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En el caso más simple, la reacción entre un haluro de acilo y una molécula de benceno
en presencia de un ácido de Lewis como catalizador, habitualmente AlX3. Los
productos son acilbenceno (o fenilcetona) y haluro de hidrógeno.
Catión acilio
La reacción tiene lugar a través de la formación del catión acilio, (R-CO+), como
intermedio. Éste se genera cuando se forma un aducto entre el halógeno del haluro de
acilo y el ácido de Lewis AlX3, el cual puede disociarse originando pequeñas
cantidades del catión acilio, que es electrófilo.
Adición de alcoholes:
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con alcoholes para formar acetales. En la
formación de un acetal se agregan dos moléculas de un alcohol al grupo carbonilo y se
elimina una molécula de agua. La formación de un acetal debe catalizarse con un
ácido. Por ejemplo, la ciclohexanona reacciona con metanol, en presencia de una
cantidad catalítica de ácido p-toluensulfónico (TsOH), para formar el correspondiente
dimetilacetal.
INTRODUCCÓN.
La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia
principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los
compuestos que contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los carbonatos,
los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El conocimiento y la
utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el origen mismo del ser
humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podían
causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus
características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas.
Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas
solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están
enlazado estos elementos pueden dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a
distintos Grupos funcionales.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas, dando sus
principales características, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la
aplicación en la Industria.
En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.
CONCLUSIÓN.
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono
carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), pero el
carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). El formaldehído es el
aldehído más sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. Las
propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la
gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden
atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de
ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más bajos que los
alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de
hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.
ALDEHÍDOS Y CETONAS:
En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias para los sistemas vivos son
aldehídos y cetonas. En la industria química se sintetizan grandes cantidades de tales
compuestos, que se usan como solventes o como materias primas para una multitud de
otros productos.
La eliminación de Hofmann
se basa en que las sales de amonio cuaternarias son inestables frente a bases
fuertes, las cuales provocan una eliminación bimolecular (E2) que conduce a alqueno,
actuando la trialquilamina como grupo saliente.
En una solución ácida, el ácido nitroso se puede protonar y perder agua para formar el
ion nitrosonio, +N = O. Este ion nitrosonio parece ser el intermediario resctivo en la
mayor parte de las reacciones entre aminas y ácido nitroso.
• Reacción con aminas terciarias. Las aminas terciarias reaccionan con el ion
nitrosonio formando sales de N-nitrosoamonio. Como no hay protón N - H
ácido en la sal de N-nitrosoamonio terciario, es posible la pérdida de un protón
para dar la N-nitrosoamina. Simplemente se presenta un equilibrio entre la
amina y la sal de N-nitrosoamonio.
INTRODUCCIÓN.
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los
radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de
hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que
tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el
oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas
forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares
semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las
aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
CONCLUSIÓN.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo
del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados
en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-
nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.
Ventaja: algunas son esenciales para el óptimo desarrollo de las células de los
mamíferos.
Desventaja: Algunas aminas, como la histamina o la tiramina poseen propiedades
psicoactivas y vasoactivas, y pueden ser causa de intoxicaciones si se ingieren en
elevadas cantidades.