УВК.

ШГ №29

Реферат
На тему: «Ароматические спирты. Фенол – свойства и
строение»

Класс: 10 «Г»
Подготовила: Сагынова Адиля
Проверила: Зайцева Екатерина Владимировна

Бишкек 2020
Пла

н
Введение...............................................................................................................................3
Общая характеристика фенола...........................................................................................5
Физические и химические свойства фенола.....................................................................7
Применение и получение....................................................................................................9
Заключение.........................................................................................................................10
Список использованной литературы...............................................................................11
Приложения.......................................................................................................................12

2
 Введение
Ароматическими спиртами называются производные жирноароматических
углеводородов, которые содержат гидроксильные группы в боковых цепях.
Номенклатура. Ароматические спирты обычно называют по рациональной
номенклатуре, рассматривая их как замещенные спирты жирного ряда (рис.1).
Свойства. Простейшие ароматические спирты при обычных условиях
представляют собой жидкости или кристаллические вещества с ароматическим
запахом.
Ароматические спирты отличаются от фенолов прежде всего тем, что не
имеют резко выраженных кислотных свойств. Они очень близки к спиртам жирного
ряда: при действии щелочных металлов образуют алкоголяты; при окислении, в
зависимости от строения, превращаются в соответствующие альдегиды или кетоны;
легко, образуют простые и сложные эфиры и т. д.
Способы получения. Ароматические спирты в свободном состоянии и
особенно в виде эфоров широко распространены в природе. Они обычно находятся в
эфирных маслах.
Бензиловый спирт (фенилкарбинол). Бесцветная  жидкость с температурой
кипения плохо растворимая в воде, хорошо растворимая в органических
растворителях. Обладает слабым приятным запахом. В виде сложных эфиров,
имеющих приятный запах, встречается в растительных смолах и в эфирном масле
жасмина (в виде эфира уксусной кислоты). Сложные эфиры бензилового спирта
применяются в парфюмерной промышленности. Получают бензиловый спирт
обычными методами синтеза спиртов жирного ряда.
Фенилэтиловый спирт представляет собой жидкость с температурой
кипения с запахом розы. Это — главная составная часть (до 60%) розового масла -
эфирного масла, содержащегося в лепестках розы.
Фенилэтиловый спирт — очень ценное вещество для парфюмерной
промышленности, изготовляется в больших количествах синтетически. Один из
промышленных способов получения р-фенилэтилового спирта заключается во

3
взаимодействии бензола с окисью этилена в присутствии безводного
хлористого алюминия (рис.2).

4
 Общая характеристика фенола
Фенолами называются производные ароматических углеводородов, молекуле
которых имеются гидроксильные группы, связанные с ароматическим кольцом.
Фенол – простейший представитель ароматического ряда фенолов. От бензола
отличается наличием одной гидроксильной группы -ОН. Другие названия –
гидроксибензол, карболовая кислота. Формула – C6H5OH.
Номенклатура. Название фенолы произошло от названия простейшего
представителя данного класса соединений — фенола.
Ароматические соединения, имеющие одну гидроксильную группу в кольце,
называются одноатомными фенолами, две — двухатомными фенолами, имеющие
три группы — трехатомными фенолами.
Большинство фенолов и их производных имеют эмпирические названия.
Обычно фенолы представляют собой кристаллические вещества с
характерным запахом. Они хорошо растворимы в спирте, эфире и бензоле. Легко
перегоняются с водяным паром.
Общая формула фенолов  (где  арил) очень похожа на общую формулу
спиртов R-ОН (где R - алкил). Поэтому можно предполагать, что и свойства
фенолов должны быть похожи на свойства спиртов. Действительно, ряд химических
свойств фенолов сходен со свойствами спиртов. Однако некоторые химические
свойства фенолов отличают их от спиртов.
Из-за наличия бензольного кольца фенол относится к ароматическим
углеводородам (аренам). Однако один атом водорода замещён гидроксильной
группой, поэтому фенол не относится к ряду бензола. Структурную формулу фенола
изображают как молекулу бензола с одной присоединённой группой -ОН.
Фенолы отличаются количеством гидроксильных групп. В бензольном кольце
может замещаться один, два, три или несколько атомов водорода группой -ОН.
Поэтому выделяют фенолы (рис. 3):
 одноатомные – аренолы (фенол и гомологи);
 двухатомные – арендиолы (пирокатехин, резорцин, гидрохинон);

5
 трёхатомные – арентриолы (флороглюцин, пирогаллол);
 многоатомные.
Фенол образует гомологический ряд с общей формулой C nH2n-7OH, где n – не
меньше шести. Самые известные гомологи: крезол (С7Н7ОН) и этилфенол (С8Н9ОН).
Кроме того, фенолы классифицируются по количеству ароматических ядер
(бензольных колец). Фенол и его гомологи имеют всего одно бензольное кольцо.
Также выделяют:
 нафтолы – содержат два ароматических ядра;
 антролы – состоят из трёх бензольных колец;
 фенантролы – включают четыре ароматических ядра;
 бензотетролы – содержат пять бензольных колец.
Наименования фенолов включают:
 числовое перечисление атомов углерода, к которым присоединены
заместители и гидроксильные группы;
 приставка, указывающая на количество заместителей и групп -ОН;
 приставка «гидрокси-»;
 название заместителя.
Каждое структурное название заканчивается словом «бензол». Например, 1-
гидрокси-2-метилбензол. Это значит, что одна гидроксильная группа присоединена
к первому атому углерода, а метильная группа – ко второму.
Для фенолов характерна структурная изомерия по положению заместителей в
бензольном кольце, по строению и количеству радикалов.

6
 Физические и химические свойства фенола
 Физические свойства
Фенол C6H5OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое
вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре
ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых
соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является
антисептиком.
Основные физические свойства вещества:

 растворимость в воде – 6 г на 100 мл;

 температура плавления – 43°С;

 температура кипения – 183°С;

 плотность – 1,07 г/см3 (тяжелее воды);

 молекулярная масса – 94,11 г/моль.

Фенол получают путём окисления кумола или толуола. Также выделяют из

каменноугольной смолы.
Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют
собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления
и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в
органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно
темнеют в результате окисления.
Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и
раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу.
Попадая в организм, Фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные
участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани
головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и
паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола
наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота,
упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным
7
состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы,
скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую
фенол является причиной онкозаболеваний.
 Химические свойства
Из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол
проявляет химические свойства, характерные как для спиртов, так и для
ароматических углеводородов.
Химические превращения фенола протекают в основном с расщеплением:
1) связи О-Н
— взаимодействие с металлами
2C6H5OH + 2Na→ 2C6H5ONa + H2↑.
— взаимодействие с щелочами
C6H5OH + NaOH→C6H5ONa + H2O.
— взаимодействие с ангидридами карбоновых кислот
C6H5-OH + Cl-C(O)-O-C(O)-CH3→ C6H5-O-C(O)-CH3 + CH3COOH (t0).
— взаимодействие с галогенангидридами карбоновых кислот
C6H5-OH + Cl-C(O)-CH3→ C6H5-O-C(O)-CH3 + HCl (t0).
— взаимодействие с FeCl3 (качественная реакция на фенол – появление фиолетовой
окраски, исчезающей при добавлении кислоты)
6C6H5OH + FeCl3→ (C6H5OH)3 + 3Cl—.
 2)связей Csp2-H преимущественно в о— и n-положениях
— бромирование
C6H5-OH + 3Br2 (aq)→Br3-C6H2-OH↓ + 3HBr.
— нитрование (образование пикриновой кислоты)
C6H5-OH + 3HONO2 (conc)→ (NO2)3-C6H2-OH + 3H2O (H+).
3) единого 6π-электронного облака бензольного кольца
— гидрирование
C6H5OH + 3H2→ C6H11-OH (kat = Ni, t0 = 130 – 150, p = 5 – 20 атм).

8
 Применение и получение
 Получение фенола
В промышленности смесь фенолов выделяют из каменноугольной смолы. Мы
уже упоминали о том, что среднее (фенольное) масло — вторая фракция разгонки
каменноугольной смолы — состоит в основном из фенолов. Это масло
обрабатывают щелочами и образовавшиеся феноляты отделяют от углеводородов
каменноугольной смолы, нерастворимых в воде и водных растворах щелочи. Затем
феноляты обработкой кислотами переводят в фенолы, которые подвергают
дополнительной очистке.
Среди лабораторных методов наиболее часто использую следующие:
— гидролиз хлорбензола
C6H5Cl + NaOH→C6H5OH + NaCl (kat = Cu, t0).
— щелочное плавление солей аренсульфоновых кислот
C6H5SO3Na + 2NaOH→C6H5OH + Na2SO3 + H2O (t0).
— кумольный метод (окисление изопропилбензола)
C6H5-C(CH3)H-CH3 + O2→C6H5OH + CH3-C(O)-CH3 (H+, t0).
 Применение
Фенол в больших количествах используется для производства красителей,
фенолформальдегидных пластмасс, смолы, лекарственных веществ (рис.4).
Из двухатомных фенолов в медицине применяют резорцин как антисептик и
вещество для некоторых клинических анализов, а гидрохинон и другие двухатомные
фенолы используют при обработке фотоматериалов в качестве проявителей.
В медицине для дезинфекции помещений и мебели применяют лизол, в состав
которого входят разные фенолы.
Некоторые фенолы используют как антиоксиданты – вещества,
предотвращающие порчу пищевых продуктов при их долгом хранении (жиров,
масел, пищевых концентратов).

9
 Заключение
Мы узнали, что фенол – ароматическое соединение, образующее ряд фенолов.
Отличается от бензола наличием гидроксильной группы. В зависимости от
количества групп выделяют одноатомные, двухатомные, трёхатомные и
многоатомные фенолы. Также соединения могут содержать более одного
бензольного кольца. Фенол – это токсичное кристаллическое вещества с низкими
температурами плавления и кипения. Реакции протекают по гидроксильной группе
и по бензольному кольцу. Фенол вступает в реакции с активными металлами,
щелочами, азотной кислотой, галогенами, водородом. Нахождение фенола
определяется качественной реакцией – воздействием хлорида железа (III).

10
 Список использованных источников
1. Волкова З.А., Муратов В.К., Проказова Н.В. Фенолы // Большая медицинская
энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская
энциклопедия, 1985. — Т. 26. Углекислые воды - Хлор. — 560 с. 
2. Справочник по токсикологии. Под ред. Голикова С. Н. — М.: Медицина, 1977. —
С. 174.
3. Яушев Р. Г., Усманов Р. М.Интенсификация процесса селективной очистки масел
фенолом. — М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1988. — 76 с. 
4. https://ru.m.wikipedia.org
5. http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/soedineniya/fenol/
6. http://scask.ru/i_book_jorg.php?id=55

11
 Приложения

Рис.1. Номенклатура ароматических спиртов

Рис. 3. Фенилэтиленовый спирт

Рис. 3. Двухатомные и трехатомные фенолы

12
Рис. 4. Фенолформальдегидная смола

13