


1. Гексадиен-1,3-ина-5.
2. Мета-трет-бутилэтилбензола.
3. 2-Этил-2-изобутилгептанола.
4. Гербицида пиклорама – 4-амино-3,5,6-
трихлоропиридинкарбоновой-2 кислоты.

Задание 10. Написать структурные формулы:


1.2-Изопропил-6-этилоктадиена-1,7.
2.3,4-Дихлорогександиола-2,5.
3.2-втор-бутилтолуола.
4.Гербицида 4-окси-3,5-дийодобензонитрила.

Задание 11. Написать структурные формулы:


1.5-Трет-бутилнонина-З.
2. .1,2,3,4-Тетраметилбензола.
3. 4-(2-Оксипропил)-2,5-диметилгептандиола-1,6.
4. Гербицида «Хлорамбена» - 3-амино-2,5-дихлоробензойной ки-
слоты.

Задание 12. Написать структурные формулы:


1. 4-Метил-3-Этилгептена-1.
2. Третичнобутилбензола.
3. 2-Этил-2-фенилбутанола.
4.Пестицида «Динока» - 4,6-динитро-о-крезола.

69
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Задание 13. Написать структурные формулы:
1.2,3-диметилбутена-1.
2.2,4-диметилпентанола-1.
3.2-этилбутандиовой кислоты.
4.Пестицида «Авитрола» - 4-аминопиридина.

Задание 14. Написать структурные формулы:


1.2,4-диметил-З-изопропилпентана.
2.2,5-диаминогексановой кислоты.
3.3-этил-З-фенилбутанола-1.
4.Пестицида «Перхлородивинила» - гексахлорбутадиена-1,3.

Задание 15. Написать структурные формулы:


1.2-Метилпентен-1-ина-4.
1.Пропентрикарбоновой-1,2,3 кислоты.
2.Диэтилтретичнобутилкарбинола-1.
3. Пестицида «Дикофола» - 1,1-бис-(4/-хлорофенил)-2,2,2-трихлороэтанола.

70
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
ЛИТЕРАТУРА

1.Грандберг И.И. Органическая химия. М.: Высшая школа,


2006. 480 с.
2.Заплишный В.Н. Органическая химия. Учебник для сель-
скохозяйственных вузов. Краснодар: ФГУП «Издательство «Со-
ветская Кубань», 2004.416с.
3. Васильева Н.В. Номенклатура органических соединений.
Учебное пособие. Москва 1975. 117с.
4.Бокий Г.Б., Голубкова Н.А. Введение в номенклатуру
ИЮПАК. М.: Наука, 1989. 184 с.
5.Справочник по пестицидам/ Н.Н. Мельников, К.В. Ново-
жилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова, М.: Химия, 1985. 352 с.
6. Норицина М.В. Номенклатура органических соедине-
ний: Лекция. Саратов: саратовская гос. с/х академия, 1995. 32с.
7. Хлебников А.Ф., Новиков М.С. Современная номенкла-
тура органических соединений (или как правильно называть ор-
ганические вещества). Санкт- Петербург: ООО НПО «Профес-
сионал», 2004. 432с.

Технический редактор – Т.И. Медведева

Отпечатано в издательско- полиграфическом центре


ФГОУ ВПО МичГАУ
Подписано в печать 10.01.07. г. Формат 60х84 1/16,
Бумага офсетная № 1. Усл.печ.л. 4,1 Тираж 100 экз. Ризограф
Заказ №
_______________________________________________________________
Мичуринский государственный аграрный университет
393760, Тамбовская обл., г. Мичуринск, ул. Интернациональная, 101,
тел. +7 (47545) 5-26-35
E-mail: mgau@mich.ru

71
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
72
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com