Вы находитесь на странице: 1из 7

HYDRAZINE ГИДРАЗИН

K. N. ZELENIN
ä. ç. áÖãÖçàç
The data on the methods ÇÓÂÌÌÓ-ωˈËÌÒ͇fl ‡Í‡‰ÂÏËfl, ë‡ÌÍÚ-èÂÚÂ·Û„

of synthesis, the proper-


ties, some natural com- ÇÇÖÑÖçàÖ
pounds and the applica- В школьном курсе химии, как правило, изучают
tions of hydrazine deriva- те соединения важнейших элементов, которые слу-
жат в качестве наглядного иллюстративного мате-
tives are presented in this риала для объяснения общих химических законов и
article. закономерностей Периодического закона. В ре-
зультате за бортом остается необозримое множест-
во разновидностей химических веществ, что не мо-
è˂‰ÂÌ˚ ‰‡ÌÌ˚Â Ó жет не вызывать упрощенного восприятия этой
ÒÔÓÒÓ·‡ı ÔÓÎÛ˜ÂÌËfl, дисциплины. Между тем достаточно обратиться к
Ò‚ÓÈÒÚ‚‡ı, ÌÂÍÓÚÓ˚ı любому из элементов Периодической системы, что-
бы убедиться в подлинном многообразии его соеди-
ÔËÓ‰Ì˚ı ÒÓ‰ËÌÂÌËflı нений. Например, помимо изучаемых в школе со-
Ë ÔËÏÂÌÂÌËË ÔÓËÁ‚Ó‰- единений азота (аммиак, амины, нитриты, нитраты
Ì˚ı „ˉ‡ÁË̇. и нитросоединения) хорошо известны многие дру-
гие неорганические (гидроксиламин, цианиды, ро-
даниды, азиды, нитрогидроксиламинаты – соли
Анджели) и органические азотсодержащие произ-
водные (нитрилы, азо-, диазо- и азоксисоединения,
соли диазония и диазения, нитроны, оксимы, нит-
розоамины, триазены, тетразены). К тому же неко-
торые из них уже прочно вошли в повседневный
обиход. Достаточно вспомнить о канцерогенных
свойствах нитрозоаминов, лечении СПИДа с помо-
щью азидотимидина, об уникальной биологичес-
кой функции окиси азота. По-видимому, целесооб-
разно подробнее рассмотреть некоторые из групп
веществ в качестве примеров, демонстрирующих,
как человечество включает в свою практику всевоз-
можные химические соединения. В качестве харак-
терного примера обратимся к гидразину – типично-
му представителю азотистых производных.
Гидразин (NH2–NH2) представляет собой ве-
щество, молекула которого содержит два атома
азота, связанных между собой, и, следовательно,
является азотистым аналогом этана. По аналогии с
углеводородами можно предположить возможность
существования и азотистого аналога пропана
(NH2–NH–NH2), а в общем случае – семейства
азотистых аналогов алканов общей формулы
NnHn+2 . Однако связь азот–азот менее прочна, чем
углерод-углеродная связь, поэтому вещества, со-
держащие в своем составе три, а тем более четыре
© áÂÎÂÌËÌ ä.ç., 1998

связанных между собой атома азота, крайне редки.


История соединений гидразина насчитывает пол-
тора столетия. Первый представитель веществ со свя-
зью азот–азот – гидразобензол (C6H5NH–NHC6H5)
был получен Н.Н. Зининым в 1845 году. Сообщение
Зинина об этом веществе, видимо, было предвари-
тельным, так как он писал, что его “свойства и со-
став… будут описаны в следующей статье”. Однако

áÖãÖçàç ä.ç. ÉàÑêÄáàç 59


в то время Зинин прервал исследования в связи с углеводного обмена. Известно, что глюкоза в клет-
переездом из Казани в Петербург, а поэтому откры- ках сначала трансформируется в молочную кислоту
тие гидразобензола не совсем точно приписывают
немецкому исследователю А. Гофману (1863 год). C6H12O6 2C3H6O3
Фенилгидразин (C6H5NH–NH2) и алкилгидразины Глюкоза Молочная кислота
открыты Э. Фишером в 1875 году. Таким образом,
органические производные гидразина, в молекулах В дальнейшем молочная кислота через ряд ста-
которых атомы водорода замещены органическими дий превращается в углекислоту. Оказалось, что в
радикалами, стали известны ранее самого гидразина, раковых клетках метаболизм молочной кислоты
который был синтезирован Т. Курциусом в 1887 году. прекращается. Более того, происходит обратное
превращение молочной кислоты в глюкозу. Углевод-
ëàçíÖá, ëÇéâëíÇÄ à èêàåÖçÖçàÖ ный обмен – основной источник энергии клетки.
Если глюкоза не метаболизирует должным образом,
В промышленности гидразин получают по мето- организм, чтобы получать энергию, начинает рас-
ду Рашига, первая стадия которого состоит в дейст- щеплять жиры и другие вещества, в том числе состав-
вии хлора на аммиак, в результате чего образуется ляющие мышечную ткань. В результате и развивают-
непрочный хлорамин: ся слабость и потеря веса. Раковые больные обычно
умирают не от опухолей, а от пневмонии, инфекции
NH3 + Cl2 NH2Cl + HCl и других болезней, то есть последствий истощения,
ослабляющих сопротивляемость организма.
Хлорамин

Хлорамин далее взаимодействует с избытком Выяснилось, что гидразин-сульфат является ин-


аммиака в щелочной среде по уравнению гибитором фермента, отвечающего за синтез глю-
козы из молочной кислоты, следовательно, гидра-
NH2Cl + NH3 + NaOH NH2–NH2 + NaCl + H2O зин-сульфат прекращает нарушения углеводного
обмена раковых клеток. Состояние раковых боль-
Гидразин представляет собой жидкость, кипя- ных при приеме гидразин-сульфата, как правило,
щую немного выше 110°С и прекрасно раствори- улучшается. Более того, гидразин-сульфат обладает
мую в воде. способностью задерживать рост и даже вызывать
распад некоторых опухолей. В дополнение к этому
Химические свойства гидразина определяются,
во-первых, тем, что его молекула состоит из двух гидразин-сульфат, как, впрочем, и многие другие
аминогрупп, обладающих слабо основными свой- производные гидразина, является ингибитором еще
ствами. В соответствии с этим гидразин как слабое одного фермента – моноаминооксидазы, а это вы-
основание может реагировать как с одной, так и с зывает улучшение общего тонуса. Гидразин-суль-
двумя молекулами одноосновной кислоты, напри- фат, лекарственные свойства которого были обна-
мер соляной: ружены в 60-х годах, в настоящее время занял
прочное место среди препаратов, применяемых в
онкологической практике.
NH2 NH2 + HCl [NH3 NH2]Cl
Гидразин- Однако при длительном приеме в больших дозах
гидрохлорид гидразин-сульфат может оказывать обратное, то
есть канцерогенное, действие. Если регулярно вво-
дить мышам гидразин с пищей, он вызывает легоч-
[NH3 NH3 ] ⋅ 2Cl ные аденомы и аденокарциномы. Внутрибрюшин-
Гидразин- ные инъекции вызывают образование сарком или
дигидрохлорид лейкемий. При ингаляциях развиваются лимфосар-
комы и клеточные саркомы. Сообщалось о смерт-
ных случаях, вызванных раком, среди рабочих,
NH2 NH2 + H2SO4 [NH3 NH2]HSO4 многие годы имевших контакты с гидразином.
Гидразин-сульфат Кстати, гидразин обнаружен в сигаретном дыме.

Его реакция с серной кислотой приводит к гид- Другая особенность гидразина – его сильней-
разин-сульфату, который, как всякая соль, является шие восстановительные свойства, что вызвано как
твердым веществом, хорошо растворимым в воде. присутствием в его молекуле непрочной связи
Гидразин-сульфат под названием “Сигразин” на- азот–азот, так и аномальной степенью окисления
шел применение в медицине при лечении больных атомов азота (2 −). В качестве примера восстанови-
раком. Онкологические больные обычно испыты- тельных свойств гидразина можно привести его
вают сильное истощение, быструю потерю веса и реакцию с перманганатом калия, которую можно
аппетита. Эти явления вызываются нарушениями использовать для аналитического определения

60 ëéêéëéÇëäàâ éÅêÄáéÇÄíÖãúçõâ ÜìêçÄã, ‹5, 1998


гидразина, как и реакции с некоторыми другими и пластик, в фотографии и при газоочистке, а гид-
окислителями: разин-сульфат – при очистке редких металлов, как
антиоксидант в производстве легких металлов, как
5(NH2–NH2) + 4KMnO4 + 6H2SO4 фунгицид (средство борьбы с грибками – сельско-
5N2 + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 16H2O хозяйственными вредителями), при анализах крови.

Гидразин сгорает на воздухе, причем эта реакция Неудивительно, что еще в 1974 году в США бы-
сильно экзотермична и приводит к образованию га- ло произведено свыше 17 тыс. т гидразина, причем
зообразных продуктов: производство как самого гидразина, так и его ме-
тильных гомологов непрерывно растет, что, кста-
NH2–NH2 + O2 N2 + 2H2O + 149,5 ккал/моль ти, уже вызвало появление существенной экологи-
ческой проблемы хранения, транспортировки и
Это, а также упомянутые выше физические
ликвидации отходов этих веществ, обладающих
свойства определили применение гидразина в каче-
стве ракетного топлива. Как окислители в ракетах сильным физиологическим действием и высокой
применяют жидкий кислород или перекись водоро- токсичностью.
да, а также азотную кислоту или еще лучше жидкий
тетроксид азота:
éêÉÄçàóÖëäàÖ èêéàáÇéÑçõÖ
2(NH2–NH2) + N2O4 3N2 + 4H2O
Замена атомов водорода в молекуле гидразина
Кроме самого гидразина ракетными топливами предельными или ароматическими радикалами при-
служат и его метильные гомологи – метилгидразин водит к алкил(метил)- или арил(фенил)гидразинам
CH3NH–NH2 и диметилгидразин (CH3)2N–NH2 , соответственно. Однако структурные возможности
сочетающие в своих молекулах преимущества угле- молекулы гидразина значительно шире. Каждая из
водородного топлива с достоинствами производ-
аминогрупп в ее составе обладает нуклеофильными
ных гидразина. Горючее на основе гидразинов при-
меняется в мощных двигателях всех ступеней свойствами, таким образом, гидразин – динуклео-
гигантских ракет-носителей. Например, во второй фил, а следовательно, в зависимости от условий мо-
ступени четырехступенчатой ракеты, выведшей ин- жет вступать в реакции с одной или двумя электро-
дийский спутник на орбиту в 1994 году, было сож- фильными частицами.
жено 37 т диметилгидразина в смеси с тетраоксидом
азота. С помощью двигателей, работавших на диме- В качестве типичных (но не единственных) при-
тилгидразине, были произведены посадка и взлет меров нуклеофильных свойств гидразина служит
лунной кабины системы “Аполлон” при высадке его взаимодействие с производными карбоновых
человека на Луну. кислот (RCOX) и карбонильными соединениями.
Космические системы, такие, как “Галилей”и Эти реакции приводят к новым органическим про-
“Кассини”, оборудованы двигателями для коррек- изводным гидразина – гидразидам и дигидразидам,
ции орбиты, которые работают на гидразине и его гидразонам и азинам:
гомологах. Например, 133 кг гидразина обеспечива-
ют девятилетнюю работу в космосе двигателей теле- R R
скопов “Шаттла”. В таких двигателях используют X O
R R
или двухкомпонентное топливо на основе гидрази- O R'
HN NH2 −HX H2N NH2 −HOH N NH2
нов (которое самопроизвольно вспыхивает, попа-
дая в двигатель), или один гидразин, который мгно- O R'
Гидразид Гидразон
венно разлагается при контакте с предварительно
R R
нагретым металлическим катализатором. Происхо-
−HX X O −HOH
дящее при этом диспропорционирование – другое O R'
важное свойство гидразина, вызванное малой проч-
ностью его молекулы: R R R R
HN NH N N
3N2H4 4NH3 + N2 O O R' R'
Дигидразид Азин
Гидразин используют также как полупродукт в
производстве ядохимикатов и лекарств, волокон и
антиоксидантов, для удаления кислорода из нагре- Каждый из этих классов веществ находит то
вательных систем, как катализатор полимеризации, или иное практическое применение. Среди гидра-
средство для продувки технологических установок, зидов и гидразонов мы находим много лекарствен-
при нанесении металлических покрытий на стекло ных средств, например гидразид изоникотиновой

áÖãÖçàç ä.ç. ÉàÑêÄáàç 61


кислоты, известный как изониазид, является лекар- кулы, в которой имеется цепочка из четырех атомов
ством при лечении туберкулеза. азота. Причина стабильности молекулы тетразола
состоит в природе связей в ней, что сообщает ей
O NH NH2 ароматические свойства, дающие молекуле выиг-
рыш в энергии:

4 3
N N N
N 5 N2 N N
Изониазид N1 N N
Гидразиды аминокислот нашли использование в H H H
синтезе пептидов. Интересно синтетическое и ана- Диазол (пиразол) Триазол Тетразол
литическое применение гидразонов. Так, гидразоны
служат для синтеза углеводородов в соответствии с По тому же принципу построены молекулы шес-
реакцией, открытой русским химиком Н.М. Киж- тичленных азотистых гетероциклов, из числа кото-
нером. В реакции Кижнера проявляются сильные рых здесь показаны пиридазин, триазин и тетразин:
восстановительные свойства гидразонов:
N N
R R N
t
N NH2 OH− CH2 + N2 N N N
R' R' N N N
В аналитической практике применяют количе- Пиридазин Триазин Тетразин
ственное и качественное определение альдегидов и
кетонов, при котором они превращаются в твердые Среди производных этих гетероциклов обнару-
и высокоплавкие 2,4-динитрофенилгидразоны: жено множество веществ, обладающих теми или
иными полезными свойствами.
R В качестве примера можно привести пиразол и
O его метильный гомолог – 4-метилпиразол. Эти со-
R' R единения обладают способностью ингибировать
−HOH
+ N NH NO2 фермент алкогольдегидрогеназу. При катализе ал-
R' когольдегидрогеназой спирты в организме окисля-
H2N NH NO2 NO2 ются в альдегиды, например метанол превращается
в формальдегид:
NO2
2,4-динитро- 2,4-динитро- Алкогольдегидрогеназа
CH3OH [O]
CH2O
фенилгидразин фенилгидразон
Если в реакцию с гидразинами вводить вещест- Альдегиды значительно более ядовиты, чем
ва с двумя электрофильными центрами, тогда воз- спирты, в частности формальдегид намного токсич-
можно замыкание кольца и образование тех или нее метанола. Следовательно, в данном случае орга-
иных гетероциклических производных, содержа- низм сам осуществляет синтез ядовитых веществ из
щих связь азот–азот. Это можно иллюстрировать поступающих в него малотоксичных соединений.
схемой взаимодействия гидразина с 1,3-дикарбо- Это явление называют летальным синтезом. Ле-
нильным соединением, в результате чего получают- тальный синтез – причина отравлений метанолом,
ся производные пиразола, пятичленного азотистого этиленгликолем (применяемым в качестве анти-
гетероцикла (диазола) с двумя атомами азота: фриза) и другими техническими жидкостями. Роль
пиразола заключается в замедлении или полном
прекращении окисления метанола в формальдегид,
метанол же со временем выводится из организма.
O O N Ингибиторы алкогольдегидрогеназы можно, таким
+ −2HOH N образом, использовать в качестве противоядий при
H2N NH2 отравлении спиртами. Перспективно применение
H
этих веществ и при лечении алкоголизма, так как
С помощью гидразина и его производных можно состояние абстиненции у пьяниц во многом обуслов-
синтезировать пятичленные азотистые гетероциклы лено действием ацетальдегида – продукта окисления
с разным количеством атомов азота, некоторые этилового спирта. Среди производных пиразола из-
(триазол, тетразол) приведены ниже. Последний из вестно много противоспалительных и болеутоляю-
них – тетразол служит примером устойчивой моле- щих препаратов. Таковые свойства имеет, например,

62 ëéêéëéÇëäàâ éÅêÄáéÇÄíÖãúçõâ ÜìêçÄã, ‹5, 1998


препарат бутадион, который применяется при лече- R R
нии воспалительных процессов в мышцах и суставах. N N N N
R R O
Характерным примером производных шести-
членных гетероциклов с двумя смежными атомами Азосоединение Азоксисоединение
азота, обладающих лекарственными свойствами,
R
является препарат будралазин. Его молекула содер-
N N [C6H6 N N] X
жит гетероцикл, в котором бензольное кольцо кон-
R'
денсировано с пиридазиновым, а к последнему
присоединен гидразинный остаток. Таким образом, Диазосоединение Соль фенилдиазония
в этом веществе есть два фрагмента со связями Эти вещества связаны сложными переходами
азот–азот. Будралазин используется как средство между собой и с производными гидразина, а также
для лечения гипертонической болезни: с другими классами органических веществ. Они на-
ходят применение в направленном органическом
C 4H9 O синтезе, среди них имеются представители, облада-
HN NH2 ющие теми или иными полезными свойствами.
N Наконец, современный этап исследований в об-
O N ласти соединений со связями азот–азот заключает-
N
N ся в нахождении способов генерации, установлении
строения и изучении реакционной способности не-
которых интермедиатов – нестойких промежуточ-
ных частиц, которые образуются как промежуточ-
ные продукты в тех или иных реакциях и которые в
Бутадион Будралазин
настоящее время привлекают внимание специалис-
тов в различных областях науки. Из числа интерме-
В ряду производных гидразина найдены вещест- диатов следует упомянуть незамещенный диимид,
ва с самыми различными лекарственными свойст- аминонитрены и соли диазения:
вами: противомикробные и противовирусные пре-
параты (в том числе для лечения черной оспы), H R R
средства против паркинсонизма, мочегонные пре- N N N NH X N N
параты, транквилизаторы. H R R
Особый интерес представляют трех- и четырех- Диимид Соль диазения Аминонитрен
членные гетероциклы, которые содержат в своем
Эти разновидности веществ интенсивно изуча-
составе остатки гидразина. Это высокоэнергетичес- ли в 70–80-х годах, что привело к разработке новых
кие вещества, так как они содержат в своем составе синтетических схем в ряду органических веществ.
одновременно два нестойких фрагмента: гидразин-
ный и малый цикл, являющиеся термодинамически
èêéàáÇéÑçõÖ ÉàÑêÄáàçÄ Ç èêàêéÑÖ
нестабильными. Такие вещества – перспективные
ракетные топлива. Некоторые типичные предста- Предполагается, что глобальный биохимичес-
вители производных гидразина с трех- и четырех- кий процесс фиксации азота микроорганизмами
членным циклами показаны ниже: почвы осуществляется в три стадии: сначала образу-
ется крайне нестойкий диимид, который восстанав-
ливается в гидразин, в свою очередь превращаю-
щийся в конечный продукт – аммиак:
N N N
N N N N N N N 2H 2H 2H
N N N N [HN HN] H2N NH2 2NH3
Диимид

Следует указать, что азотистые соединения мо- Если промежуточное образование в этом про-
гут содержать связи между атомами азота различной цессе нестабильного диимида подвергается сомне-
нию (в пользу версии о превращении азота сразу же
кратности. Это приводит к появлению широкого
в гидразин), то прохождение реакции через стадию
семейства органических производных со связями промежуточного образования гидразина считается
азот–азот. В их числе азосоединения (или диими- выгодным на основании термодинамических сооб-
ды), азоксисоединения, соли диазония и диазосое- ражений. Однако, несмотря на множество слож-
динения: нейших экспериментов, механизм биологической

áÖãÖçàç ä.ç. ÉàÑêÄáàç 63


фиксации азота и строение промежуточных частиц шенно неядовит и обладает антимикробным дейст-
остаются неустановленными. Тем не менее гипотеза вием.
о промежуточном образовании гидразина в процес-
се фиксации азота предполагает возможности как Среди природных производных гидразина име-
биохимической фиксации производных гидразина, ются и гетероциклические представители. Так, сна-
так и их присутствия в числе природных молекул. чала из арбузных семечек, а затем и из других расти-
Первое подтверждено экспериментально. Оказа- тельных источников была выделена аминокислота
лось, что для развития некоторых микроорганизмов β-пиразолил-аланин, а из применяемого издавна в
в качестве единственного источника питания дос- медицине растения Withania somnifera извлечено
таточно присутствия гетероциклического шести- еще одно производное пиразола – алкалоид вита-
членного производного гидразина – пиперазино- сомнин, проявляющий нейротропное действие:
вой кислоты.
Найдены некоторые производные гидразина и в N
природных объектах. В конце 60-х годов было пока- N
зано, что токсичное начало весенних грибов – ги-
гантских строчков (Gyromitra esculenta) представля- H2C
ет собой смесь простых по строению производных HC COOH N
гидразина, получивших название “гиромитрины”. N
NH2
Гиромитрины – вещества, в которых один атом азо-
та является гидразонным, а другой – гидразидным, β-Пиразолил-аланин Витасомнин
то есть оба азотных атома проявили при образова-
нии молекул гиромитринов нуклеофильные свой- O O
ства. До открытия гиромитринов долгое время счи- CH3 N CH3 N
талось, что ядовитое действие строчков вызвано N N
присутствием в них гельвелловой кислоты общей
N N
формулы C12H20O7 , однако она оказалась нетоксич- O N N O N N
ной. Известно много случаев отравления строчками
как при употреблении в пищу, так и при их обработ- CH3 CH3
ке в процессе приготовления консервов. В настоя- Токсофлавин Фервенулин
щее время их продажа в любом виде запрещена. Ги-
ромитрины проявляют и терратогенное действие, Еще в 30-х годах на о-ве Ява были отмечены слу-
то есть порождают уродства у эмбрионов. Гиромит- чаи тяжелых отравлений при употреблении пище-
рины – вещества относительно легколетучие и не- вого продукта, получаемого при специальной мик-
плохо растворимые в воде. По этой причине суше- робиологической обработке кокосов и называемого
ные строчки теряют свыше 95% гиромитринов и бонгкрек. При этом, как оказалось, образуется ток-
перестают быть ядовитыми (то же происходит, если син токсофлавин, представляющий собой произ-
строчки отварить, а отвар удалить). водное с конденсированным гетероциклом, содер-
жащим связь азот–азот. Из культуры некоторых
COOH R микроорганизмов извлечен похожий по строению
N O на токсофлавин антибиотик, названный фервену-
N H N лином. Он обладает бактерицидным и противо-
N H H3C H грибковым действием, а также проявляет противо-
опухолевые свойства.
H
Пиперазиновая Гиромитрины Итак, из растительных объектов извлечены про-
кислота изводные гидразина, оказавшиеся токсинами, ан-
тибиотиками, лекарственными средствами. К это-
H му можно добавить, что известны и некоторые
OCOCH3 природные полипептиды, содержащие связи азот–
CH3CO N азот. Более того, существуют и природные вещества
N HC O с выраженным физиологическим действием, кото-
H рые относятся к числу азокси- и диазосоединений.
ХК-90
áÄäãûóÖçàÖ
R = CH3 , C2H5 , nC3H7 , n и iC3H7 , nC5H11 , nC7H15 ,
цис- и транс-CH3(CH2)4CH=CH– Химические свойства гидразина в равной мере
проявляются в поведении как его неорганических,
Японскими исследователями из луговой почвы так и органических производных. Восстановитель-
был извлечен антибиотик ХК-90, который совер- ную активность гидразина демонстрируют и процесс

64 ëéêéëéÇëäàâ éÅêÄáéÇÄíÖãúçõâ ÜìêçÄã, ‹5, 1998


сгорания его самого и его метильных гомологов в êÖäéåÖçÑìÖåÄü ãàíÖêÄíìêÄ
двигателях ракет, и реакция Кижнера, используемая 1. Греков А.П. Органическая химия гидразина. Киев,
для синтеза углеводородов из гидразонов. Техника, 1966. 235 с.
2. Иоффе Б.В., Кузнецов М.А., Потехин А.А. Химия ор-
Наличие двух неподеленных пар электронов при ганических производных гидразина. Л.: Химия, 1979.
атомах азота сообщает гидразину свойства и двух- 224 с.
кислотного основания, и динуклефила, причем это 3. Колла В.Э., Бердинский И.С. Фармакология и химия
производных гидразина. Йошкар-Ола: Мар. кн. изд-
особенно ярко проявляется в способности к образо- во, 1976. 264 с.
ванию разнообразных гетероциклических произ- 4. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны. М.: Наука,
водных, что широко используется в синтезе лекар- 1974. 415 с.
ственных веществ, и сказывается на строении
природных производных гидразина. * * *

Уникальные свойства и доступность гидразина Кирилл Николаевич Зеленин, профессор, зав.


кафедрой химии Военно-медицинской академии,
не только обеспечили ему важное место в деятель-
доктор химических наук, академик РАЕН, заслу-
ности человека, но и гарантируют его производным женный деятель науки РФ. Область научных инте-
новые применения в будущем, прежде всего при со- ресов – органическая химия азотистых соединений
здании лекарственных средств нового поколения. и гетероциклов. Автор 270 научных работ.

áÖãÖçàç ä.ç. ÉàÑêÄáàç 65