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Taller de espectroscopia en Química Orgánica

Notas de Clase C. Valencia


Elucidación estructural y técnicas espectroscópicas

1.- Ordene de mayor a menor frecuencia de resonancia (IR) los siguientes grupos de moléculas, justificando la
respuesta en base a los principios de la espectroscopía infrarroja:

a) ν C-C CH3 CH2CH3 R-C ≡ CH R CH=CH2


b) ν C-X D-CH3 ClCR3 R3C-H R3C-CR3
c) ν C=O

2.-Como diferencia mediante espectroscopia IR los siguientes compuestos:

3.- En la reacción de deshidrobromación de 3-bromo-3-metilpentano se pueden dar dos posibles productos de eliminación.
¿Cómo determinaría mediante espectroscopía de IR el producto resultante?. Investigue como podría determinar
cuantitativamente la proporción de éstos productos, si se produjeran mezclas de ambos compuestos, a través de la
espectroscopia IR.

4.- Los dos espectros de IR presentados a continuación corresponden a los compuestos de formula molecular C6H12 y C6
H10 . Identifique el compuesto en cada IR y asigne las frecuencias de resonancia a los grupos y modos de vibración.

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5.- Asigne las principales señales en los espectros que se indican a continuación y determine a que
compuesto corresponde, teniendo en cuenta que uno de ellos tiene como formula molecular C8H10 y el otro
tiene un Peso molecular de 74 g/mol.

6.- Determine a que compuesto corresponde el siguiente espectro y evalúe si hay información que le sea de
utilidad en la zona de las huellas dactilares:

7.- Proponga una estructura para compuestos que cumplan con las siguientes descripciones:

a) C4H4O, con absorciones en IR a 2150 y 1705 cm-1


b) C4H4O, con absorciones en IR a 1650 y 1150 cm-1 (la región de 1700 a 2500 cm-1 no contiene picos)
c) C4H8O, con absorción en IR a 3400 cm-1

8.- Cuantas señales esperaría observar en IR y en RMN 1H para los siguientes compuestos (describa las
señales)

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9.- El espectro de RMN 1H de un compuesto con formula C3H7Br aparece a continuación. ¿Cuál
es la estructura del compuesto?

10.- El ácido acetil salicilico, es un compuesto aromático que presenta las siguientes señales en la región
aromática del espectro de RMN 1H. Asigne dentro de la estructura del compuesto, el grupo de señales que
corresponde o genera cada hidrógeno aromático, explicando claramente el patrón de acoplamiento
observado.
O

OH

OAc

11.- Prediga el espectro de RMN´H para el siguiente compuesto, indicando para cada señal observable, el
desplazamiento químico en ppm, para cuantos protones integra y el desdoblamiento observado (o
multiplicidad).
O

H3CO CH2CH3

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12.- Se cuenta con la siguiente información espectroscópica de un compuesto desconocido: En el espectro de


masas de una muestra desconocida, se observan 4 señales con relación masa/carga (m/e) = 72, 57, 43 (pico
base) y 29. Adicionalmente, se tienen los siguientes tres espectros.

a. Presente el análisis individual de cada espectro, resaltando la información estructural que proporciona
cada uno.
b. Presente una estructura consistente con la información suministrada

13.- Un compuesto de fórmula C3H5OBr muestra un pico en infrarrojo a 1725 cm-1. Su espectro de RMN de 1H
muestra un triplete a 9.7 ppm (1H), un triplete a 3.5 ppm (2H) y un cuarteto a 2.6 ppm (2H). Proponga una
estructura consistente con estos datos.

14.- Prediga los espectros RMN´H y RMN13C, haciendo precisión en el número de señales, multiplicidad y para
cuantos átomos integra, para el ácido trans-2-butenoico. Mencione cuales serían las principales características
observadas en IR (Tipo de señales y frecuencias típicas).

15.- Prediga las masas y las estructuras de los fragmentos más abundantes que se observan en el espectro
de masas del 4-metil-2-pentanol.

16.-Identifique los grupos funcionales presentes en el compuesto al cual hace referencia el siguiente espectro
IR y cuya formula molecular el C10H18O3. Determine la estructura del compuesto.

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17.- Consulte para los siguientes grupos funcionales, las bandas de estiramiento simétrico y asimétrico (en el
plano y fuera del plano), para los siguientes grupos funcionales:
 Éteres
 Cetonas
 Aldehídos
 Ácidos Carboxílicos
 Esteres
 Anhídridos

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