УВК.

ШГ №29

Реферат

На тему: «Многоатомные спирты – этиленгликоль и

глицерин, строение, свойства, получение»

Класс: 10 «Г»
Подготовила: Дуйшеева Алтынай
Проверила: Зайцева Екатерина Владимировна

Бишкек 2020
План
Введение...............................................................................................................................3
Физические свойства...........................................................................................................5
Химические свойства..........................................................................................................7
Получение и применение....................................................................................................9
Заключение.........................................................................................................................11
Список использованных источников...............................................................................12
Приложения.......................................................................................................................13

2
 Введение
Спирт - органическое соединение, углеводород, в котором атом водорода Н
заменён водным остатком ОН.
В зависимости от числа функциональных групп в молекуле различают спирты
одноатомные и многоатомные. Группа последних и является объектом моего
рассказа.
Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых
содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным
радикалом.
Если же в их состав входит две гидроксильные группы это двухатомные
спирты (иначе гликоли, или диолы). А если три гидроксильные группы -
трёхатомные (глицерины, или триолы). Причём эти две или три гидроксильные
группы никогда не оказываются присоединёнными к одному и тому же атому
углерода.
Двухатомный спирт - этиленгликоль впервые был синтезирован французским
химиком Вюрцем в 1856 году.
Трёхатомный спирт - глицерин - был обнаружен в природных жирах ещё в
1783 году шведским химиком Шееле, однако его синтез осуществлён из ацетона в
1873 году Шарлем Фредериком.
К многоатомным спиртам относятся также четырёхатомные (тетриты),
пятиатомные (пентиты), шестиатомные (гекситы) и т. д. Из спиртов, содержащих не
менее четырёх групп — ОН, наибольшее значение имеют пентаэритрит С(СНОН) 4
и генетически связанные с моносахаридами пентиты (например, ксилит, адонит,
арабит) и гекситы (маннит, сорбит, дульцит и др.). Свойства у них типичны для всей
группы, поэтому характеристику я буду давать на примере этиленгликоля и
глицерина.
I. Гликоли (диолы)
Этиленгликоль С2Н4(ОН)2 — представитель предельных двухатомных
спиртов – гликолей (рис.1).
Общая формула ряда гликолей СnН2n(ОН)2
3
 Название гликоли получили вследствие сладкого вкуса многих
представителей ряда (греч. «гликос» — сладкий).
II. Глицерины (триолы)

Глицерин (С3Н5ОН)3 — простейший представитель трехатомных предельных

спиртов - глицеринов.
Бесцветная, вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Без
запаха. Хорошо смешивается с водой.
Распространён в живой природе. Играет важную роль в обменных процессах,
так как входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей.     
Номенклатура
В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число
гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -
диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

Нумерация ведется от ближайшего к OH-группе в цепи.

4
 Физические свойства
Все многоатомные спирты - сладковатые сиропобразные жидкости. Они
хорошо растворимы в воде. А вот в органических растворителях в основном плохо.
Температура плавления, кипения и плотность индивидуальна, но обратите внимание
температура кипения у всех высока (таблица 1).
Этиленгликоль — сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, tпл = 11,50C,
tкип = 197,60C. Этиленгликоль гигроскопичен, смешивается с водой и этиловым
спиртом в любых отношениях. Он сильно понижает температуру замерзания воды,
поскольку раствор этиленгликоля в воде имеет низкую температуру замерзания
(60%-ый раствор замерзает при -490С) (рис.1).
Поэтому этиленгликоль широко используется в системах охлаждения
двигателей в качестве антифриза (от английского to freeze— «замерзать») –
вещества с низкой температурой замерзания, заменяющего воду в радиаторах
автомобильных и авиационных моторов в зимнее время. Антифризы также
замедляют ее испарение летом.
Этиленгликоль используется также для производства синтетического волокна
полиэфирного волокна – лавсана.
Этиленгликоль очень токсичен, это сильный яд. Этиленгликоль вызывает
длительное угрожающее жизни угнетение центральной нервной системы и
поражение почек. Продуктами его превращения в организме являются щавелевая
кислота и другие не менее ядовитые соединения. Он имеет спиртовой запах, в связи,
с чем может быть принят за этиловый спирт и стать причиной тяжелых отравлений.
Глицерин – бесцветная, вязкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не
ядовит. Глицерин не имеет запаха, его tпл = 180С, tкип = 2900С. Глицерин
гигроскопичен, хорошо смешивается с водой и этанолом. На этом свойстве
основано применение глицерина в косметической промышленности, где глицерин
используется для увлажнения кожи (рис.2).
Абсолютно чистый безводный глицерин затвердевает при +180С, но получить
его в твердом виде чрезвычайно сложно.

5
 Глицерин широко распространен в живой природе. Он играет важную роль в
процессах обмена в организмах животных, входит в состав большинства липидов –
жиров и других веществ, содержащихся в животных и растительных тканях и
выполняющих в живых организмах важнейшие функции. Благодаря этим свойствам
глицерин является важным компонентов многих пищевых продуктов, кремов,
косметических средств.
Этиленгликоль и глицерин, благодаря наличию гидроксильных групп, могут
образовывать водородные связи с молекулами воды, этим объясняется их не
ограниченная растворимость в воде.

6
 Химические свойства
Для двух- и трехатомных спиртов характерны основные реакции одноатомных
спиртов. В реакциях могут участвовать одна или две гидроксильные группы.
Взаимное влияние гидроксильных групп проявляется в том, что многоатомные
спирты — более сильные кислоты, чем одноатомные спирты. Поэтому
многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют со щелочами, образуя
соли. По аналогии с алкоголятями соли двухатомных спиртов называют
гликолятами, а трехатомных — глицератами.
Качественной реакцией на многоатомные спирты, содержащие группы ОН
при соседних атомах углерода, является ярко, синее окрашивание при действии
свежеосажденного гидроксида меди (II). Цвет раствора обусловлен образованием
комплексного гликолята меди:
Для многоатомных спиртов характерно образование сложных эфиров. В
частности, при реакции глицерина с азотной кислотой в присутствии
каталитических количеств серной кислоты образуется тринитрат глицерина,
известный под названием нитроглицерин (последнее название неверно с химической
точки зрения, поскольку в нитросоединениях группа —NO2 непосредственно
связана с атомом углерода):
Кислотные свойства
1. С активными металлами: 
HO-CH2-CH2-OH + 2Na → H2↑+ NaO-CH2-CH2-ONa    (гликолят натрия) 
1. С гидроксидом меди(II) – качественная реакция!

7
 Упрощённая схема

Основные свойства 
1. С галогенводородными кислотами                                             
HO-CH2-CH2-OH + 2HClH+↔ Cl-CH2-CH2-Cl + 2H2O
2. С азотной кислотой
Тринитроглицерин - основа динамита

8
 Получение и применение
Этиленгликоль применяется для производства лавсана, пластмасс, и для
приготовления антифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже
0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать
в зимнее время); сырьё в органическом синтезе (рис.3).
Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности
при отделке кож и тканей и в других областях народного хозяйства. Сорбит
(шестиатомный спирт) используется как заменитель сахара для больных диабетом.
Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности,
фармакологии, производстве взрывчатых веществ (рис.4). Чистый нитроглицерин
взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных
порохов и динамита ― взрывчатого вещества, которое в отличие от нитроглицерина
можно безопасно бросать. Динамит был изобретен Нобелем, который основал
известную всему миру Нобелевскую премию за выдающиеся научные достижения в
области физики, химии, медицины и экономики. Нитроглицерин токсичен, но в
малых количествах служит лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем
самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы.
I. Получение двухатомных спиртов
В промышленности
1. Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля):

2. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами

щелочей:

3. Из синтез-газа:
2CO + 3H2 250°,200МПа,kat →  CH2(OH)-CH2(OH) 
В лаборатории
2. Окисление алкенов:
9
 II. Получение трёхатомных спиртов (глицерина)
В промышленности
Омыление жиров (триглицеридов):

10
 Заключение
Многоатомные спирты имеют специфическое свойство, которое отличает их
от одноатомных спиртов. Они могут вступать в реакцию с некоторыми
основаниями, которые могут быть и нерастворимы в воде, например: глицерин
может вступать в реакцию с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2. Продуктом этой
реакции является глицерат меди, его используют при проведении клинического
анализа для определения сахара в моче.
Особенностью многоатомных спиртов является большая подвижность атомов
водорода в гидроксогруппе и легкая окислительность радикала.
Причина: влияние этих групп друг на друга и на углеводородный радикал. На
примере многоатомных спиртов мы убеждаемся в том, что количественные
изменения переходят в изменения качественные: накопление гидроксильных групп
в молекуле обусловило в результате их взаимного влияния появление у спиртов
новых свойств по сравнению с одноатомными.

11
 Список использованных источников
1. Габриелян О. С. Химия. 9 класс. Учебник для общеобразовательных
учреждений. М.: Дрофа, 2011. — 214 с.
2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для поступающих в вузы. — 2002. —
С. 390-391. — 480 с
3. https://moluch.ru/th/2/archive/129/4297/
4. http://orgchem.ru/chem4/o212.htm
5. https://ru.wikipedia.org

12
 Приложения
этиленгликоль Глицерин
Температура 11,5⁰ 17,9⁰
плавления
Температура кипения 198⁰ 290⁰
Плотность 1,11 г/см³ 1,26 г/см³

Таблица 1. Сравнительная характеристика кипения, плавления и плотности

Этиленгликоль (этандиол)

Формула Модели молекулы

шаростержневая полусферическая

HO-CH2CH2-OH

Рис.1. Этиленгликоль

       Глицерин (пропантриол-1,2,3)

Формула Модели молекулы

шаростержневая полусферическая

HOCH2-СH(OH)-CH2OH

Рис.2. Глицерин

13
 Рис.3. Антифриз

Рис.4. Глицерин в косметике

14