NACAP Punta Arenas

Ing. en Prevención de Riesgos, Calidad y Ambiente.

Asignatura: Química Orgánica.

Propiedades de los Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del
grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición
terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer
miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído
(aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es
la propanona o acetona (dimetil acetona).

Metanal Propanona

Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.

Propiedades Físicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos
polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de
hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua.
Igualmente son solubles en solventes orgánicos

Metil-fenil-cetona

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores
que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los
alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos
y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos
compuestos.
Tabla N°1 :Características físicas de aldehídos y cetonas
Pto. de Pto. de Solubilidad (gr/100 gr
Nombre
fusión(ºC) ebullición(ºC) de H2O)
Metanal -92 -21 Muy soluble
Etanal -122 20 Soluble al infinito
Propanal -81 49 16
Benzaldehído -26 178 0,3
Propanona -94 56 Soluble al infinito
Butanona -86 80 26
2-pentanona -78 102 6,3
3 pentanona -41 101 5
Acetofenona 21 202 Insoluble
Propiedades Químicas:
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo

de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado
con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás
aldehídos forman alcoholes secundarios, La reacción de adición nucleofílica en las
cetonas dan origen a alcoholes terciarios

Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico,

el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y
con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos

Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos mediante
reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen
uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo. Este método permite
obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.

Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos

aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un
polímero, denominado aldol.

Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes

débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes
muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las
reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el
Laboratorio.
Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas alifáticas:
Los aldehídos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidación de alcoholes.
La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y
sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y cetonas
Síntesis de Aldehídos Aromáticos

Los aldehídos aromáticos presentan un anillo aromático unido al grupo carbonilo. El

representante
de este grupo de compuestos es el benzaldehido. La obtención del benzaldehido
puede ser mediante oxidación del tolueno, del cloruro de bencilo o por hidrólisis del
cloruro de bencilideno.

Benzaldehido

Síntesis de cetonas aromáticas

Las cetonas aromáticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromáticos unidos al
grupo carbonilo.

Metal-fenil-cetona difenil-cetona

La mayoría de las cetonas aromáticas se preparan por acilación de Friedel-Crafts,

donde el benceno reacciona con los cloruros de ácido en presencia de cloruro de
aluminio. Así el grupo acilo entra al anillo para producir las fenonas.

Uso de los aldehídos y cetonas:

Aldehídos:
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se
utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración
de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la
elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que

se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles
y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura
de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno).
Cetonas:
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se
utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la
producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y
poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el
inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en
gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la
fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea
para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y
frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como
es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico
(esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído
cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que
son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además
de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería