Práctica 5.

SÍNTESIS ORGÁNICA: PREPARACIÓN DE ACETANILIDA (Antifebrina).

Las reacciones de compuestos orgánicos son generalmente lentas, si se comparan con las
reacciones iónicas, ya que implican ruptura de enlaces covalentes. Dichas reacciones se realizan
frecuentemente calentando a reflujo la mezcla de reacción.

Objetivo
En esta experiencia vamos a realizar la síntesis y purificación de un compuesto orgánico,
la acetanilida (N-fenilacetamida) de acuerdo con la reacción

H
NH2 O O N CH3
+ + CH3COOH
H3C O CH3 O

Precaución: La anilina es tóxica. Evitar cualquier contacto con la piel.

Bibliografía
1. R. Q. Brewster. C.A. Vander Werf. W.E. McEwen. Curso práctico de Química Orgánica.
Ed. Alhambra. Experiencias 53 y 55-II.
2. Introduction to Organic Laboratory Techniques a contemporary approach. Pavia, Lampman,
Kriz. Experiment 2. Saunders Golden Sunburst series.

Cuestiones previas
1.Leer el apartado de esta práctica donde dice modo operativo y hacer un esquema claro
de lo que se va a realizar en ella (completar el cuadro de la página 32). Antes de empezar la
sesión el profesor pedirá los esquemas y comprobará que todos los alumnos tienen claro lo que
se va a hacer.
2. ¿Qué misión tiene el carbón activo?
3. ¿Por qué se recomienda que la cristalización sea lenta?
4. Calcular cuál es la cantidad de anhídrido acético (d=1,08 g/mL) (riqueza 98%) que
reaccionará completamente con 1 mL de anilina (d=1.02 g/mL) (riqueza 98%) de acuerdo con la
estequiometría de la reacción.
5. ¿Cuál es el reactivo limitante de la reacción con las cantidades utilizadas en esta
experiencia?
6. Calcular la cantidad de acetanilida que se puede obtener suponiendo que la reacción
transcurre con un rendimiento del 90%.

Material Productos
Refrigerante Vaso 50 mL Papel indicador de pH Anilina (1 mL)
Manta calefactora Erlenmeyer 50 mL Embudo cónico Carbón activo
Regulador de potencia Trípode/Rejilla Vidrio de reloj Anhídrido acético (1.5 mL)
Matraz redondo 100 mL Probeta de 10 mL Cerillas
Corcho Papel de filtro Pinzas de metal
Embudo Büchner Vial Varilla
Kitasatos Vaso de 400 mL Tijeras
Bomba de vacío Espátula
Nota: hay un video donde se muestra la práctica completa.

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Modo operativo

1. Obtención de acetanilida

Se toma 1 mL de anilina (la botella ya está dosificada a 1 mL). Para ello se levanta el
émbolo del dosificador y se empuja suavemente sobre un matraz de 100 mL de boca esmerilada
y fondo redondo. Añadir 10 mL de agua al matraz y después de ligera agitación, 1.5 mL de
anhídrido acético (la botella ya está dosificada a 1.5 mL). Tomar nota de los cambios que se
observan.
Conectar el refrigerante y calentar a reflujo durante 10 minutos contados desde que
empieza la ebullición. Transcurrido este tiempo se interrumpe la calefacción pero no la
refrigeración que permanecerá 1 ó 2 minutos más. Se añade el contenido sintetizado a un vaso
de 50 ml. Añadir 15 mL de agua. Dejar enfriar sobre la bancada y luego en baño de hielo,
mientras se prepara el filtro para Büchner y el filtro para embudo cónico.
Filtrar y escurrir en el embudo de Büchner mientras se hace vacío. Si queda acetanilida en
el matraz se puede recoger con un poco de agua desionizada.
Comprobar el pH de las aguas madres de la filtración mediante papel indicador y
desecharlas.
Limpiar el matraz kitasatos.

2.Purificación de la acetanilida obtenida.

Separar una pequeñísima cantidad de sólido filtrado en un vial (S1) y transferir el resto al
vaso de 50 mL que se acaba de utilizar. Añadir 20 mL de agua desionizada y la puntita de una
espátula de carbón activo.
Hervir hasta disolución completa de la acetanilida (se ha de ver la disolución transparente).
Filtrar la disolución de acetanilida muy caliente.(Usad las pinzas para coger el erlenmeyer
con el fin de no quemaros).
Una vez filtrada toda la acetanilida, dejar enfriar el matraz unos 10 minutos antes de
introducirlo en el baño de hielo y 3-4 minutos más en dicho baño de hielo hasta recristalizar la
acetanilida. Mientras, preparar el filtro para el Büchner y hacer el montaje del kitasatos en la
bomba de vacío.
Filtrar a vacío, escurrir y secar los cristales en el embudo Büchner.
Comparar el producto obtenido ahora (S2) con el guardado en el vial antes de la
purificación con carbón activo (S1).

Recogida de residuos: Hay un bote para la acetanilida.

Limpieza de material: Los restos de acetanilida se quitan con agua caliente. No calentéis el
matraz de fondo redondo directamente a la llama.

Cuestiones post-laboratorio

1. ¿Qué comportamiento tiene la anilina, ácido o básico? Justifica la respuesta escribiendo

una reacción.
2. ¿Qué producto de la reacción es el responsable del pH de las aguas madres?

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