Laboratorio Química orgánica

Grupo 25

Práctica 4: FRACCIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA

Horario viernes de 10-14 hrs.

Pamela Campos Ocaña

Jorge Fragoso Martínez

Profa. Eva F. Lejarazo Gómez

24 · septiembre · 2010
DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA

OBJETIVOS

a) Conocer los procesos de destilación simple y fraccionada, sus

características y factores que en ellas intervienen.
b) Elegir la técnica de destilación más adecuada, simple ó fraccionada, en
función de la naturaleza del líquido o mezcla de líquidos que se va a
destilar. c) Correlacionar los resultados experimentales mediante el trazo de
una gráfica que involucre los puntos de ebullición ante los pesos
moleculares ó el número de átomos de carbono de las sustancias en
estudio.

RESULTADOS

DESTILACIÓN SIMPLE

TABLA 1
Fracción de destilación Temperatura de ebullición (ºC) Volumen (mL)
1 - cabeza 85 5
2 - cuerpo 108 15
3 - cola 110 5

TABLA 2
Punto de ebullición teórico Punto de ebullición
Sustancia No. átomos de carbono (ºC) (ºC)
metanol 1 64 58 y 5
etanol 2 78 71 y 8
n-propanol 3 82 85 y 8
n-butanol 4 118 108 y 1

GRÁFICA 1
Punto de ebullición promedio
No. átomos de carbono (ºC)
1 58.5
2 77
3 85.5
4 108.5
*En la primera gráfica podemos percatarnos que conforme aumenta el
número de átomos de carbono, también aumenta la temperatura de
ebullición de la sustancia, lo que nos hace pensar que las fuerzas inter e
intramoleculares van aumentando en intensidad lo que implica un mayor
gasto energético para poder romper esos enlaces (Fuerzas de Van der
Waals).

DESTILACIÓN FRACCIONADA DE UNA MEZCLA

TABLA 1
Volumen (mL) Temperatura de destilación (ºC)
1 50
2 55
3 58
4 61
5 64
6 68
7 73
8 82
9 92
10 92
11 92
12 92
13 92
14 92
15 92
16 92
17 92
18 92
19 92
20 ---
21 ---
22 ---
23 ---
24 ---
25 ---

TABLA 2 resumen de resultados

Volumen
Fracción de destilación Temperatura de destilación (ºC) (mL)
Cabeza 50 – 64 5
1º fracción 68 – 92 5
2º fracción 92 5
3º fracción 92 5
Cola --- 5

GRÁFICA 2
 DESTILACIÓN SIMPLE DE UNA MEZCLA

TABLA 3
Temperatura de destilación (ºC) Volumen (mL)
61 2
70 4
80 6
90 8
92 10
92 12
92 14
92 16
92 18
92 20
--- 22
--- 24

TABLA 4 (resumen de resultados)

Temperatura de destilación Volumen
Fracción de destilación (ºC) (mL)
Cabeza 61-80 6
Cuerpo 90-92 14
Cola --- 5

GRÁFICA 3
*Comparando la Gráfica dos en relación a la Gráfica tres, podemos concluir
que la destilación fraccionada es una mejor manera de separar una mezcla
en sus componentes tomando como referencia su temperatura de ebullición
ya que en la destilación fraccionada a partir del mL 9 la temperatura se
mantiene constante lo que implica que los vapores que se están destilando
son puros, por otra parte en la destilación simple este proceso de lleva a
cabo en el mL número 10.

CUESTIONARIO
a) De a cuerdo a su fórmula estructural ordene los siguientes isómeros del
pentano y del hexano según su punto de ebullición creciente.

b) ¿Qué establece la Ley de Raoult? Conteste en palabras y

matemáticamente.
La ley de Raoult establece que la presión parcial de una sustancia en una
disolución es igual a la presión del disolvente puro multiplicado por la
fracción molar del disolvente en la disolución.

P*= (Po)(X), donde P0 es la presión del disolvente puro y X es la fracción

molar del disolvente en la disolución.

c) Tabla de presiones de vapor para benceno y tolueno a diferentes

temperaturas:

Benceno Tolueno
TEMPERATURA(ºC) PRESIÓN(mmHg) TEMPERATURA(ºC) PRESIÓN(mmHg)

30 120 30 37
40 180 40 60
50 270 50 95
60 390 60 140
70 550 70 200
80 760 80 290
90 1010 90 405
100 1340 100 560
110 711

d) ¿Cuál es la fracción molar de cada componente si 399 de benceno (C6H6)

se disuelven en 46g de tolueno (C7H8)?
Benceno= 0.5
Tolueno: 0.5
e) Considere a esta mezcla ideal. De acuerdo a la Ley de Raoult. ¿Cuál es la
presión de vapor parcial del benceno en esta mezcla a 50oC?
PB= (0.5)(270 mmHg)= 135 mmHg

g) ¿Qué finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el

refrigerante?
Que los vapores que se desprenden en el proceso de destilación, se
condensen de una manera óptima debido al enfriamiento prematuro que
ocasiona el agua al correr por el refrigerante.

h) ¿Qué criterio siguió para separar las diferentes fracciones durante las
destilaciones?
En realidad la profesora nos indicó el proceso, el cual simplemente era cada
cierto volumen separar las fracciones. La cabeza la quitamos hasta un
volumen de 5mL, el cuerpo lo mantuvimos hasta 15 mL y la cola
simplemente la dejamos en el matraz con el fin de que este no quedara
seco y así se calentara de más.

i) Compare los resultados experimentales de las destilaciones del problema

2 y dé tres razones de aquella que le pareció más eficaz.
La destilación más eficaz nos pareció la destilación fraccionada debido a:
a) La columna que se utiliza para llevar a cabo este tipo de destilación
sólo permite el paso de los vapores del líquido más volátil por lo que
los vapores del líquido menos volátil se condensarán en dicha
columna y volverán a la mezcla y de este modo los vapores que sean
capaces de “colarse” al refrigerante serán más puros.

b) Debido a que no conocíamos las temperaturas de ebullición de los

componentes de la mezcla problema es más eficiente la destilación
fraccionada ya que esta sirve para sustancias con temperaturas de
ebullición cercanas y también nos puede servir aunque estás no sean
tan cercanas, la destilación simple sólo sirve para sustancias con
puntos de ebullición cercanos.

j) ¿En qué casos es recomendable utilizar la destilación simple y en cuáles la

destilación fraccionada?
Destilación simple: En los casos en que las temperaturas de ebullición entre
los componentes de la mezcla tengan una diferencia del orden de 80 ºC por
lo menos.

Destilación fraccionada: Este tipo de destilación es recomendable cuando

las temperaturas de ebullición de las estancias que conforman a la mezcla
sean muy parecidas.

k) lnvestigue la toxicidad del acetato de etilo y acetona.

Acetato de etilo.
Estabilidad:

Estable. Incompatible con varios plásticos y agentes oxidantes fuertes. Muy

inflamable. Mezclas de aire vapor son muy explosivas.

Efectos posibles:

 Inhalación: Mareos, descoordinación, dolores de cabeza e

inconsciencia. Irritante severo al tracto respiratorio.

 Ingestión: No se esperan efectos significativos, más allá de malestar.

 Contacto en la piel: Irritación moderada y malestar son posibles.

 Contacto con ojos: Irritación severa y malestar. Pueden ocurrir daños

a la córnea.

Primeros auxilios:

 Inhalación: Llevar al aire fresco y conseguir ayuda médica en caso de

dificultad para respirar. Si no está respirando dar respiración artificial,
en caso de dificultad suministrar oxígeno.

 Ingestión: Inducir al vómito. Conseguir ayuda médica de inmediato.

 Contacto con la piel: Inmediatamente lave la piel con agua suficiente

por 15 minutos. Remueva la ropa y zapatos contaminados y lavar
antes de su reutilización.

 Contacto con los ojos: Inmediatamente lavar los ojos con suficiente
agua por 15 minutos, levantando los párpados inferiores y superiores
ocasionalmente. Conseguir ayuda médica inmediatamente.

Riesgos de incendio

Es extremadamente inflamable, se debe utilizar espuma, polvo químico o

dióxido de carbono para extinguir. Acumulaciones de vapor de este
compuesto pueden arder súbitamente, así que de preferencia trabajar en la
campana de extracción.

Forma de Desecho:

No guardar nada para reutilizar, si la cantidad a desechar es pequeña y se

poseen las condiciones necesarias, es posible quemarlo en un horno
adecuado para el efecto. Si la cantidad es muy grande, recoger en un
material inerte en un depósito lejos del alance de llamas y desechar en un
recolector equipado para el efecto.

Acetona
  ¡Líquido y vapor extremadamente inflamables!
 Medio de extinción: Polvo químico, espuma de alcohol o dióxido de
carbono, el agua puede resultar inútil.

Datos de Reactividad

§ Estabilidad: Estable bajo condiciones normales

§ Incompatibilidad: Mezclas de ácido sulfúrico o nítrico

concentrados, materiales oxidantes, cloroformo, álcalis y t-butóxido
de potasio.

§ Descomposiciones peligrosas: Monóxido y Dióxido de Carbono

§ Polimerizaciones peligrosas: No pueden suceder

§ Condiciones a evitar: Fuentes de calor, llamas o medios de

ignición.

Datos de peligro para la salud

§ Inhalación: La inhalación de los vapores, irrita el tracto

respiratorio. Puede causar tos, mareos y dolor de cabeza. Mayores
concentraciones, pueden producir depresión al sistema nervioso
central, narcosis e inconsciencia.

§ Ingestión: Beber pequeñas cantidades no es dañino. La ingestión

de mayores cantidades, puede causar dolor abdominal, nausea y
vómitos.

§ Contacto con la piel: Puede causar irritación, sequedad y

quebranto de la piel.

Datos de Primeros Auxilios

§ Inhalación: Llevar a un lugar ventilado, si no está respirando dar

respiración artificial, si respira con dificultad suministrar oxígeno.

§ Ingestión: No inducir al vómito, es probable que se dé de manera

natural, si se da el vómito, deje la cabeza bajo la cintura, para evitar
la aspiración a los pulmones.

§ Contacto: Lavar con suficiente agua por 15 minutos.

l) ¿En qué forma se procesan desechos de acetato de etilo y acetona?
En la Facultad de Química se está llevando a cabo una campaña con el fin
de degradar menos al medio ambiente por lo que para cada práctica existen
unos contenedores de residuos de las mismas prácticas, por ello los
residuos son colocados en dichos recipientes.

CONCLUSIONES

La destilación más eficaz nos pareció la destilación fraccionada debido a:

c) La columna que se utiliza para llevar a cabo este tipo de destilación
sólo permite el paso de los vapores del líquido más volátil por lo que
los vapores del líquido menos volátil se condensarán en dicha
columna y volverán a la mezcla y de este modo los vapores que sean
capaces de “colarse” al refrigerante serán más puros.

d) Debido a que no conocíamos las temperaturas de ebullición de los

componentes de la mezcla problema es más eficiente la destilación
fraccionada ya que esta sirve para sustancias con temperaturas de
ebullición cercanas y también nos puede servir aunque estás no sean
tan cercanas, la destilación simple sólo sirve para sustancias con
puntos de ebullición cercanos.

La hipótesis fue demostrada ya que a mayor número de átomos de carbono,

el punto de ebullición aumenta, ya que para los alcanos (cadenas
hidrocarbonadas) al aumentar el número de carbonos a su vez aumenta el
número de enlaces a Hidrógeno por lo que se necesita una mayor energía
para poder romper esos enlaces e inherente a esto haya una transición de
fase, en este caso de líquido a vapor.

En el caso de los alcoholes (cadenas hidrocarbonadas con grupo funcional

OH) al contar con un grupo funcional capaz de interactuar intramolecular e
intermolecularmente formando puentes de hidrógeno ocasiona que la
energía que se necesite para poder romper dichas interacciones sea mayor,
por lo que las ramificaciones afectan de tal manera que el punto de
ebullición disminuya conforme aumentan las ramificaciones, sin embargo al
aumentar el número de carbonos también aumenta la temperatura de
ebullición.

• Referencias

http://www.perfchem.com/pages/carbon_chem.htm

http://www.scribd.com/doc/33018225/Cristalizacion

Robert Morrison. Química Orgánica. Editorial Pearson

John McMurry. Química Orgánica. International Thomson Editores

Prática “Destilación Simple y Fraccionada”