Лабораторная работа:

Определение органических веществ по классам спиртов, альдегидов и

фенолов по качественным реакциям.

Цель работы:
Распознать глицерин, этанол, фенол и формальдегид, находящиеся в
четырёх пробирках в неизвестном порядке.

Гипотеза:
Если мы будем использовать качественные реакции на соответствующие
классы веществ, то будет возможно распознать глицерин, этанол, фенол и
формальдегид, находящиеся в четырёх пробирках в неизвестном порядке,
так как все данные вещества относятся к различным классам веществ
(глицерин – многоатомный спирт, этанол – одноатомный спирт, фенол –
фенол, формальдегид – альдегид).

Приборы и реактивы
Формальдегид (формалин), глицерин, этанол, фенол, свежеосаждённый
гидроксид меди (II) или раствор гидроксида натрия и сульфат меди (II),
хлорид железа (III), медная проволока , 4 пробирки с необходимыми для
распознавания веществами в неизвестном порядке, 7 или 9 пустых
пробирок, штатив для пробирок, по крайней мере, с 11 или 13 местами
для пробирок или несколько штативов с пробирками, спиртовая лампа,
держатель для пробирок, пипетка, тара (или пробирка) для побочных
реактивов, стеклянные палочки.

Ход работы

1) Проверить все приборы на сохранность, пробирки на их целостность.

2) Приготовить гидроксид меди (II), используя реакцию гидроксида натрия
и сульфата меди (II) при перемешивании стеклянной палочкой; фиксируем
вещество в таре; если у вас уже имеется готовый свежеосаждённый
гидроксид меди (II), то переходите к шагу 3.
3) Возьмите 4 пробирки с неизвестными веществами и разместите их в
штатив с пробирками.
4) Пронумеруйте эти пробирки с неизвестными веществами из шага 3.
(Nr1, Nr2, Nr3, Nr4)
5) Возьмите четыре пустые пробирки и разместите их в штатив с
пробирками.
6) Возьмите пробирку Nr1 и с помощью пипетки отлейте примерно 5ml
вещества в одну из пустых пробирок.
7) Возьмите пробирку Nr2 и с помощью пипетки отлейте примерно 5ml
вещества в одну из пустых пробирок.
8) Возьмите пробирку Nr3 и с помощью пипетки отлейте примерно 5ml
вещества в одну из пустых пробирок.
9) Возьмите пробирку Nr4 и с помощью пипетки отлейте примерно 5ml
вещества в последнюю оставшуюся из пустых пробирок.
10) Проведём качественную реакцию на многоатомные спирты для всех
бывших пустых пробирок в которых в каждой из них на данный момент
находится примерно по 5ml неизвестных веществ. Добавим к этим дозам
веществ осадок свежеосаждённого гидроксида меди (II). Размешиваем
полученный раствор стеклянной палочкой для достижения механической
катализации реакции.
11) Наблюдаем за тем, в какой пробирке осадок коллоидно растворился и
как изменился цвет на итоговом растворе. (со светло-голубоватого на
тёмно-синий цвет раствора).

Качественная реакция на многоатомные спирты

Кислотные свойства глицерина
C3H8O3 + Cu(OH)2 = C3H6O3Cu + 2H2O
Глицерин (раствор) + гидроксид меди(II) (осадок свежеосаждённый) =
глицерат меди(II) + вода

2·глицерин + гидроксид меди(II) → глицерат меди(II) + 2·вода

https://youtu.be/YsiUzEP3QwU
Изменение цвета раствора с голубого на тёмно-синий
Качественная реакция на многоатомные спирты

12) Записываем полученные данные в таблицу для регистрации данных.

13) Основываясь на полученные данные делаем вывод о том в какой из
пробирок (Nr1, Nr2, Nr3, Nr4) находится многоатомный спирт – глицерин.
Больше мы не будем использовать данную пробирку в последующих
качественных реакциях, так как мы уже определили что это за вещество.
Для простоты описания “Хода работы” условно скажем что мы убрали
пробирку Nr4, и именно в пробирке Nr4 находился глицерин, и исходя из
этого будут описаны следующие шаги в “Ходе работы”.
14) Возьмите три пустые пробирки и разместите их в штатив с
пробирками.
15) В каждую из этих трёх пустых пробирок добавляем равный объем
раствора гидроксида меди(II) (Обозначим данные пробирки как: Rr1, Rr2,
Rr3).
16) Проведём качественную реакцию на альдегиды для пробирок Rr1, Rr2,
Rr3, в которых введены равные объемы раствора гидроксида меди (II).
Закрепим с помощью держателя для пробирок пробирки Rr1, Rr2, Rr3,
добавляем в Rr1 неизвестное вещество из пробирки Nr1, в Rr2 добавляем
неизвестное вещество из пробирки Nr2, в Rr3 добавляем неизвестное
вещество из пробирки Nr3 и начинаем данные пробирки равномерно
греть с помощью спиртовой лампы под углом (по очереди).
17) Наблюдаем за наличием образования металлической осадочной
массы красно-черных оттенков.
2 реакция в Nr3

HCН=O + 2Cu(OH)2 =(t) HCOOH + Cu2O + H2O

формальдегид cвеже осаждённый Cu(OH)2 Признаком
реакции является выделение осадка красного цвета с черными
переливами. В пробирке исчезает голубое окрашивание,
образовался красный осадок оксида меди (I)

https://www.yoursystemeducation.com/opyty-po-ximii-aldegidy/
https://www.youtube.com/watch?v=_78G62ej-
6w&ab_channel=Yoursystemeducation
18) Записываем полученные данные в таблицу для регистрации данных.
19) Основываясь на полученные данные делаем вывод о том в какой из
пробирок (Nr1, Nr2, Nr3, Nr4) находится альдегид – формальдегид. Больше
мы не будем использовать данную пробирку в последующих
качественных реакциях, так как мы уже определили что это за вещество.
Для простоты описания “Хода работы” условно скажем что мы убрали
пробирку Nr3, и именно в пробирке Nr3 находился формальдегид, и
исходя из этого будут описаны следующие шаги в “Ходе работы”.

20) Возьмите две пустые пробирки и разместите их в штатив с пробирками

или используйте пробирку Nr1 и Nr2 и сразу же переходите к пункту 23
21) Возьмите пробирку Nr1 и с помощью пипетки отлейте 5ml вещества в
одну из двух пустых пробирок.
22) Возьмите пробирку Nr2 и с помощью пипетки отлейте 5ml вещества в
последнюю из пустых пробирок.
23) Проведём качественную реакцию на фенолы для всех двух бывших
пустых пробирок (или сразу же для пробирки Nr1 и Nr2) в которых в
каждой из них на данный момент находятся по 5ml (или больше)
неизвестных веществ. Добавим к этим дозам веществ раствор хлорида
железа (III).

3 реакция в Nr2
6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]CI3 Образуется трихлоридфенолят
железа (III). Признаком реакции является изменение цвета раствора на
темно-фиолетовый.

https://youtu.be/dZTSc2viTzI
24) Наблюдаем за тем, в какой из пробирок фактором качественности
реакции на класс будет изменение раствора на темно-фиолетовый.
25) Записываем полученные данные в таблицу.
26) Основываясь на полученные данные делаем вывод о том в какой из
пробирок (Nr1, Nr2, Nr3, Nr4) находится фенол – фенол. Больше мы не
будем использовать данную пробирку в последующих качественных
реакциях, так как мы уже определили что это за вещество. Для простоты
описания “Хода работы” условно скажем что мы убрали пробирку Nr2, и
именно в пробирке Nr2 находился фенол, и исходя из этого будут описаны
следующие шаги в “Ходе работы”.
27) Определяем то, что находится в условной пробирке Nr1 по методу
исключения (это будет этанол), либо проводим качественную реакцию на
одноатомные спирты, используя медную проволоку (см. пункты
27.a,b,c,d,e).
27.a) Используя держатель для пробирок, закрепим медную проволоку
(это необходимо для того, чтобы не обжечься).
27.b) Нагреваем медную проволоку и опускаем последовательно в
пробирки с неизвестными веществами.
27.c) По запаху определяем проявление реакции. Признаком реакции
является изменение запаха в системе с характерного спиртового к очень
резкому.
27.d) Записываем полученные данные в таблицу.
27.e) Основываясь на полученные данные делаем вывод о том, в какой
из пробирок (Nr1, Nr2, Nr3, Nr4) находится этанол.

4 Реакция в Nr1 (метод исключения или реакция с медной

проволокой)
С2H6O + CuO =(t) Cu + С2H4O + H2O
Cладковатый (вахахахаха) запах спирта -------- резкий запах
неприятный. Характерным признаком реакции является изменение
запаха в системе с характерного спиртового к очень резкому с
нотками прелых яблок.
Регистрация данных
Nr1 Nr2 Nr3 Nr4
пробирка

Анализ данных
1 реакция в Nr4 на многоатомные спирты выявляет их слабые
кислотные свойства
2C3H8O3 + Cu(OH)2 = C3H14O6Cu + 2H2O
Глицерин (водный раствор) + гидроксид меди(II) (свежеосаждённый
осадок гидроксида меди II) = глицерат меди(II) + вода

Признаками реакции являются стадийное растворение осадка и

изменение цвета раствора на тёмно-синий.
https://youtu.be/YsiUzEP3QwU

2 реакция в Nr3

HCН=O + 2Cu(OH)2 =(t) HCOOH + Cu2O + H2O

формальдегид cвеже осаждённый Cu(OH)2 Признаком
реакции является выделение осадка красного цвета с черными
переливами.
3 реакция в Nr2
6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]CI3 Образуется трихлоридфенолят
железа (III). Признаком реакции является изменение цвета раствора на
темно-фиолетовый.

4 Реакция в Nr1 (метод исключения или реакция с медной

проволокой)
С2H6O + CuO =(t) Cu + С2H4O + H2O
Cладковатый (вахахахаха) запах спирта -------- резкий запах
неприятный. Характерным признаком реакции является изменение
запаха в системе с характерного спиртового к очень резкому с
нотками прелых яблок.
 Выводы:
Гипотеза подтвердилась, с помощью качественных реакций возможно
распознать глицерин, этанол, фенол и формальдегид, так как данные
вещества относятся к различным классам веществ (глицерин –
многоатомный спирт, этанол – одноатомный спирт, фенол – фенол,
формальдегид – альдегид) и поэтому они имеют разные качественные
реакции непересекающиеся друг с другом.
 МУСОР И НЕ ТОЛЬКО
НА СПИРТ
1) Этанол (этиловый спирт, спирт)
С2H5OH +

CH3CH2OH + CuO =(t) Cu + CH3CHO + H2O

С2H5OH + CuO =(t) Cu + СH3СHO + H2O

С2H6O + CuO =(t) Cu + С2H4O + H2O

Cладковатый запах спирта -------- резкий запах неприятный

Этанол (эти́ ловый спирт, спирт) + Оксид меди (II) = Медь +

Ацетальдегид (этана́ль) + вода

Опускаем медную проволоку в в стаканчик со спиртом и там пшик

звук

ПОЯВЛЕНИЕ ЗАПАХА НЕПРИЯТНОГО – ЕДИНСТВЕННЫЙ ПРИЗНАК

РЕАКЦИИ
 НА ФЕНОЛ
2) Фенол и хлорид железа III FeCl3
https://youtu.be/dZTSc2viTzI
6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]CI3 Образуется трихлоридфенолят
железа (III)

Это качественная реакция на фенол.

Признак реакции: интенсивная фиолетовая окраска образовавшейся
комплексной соли.

НА ГЛИЦЕРИН
3) (для получения Cu(OH)2)
CuSO4 (раствор) + 2NaOH = Na2SO4 + Cu(OH)2
(голубое вещество)

Качественная реакция на многоатомные спирты

C3H8O3 + Cu(OH)2 = C3H6O3Cu + 2H2O
Глицерин + гидроксид меди(II) = глицерат меди(II) + вода

2·глицерин + гидроксид меди(II) → глицерат меди(II) + 2·вода

Качественная реакция на многоатомные спирты
https://acetyl.ru/f/graf.php
C3H8O3 + Cu(OH)2 = C6H14O6Cu + 2H2O
(водный раствор, хорошо растворяется в воде)
Это качественная реакция на многоатомные спирты - взаимодействие
со свежеприготовленным гидроксидом меди (II). В результате будет
образовываться комплексная соль - глицерат меди. Признаком
реакции является растворение осадка гидроксида меди (II) и
образование ярко-синего раствора.

https://znanija.com/task/6024765

4) НА АЛЬДЕГИД

H2C=O + 2Cu(OH)2 = HCOOH + Cu2O + H2O

формальдегид cвеже осаждённый Cu(OH)2 Красный
осадок меди образуется

https://orgchem.ru/chem4/vid/CHO_Cu.htm

1) 15) В каждую из этих трёх пустых пробирок добавляем *равный

объем* раствора гидроксида меди(II) (Обозначим данные
пробирки как: Rr1, Rr2, Rr3).
16) Проведём качественную реакцию на альдегиды для всех
предрасполагаемых пробирок, в которых введены *равные
объемы* раствора гидроксида меди (II) при добавлении в систему
неизвестных веществ строго по отношению к каждой пробирке и
нагревании под наклоном каждой из данных пробирок.
17) Наблюдаем за наличием образования металлической
осадочной массы красно-черных оттенков.
18) Записываем полученные данные во второй "заполняемый"
столбец таблицы.
19) Основываясь на получ. данных делаем вывод о том, в какой из
пробирок (Rr1, Rr2, Rr3) был добавлен раствор формалина. Больше
мы не будем использовать данную пробирку в последующих
качественных реакциях по описанным ранее (см. пункт 13)
причинам.