Вы находитесь на странице: 1из 680

Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

ÀÑÑÎÖÈÀÖÈß «ÀÃÐÎÎÁÐÀÇÎÂÀÍÈÅ»


Í. Í. ÍÎÂÈÊÎÂ

ÁÈÎÕÈÌÈß ÐÀÑÒÅÍÈÉ
Äîïóùåíî Ìèíèñòåðñòâîì ñåëüñêîãî õîçÿéñòâà Ðîññèéñêîé
Ôåäåðàöèè â êà÷åñòâå ó÷åáíèêà äëÿ ñòóäåíòîâ âûñøèõ ó÷åá-
íûõ çàâåäåíèé, îáó÷àþùèõñÿ ïî íàïðàâëåíèÿì «Àãðîõèìèÿ
è àãðîïî÷âîâåäåíèå», «Àãðîíîìèÿ», «Ñàäîâîäñòâî», «Òåõíî-
ëîãèÿ ïðîèçâîäñòâà è ïåðåðàáîòêè ñåëüñêîõîçÿéñòâåííîé
ïðîäóêöèè»

Ðåêîìåíäîâàíî Ãîñóäàðñòâåííûì îáðàçîâàòåëüíûì ó÷ðåæ-


äåíèåì âûñøåãî ïðîôåññèîíàëüíîãî îáðàçîâàíèÿ «Ìîñêîâ-
ñêèé ãîñóäàðñòâåííûé óíèâåðñèòåò ïèùåâûõ ïðîèçâîäñòâ» â
êà÷åñòâå ó÷åáíèêà äëÿ ñòóäåíòîâ âûñøèõ ó÷åáíûõ çàâåäåíèé,
îáó÷àþùèõñÿ ïî íàïðàâëåíèþ ïîäãîòîâêè áàêàëàâðà òåõíè-
êè è òåõíîëîãèè 260100 «Òåõíîëîãèÿ ïðîäóêòîâ ïèòàíèÿ»

ÌÎÑÊÂÀ «ÊîëîñÑ» 2012


1
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

ÓÄÊ 633/635 : 577


ÁÁÊ 28.57ÿ73
Í73

Ð å ä à ê ò î ð È. À. Ôðîëîâà, À. Ñ. Ìàêñèìîâà

Ð å ö å í ç å í ò û: äîêòîð òåõíè÷åñêèõ íàóê, ïðîôåññîð Ã. Ï. Êàðïèëåíêî (ÌÃÓÏÏ);


äîêòîð áèîëîãè÷åñêèõ íàóê, ïðîôåññîð Ì. Í. Êîíäðàòüåâ (ÐÃÀÓ — ÌÑÕÀ èìåíè
Ê. À. Òèìèðÿçåâà)

Íîâèêîâ Í. Í.
Í73 Áèîõèìèÿ ðàñòåíèé. — Ì.: ÊîëîñÑ, 2012. — 679 ñ.: èë. —
(Ó÷åáíèêè è ó÷åá. ïîñîáèÿ äëÿ ñòóäåíòîâ âûñø. ó÷åá. çàâåäå-
íèé).
ISBN 978—5—9532—0719—5

Ó÷åáíèê ñîäåðæèò ñîâðåìåííûå ñâåäåíèÿ î õèìè÷åñêîì ñîñòàâå ðàñòå-


íèé è ïðåâðàùåíèÿõ âåùåñòâ è ýíåðãèè â ðàñòèòåëüíûõ îðãàíèçìàõ. Èçëî-
æåíû áèîõèìè÷åñêèå îñíîâû ôîðìèðîâàíèÿ êà÷åñòâà ðàñòèòåëüíîé ïðî-
äóêöèè.
Ïðåäíàçíà÷åí äëÿ ñòóäåíòîâ âûñøèõ ó÷åáíûõ çàâåäåíèé, îáó÷àþùèõñÿ
ïî íàïðàâëåíèÿì «Àãðîõèìèÿ è àãðîïî÷âîâåäåíèå», «Àãðîíîìèÿ», «Ñàäî-
âîäñòâî», «Òåõíîëîãèÿ ïðîèçâîäñòâà è ïåðåðàáîòêè ñåëüñêîõîçÿéñòâåííîé
ïðîäóêöèè», «Òåõíîëîãèÿ ïðîäóêòîâ ïèòàíèÿ».

ÓÄÊ 633/635 : 577


ÁÁÊ 28.57ÿ73

Îðèãèíàë-ìàêåò êíèãè ÿâëÿåòñÿ ñîáñòâåííîñòüþ èçäàòåëüñòâà «ÊîëîñÑ»,


è åãî âîñïðîèçâåäåíèå â ëþáîì âèäå, âêëþ÷àÿ ýëåêòðîííûé,
áåç ñîãëàñèÿ èçäàòåëÿ çàïðåùåíî.

ISBN 978—5—9532—0719—5 © Èçäàòåëüñòâî «ÊîëîñÑ», 2012

2
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

ÑÏÈÑÎÊ ÑÎÊÐÀÙÅÍÈÉ

ÀÄÔ — àäåíîçèíäèôîñôàò
ÀÌÔ — àäåíîçèíìîíîôîñôàò
ÀÒÔ — àäåíîçèíòðèôîñôàò
ÀÏÁ — àöèëïåðåíîñÿùèé áåëîê
ÁÀÊ — áåëîê-àêòèâàòîð êàòàáîëèòíûõ îïåðîíîâ
ÁÖÁ — áèîëîãè÷åñêàÿ öåííîñòü áåëêîâ
ÁÝÂ — áåçàçîòèñòûå ýêñòðàêòèâíûå âåùåñòâà
ÂÎÇ — Âñåìèðíàÿ îðãàíèçàöèÿ çäðàâîîõðàíåíèÿ
ÃÄÔ — ãóàíîçèíäèôîñôàò
ÃÌÔ — ãóàíîçèíìîíîôîñôàò
ÃÒÔ — ãóàíîçèíòðèôîñôàò
ÃÝÐ — ãðàíóëÿðíûé ýíäîïëàçìàòè÷åñêèé ðåòèêóëóì
äÀÄÔ — äåçîêñèàäåíîçèíäèôîñôàò
äÀÌÔ — äåçîêñèàäåíîçèíìîíîôîñôàò
äÀÒÔ — äåçîêñèàäåíîçèíòðèôîñôàò
äÃÌÔ — äåçîêñèãóàíîçèíìîíîôîñôàò
äÃÒÔ — äåçîêñèãóàíîçèíòðèôîñôàò
ÄÃÔÊ — äèãèäðîôîëèåâàÿ êèñëîòà
ÄÍÊ — äåçîêñèðèáîíóêëåèíîâàÿ êèñëîòà
ÄÎÔÀ — äèîêñèôåíèëàëàíèí
äÒÄÔ — äåçîêñèòèìèäèíäèôîñôàò
äÒÌÔ — äåçîêñèòèìèäèíìîíîôîñôàò
äÒÒÔ — äåçîêñèòèìèäèíòðèôîñôàò
äÖÄÔ — äåçîêñèöèòèäèíäèôîñôàò
äÖÌÔ — äåçîêñèöèòèäèíìîíîôîñôàò
äÖÒÔ — äåçîêñèöèòèäèíòðèôîñôàò
ÈÄÊ — èíäåêñ äåôîðìàöèè êëåéêîâèíû
ÈÄÔ — èíîçèíäèôîñôàò
ÈÌÔ — èíîçèíìîíîôîñôàò
ÈÒÔ — èíîçèíòðèôîñôàò
ÊîÀ — êîôåðìåíò À
ÊîQ — êîôåðìåíò Q (óáèõèíîí)
ìÐÍÊ — ìàòðè÷íàÿ ÐÍÊ
3
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

ÍÀÄ — íèêîòèíàìèäàäåíèíäèíóêëåîòèä
ÍÀÄÔ — íèêîòèíàìèäàäåíèíäèíóêëåîòèäôîñôàò
Ï680 — ïèãìåíò ðåàêöèîííîãî öåíòðà ôîòîñèñòåìû II
Ï700 — ïèãìåíò ðåàêöèîííîãî öåíòðà ôîòîñèñòåìû I
ÏÀÔ — ïèðèäîêñàìèíôîñôàò
ÏÄÔ — ïèðèäîêñàëüôîñôàò
Ïîëè-À — ó÷àñòêè ïîëèíóêëåîòèäíîé öåïè, âêëþ÷àþùèå ïîâòî-
ðÿþùèåñÿ îñòàòêè àäåíèëîâîé êèñëîòû
ÐÍÊ — ðèáîíóêëåèíîâàÿ êèñëîòà
ðÐÍÊ — ðèáîñîìíàÿ ÐÍÊ
ÒÃÔÊ — òåòðàãèäðîôîëèåâàÿ êèñëîòà
ÒÏÔ — òèàìèíïèðîôîñôàò
òÐÍÊ — òðàíñïîðòíàÿ ÐÍÊ
ÓÄÔ — óðèäèíäèôîñôàò
ÓÌÔ — óðèäèíìîíîôîñôàò
ÓÒÔ — óðèäèíòðèôîñôàò
ÔÀÄ — ôëàâèíàäåíèíäèíóêëåîòèä
ÔÀÎ — Ïðîäîâîëüñòâåííàÿ è ñåëüñêîõîçÿéñòâåííàÿ îðãàíèçàöèÿ ÎÎÍ
ÔÀÐ — ôîòîñèíòåòè÷åñêè àêòèâíàÿ ðàäèàöèÿ
ÔÀÔÑ — 3′-ôîñôîàäåíîçèí-5′-ôîñôîñóëüôàò
ÔÌÍ — ôëàâèíìîíîíóêëåîòèä
ÔÐÏÔ — ôîñôîðèáîçèëïèðîôîñôàò
öÀÌÔ — öèêëè÷åñêèé àäåíîçèíìîíîôîñôàò
ÖÄÔ — öèòèäèíäèôîñôàò
ÖÌÔ — öèòèäèíìîíîôîñôàò
ÖÒÔ — öèòèäèíòðèôîñôàò
PQ — ïëàñòîõèíîí, ïåðåíîñ÷èê ýëåêòðîíîâ â õëîðîïëàñòíûõ ìåì-
áðàíàõ
∆Å°′ — ðàçíîñòü ñòàíäàðòíûõ îêèñëèòåëüíî-âîññòàíîâèòåëüíûõ
ïîòåíöèàëîâ
∆G — èçìåíåíèå ñâîáîäíîé ýíåðãèè Ãèááñà
∆Í — èçìåíåíèå ýíòàëüïèè
∆S — èçìåíåíèå ýíòðîïèè
∆U — èçìåíåíèå âíóòðåííåé ýíåðãèè ñèñòåìû

4
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

ÂÂÅÄÅÍÈÅ

Áèîõèìèÿ (áèîëîãè÷åñêàÿ õèìèÿ) èçó÷àåò õèìè÷åñêèå ïðîöåñ-


ñû, ïðîèñõîäÿùèå â æèâûõ îðãàíèçìàõ. Âàæíåéøèå åå çàäà÷è —
âûÿñíåíèå õèìè÷åñêîãî ñîñòàâà ìèêðîîðãàíèçìîâ, ðàñòåíèé, æè-
âîòíûõ è ÷åëîâåêà êàê íà ìîëåêóëÿðíî-êëåòî÷íîì, òàê è íà îðãà-
íèçìåííîì óðîâíå, à òàêæå èññëåäîâàíèå ñòðîåíèÿ, ôóíêöèé è
ìåõàíèçìîâ ïðåâðàùåíèÿ âåùåñòâ, ó÷àñòâóþùèõ â æèçíåäåÿòåëü-
íîñòè îðãàíèçìîâ. Ñîâðåìåííóþ áèîõèìèþ â ïîëíîé ìåðå ìîæíî
ñ÷èòàòü íàóêîé, ãëàâíàÿ öåëü êîòîðîé — ïîçíàíèå õèìè÷åñêèõ îñ-
íîâ æèçíåííûõ ÿâëåíèé.
 çàâèñèìîñòè îò îáúåêòîâ èññëåäîâàíèÿ â êà÷åñòâå ñàìîñòîÿ-
òåëüíûõ íàó÷íûõ íàïðàâëåíèé âûäåëÿþò áèîõèìèþ ìèêðîîðãà-
íèçìîâ, ðàñòåíèé, æèâîòíûõ è ÷åëîâåêà, à òàêæå òåõíè÷åñêóþ
áèîõèìèþ, èçó÷àþùóþ õèìè÷åñêèå ïðîöåññû, ïðîèñõîäÿùèå ïðè
õðàíåíèè è ïåðåðàáîòêå ïðîäóêòîâ ðàñòèòåëüíîãî, æèâîòíîãî è
ìèêðîáíîãî ïðîèñõîæäåíèÿ.
Ñî âðåìåí ãëóáîêîé äðåâíîñòè ëþäè â áîðüáå çà ñâîå ñóùåñòâî-
âàíèå íàó÷èëèñü èñïîëüçîâàòü ìíîãèå áèîõèìè÷åñêèå ïðîöåññû,
êîòîðûå áûëè ïîëîæåíû â îñíîâó ðàçëè÷íûõ ïðîèçâîäñòâ: õëåáî-
ïå÷åíèÿ, ñûðîâàðåíèÿ, âèíîäåëèÿ, ïèâîâàðåíèÿ, äóáëåíèÿ êîæ,
ôåðìåíòàöèè ÷àÿ è òàáàêà, ïîëó÷åíèÿ êèñëîìîëî÷íûõ è êâàøå-
íûõ ïðîäóêòîâ, ëåêàðñòâåííûõ, âèòàìèííûõ è äðóãèõ ïðåïàðàòîâ.
Îäíàêî ìåõàíèçìû ýòèõ ïðîöåññîâ äëèòåëüíîå âðåìÿ îñòàâàëèñü
íåèçâåñòíûìè.
Èíòåíñèâíîå èçó÷åíèå îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ áûëî íà÷àòî â
XVIII â., êîãäà â õèìè÷åñêîì àíàëèçå ñòàëè ïðèìåíÿòü êîëè÷å-
ñòâåííûå ìåòîäû. Èç òêàíåé æèâîòíûõ è ðàñòåíèé áûëè âûäåëå-
íû ìíîãèå õèìè÷åñêèå âåùåñòâà è ïðåäïðèíÿòû ïîïûòêè âûÿñ-
íèòü èõ ñâîéñòâà è áèîëîãè÷åñêèå ôóíêöèè â îðãàíèçìå. Îñîáåí-
íî çàìåòíûì ñîáûòèåì â ñòàíîâëåíèè áèîõèìèè êàê ñàìîñòîÿ-
òåëüíîé íàóêè ñëåäóåò ñ÷èòàòü îòêðûòèå äåéñòâèÿ ôåðìåíòîâ —
áèîëîãè÷åñêèõ êàòàëèçàòîðîâ áåëêîâîé ïðèðîäû, ñ ïîìîùüþ êî-
òîðûõ îñóùåñòâëÿþòñÿ õèìè÷åñêèå ðåàêöèè â æèâûõ îðãàíèçìàõ.
Ó÷åíûé Ðîññèéñêîé àêàäåìèè íàóê Ê. Ñ. Êèðõãîô â 1814 ã. óñòà-
5
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

íîâèë, ÷òî â ïðîðàñòàþùåì çåðíå ïøåíèöû ñîäåðæèòñÿ âåùåñòâî,


ñïîñîáíîå êàòàëèçèðîâàòü ãèäðîëèòè÷åñêîå ïðåâðàùåíèå êðàõìà-
ëà â äåêñòðèíû è ñàõàð. Ýòî âåùåñòâî âïîñëåäñòâèè íàçâàëè àìè-
ëàçîé, â íàñòîÿùåå âðåìÿ èçâåñòíî, ÷òî ãèäðîëèç êðàõìàëà êàòàëè-
çèðóåò íå îäèí ôåðìåíò, à öåëàÿ ãðóïïà àìèëàç.
Îòêðûòèå Ê. Ñ. Êèðõãîôà ïîëîæèëî íà÷àëî àêòèâíîìó èññëå-
äîâàíèþ ôåðìåíòàòèâíûõ ðåàêöèé, è ê êîíöó XIX â. ñòàëî ñîâåð-
øåííî î÷åâèäíûì, ÷òî ïî÷òè âñå õèìè÷åñêèå ïðåâðàùåíèÿ â æè-
âûõ êëåòêàõ ïðîèñõîäÿò ñ ó÷àñòèåì ôåðìåíòîâ è áëàãîäàðÿ äåé-
ñòâèþ ýòèõ êàòàëèçàòîðîâ îáåñïå÷èâàåòñÿ íîðìàëüíàÿ æèçíåäåÿ-
òåëüíîñòü îðãàíèçìîâ. Â äàëüíåéøåì Ý. Áóõíåð (1897) îáíàðóæèë
â áåñêëåòî÷íûõ äðîææåâûõ ýêñòðàêòàõ âåùåñòâà, ñïîñîáíûå êàòà-
ëèçèðîâàòü áðîæåíèå ñàõàðà, è òàêèì îáðàçîì áûëî ïîêàçàíî, ÷òî
â îñíîâå ñâîåé ìèêðîáèîëîãè÷åñêèå ïðîöåññû òàêæå îáóñëîâëåíû
îïðåäåëåííûìè õèìè÷åñêèìè ðåàêöèÿìè, êîòîðûå ïðîèñõîäÿò
ïîä âîçäåéñòâèåì ôåðìåíòîâ, âûäåëÿåìûõ â îêðóæàþùóþ ñðåäó
ìèêðîáíûìè êëåòêàìè.
 òå÷åíèå XVIII—XIX ââ. ïðîâîäèëîñü èçó÷åíèå ìíîãèõ õèìè-
÷åñêèõ âåùåñòâ, âõîäÿùèõ â ñîñòàâ ðàñòèòåëüíûõ è æèâîòíûõ òêà-
íåé, îïðåäåëÿëîñü èõ ñîäåðæàíèå è çíà÷åíèå äëÿ ïèòàíèÿ è õî-
çÿéñòâåííîé äåÿòåëüíîñòè ÷åëîâåêà. Ê. Â. Øååëå âïåðâûå âûäåëèë
èç êëåòîê îðãàíèçìîâ ãëèöåðèí, âèííóþ, ÿáëî÷íóþ, ëèìîííóþ è
ìî÷åâóþ êèñëîòû. ß. Á. Áåêêàðè (1728) ïîëó÷èë èç ðàçìîëîòîãî
çåðíà ïøåíèöû ïóòåì îòìûâàíèÿ âîäîé ðàñòèòåëüíûé áåëîê
êëåéêîâèíó. Ë. Í. Âîêëåí è Ï. Ðîáèêå (1806) âûäåëèëè èç ñîêà
ñïàðæè àìèä àñïàðàãèíîâîé êèñëîòû — àñïàðàãèí, ÷òî ïîëîæèëî
íà÷àëî îòêðûòèþ è èçó÷åíèþ àìèíîêèñëîò. Âàæíûå ðàáîòû ïî
èññëåäîâàíèþ ëèïèäîâ âûïîëíèë ôðàíöóçñêèé õèìèê Ì. Ý. Øåâ-
ð¸ëü, êîòîðûé â ñâîèõ îïûòàõ ïîêàçàë, ÷òî ìîëåêóëû æèðîâ ñî-
äåðæàò îñòàòêè ãëèöåðèíà è æèðíûõ êèñëîò. À. Ì. Áóòëåðîâ è
Ý. Ã. Ôèøåð âíåñëè áîëüøîé âêëàä â èçó÷åíèå ñàõàðîâ.
 ñåðåäèíå XIX â. Þ. Ëèáèõ, èñïîëüçóÿ íîâûå àíàëèòè÷åñêèå
ìåòîäû, îïðåäåëèë ñîäåðæàíèå â ïèùåâûõ ïðîäóêòàõ áåëêîâ, æè-
ðîâ è óãëåâîäîâ, à Í. Ý. Ëÿñêîâñêèé âûïîëíèë äåòàëüíûå èññëåäî-
âàíèÿ ïî îöåíêå ñîäåðæàíèÿ áåëêîâ â çåðíå ïøåíèöû è êîëè÷å-
ñòâà àçîòà â ðàñòèòåëüíûõ áåëêàõ. Â 1868 ã. øâåéöàðñêèé õèìèê
È. Ô. Ìèøåð âïåðâûå îáíàðóæèë â êëåòî÷íîì ÿäðå äåçîêñèðèáî-
íóêëåèíîâóþ êèñëîòó (ÄÍÊ). Â 1880 ã. Í. È. Ëóíèí îòêðûë â ìî-
ëîêå âåùåñòâà, êîòîðûå âïîñëåäñòâèè íàçâàëè âèòàìèíàìè. Â
1901 ã. Ý. Ã. Ôèøåð ñôîðìóëèðîâàë îñíîâíûå ïîëîæåíèÿ ïîëè-
ïåïòèäíîé òåîðèè ñòðîåíèÿ áåëêîâ. Òàêèì îáðàçîì, ê êîíöó
XIX â. áèîõèìèÿ ñôîðìèðîâàëàñü êàê ñàìîñòîÿòåëüíîå íàó÷íîå
íàïðàâëåíèå, êîòîðîå íàçûâàëè ôèçèîëîãè÷åñêîé õèìèåé. Ñîâðå-
ìåííîå íàçâàíèå ýòîé íàóêè «áèîõèìèÿ», èëè «áèîëîãè÷åñêàÿ õè-
ìèÿ», áûëî äàíî â íà÷àëå XX â. (Ê. Íåéáåðã, 1903), è â äàëüíåé-
6
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

øåì îíî óæå îêîí÷àòåëüíî âîøëî â ïåðå÷åíü ôóíäàìåíòàëüíûõ


áèîëîãè÷åñêèõ íàóê.
Áóðíîå ðàçâèòèå áèîõèìèè íàáëþäàëîñü â ïåðâîé ïîëîâèíå
XX â., êîãäà âî ìíîãèõ íàó÷íûõ è îáðàçîâàòåëüíûõ ó÷ðåæäåíèÿõ
ïîÿâèëèñü áèîõèìè÷åñêèå ëàáîðàòîðèè è êàôåäðû.  ðåçóëüòàòå
ðàçâåðíóâøåéñÿ èññëåäîâàòåëüñêîé ðàáîòû óæå ïðîâîäèëîñü íå
òîëüêî èçó÷åíèå ñòðîåíèÿ è ôóíêöèé îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ, âõî-
äÿùèõ â ñîñòàâ îðãàíèçìîâ, íî è âûÿñíåíèå ìåõàíèçìîâ èõ ñèíòå-
çà, ðàñïàäà è ïðåâðàùåíèé. Çíà÷èòåëüíûì äîñòèæåíèåì áèîõèìè-
÷åñêîé è â öåëîì áèîëîãè÷åñêîé íàóêè áûëî îòêðûòèå õèìè÷åñ-
êèõ ðåàêöèé, ïðîèñõîäÿùèõ ïðè ôîòîñèíòåçå, è áèîëîãè÷åñêîãî
îêèñëåíèÿ, ëåæàùåãî â îñíîâå äûõàíèÿ. Ñóùåñòâåííûé âêëàä â
òåîðåòè÷åñêóþ ðàçðàáîòêó ýòèõ æèçíåííî âàæíûõ ïðîöåññîâ âíå-
ñëè òàêèå èçâåñòíûå ó÷åíûå, êàê Î. Ã. Âàðáóðã, Ì. Êàëüâèí,
À. Í. Áàõ, Â. È. Ïàëëàäèí, Ã. Ã. Ýìáäåí, ß. Î. Ïàðíàñ, Î. Ô. Ìåé-
åðãîô, Õ. À. Êðåáñ, Ñ. Ï. Êîñòû÷åâ, Â. À. Ýíãåëüãàðäò, À. Ë. Ëå-
íèíäæåð. Ôóíäàìåíòàëüíûå èññëåäîâàíèÿ ïî èçó÷åíèþ õèìè÷å-
ñêîãî ñîñòàâà ðàñòåíèé âûïîëíèëè Ê. Ðåãåëü, Ô. Â. Öåðåâèòèíîâ,
Í. Í. Èâàíîâ, Ì. È. Êíÿãèíè÷åâ, Ä. Í. Ïðÿíèøíèêîâ, À. Â. Áëà-
ãîâåùåíñêèé, Â. Ë. Êðåòîâè÷.
Âûäàþùèåñÿ îòêðûòèÿ áûëè ñäåëàíû áèîõèìèêàìè â ñåðåäèíå
XX â., è îíè ïîñëóæèëè òåîðåòè÷åñêèìè ïðåäïîñûëêàìè äëÿ âîç-
íèêíîâåíèÿ íîâûõ íàóê, âûäåëèâøèõñÿ èç áèîõèìèè. Â 1941 ã.
Äæ. Ó. Áèäë è Ý. Ë. Òåéòåì â ðåçóëüòàòå àíàëèçà èìåâøèõñÿ â òî
âðåìÿ ýêñïåðèìåíòàëüíûõ äàííûõ ñôîðìóëèðîâàëè ãèïîòåçó
«îäèí ãåí — îäèí ôåðìåíò», êîòîðàÿ ïîçâîëèëà îáúÿñíèòü ìåõà-
íèçìû ãåíåòè÷åñêèõ ïðîöåññîâ, ïðîèñõîäÿùèõ â îðãàíèçìàõ. Ñî-
ãëàñíî ýòîé ãèïîòåçå â ãåíàõ ñîäåðæèòñÿ èíôîðìàöèÿ î ñòðóêòóðå
áåëêîâ-ôåðìåíòîâ, êàòàëèçèðóþùèõ áèîõèìè÷åñêèå ðåàêöèè â
õîäå ôîðìèðîâàíèÿ òåõ èëè èíûõ ïðèçíàêîâ îðãàíèçìà. Ïîýòîìó
èìåííî ÷åðåç ôåðìåíòû ãåíû îêàçûâàþò âëèÿíèå íà ôîðìèðîâà-
íèå ñîîòâåòñòâóþùèõ ïðèçíàêîâ. Â äàëüíåéøåì áûëî ïîêàçàíî,
÷òî ïîä êîíòðîëåì ñòðóêòóðíûõ ãåíîâ ñèíòåçèðóþòñÿ íå áåëêè, à
îòäåëüíûå ïîëèïåïòèäû, èç êîòîðûõ îáðàçóþòñÿ áåëêîâûå ìîëå-
êóëû.
Âñëåä çà ýòèì îòêðûòèåì Î. Ò. Ýéâåðè, Ê. Ìàê-Ëåîä è Ì. Ìàê-
Êàðòè (1944) áèîõèìè÷åñêèìè ìåòîäàìè äîêàçàëè, ÷òî íîñèòåëåì
ãåíåòè÷åñêîé èíôîðìàöèè â îðãàíèçìàõ ÿâëÿåòñÿ ÄÍÊ.  1954 ã.
Ô. Ñåíãåð âïåðâûå îïðåäåëèë ïîñëåäîâàòåëüíîñòü ñîåäèíåíèÿ
àìèíîêèñëîòíûõ îñòàòêîâ â áåëêå èíñóëèíå, è òàêèì îáðàçîì
áûëà ðàñøèôðîâàíà ñòðóêòóðà ýòîãî áåëêà. Â ðåçóëüòàòå ïðèìåíå-
íèÿ ðàçðàáîòàííûõ Ô. Ñåíãåðîì ìåòîäîâ àíàëèçà ïîëèïåïòèäîâ â
äàëüíåéøåì áûëè óñòàíîâëåíû àìèíîêèñëîòíûå ïîñëåäîâàòåëü-
íîñòè ìíîãèõ áåëêîâ. Íîâûå ýêñïåðèìåíòàëüíûå ïîäõîäû, ðàçðà-
áîòàííûå áèîõèìèêàìè â õîäå èçó÷åíèÿ íóêëåèíîâûõ êèñëîò è
7
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

áåëêîâ, ïîñëóæèëè âàæíîé ìåòîäîëîãè÷åñêîé îñíîâîé äëÿ ðàçâè-


òèÿ íîâûõ íàóê — áèîõèìè÷åñêîé è ìîëåêóëÿðíîé ãåíåòèêè, áèî-
îðãàíè÷åñêîé õèìèè, ìîëåêóëÿðíîé áèîëîãèè.
Áèîõèìè÷åñêèå èññëåäîâàíèÿ ñûãðàëè ðåøàþùóþ ðîëü â ðàñ-
øèôðîâêå ãåíåòè÷åñêîãî êîäà è âûÿñíåíèè ìåõàíèçìîâ ãåíåòè-
÷åñêèõ ïðîöåññîâ. Ô. Êðèê, Ì. Ó. Íèðåíáåðã, Ã. Ìàòòåè, Ñ. Î÷îà,
Õ. Ã. Êîðàíà è äð. (1961—1965) â õîäå îðèãèíàëüíûõ áèîõèìè÷åñ-
êèõ îïûòîâ ïîêàçàëè, ÷òî êàæäûé àìèíîêèñëîòíûé îñòàòîê, âõî-
äÿùèé â ñòðóêòóðó áåëêà, êîäèðóåòñÿ â ÄÍÊ â âèäå êîäîíîâ, ïðåä-
ñòàâëÿþùèõ ñîáîé ñî÷åòàíèÿ èç òðåõ íóêëåîòèäíûõ îñòàòêîâ, ñî-
åäèíåííûõ â îïðåäåëåííîé ïîñëåäîâàòåëüíîñòè.
Óñèëèÿìè áîëüøîé ãðóïïû èññëåäîâàòåëåé (Ì. Â. Õîãëåíä,
Ì. Ìåçåëüñîí, Ð. Ó. Õîëëè, À. Í. Áåëîçåðñêèé, À. Ñ. Ñïèðèí,
À. À. Áàåâ è äð.) â 1956—1967 ãã. âûÿñíåíû ïåðâè÷íàÿ ñòðóêòóðà è
áèîëîãè÷åñêàÿ ðîëü ðèáîñîìíîé, ìàòðè÷íîé è òðàíñïîðòíîé ÐÍÊ
(ÐÍÊ — ðèáîíóêëåèíîâàÿ êèñëîòà). Â ýòî æå âðåìÿ Ô. Æàêîá è
Æ. Ë. Ìîíî (1961) ðàçðàáîòàëè òåîðåòè÷åñêèå îñíîâû ðåãóëÿöèè
áèîñèíòåçà áåëêîâ, à Ô. Êðèê, À. Êîðíáåðã, Äæ. Êåðíñ, È. Ð. Ëåã-
ìàí è äð. âûïîëíèëè ðàáîòû ïî èçó÷åíèþ ìåõàíèçìà ñèíòåçà
ÄÍÊ.
 íà÷àëå 1970-õ ãîäîâ Õ. Ã. Êîðàíà ñèíòåçèðîâàë ãåí òðàíñïîðò-
íîé ÐÍÊ, à Ä. Áàëòèìîð, Õ. Ì. Òåìèí, Ï. Áåðã, Ï. Ëîáàí, Ñ. Êî-
ýí, Ã. Áîéåð ðàçðàáîòàëè ôåðìåíòàòèâíûå ìåòîäû îáúåäèíåíèÿ
ôðàãìåíòîâ ÄÍÊ è òàêèì îáðàçîì ïîëîæèëè íà÷àëî ðàçâèòèþ
åùå îäíîãî íàó÷íîãî íàïðàâëåíèÿ — ãåíåòè÷åñêîé (ãåííîé) èíæå-
íåðèè, îñíîâíîé çàäà÷åé êîòîðîé ÿâëÿåòñÿ ñîçäàíèå òåîðåòè÷åñ-
êèõ îñíîâ ïåðåíîñà ïðèðîäíûõ èëè èñêóññòâåííûõ (ïîëó÷åííûõ
õèìè÷åñêèì ñèíòåçîì) ãåíîâ ñ öåëüþ íàïðàâëåííîãî èçìåíåíèÿ
ãåíåòè÷åñêèõ ñâîéñòâ îðãàíèçìîâ.
Ê êîíöó XX â. áèîõèìèêàìè áûëè ðåøåíû ìíîãèå ïðîáëåìû,
ñâÿçàííûå ñ âûÿñíåíèåì ñòðóêòóðû, ôóíêöèé, ìåõàíèçìîâ ñèíòå-
çà è ïðåâðàùåíèé áîëüøèíñòâà âåùåñòâ, ó÷àñòâóþùèõ â æèçíåäå-
ÿòåëüíîñòè îðãàíèçìîâ: óãëåâîäîâ, ëèïèäîâ, îðãàíè÷åñêèõ êèñëîò,
íóêëåîòèäîâ, àìèíîêèñëîò, áåëêîâ, íóêëåèíîâûõ êèñëîò, âèòàìè-
íîâ, ãîðìîíîâ è äðóãèõ ðåãóëÿòîðîâ õèìè÷åñêèõ ïðîöåññîâ â îðãà-
íèçìå, àëêàëîèäîâ, ãëèêîçèäîâ, òåðïåíîèäíûõ, ãèäðîàðîìàòè÷å-
ñêèõ è ôåíîëüíûõ ñîåäèíåíèé.
Ñ èñïîëüçîâàíèåì ñîâðåìåííûõ ìåòîäîâ îïðåäåëåíû ñòðóêòó-
ðà, õèìè÷åñêèé ñîñòàâ è áèîëîãè÷åñêèå ôóíêöèè îòäåëüíûõ êîì-
ïîíåíòîâ æèâîãî îðãàíèçìà: îðãàíîâ, òêàíåé, êëåòîê, âñåõ êëåòî÷-
íûõ îðãàíåëë è âíóòðèêëåòî÷íûõ ìåìáðàííûõ êîìïëåêñîâ. Çíà-
÷èòåëüíûå óñïåõè äîñòèãíóòû â ðàçðàáîòêå òåîðèè ôåðìåíòàòèâ-
íîãî êàòàëèçà è ðåãóëÿöèè õèìè÷åñêèõ ïðîöåññîâ â îðãàíèçìàõ
ïîä äåéñòâèåì àëëîñòåðè÷åñêèõ ôåðìåíòîâ, ãîðìîíîâ è ðåãóëÿ-
òîðíûõ áåëêîâ.  ðåçóëüòàòå óãëóáëåííîãî èçó÷åíèÿ óëüòðàñòðóê-
8
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

òóðû êëåòêè èññëåäîâàòåëÿì óäàëîñü ñôîðìóëèðîâàòü îñíîâíûå


êîíöåïöèè áèîýíåðãåòè÷åñêèõ ïðîöåññîâ è áèîõèìè÷åñêèõ ïðå-
âðàùåíèé, ïðîèñõîäÿùèõ ñ ó÷àñòèåì êëåòî÷íûõ ìåìáðàí è ñâÿ-
çàííûõ ñ íèìè ôåðìåíòíûõ êîìïëåêñîâ. Äîñòèæåíèÿ áèîõèìèè
ïîñëóæèëè îñíîâîé äëÿ ïîçíàíèÿ ìîëåêóëÿðíûõ îñíîâ ìîðôîãå-
íåçà è ïðè÷èí âîçíèêíîâåíèÿ ðàçëè÷íûõ çàáîëåâàíèé, âûçâàííûõ
íåäîñòàòêîì âèòàìèíîâ, íåçàìåíèìûõ àìèíîêèñëîò è æèðíûõ
êèñëîò, à òàêæå áîëåçíåé, ñâÿçàííûõ ñ íåäîñòàòî÷íûì ñèíòåçîì
ôåðìåíòîâ.
Îñîáåííî êðóïíûå äîñòèæåíèÿ îòìå÷åíû â îáëàñòè èçó÷åíèÿ
ìåõàíèçìîâ ãåíåòè÷åñêèõ ïðîöåññîâ. Ðàçðàáîòàíû áûñòðûå ìåòî-
äû àíàëèçà íóêëåîòèäíûõ ïîñëåäîâàòåëüíîñòåé ÄÍÊ, ÐÍÊ è àìè-
íîêèñëîòíûõ ïîñëåäîâàòåëüíîñòåé â áåëêàõ. Ðàñøèôðîâàíû ìåõà-
íèçìû ñèíòåçà ÄÍÊ, ÐÍÊ è áåëêîâ, íà ýòîé îñíîâå ðàñêðûòû
ïðèíöèïû ïåðåäà÷è ãåíåòè÷åñêîé èíôîðìàöèè â ïðîöåññå ðàç-
ìíîæåíèÿ êëåòîê è öåëûõ îðãàíèçìîâ, à òàêæå âûÿñíåíû ìîëåêó-
ëÿðíûå îñíîâû ðåàëèçàöèè â êëåòêàõ îðãàíèçìà ãåíåòè÷åñêîé èí-
ôîðìàöèè, ñîäåðæàùåéñÿ â ìîëåêóëàõ ÄÍÊ. Áëàãîäàðÿ ýòîìó ñòà-
ëî âîçìîæíûì ïóòåì õèìè÷åñêîãî ñèíòåçà è ïðèìåíåíèÿ ôåðìåí-
òîâ ñîçäàâàòü íîâûå áåëêè è äàæå ãåíû, íå ñóùåñòâóþùèå â
ïðèðîäå.
Áèîõèìèêàìè âûïîëíåíû ôóíäàìåíòàëüíûå èññëåäîâàíèÿ ïî
èçó÷åíèþ îñîáåííîñòåé õèìè÷åñêîãî ñîñòàâà ñåëüñêîõîçÿéñòâåí-
íûõ, òåõíè÷åñêèõ è ëåêàðñòâåííûõ ðàñòåíèé, â ðåçóëüòàòå êîòîðûõ
ðàñêðûòû ìåõàíèçìû ñèíòåçà è ïðåâðàùåíèé îñíîâíûõ õèìè÷åñ-
êèõ âåùåñòâ, ó÷àñòâóþùèõ â èõ æèçíåäåÿòåëüíîñòè è ôîðìèðîâà-
íèè óðîæàÿ, à òàêæå îïðåäåëÿþùèõ êà÷åñòâî ðàñòèòåëüíîé ïðîäóê-
öèè. Â õîäå òàêèõ èññëåäîâàíèé óñòàíîâëåíî âëèÿíèå ïðèðîäíî-
êëèìàòè÷åñêèõ ôàêòîðîâ, àãðîòåõíèêè è õèìè÷åñêèõ ñðåäñòâ íà êî-
ëè÷åñòâåííóþ è êà÷åñòâåííóþ èçìåí÷èâîñòü õèìè÷åñêîãî ñîñòàâà
ðàñòåíèé è ðàñòèòåëüíûõ ïðîäóêòîâ. Â îñíîâíîì âûÿñíåíû áèîõè-
ìè÷åñêèå ìåõàíèçìû ïðåâðàùåíèé âåùåñòâ, ïðîèñõîäÿùèõ ïðè
õðàíåíèè è ïåðåðàáîòêå ñåëüñêîõîçÿéñòâåííîé ïðîäóêöèè.
Îñíîâíûå íàïðàâëåíèÿ ðàçâèòèÿ ñîâðåìåííîé áèîõèìèè —
äàëüíåéøåå èçó÷åíèå ôåðìåíòàòèâíûõ è áèîýíåðãåòè÷åñêèõ ïðî-
öåññîâ; ïîçíàíèå ðåãóëÿòîðíûõ ìåõàíèçìîâ íà óðîâíå îòäåëüíûõ
îðãàíîâ, òêàíåé, êëåòîê è âíóòðèêëåòî÷íûõ ñòðóêòóð, à òàêæå öå-
ëîãî îðãàíèçìà; ðàçðàáîòêà áèîõèìè÷åñêèõ îñíîâ óïðàâëåíèÿ
ïðîöåññàìè æèçíåäåÿòåëüíîñòè îðãàíèçìîâ è îïòèìèçàöèè ôàê-
òîðîâ âíåøíåé ñðåäû. Âàæíîå çíà÷åíèå èìååò òàêæå òåîðåòè÷åñ-
êîå îáîñíîâàíèå ðàçëè÷íûõ ïðèêëàäíûõ íàïðàâëåíèé áèîõèìèè,
ñâÿçàííûõ ñ ðàçâèòèåì íîâûõ òåõíîëîãèé ïîëó÷åíèÿ ïèùåâûõ
ïðîäóêòîâ, êîðìîâûõ è ëåêàðñòâåííûõ ïðåïàðàòîâ, à òàêæå âûðà-
ùèâàíèÿ ñåëüñêîõîçÿéñòâåííûõ êóëüòóð è ñîçäàíèÿ âûñîêîïðî-
äóêòèâíûõ ãåíîòèïîâ æèâîòíûõ, ðàñòåíèé è ìèêðîîðãàíèçìîâ.
9
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

ßâëÿÿñü â ñâîåé îñíîâå õèìè÷åñêîé íàóêîé, áèîõèìèÿ øèðîêî


èñïîëüçóåò õèìè÷åñêèå è ôèçèêî-õèìè÷åñêèå ìåòîäû èññëåäîâà-
íèé: êîëîðèìåòðè÷åñêèé è ñïåêòðîñêîïè÷åñêèé àíàëèç, ðàçëè÷-
íûå âèäû õðîìàòîãðàôèè, èçáèðàòåëüíóþ àäñîðáöèþ, óëüòðàöåíò-
ðèôóãèðîâàíèå, ýëåêòðîôîðåç è èçîýëåêòðîôîêóñèðîâêó, ðåíòãå-
íîñòðóêòóðíûé àíàëèç, ýëåêòðîííóþ ìèêðîñêîïèþ, ÿäåðíûé ìàã-
íèòíûé ðåçîíàíñ, ïðèìåíåíèå ðàäèîàêòèâíûõ è ñòàáèëüíûõ
èçîòîïîâ è äð. Âìåñòå ñ òåì áèîõèìèêè ðàçðàáîòàëè è ñâîè ñïåöè-
ôè÷åñêèå ìåòîäû èññëåäîâàíèé. Ãëàâíûå îñîáåííîñòè ýòèõ ìåòî-
äîâ — ïðèìåíåíèå ùàäÿùèõ ñïîñîáîâ âûäåëåíèÿ âåùåñòâ, ëèî-
ôèëüíîå âûñóøèâàíèå áèîëîãè÷åñêîãî ìàòåðèàëà è èñïîëüçîâà-
íèå çàùèòíûõ äîáàâîê ñ öåëüþ ñîõðàíåíèÿ íàòèâíûõ ñâîéñòâ èçó-
÷àåìûõ âåùåñòâ.
 ïðîöåññå áèîõèìè÷åñêèõ èññëåäîâàíèé î÷åíü ÷àñòî èñïîëü-
çóþò èñêóññòâåííûå ïîëèïåïòèäû è îëèãîíóêëåîòèäû, èììóíî-
ñîðáöèþ è èììóíîõèìè÷åñêèé àíàëèç, à òàêæå ñïåöèôè÷åñêèå
ôåðìåíòíûå ïðåïàðàòû, ïîçâîëÿþùèå íàïðàâëåííî èçó÷àòü òîò
èëè èíîé áèîõèìè÷åñêèé ïðîöåññ. Ñ öåëüþ áîëåå ãëóáîêîãî ïî-
çíàíèÿ õèìè÷åñêèõ ïðåâðàùåíèé, ïðîèñõîäÿùèõ â îðãàíèçìàõ,
ïðîâîäèòñÿ ìîäåëèðîâàíèå áèîõèìè÷åñêèõ ïðîöåññîâ â èñêóññò-
âåííûõ ñèñòåìàõ âíå îðãàíèçìà, à òàêæå ðàçðàáîòàíû ñïåöèàëü-
íûå ìåòîäèêè äëÿ ïðîâåäåíèÿ áèîõèìè÷åñêèõ ýêñïåðèìåíòîâ â
æèâûõ îáúåêòàõ (ðàñòåíèÿ, æèâîòíûå, ìèêðîîðãàíèçìû).
Õèìè÷åñêèå ïðåâðàùåíèÿ â æèâûõ îðãàíèçìàõ îáû÷íî íàçûâà-
þò áèîõèìè÷åñêèìè ðåàêöèÿìè èëè ïðîöåññàìè, à îáðàçóþùèåñÿ
ïðîäóêòû òàêèõ ðåàêöèé — ìåòàáîëèòàìè. Âñÿ ñîâîêóïíîñòü áèî-
õèìè÷åñêèõ ðåàêöèé â îðãàíèçìå îáúåäèíÿåòñÿ áîëåå îáùèì íà-
çâàíèåì — îáìåí âåùåñòâ èëè ìåòàáîëèçì. Ïîñëåäîâàòåëüíîñòè
áèîõèìè÷åñêèõ ðåàêöèé, ñâÿçàííûõ ñ ñèíòåçîì è ïðåâðàùåíèÿìè
îïðåäåëåííûõ õèìè÷åñêèõ âåùåñòâ èëè ãðóïï ñòðóêòóðíî áëèçêèõ
ñîåäèíåíèé, ïðèíÿòî íàçûâàòü ìåòàáîëè÷åñêèìè ïóòÿìè.
 ñâÿçè ñ òåì ÷òî áèîõèìèÿ èçó÷àåò ìîëåêóëÿðíûå ïðîöåññû â
îðãàíèçìàõ, îíà ñëóæèò òåîðåòè÷åñêîé îñíîâîé äëÿ ðÿäà äðóãèõ
íàóê — ôèçèîëîãèè, ìîëåêóëÿðíîé ãåíåòèêè, ìèêðîáèîëîãèè,
ýêîëîãèè, áèîòåõíîëîãèè, ôèòîïàòîëîãèè, àãðîõèìèè, õèìè÷å-
ñêîé çàùèòû ðàñòåíèé. Äîñòèæåíèÿ áèîõèìèè íàõîäÿò øèðîêîå
ïðèìåíåíèå â ðàçëè÷íûõ îáëàñòÿõ õîçÿéñòâåííîé äåÿòåëüíîñòè
÷åëîâåêà: ñåëåêöèè æèâîòíûõ, ðàñòåíèé è ìèêðîîðãàíèçìîâ; ìå-
äèöèíå; ïèùåâîé, ïàðôþìåðíîé è áèîòåõíîëîãè÷åñêîé ïðîìûø-
ëåííîñòè; ñåëüñêîì õîçÿéñòâå. Ñâåäåíèÿ ïî áèîõèìèè ðàñøèðÿþò
ïðåäñòàâëåíèÿ îá óñòðîéñòâå îêðóæàþùåãî íàñ ìèðà, è ïðåæäå
âñåãî ìèðà æèâîé ïðèðîäû, ïîýòîìó îíè èìåþò âàæíîå îáðàçîâà-
òåëüíîå çíà÷åíèå.

10
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

1. ÓÃËÅÂÎÄÛ

Óãëåâîäû ÿâëÿþòñÿ ïåðâè÷íûìè îðãàíè÷åñêèìè ïðîäóêòàìè,


êîòîðûå îáðàçóþòñÿ â ðàñòèòåëüíûõ êëåòêàõ èç äèîêñèäà óãëåðîäà
è âîäû â ïðîöåññå ôîòîñèíòåçà. Â äàëüíåéøåì èç óãëåâîäîâ ñèíòå-
çèðóþòñÿ âñå äðóãèå îðãàíè÷åñêèå âåùåñòâà ðàñòèòåëüíîãî îðãà-
íèçìà. Íà äîëþ óãëåâîäîâ ïðèõîäèòñÿ äî 80—90 % îáùåé ìàññû
ñóõîãî âåùåñòâà ðàñòåíèé, è îíè ñîäåðæàòñÿ âî âñåõ ðàñòèòåëüíûõ
êëåòêàõ.
Óãëåâîäû âûïîëíÿþò âàæíûå ôóíêöèè â ëþáîì îðãàíèçìå.
Ìíîãèå èç íèõ ïðåäñòàâëÿþò ëåãêîäîñòóïíûé ýíåðãåòè÷åñêèé ìà-
òåðèàë, ïîýòîìó ëåãêî è áûñòðî îêèñëÿþòñÿ â äûõàòåëüíûõ ðåàê-
öèÿõ, à âûñâîáîæäàþùàÿñÿ ïðè ýòîì ýíåðãèÿ èñïîëüçóåòñÿ îðãà-
íèçìîì äëÿ ñèíòåçà íîâûõ îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ. Ïðîìåæóòî÷-
íûå ïðîäóêòû ðåàêöèé ôîòîñèíòåçà è äûõàíèÿ ó÷àñòâóþò â îáðà-
çîâàíèè íîâûõ ñîåäèíåíèé êàê óãëåâîäíîé, òàê è íåóãëåâîäíîé
ïðèðîäû. Èç ñòðóêòóðíûõ óãëåâîäîâ ïîñòðîåíû îáîëî÷êè ðàñòè-
òåëüíûõ êëåòîê, îïðåäåëÿþùèå èõ ïðîíèöàåìîñòü, ñòðóêòóðíóþ
öåëîñòíîñòü è ìåõàíè÷åñêóþ ïðî÷íîñòü.  ïðîäóêòèâíûõ îðãàíàõ
ðàñòåíèé íàêàïëèâàþòñÿ çàïàñíûå óãëåâîäû, îò êîòîðûõ çàâèñèò
ïèòàòåëüíàÿ è òåõíè÷åñêàÿ öåííîñòü ðàñòèòåëüíîé ïðîäóêöèè.
Óãëåâîäû ñîñòàâëÿþò òàêæå õèìè÷åñêóþ îñíîâó ðàñòèòåëüíûõ
âîëîêîí.
Ìîëåêóëû óãëåâîäîâ îáðàçóþòñÿ èç óãëåðîäà, âîäîðîäà è êèñ-
ëîðîäà. Îäíàêî â ñîñòàâ íåêîòîðûõ ïðîèçâîäíûõ óãëåâîäîâ ìîãóò
âõîäèòü ôîñôîð, àçîò è ñåðà. Ïî ñîñòàâó è ñòðîåíèþ ìîëåêóë óã-
ëåâîäû ðàçäåëÿþò íà ìîíîñàõàðèäû, îëèãîñàõàðèäû è ïîëèñàõà-
ðèäû.
Ìîíîñàõàðèäû ïðåäñòàâëÿþò ñîáîé ëèíåéíûå èëè çàìêíóòûå
öåïî÷êè èç 3—7 óãëåðîäíûõ àòîìîâ, âêëþ÷àþùèå ãèäðîêñèëüíûå,
à òàêæå àëüäåãèäíûå èëè êåòîííûå ãðóïïû. Ìîëåêóëû îëèãîñàõà-
ðèäîâ îáðàçóþòñÿ èç äâóõ èëè íåñêîëüêèõ ìîëåêóë ìîíîñàõàðèäîâ,
îäèíàêîâûõ èëè ðàçíûõ. Ðàñòâîðèìûå â âîäå ìîíî- è îëèãîñàõà-
ðèäû î÷åíü ÷àñòî íàçûâàþò ñàõàðàìè. Ïîëèñàõàðèäû — ýòî ëèíåé-
11
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

íûå èëè ðàçâåòâëåííûå ïîëèìåðû, ïîñòðîåííûå èç ìíîãèõ ìîëå-


êóë ìîíîñàõàðèäîâ, è èõ ìîëåêóëÿðíûå ìàññû ìîãóò äîñòèãàòü
î÷åíü áîëüøîé âåëè÷èíû (îò 2—3 òûñ. äî 1—2 ìëí).

1.1. ÌÎÍÎÑÀÕÀÐÈÄÛ

Ìîíîñàõàðèäû — ïðîñòûå óãëåâîäû, â áîëüøèíñòâå ñâîåì


ñëàäêèå íà âêóñ, õîðîøî ðàñòâîðèìûå â âîäå.
 çàâèñèìîñòè îò ÷èñëà óãëåðîäíûõ àòîìîâ â ìîëåêóëå èõ ïîä-
ðàçäåëÿþò íà òðèîçû, òåòðîçû, ïåíòîçû, ãåêñîçû è ãåïòîçû. Â ñâÿ-
çè ñ òåì ÷òî â ìîëåêóëàõ ìîíîñàõàðèäîâ èìåþòñÿ àëüäåãèäíûå èëè
êåòîííûå ãðóïïû, ñïîñîáíûå âñòóïàòü â ðåàêöèè âîññòàíîâëåíèÿ,
èõ íàçûâàþò ðåäóöèðóþùèìè ñàõàðàìè.
Ìîíîñàõàðèäû, ñîäåðæàùèå àëüäåãèäíóþ ãðóïïó, ïðèíÿòî íà-
çûâàòü àëüäîçàìè. Ê âàæíåéøèì àëüäîçàì ðàñòåíèé îòíîñÿòñÿ ãëè-
öåðèíîâûé àëüäåãèä, ýðèòðîçà, ðèáîçà, êñèëîçà, àðàáèíîçà, ãëþ-
êîçà, ìàííîçà, ãàëàêòîçà. Ìîíîñàõàðèäû, èìåþùèå êåòîííóþ
ãðóïïó, íàçûâàþò êåòîçàìè. Ê íèì îòíîñÿòñÿ äèîêñèàöåòîí, ðèáó-
ëîçà, êñèëóëîçà, ôðóêòîçà, ñåäîãåïòóëîçà.
Âñå ìîíîñàõàðèäû, êðîìå äèîêñèàöåòîíà, ñîäåðæàò àñèììåò-
ðè÷åñêèå àòîìû óãëåðîäà (ñì. äàëåå) è ïîýòîìó îáðàçóþò ñòåðåî-
èçîìåðû, ðàçëè÷àþùèåñÿ îïòè÷åñêèìè ñâîéñòâàìè. Ïðè ïðîïóñ-
êàíèè ÷åðåç ðàñòâîðû òàêèõ ñòåðåîèçîìåðîâ ïëîñêîïîëÿðèçîâàí-
íîãî ñâåòà íàáëþäàåòñÿ âðàùåíèå ïëîñêîñòè ïîëÿðèçàöèè ñâåòà
âïðàâî èëè âëåâî íà ñòðîãî îïðåäåëåííûé óãîë.
Àñèììåòðè÷åñêèì íàçûâàþò àòîì óãëåðîäà, ñâÿçàííûé êîâà-
ëåíòíûìè ñâÿçÿìè ñ ÷åòûðüìÿ ðàçíûìè ãðóïïèðîâêàìè àòîìîâ.
Ìîëåêóëà ãëèöåðèíîâîãî àëüäåãèäà ñîäåðæèò 1 àñèììåòðè÷åñêèé
àòîì óãëåðîäà (îòìå÷åí çâåçäî÷êîé), ýðèòðîçû — 2, ðèáîçû — 3,
ãëþêîçû — 4:

12
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Âñå ìîíîñàõàðèäû, ó êîòîðûõ ïðîñòðàíñòâåííîå ðàñïîëîæå-


íèå âîäîðîäà è ãèäðîêñèëüíîé ãðóïïû ó íàèáîëåå óäàëåííîãî îò
àëüäåãèäíîé èëè êåòîííîé ãðóïïû àñèììåòðè÷åñêîãî àòîìà óãëå-
ðîäà (ïîñëåäíåãî ïî íóìåðàöèè) òàêîå æå, êàê ó ïðàâîâðàùàþ-
ùåãî ãëèöåðèíîâîãî àëüäåãèäà, îòíîñÿò ê D-ðÿäó è ïðè íàïèñà-
íèè èõ ñòðóêòóðíûõ ôîðìóë ãèäðîêñèëüíóþ ãðóïïó óêàçûâàþò
ñïðàâà îò ïîñëåäíåãî ïî íóìåðàöèè àñèììåòðè÷åñêîãî àòîìà óã-
ëåðîäà (â ïðåäñòàâëåííûõ äàëåå ôîðìóëàõ îí îòìå÷åí çâåçäî÷-
êîé).

Äðóãèå ìîíîñàõàðèäû, ó êîòîðûõ ïðîñòðàíñòâåííàÿ îðèåíòà-


öèÿ âîäîðîäà è ãèäðîêñèëüíîé ãðóïïû ó ïîñëåäíåãî àñèììåòðè-
÷åñêîãî àòîìà óãëåðîäà òàêàÿ æå, êàê ó ëåâîâðàùàþùåãî ãëèöåðè-
íîâîãî àëüäåãèäà, îòíîñÿò ê L-ðÿäó è ïðè íàïèñàíèè èõ ñòðóêòóð-
íûõ ôîðìóë ãèäðîêñèëüíóþ ãðóïïó ó ïîñëåäíåãî ïî íóìåðàöèè
àñèììåòðè÷åñêîãî àòîìà óãëåðîäà óêàçûâàþò ñëåâà.
 æèâûõ îðãàíèçìàõ ïðåèìóùåñòâåííî ñèíòåçèðóþòñÿ è âû-
ïîëíÿþò áèîëîãè÷åñêèå ôóíêöèè D-ôîðìû ìîíîñàõàðèäîâ è çíà-
÷èòåëüíî ðåæå L-ôîðìû.

13
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Ìîíîñàõàðèäû, èìåþùèå â ìîëåêóëå ïÿòü è øåñòü óãëåðîäíûõ


àòîìîâ, â âîäíîì ðàñòâîðå îáðàçóþò óñòîé÷èâûå öèêëè÷åñêèå ïî-
ëóàöåòàëè â ðåçóëüòàòå âíóòðèìîëåêóëÿðíîãî âçàèìîäåéñòâèÿ àëü-
äåãèäíîé èëè êåòîííîé ãðóïïû ñ ãèäðîêñèëüíîé ãðóïïîé, ÷àùå
âñåãî íàõîäÿùåéñÿ ó ïÿòîãî èëè øåñòîãî óãëåðîäíîãî àòîìà. Ïðè
ýòîì óãëåðîäíûé àòîì àëüäåãèäíîé èëè êåòîííîé ãðóïïû (ïîëó-
àöåòàëüíûé àòîì óãëåðîäà) ñòàíîâèòñÿ àñèììåòðè÷åñêèì, äàâàÿ
íà÷àëî äâóì ñòåðåîèçîìåðíûì ôîðìàì ñ âçàèìíî ïðîòèâîïîëîæ-
íîé ïðîñòðàíñòâåííîé îðèåíòàöèåé âîäîðîäà è ãèäðîêñèëüíîé
ãðóïïû.
Ñòåðåîèçîìåðû ìîíîñàõàðèäîâ, ó êîòîðûõ ðàñïîëîæåíèå âîäî-
ðîäà è ãèäðîêñèëüíîé ãðóïïû ó ïîëóàöåòàëüíîãî àòîìà óãëåðîäà
òàêîå æå, êàê è ó ïîñëåäíåãî àñèììåòðè÷åñêîãî àòîìà óãëåðîäà,
íàçûâàþò α-ôîðìàìè, à ñòåðåîèçîìåðû ñ ïðîòèâîïîëîæíîé
êîíôèãóðàöèåé ãðóïïèðîâîê ó ïîëóàöåòàëüíîãî àòîìà óãëåðî-
äà — β-ôîðìàìè. Ìåæäó α- è β-ôîðìàìè ìîíîñàõàðèäîâ â âîäíîì
ðàñòâîðå óñòàíàâëèâàåòñÿ äèíàìè÷åñêîå ðàâíîâåñèå. Ñàìîïðîèç-
âîëüíîå ïðåâðàùåíèå îäíîé öèêëè÷åñêîé ôîðìû â äðóãóþ ïðîèñ-
14
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

õîäèò ÷åðåç àëüäåãèäíóþ èëè êåòîííóþ ôîðìó, êîòîðûå â íåáîëü-


øîì êîëè÷åñòâå òàêæå ñîäåðæàòñÿ â ðàñòâîðå.

Ïîñêîëüêó øåñòè÷ëåííûå öèêëè÷åñêèå ôîðìû ìîíîñàõàðèäîâ


ÿâëÿþòñÿ ïðîèçâîäíûìè ãåòåðîöèêëè÷åñêîãî ñîåäèíåíèÿ ïèðàíà,
èõ íàçûâàþò ïèðàíîçàìè. Ïÿòè÷ëåííûå öèêëè÷åñêèå ôîðìû ìîíî-
ñàõàðèäîâ, ïðåäñòàâëÿþùèå ïðîèçâîäíûå ãåòåðîöèêëè÷åñêîãî ñî-
åäèíåíèÿ ôóðàíà, íàçûâàþò ôóðàíîçàìè.

Àëüäåãèäíûå ôîðìû ãåêñîç â âîäíîì ðàñòâîðå ñóùåñòâóþò ïðå-


èìóùåñòâåííî â âèäå ïèðàíîç, òàê êàê øåñòè÷ëåííàÿ ñòðóêòóðà ó

15
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

íèõ áîëåå óñòîé÷èâàÿ. Ôðóêòîçà ïðèñóòñòâóåò â ðàñòèòåëüíûõ


êëåòêàõ â ôóðàíîçíîé ôîðìå. Ó ïåíòîç îáðàçóþòñÿ êàê ïèðàíîç-
íûå, òàê è ôóðàíîçíûå ôîðìû.

Äëÿ íàïèñàíèÿ öèêëè÷åñêèõ ôîðì ìîíîñàõàðèäîâ îáû÷íî èñ-


ïîëüçóþò öèêëè÷åñêèå ôîðìóëû, ïðåäëîæåííûå Â. Õåóîðñîì. Â
ýòèõ ôîðìóëàõ öèêëè÷åñêóþ ñòðóêòóðó ïèðàíîç èçîáðàæàþò â
âèäå øåñòèóãîëüíèêà, â êîòîðîì ëèíèè íà ïåðåäíåì ïëàíå îáî-
çíà÷àþò áîëåå æèðíûì øðèôòîì. Íàä è ïîä ïëîñêîñòüþ øåñòè-
óãîëüíèêà îòðåçêàìè âåðòèêàëüíûõ ëèíèé óêàçûâàþò ðàñïîëîæå-
íèå âîäîðîäà, ãèäðîêñèëüíûõ ãðóïï è äðóãèõ ðàäèêàëîâ. Àòîìû
óãëåðîäà, îáðàçóþùèå öèêëè÷åñêóþ ñòðóêòóðó, â ôîðìóëàõ Õåóîð-
ñà íå çàïèñûâàþò.

(öèôðàìè ïîêàçàíà íóìåðàöèÿ óãëåðîäíûõ àòîìîâ)

 ïðîñòðàíñòâå öèêëè÷åñêèå ôîðìû ìîíîñàõàðèäîâ ìîãóò ñó-


ùåñòâîâàòü â âèäå íåñêîëüêèõ êîíôîðìàöèé. Ïèðàíîçíàÿ ñòðóê-
òóðà ÷àùå âñåãî îáðàçóåò êîíôîðìàöèè ìîëåêóëû â ôîðìå «êðåñ-
ëà» èëè «ëîäêè». Áîëåå óñòîé÷èâà êîíôîðìàöèÿ ïèðàíîçû â ôîð-
ìå «êðåñëà».

16
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Ôóðàíîçíàÿ ôîðìà ïåíòîç â ïðîñòðàíñòâå î÷åíü ÷àñòî ðåàëèçó-


åòñÿ â âèäå äâóõ êîíôîðìàöèé, êîòîðûå ðàçëè÷àþòñÿ ïîëîæåíèåì
âòîðîãî è òðåòüåãî óãëåðîäíûõ àòîìîâ:

 ñîñòàâå íåêîòîðûõ ðàñòåíèé íàéäåíû ìîíîñàõàðèäû ñ ðàçâåòâ-


ëåííîé óãëåðîäíîé öåïüþ. Ê òàêèì ìîíîñàõàðèäàì îòíîñèòñÿ
D-àïèîçà:

 ðåàêöèÿõ ñ êèñëîòàìè ìîíîñàõàðèäû ñ ó÷àñòèåì ñïèðòîâûõ


ãèäðîêñèëîâ ìîãóò îáðàçîâûâàòü ñëîæíûå ýôèðû, ìíîãèå èç êîòî-
ðûõ èãðàþò âàæíóþ ðîëü â îáìåíå âåùåñòâ îðãàíèçìîâ. Îñîáåííî
áîëüøîå áèîëîãè÷åñêîå çíà÷åíèå èìåþò ôîñôîðíîêèñëûå ýôèðû
ìîíîñàõàðèäîâ, îáðàçóþùèåñÿ ñ îðòîôîñôîðíîé êèñëîòîé. Â ìî-
ëåêóëàõ ôîñôîðíîêèñëûõ ýôèðîâ ìîíîñàõàðèäîâ îñòàòêè îðòî-
ôîñôîðíîé êèñëîòû ñîêðàùåííî îáîçíà÷àþò Ð .  áèîõèìè÷å-
ñêèõ ïðåâðàùåíèÿõ íàèáîëåå ÷àñòî âñòðå÷àþòñÿ ñëåäóþùèå ôîñ-
ôîðíîêèñëûå ýôèðû ìîíîñàõàðèäîâ:
17
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Çà ñ÷åò âçàèìîäåéñòâèÿ ãèäðîêñèëüíîé ãðóïïû ó ïîëóàöåòàëü-


íîãî àòîìà óãëåðîäà ìîíîñàõàðèäû ñïîñîáíû îáðàçîâûâàòü ïðîèç-
âîäíûå, íàçûâàåìûå ãëèêîçèäàìè. Íåóãëåâîäíàÿ ÷àñòü ãëèêîçèäà
18
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

(àãëèêîí), êîòîðàÿ ïðèñîåäèíÿåòñÿ ê ïîëóàöåòàëüíîìó àòîìó óãëå-


ðîäà ìîíîñàõàðèäà, ìîæåò áûòü ïðåäñòàâëåíà ðàçíûìè ñîåäèíå-
íèÿìè (ñì. ðàçäåë 13.8). Òàê, íàïðèìåð, ïðè ñîåäèíåíèè β-D-ãëþ-
êîçû ñ àðîìàòè÷åñêèì àëüäåãèäîì âàíèëèíîì îáðàçóåòñÿ ãëèêîçèä
ãëþêîâàíèëèí:

Ìíîãî ãëþêîâàíèëèíà íàêàïëèâàåòñÿ â ïëîäàõ âàíèëè. Ïðè


ðàñùåïëåíèè ìîëåêóë ãëþêîâàíèëèíà ïîä äåéñòâèåì ãèäðîëèòè-
÷åñêèõ ôåðìåíòîâ îáðàçóåòñÿ àëüäåãèä âàíèëèí, ïðåäñòàâëÿþùèé
ñîáîé äóøèñòîå âåùåñòâî, êîòîðîå èñïîëüçóþò â ïèùåâîé è ïàð-
ôþìåðíîé ïðîìûøëåííîñòè.
Ïðè âîññòàíîâëåíèè àëüäåãèäíûõ è êåòîííûõ ãðóïï ìîíîñàõà-
ðèäîâ îáðàçóþòñÿ ìíîãoàòîìíûå ñïèðòû. Ãëèöåðèíîâûé àëüäåãèä
è äèîêñèàöåòîí âîññòàíàâëèâàþòñÿ ñ îáðàçîâàíèåì òðåõàòîìíîãî
ñïèðòà ãëèöåðèíà, ðèáîçà è ðèáóëîçà — ïÿòèàòîìíîãî ñïèðòà ðè-
áèòà, ãëþêîçà è ôðóêòîçà — øåñòèàòîìíîãî ñïèðòà ñîðáèòà, ìàí-
íîçà — ìàííèòà, ãàëàêòîçà — äóëüöèòà:

19
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Ñïèðòû, îáðàçóþùèåñÿ èç ìîíîñàõàðèäîâ, èìåþò ñëàäêèé


âêóñ. Îíè ïðåäñòàâëÿþò ñîáîé ïðîìåæóòî÷íûå ïðîäóêòû îáìåíà
âåùåñòâ è ìîãóò íàêàïëèâàòüñÿ â íåêîòîðûõ ðàñòåíèÿõ â ñâîáîä-
íîì âèäå. Ñîðáèò âïåðâûå áûë âûäåëåí èç ÿãîä ðÿáèíû, åãî ìíîãî
òàêæå ñîäåðæèòñÿ â ïëîäàõ è ëèñòüÿõ ñëèâû, â ïëîäàõ ïåðñèêîâ,
àáðèêîñîâ, âèøíè, ÿáëîíè è ãðóøè.
Ìàííèò â çíà÷èòåëüíîì êîëè÷åñòâå ñîäåðæèòñÿ â çàñîõøèõ âû-
äåëåíèÿõ, íàçûâàåìûõ ìàííîé, îáðàçóþùèõñÿ íà ñòâîëàõ íåêîòî-
ðûõ âèäîâ ÿñåíåé. Ìíîãî åãî â ãðèáàõ è âîäîðîñëÿõ, ëóêå, ìîðêî-
âè, àíàíàñàõ, à â ìîðñêîé êàïóñòå åãî ñîäåðæàíèå äîñòèãàåò 20 %
ìàññû ñóõîãî âåùåñòâà.
Äóëüöèò, ïîäîáíî ìàííèòó, âûäåëÿåòñÿ íà ëèñòüÿõ è êîðå íåêî-
òîðûõ äåðåâüåâ.
Ïðè çàìåùåíèè ãèäðîêñèëüíûõ ãðóïï â ìîëåêóëàõ ìîíîñàõà-
ðèäîâ íà àòîìû âîäîðîäà îáðàçóþòñÿ äåçîêñèïðîèçâîäíûå ñàõà-
ðîâ, èç êîòîðûõ íàèáîëåå âàæíîå áèîëîãè÷åñêîå çíà÷åíèå èìåþò
D-2-äåçîêñèðèáîçà è L-ðàìíîçà:

Äåçîêñèðèáîçà âõîäèò â ñîñòàâ äåçîêñèðèáîíóêëåîòèäîâ, èç êî-


òîðûõ ïîñòðîåíû ìîëåêóëû äåçîêñèðèáîíóêëåèíîâîé êèñëîòû
(ÄÍÊ). L-Ðàìíîçà âõîäèò â ñîñòàâ ìíîãèõ ðàñòèòåëüíûõ êàìåäåé è
ãëèêîçèäîâ, à â ñâîáîäíîì âèäå îáíàðóæåíà â ëèñòüÿõ ñóìàõà.
 ìîëåêóëàõ àìèíîïðîèçâîäíûõ ìîíîñàõàðèäîâ ïðîèñõîäèò çà-
ìåùåíèå ãèäðîêñèëüíîé ãðóïïû íà àìèíîãðóïïó. Â ïðèðîäå íàè-
áîëåå èçâåñòíû D-ãëþêîçàìèí è D-ãàëàêòîçàìèí:

20
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Ãëþêîçàìèí âõîäèò â ñîñòàâ íåêîòîðûõ ïîëèñàõàðèäîâ ãðèáîâ


è ðàñòåíèé, à òàêæå ÿâëÿåòñÿ ñòðóêòóðíûì êîìïîíåíòîì õèòèíà ó
íàñåêîìûõ è ðàêîîáðàçíûõ. Ãàëàêòîçàìèí — ñòðóêòóðíûé êîìïî-
íåíò íåêîòîðûõ ãëèêîëèïèäîâ.
Àëüäåãèäíûå è ïåðâè÷íûå ñïèðòîâûå (—ÑÍ2ÎÍ) ãðóïïû ìî-
íîñàõàðèäîâ ìîãóò ïîäâåðãàòüñÿ îêèñëåíèþ ñ îáðàçîâàíèåì êàð-
áîíîâûõ êèñëîò. Â ðåçóëüòàòå îêèñëåíèÿ ãåêñîç âîçíèêàþò òðè
âèäà êèñëîò: àëüäîíîâûå, àëüäàðîâûå è óðîíîâûå. Åñëè îêèñëå-
íèþ ïîäâåðãàþòñÿ àëüäåãèäíûå ãðóïïû ãåêñîç, òî ïîñëåäíèå ïðå-
âðàùàþòñÿ â àëüäîíîâûå êèñëîòû. Òàê, íàïðèìåð, ãëþêîçà äàåò íà-
÷àëî ãëþêîíîâîé êèñëîòå, êîòîðàÿ ÿâëÿåòñÿ ïðîìåæóòî÷íûì ïðî-
äóêòîì â ðåàêöèÿõ ïåíòîçîôîñôàòíîãî öèêëà (ñì. ãë. 9). Ïðè îä-
íîâðåìåííîì îêèñëåíèè àëüäåãèäíîé è ïåðâè÷íîé ñïèðòîâîé
ãðóïï îáðàçóþòñÿ äâóõîñíîâíûå îêñèêèñëîòû — àëüäàðîâûå êèñëî-
òû. Ïðîäóêò îêèñëåíèÿ ãëþêîçû — ãëþêàðîâàÿ êèñëîòà, ìàííîçû —
ìàííàðîâàÿ êèñëîòà, ãàëàêòîçû — ãàëàêòàðîâàÿ êèñëîòà. Â õîäå
áèîõèìè÷åñêèõ ïðåâðàùåíèé ìîíîñàõàðèäîâ îêèñëåíèþ ìîæåò
ïîäâåðãàòüñÿ òîëüêî ïåðâè÷íàÿ ñïèðòîâàÿ ãðóïïà, à àëüäåãèäíàÿ
ãðóïïà îñòàåòñÿ áåç èçìåíåíèÿ, â òàêîì ñëó÷àå ïðîèñõîäèò ñèíòåç
óðîíîâûõ êèñëîò. Ïîñêîëüêó àëüäåãèäíàÿ ãðóïïà ó íèõ íå îêèñëÿ-
åòñÿ, îíè ñïîñîáíû îáðàçîâûâàòü öèêëè÷åñêèå ôîðìû.

21
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Óðîíîâûå êèñëîòû èãðàþò ðîëü ïðîìåæóòî÷íûõ ïðîäóêòîâ ïðè


ñèíòåçå è ïðåâðàùåíèÿõ ìîíîñàõàðèäîâ, ñëóæàò ñòðóêòóðíîé îñ-
íîâîé ðÿäà ïîëèñàõàðèäîâ — ïåêòèíîâûõ âåùåñòâ, ãåìèöåëëþëîç,
ðàñòèòåëüíûõ êàìåäåé.
Ïðè íàãðåâàíèè ìîíîñàõàðèäîâ ñ êîíöåíòðèðîâàííîé êèñëî-
òîé ïðîèñõîäèò èõ äåãèäðàòàöèÿ (îòùåïëåíèå ìîëåêóë âîäû),
âñëåäñòâèå ÷åãî ïåíòîçû ïðåâðàùàþòñÿ â ôóðôóðîë, à ãåêñîçû — â
îêñèìeòèëôóðôóðîë, êîòîðûå ïðè êîíäåíñàöèè ñ ôåíîëîì äàþò
îêðàøåííûå ïðîäóêòû, èñïîëüçóåìûå äëÿ êîëîðèìåòðè÷åñêîãî
îïðåäåëåíèÿ ñàõàðîâ.

1.1.1. ÕÀÐÀÊÒÅÐÈÑÒÈÊÀ ÎÒÄÅËÜÍÛÕ ÌÎÍÎÑÀÕÀÐÈÄÎÂ

D-Ãëþêîçà (âèíîãðàäíûé ñàõàð). Ëåãêîäîñòóïíûé ýíåðãåòè÷åñ-


êèé ìàòåðèàë, õîðîøî óñâàèâàåòñÿ îðãàíèçìàìè ÷åëîâåêà è æè-
âîòíûõ. Ñòðóêòóðíûé êîìïîíåíò ñàõàðîçû è íåêîòîðûõ äðóãèõ
îëèãîñàõàðèäîâ, ìíîãèõ ãëèêîçèäîâ, êðàõìàëà, öåëëþëîçû. Â ñâî-
áîäíîì âèäå íàêàïëèâàåòñÿ â ñåìåíàõ è ïëîäàõ, îâîùàõ, ñîäåð-
æèòñÿ â âåãåòàòèâíîé ìàññå ðàñòåíèé, ìåäå. Ïðîìûøëåííûì ñïî-
ñîáîì ãëþêîçó ïîëó÷àþò ïóòåì êèñëîòíîãî ãèäðîëèçà êàðòîôåëü-
íîãî êðàõìàëà.
D-Ôðóêòîçà (ïëîäîâûé ñàõàð). Êàê è ãëþêîçà, ôðóêòîçà ÿâëÿåò-
ñÿ ëåãêîäîñòóïíûì ýíåðãåòè÷åñêèì ìàòåðèàëîì, õîðîøî óñâàèâà-
åòñÿ îðãàíèçìàìè ÷åëîâåêà è æèâîòíûõ. Èç âñåõ ñàõàðîâ èìååò ñà-
ìûé ñëàäêèé âêóñ, åå ïðèñóòñòâèåì îáóñëîâëåíà ñëàäîñòü ìåäà.
Êàê ñòðóêòóðíûé êîìïîíåíò âõîäèò â ñîñòàâ ñàõàðîçû, ðàôèíî-
çû, îëèãîôðóêòîçèäîâ è ïîëèôðóêòîçèäîâ. Â ñâîáîäíîì âèäå ñî-
äåðæèòñÿ â ëèñòüÿõ, ïëîäàõ è ÿãîäàõ, íåêòàðå öâåòêîâ, ñåìåíàõ,
ìíîãî ôðóêòîçû â ñåìå÷êîâûõ ïëîäàõ.
D-Ìàííîçà. Ëåãêî ñáðàæèâàåòñÿ äðîææàìè. Ó÷àñòâóåò â ñèíòå-
çå ãåìèöåëëþëîç (ìàííàíîâ), ðàñòèòåëüíûõ êàìåäåé, ðàçëè÷íûõ
ãëèêîçèäîâ. Èç íåå îáðàçóåòñÿ ñïèðò ìàííèò.
D-Ãàëàêòîçà. Ñáðàæèâàåòñÿ îïðåäåëåííûìè âèäàìè äðîææåé.
Ñòðóêòóðíûé êîìïîíåíò ëàêòîçû, ðàôèíîçû, ãåìèöåëëþëîç (ãà-
ëàêòàíîâ), êàìåäåé è ñëèçåé, íåêîòîðûõ ãëèêîëèïèäîâ. Èç ïðîèç-
âîäíîãî ãàëàêòîçû — ãàëàêòóðîíîâîé êèñëîòû — îáðàçóþòñÿ ìîëå-
êóëû ïåêòèíîâûõ âåùåñòâ. Â ñâîáîäíîì âèäå ãàëàêòîçà âûäåëÿåòñÿ
íà ïîâåðõíîñòè ïëîäîâ ðÿäà ðàñòåíèé.
D-Ðèáîçà. Ó÷àñòâóåò â ïîñòðîåíèè ìîëåêóë ðèáîíóêëåîòèäîâ,
èç êîòîðûõ ñèíòåçèðóþòñÿ ðèáîíóêëåèíîâûå êèñëîòû (ÐÍÊ) è
íåêîòîðûå êîôåðìåíòû — ÍÀÄ, ÍÀÄÔ, ÔÀÄ, êîôåðìåíò À (ñì.
ãë. 8). Ïðîèçâîäíîå ðèáîçû — ñïèðò ðèáèò âõîäèò â ñîñòàâ âèòà-
ìèíà ðèáîôëàâèíà, à òàêæå êîôåðìåíòîâ ÔÌÍ è ÔÀÄ. Ôîñôîð-
íîêèñëûå ïðîèçâîäíûå ðèáîíóêëåîòèäîâ (äè- è òðèôîñôàòû) êàê
22
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

ìàêðîýðãè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ îñóùåñòâëÿþò ïåðåíîñ ýíåðãèè â


îðãàíèçìàõ è ó÷àñòâóþò âî ìíîãèõ ðåàêöèÿõ ñèíòåçà ðàçëè÷íûõ
îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ (ñì. ãë. 7). Ôîñôîðíîêèñëûå ýôèðû ðèáîçû
ÿâëÿþòñÿ ïðîìåæóòî÷íûìè ïðîäóêòàìè îáìåíà óãëåâîäîâ.  ñâî-
áîäíîì âèäå ðèáîçà îáðàçóåòñÿ ïðè ðàñïàäå ðèáîíóêëåîòèäîâ.
D-Êñèëîçà (äðåâåñíûé ñàõàð). Ñòðóêòóðíûé êîìïîíåíò ïîëèñà-
õàðèäîâ — êñèëàíîâ, êàìåäåé è ñëèçåé, à òàêæå íåêîòîðûõ ãëèêî-
çèäîâ.  ñâîáîäíîì âèäå ýòîãî ìîíîñàõàðèäà ñîäåðæèòñÿ î÷åíü
ìàëî. Îðãàíèçìàìè ÷åëîâåêà è æèâîòíûõ íå óñâàèâàåòñÿ. Ïðîèç-
âîäíîå êñèëîçû — ñïèðò êñèëèò òàêæå íå óñâàèâàåòñÿ îðãàíèçìîì
÷åëîâåêà, íî èìååò ñëàäêèé âêóñ, ïîýòîìó èñïîëüçóåòñÿ âìåñòî ñà-
õàðà â ïèòàíèè áîëüíûõ ñàõàðíûì äèàáåòîì.
L-Àðàáèíîçà. Ó÷àñòâóåò â ïîñòðîåíèè ìîëåêóë ãëèêîçèäîâ è ïî-
ëèñàõàðèäîâ — àðàáàíîâ, êàìåäåé è ñëèçåé. Â ñâîáîäíîì âèäå ñî-
äåðæèòñÿ â íåáîëüøèõ êîëè÷åñòâàõ. Îðãàíèçìû ÷åëîâåêà è æèâîò-
íûõ àðàáèíîçó íå óñâàèâàþò.
D-Ýðèòðîçà. Ïðîìåæóòî÷íûé ïðîäóêò îáìåíà óãëåâîäîâ, â âèäå
ôîñôîðíîêèñëîãî ýôèðà èñïîëüçóåòñÿ â ñèíòåçå ãèäðîàðîìàòè÷åñ-
êèõ è ôåíîëüíûõ ñîåäèíåíèé, ÿâëÿþùèõñÿ âàæíûìè âòîðè÷íûìè
ìåòàáîëèòàìè ðàñòåíèé (ñì. ãë. 13).
D-Ðèáóëîçà, D-êñèëóëîçà, D-ãëèöåðèíîâûé àëüäåãèä, äèîêñèàöå-
òîí, D-ñåäîãåïòóëîçà. Â âèäå ôîñôîðíîêèñëûõ ýôèðîâ èãðàþò
âàæíóþ ðîëü â ïðîöåññàõ ôîòîñèíòåçà è äûõàíèÿ, ñèíòåçà, ðàñïà-
äà è ïðåâðàùåíèÿ óãëåâîäîâ.

1.2. ÎËÈÃÎÑÀÕÀÐÈÄÛ
Ïî ÷èñëó ìîíîñàõàðèäíûõ îñòàòêîâ â ìîëåêóëå îëèãîñàõàðèäû
íàçûâàþò äèñàõàðèäàìè, òðèñàõàðèäàìè, òåòðàñàõàðèäàìè. Ñâÿçè
ìåæäó îñòàòêàìè ìîíîñàõàðèäîâ âîçíèêàþò çà ñ÷åò âçàèìîäåé-
ñòâèÿ ãèäðîêñèëüíûõ ãðóïï è âûäåëåíèÿ ìîëåêóë âîäû. Îëèãîñà-
õàðèäû ìîæíî ðàññìàòðèâàòü êàê ãëèêîçèäû, ó êîòîðûõ â êà÷åñòâå
àãëèêîíîâ ÷åðåç àòîìû êèñëîðîäà ïðèñîåäèíåíû îñòàòêè äðóãèõ
ìîíîñàõàðèäîâ. Èç äèñàõàðèäîâ íàèáîëåå âàæíîå çíà÷åíèå èìåþò
ñàõàðîçà, ìàëüòîçà, öåëëîáèîçà, β-ëåâóëèí, ëàêòîçà, ãåíòèîáèîçà;
èç òðèñàõàðèäîâ — ðàôèíîçà; èç òåòðàñàõàðèäîâ — ñòàõèîçà.
Ñàõàðîçà (òðîñòíèêîâûé èëè ñâåêëîâè÷íûé ñàõàð). Ìîëåêóëà
ñàõàðîçû ïîñòðîåíà èç îñòàòêîâ α-D-ãëþêîçû è β-D-ôðóêòîçû,
ñîåäèíåííûõ ÷åðåç àòîìû êèñëîðîäà ñâÿçüþ, êîòîðàÿ îáðàçóåòñÿ
ìåæäó ïåðâûì óãëåðîäíûì àòîìîì ãëþêîçû è âòîðûì óãëåðîäíûì
àòîìîì ôðóêòîçû — α (1 → 2)-ñâÿçü. Ïîñêîëüêó â îáðàçîâàíèè ñâÿ-
çè ó÷àñòâóþò ãèäðîêñèëüíûå ãðóïïû ïîëóàöåòàëüíûõ àòîìîâ óãëå-
ðîäà ãëþêîçû è ôðóêòîçû, ïîëó÷åííûé äèñàõàðèä íå îáëàäàåò
âîññòàíîâèòåëüíûìè ñâîéñòâàìè, ò. å. îí íå îòíîñèòñÿ ê ðåäóöè-
ðóþùèì ñàõàðàì. Â ìîëåêóëå ñàõàðîçû ãëþêîçà ïðåäñòàâëåíà â
23
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

ïèðàíîçíîé ôîðìå, à ôðóêòîçà — â ôóðàíîçíîé (öèôðàìè 1—6


ïîêàçàíà íóìåðàöèÿ àòîìîâ óãëåðîäà ôðóêòîçíîãî îñòàòêà):

 ðàñòåíèÿõ ñàõàðîçà âûïîëíÿåò ðîëü îñíîâíîé òðàíñïîðòíîé


ôîðìû óãëåâîäîâ; êàê çàïàñíîå âåùåñòâî íàêàïëèâàåòñÿ â çíà÷è-
òåëüíûõ êîëè÷åñòâàõ â êîðíåïëîäàõ, ïëîäàõ è ÿãîäàõ, çàðîäûøàõ
ñåìÿí.  íåáîëüøîì êîëè÷åñòâå ñîäåðæèòñÿ âî âñåõ ðàñòèòåëüíûõ
òêàíÿõ. Îñîáåííî ìíîãî ñàõàðîçû íàêàïëèâàåòñÿ â êîðíåïëîäàõ
ñàõàðíîé ñâåêëû (äî 16—20 %), ñòåáëÿõ ñàõàðíîãî òðîñòíèêà (â
ñåðäöåâèíå äî 14—18 %), ñîêå ñàõàðíîé ïàëüìû è ñàõàðíîãî êëå-
íà. Èç ýòèõ ðàñòåíèé ñàõàðîçó ïîëó÷àþò ïðîìûøëåííûì ñïîñî-
áîì êàê ïðîäîâîëüñòâåííûé ñàõàð, èìåþùèé âàæíîå çíà÷åíèå â
ïèòàíèè ëþäåé. Ïðè íàãðåâàíèè ñâûøå òåìïåðàòóðû ïëàâëåíèÿ
ñàõàðîçà ïîäâåðãàåòñÿ êàðàìåëèçàöèè. Ýòîò ïðîöåññ èñïîëüçóþò â
êîíäèòåðñêîì ïðîèçâîäñòâå.
Ìàëüòîçà (ñîëîäîâûé ñàõàð). Ìîëåêóëû ìàëüòîçû ñîäåðæàò ïî
äâà îñòàòêà α-D-ãëþêîçû, ñîåäèíåííûõ ãëèêîçèäíîé ñâÿçüþ ìåæ-
äó ïåðâûì è ÷åòâåðòûì àòîìàìè óãëåðîäà — α (1 → 4)-ñâÿçü. Ïî-
ñêîëüêó ó âòîðîãî îñòàòêà ãëþêîçû ãèäðîêñèëüíàÿ ãðóïïà ïîëóàöå-
òàëüíîãî àòîìà óãëåðîäà íå ó÷àñòâóåò â îáðàçîâàíèè ñâÿçè, ìàëüòîçà
â âîäíîì ðàñòâîðå ìîæåò íàõîäèòüñÿ â äâóõ ñòåðåîèçîìåðíûõ ôîð-
ìàõ (α- è β-ôîðìû) è îáëàäàåò, êàê è ãëþêîçà, âîññòàíîâèòåëüíûìè
ñâîéñòâàìè, ïîýòîìó îòíîñèòñÿ ê ðåäóöèðóþùèì ñàõàðàì.

 áîëüøîì êîëè÷åñòâå ìàëüòîçà îáðàçóåòñÿ ïðè ðàñïàäå êðàõ-


ìàëà â ïðîöåññå ïðîðàñòàíèÿ çåðíà, êëóáíåé êàðòîôåëÿ. Îñîáåííî
ìíîãî åå ñîäåðæèòñÿ â ñîëîäå, êîòîðûé ïîëó÷àþò ïðè âûñóøèâà-
íèè ïðîðîñøåãî çåðíà. Âàæíóþ ðîëü ýòîò äèñàõàðèä èãðàåò â ôîð-
24
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

ìèðîâàíèè õëåáîïåêàðíîãî òåñòà, òàê êàê ÿâëÿåòñÿ èñòî÷íèêîì


ãëþêîçû äëÿ ïðîöåññà áðîæåíèÿ è îáðàçîâàíèÿ äèîêñèäà óãëåðîäà.
Öåëëîáèîçà. Åå ìîëåêóëû ïîñòðîåíû èç äâóõ îñòàòêîâ β-D-ãëþ-
êîçû, ñîåäèíåííûõ ãëèêîçèäíîé ñâÿçüþ ìåæäó ïåðâûì è ÷åòâåð-
òûì àòîìàìè óãëåðîäà — β (1 → 4)-ñâÿçü.

 ñâîáîäíîì âèäå öåëëîáèîçà îáíàðóæåíà â ïàñîêå äåðåâüåâ.


Áîëüøàÿ åå ÷àñòü íàõîäèòñÿ â ñâÿçàííîì ñîñòîÿíèè êàê îñíîâíàÿ
ñòðóêòóðíàÿ åäèíèöà ïîëèñàõàðèäà öåëëþëîçû.
β-Ëåâóëèí. Îäíèì èç õîðîøî èçó÷åííûõ ïðåäñòàâèòåëåé îëè-
ãîôðóêòîçèäîâ ÿâëÿåòñÿ β-ëåâóëèí, â ìîëåêóëàõ êîòîðîãî ñîäåð-
æèòñÿ ïî äâà ôðóêòîçíûõ îñòàòêà, ñîåäèíåííûõ ãëèêîçèäíîé ñâÿ-
çüþ ìåæäó ïåðâûì è âòîðûì óãëåðîäíûìè àòîìàìè — β (1 → 2)-
ñâÿçü. Ìíîãî ýòîãî äèñàõàðèäà ñîäåðæèòñÿ â ëèñòüÿõ, ñòåáëÿõ è
ñîçðåâàþùèõ çåðíîâêàõ çëàêîâ è â ìÿòëèêîâûõ òðàâàõ.

 ëèñòüÿõ è ñòåáëÿõ ìÿòëèêîâûõ òðàâ, çåðíîâûõ êóëüòóð è ëè-


ëåéíûõ ðàñòåíèé ñîäåðæàòñÿ îëèãîñàõàðèäû, âêëþ÷àþùèå äâà è
áîëåå îñòàòêîâ ôðóêòîçû — îëèãîôðóêòîçèäû. Îíè ïðåäñòàâëÿþò
ñîáîé ïðîìåæóòî÷íûå ïðîäóêòû ñèíòåçà ïîëèñàõàðèäîâ, îáðàçóþ-
ùèõñÿ èç ôðóêòîçû â ïðîöåññå ôîòîñèíòåçà, òîãäà êàê àññèìèëÿ-
öèîííûé êðàõìàë ó ýòèõ ðàñòåíèé íå îáðàçóåòñÿ. Êðîìå òîãî, óêà-
çàííûå îëèãîñàõàðèäû âûïîëíÿþò ðîëü òðàíñïîðòíûõ âåùåñòâ.
25
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Ëàêòîçà (ìîëî÷íûé ñàõàð). Ìîëåêóëà ëàêòîçû îáðàçóåòñÿ èç


β-D-ãàëàêòîçû è α-D-ãëþêîçû, ñîåäèíåííûõ ãëèêîçèäíîé ñâÿçüþ
ìåæäó ïåðâûì óãëåðîäíûì àòîìîì ãàëàêòîçû è ÷åòâåðòûì àòîìîì
óãëåðîäà ãëþêîçû — β (1 → 4-ñâÿçü).

Ëàêòîçà

Ëàêòîçà ñîäåðæèòñÿ â ìîëîêå (4—5 %), à òàêæå â ïûëüöåâûõ


òðóáêàõ ðàñòåíèé. Ïî âêóñó ëàêòîçà çíà÷èòåëüíî ìåíåå ñëàäêàÿ,
÷åì äðóãèå ñàõàðà, ïîýòîìó â ìîëîêå ñëàäêèé âêóñ ïî÷òè íå îùó-
ùàåòñÿ.
Ãåíòèîáèîçà. Ýòî äèñàõàðèä, îáðàçîâàííûé èç äâóõ ìîëåêóë β-D-
ãëþêîçû, ñîåäèíåííûõ ãëèêîçèäíîé ñâÿçüþ ìåæäó ïåðâûì è øåñ-
òûì óãëåðîäíûìè àòîìàìè ãëþêîçíûõ îñòàòêîâ — β (1 → 6)-ñâÿçü:

Ãåíòèîáèîçà ïðåäñòàâëÿåò óãëåâîäíóþ ÷àñòü íåêîòîðûõ ãëèêî-


çèäîâ, â ÷àñòíîñòè àìèãäàëèíà, ñîäåðæàùåãîñÿ â ñåìåíàõ êîñòî÷-
êîâûõ ïëîäîâ.
Ðàôèíîçà. Âêëþ÷àåò îñòàòêè ìîëåêóë α-D-ãàëàêòîçû, α-D-ãëþêî-
çû è β-D-ôðóêòîçû, ïîýòîìó îòíîñèòñÿ ê òðèñàõàðèäàì. Ñâÿçè îá-
ðàçóþòñÿ ìåæäó ïåðâûì àòîìîì óãëåðîäà ãàëàêòîçû è øåñòûì óã-
ëåðîäíûì àòîìîì ãëþêîçû, à òàêæå ìåæäó ïåðâûì àòîìîì óãëå-
ðîäà ãëþêîçû è âòîðûì óãëåðîäíûì àòîìîì ôðóêòîçû:

26
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Ïîñêîëüêó ó ðàôèíîçû íåò ñâîáîäíûõ ãèäðîêñèëüíûõ ãpóïï,


ñâÿçàííûõ ñ ïîëóàöåòàëüíûìè àòîìàìè óãëåðîäà, îíà íå îòíîñèò-
ñÿ ê ðåäóöèðóþùèì ñàõàðàì. Ðàôèíîçà ñîäåðæèòñÿ âî ìíîãèõ ðàñ-
òåíèÿõ, â çíà÷èòåëüíîì êîëè÷åñòâå íàêàïëèâàåòñÿ â çàðîäûøàõ
çåðíîâîê çëàêîâûõ ðàñòåíèé è êîðíåïëîäàõ ñàõàðíîé ñâåêëû (äî
1 %). Ïðè õðàíåíèè êîðíåïëîäîâ åå ñîäåðæàíèå âîçðàñòàåò.
Ñòàõèîçà. Ýòî ïðåäñòàâèòåëü òåòðàñàõàðèäîâ. Ìîëåêóëà ñòàõèî-
çû îáðàçóåòñÿ ïðè ñîåäèíåíèè äâóõ îñòàòêîâ α-D-ãàëàêòîçû, îñòàò-
êà α-D-ãëþêîçû è îñòàòêà β-D-ôðóêòîçû. Ìåæäó îñòàòêàìè ãàëàê-
òîçû è ãëþêîçû âîçíèêàþò α (1 → 6)-ñâÿçè, à ìåæäó ãëþêîçîé è
ôðóêòîçîé — α (1 → 2)-ñâÿçü:

Ñòàõèîçà íå îáëàäàåò âîññòàíîâèòåëüíûìè ñâîéñòâàìè, ñîäåð-


æèòñÿ âî ìíîãèõ ðàñòåíèÿõ — æåëòîì ëþïèíå, ñîå, ãîðîõå, ÷å÷å-
âèöå, çàñîõøèõ âûäåëåíèÿõ ÿñåíÿ, êîðíÿõ ñòàõèñà.
Îáùåå ñîäåðæàíèå ñàõàðîâ â ðàçëè÷íûõ ðàñòèòåëüíûõ ïðîäóê-
òàõ èçìåíÿåòñÿ â äîâîëüíî øèðîêèõ ïðåäåëàõ, % ñûðîé ìàññû:
çåðíî çëàêîâûõ ðàñòåíèé — 2—5; çåðíî çåðíîáîáîâûõ — 2—8; ñå-
ìåíà ìàñëè÷íûõ êóëüòóð — 2—5 (â ÿäðàõ); êëóáíè êàðòîôåëÿ — äî 1;
áîëüøèíñòâî êîðíåïëîäîâ — 6—12; ñàõàðíàÿ ñâåêëà — 14—20;
ìíîãèå îâîùè — 3—6; ëóê ðåï÷àòûé — 5—10; îãóðöû — 1,5; ïëîäû
è ÿãîäû â îñíîâíîì 6—12; ëèìîí — 1—3; çåìëÿíèêà — 12—20; âè-
íîãðàä — äî 26; âåãåòàòèâíàÿ ìàññà ìÿòëèêîâûõ òðàâ — 4—7; áîáî-
âûõ òðàâ — 6—10; çåëåíàÿ ìàññà êóêóðóçû — 9—14 (ïîñëåäíèå òðè
ïîêàçàòåëÿ äàíû â ðàñ÷åòå íà ñóõóþ ìàññó).

1.3. ÏÎËÈÑÀÕÀÐÈÄÛ

Ìîëåêóëû ïîëèñàõàðèäîâ âêëþ÷àþò äåñÿòêè, ñîòíè è äàæå òû-


ñÿ÷è ìîíîñàõàðèäíûõ îñòàòêîâ, ñîåäèíåííûõ òàêèìè æå ãëèêî-
çèäíûìè ñâÿçÿìè, êàê è â ñîñòàâå îëèãîñàõàðèäîâ. Áîëüøèíñòâî
èç íèõ îáðàçóþò ëèíåéíûå ïîëèìåðû, ôîðìèðóþùèå îïðåäåëåí-
íóþ ïðîñòðàíñòâåííóþ ñòðóêòóðó, îäíàêî íåêîòîðûå ïîëèñàõàðè-
äû èìåþò ðàçâåòâëåííûå ìîëåêóëû. Ìîíîñàõàðèäíûå îñòàòêè â
ñîñòàâå ïîëèñàõàðèäîâ íàõîäÿòñÿ â öèêëè÷åñêîé ôîðìå â âèäå
α- èëè β-ñòåðåîèçîìåðîâ.

27
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Áîëüøèíñòâî ïîëèñàõàðèäîâ ïðåäñòàâëÿþò ñîáîé ñëîæíûå óã-


ëåâîäû, ïîñòðîåííûå èç ìíîãîêðàòíî ïîâòîðÿþùèõñÿ îñòàòêîâ
îäíîãî ìîíîñàõàðèäà. Îäíàêî èçâåñòíû ïîëèñàõàðèäû, ìîëåêóëû
êîòîðûõ ñîñòîÿò èç îñòàòêîâ ðàçíûõ ìîíîñàõàðèäîâ.
Ïî âûïîëíÿåìûì ôóíêöèÿì ðàçëè÷àþò çàïàñíûå è ñòðóêòóð-
íûå ïîëèñàõàðèäû. Ïåðâûå îòêëàäûâàþòñÿ â êëåòêàõ ëèñòüåâ èëè
çàïàñàþùèõ òêàíåé â âèäå óïîðÿäî÷åííûõ ñòðóêòóð — ãðàíóë, âòî-
ðûå ó÷àñòâóþò â ïîñòðîåíèè êëåòî÷íûõ ñòåíîê ðàñòåíèé.

1.3.1. ÊÐÀÕÌÀË

Êðàõìàë — îñíîâíîå çàïàñíîå âåùåñòâî ðàñòåíèé, ïðåäñòàâëÿ-


þùåå ñîáîé ñìåñü äâóõ ïîëèñàõàðèäîâ: àìèëîçû è àìèëîïåêòuíà,
ðàçëè÷àþùèõñÿ ïî ñòðîåíèþ ìîëåêóëû è ôèçèêî-õèìè÷åñêèì
ñâîéñòâàì. Îäíàêî ìîëåêóëû ýòèõ ïîëèñàõàðèäîâ ïîñòðîåíû èç
îäíîãî ìîíîñàõàðèäà — α-D-ãëþêîçû, íàõîäÿùåéñÿ â ïèðàíîçíîé
ôîðìå.
 ìîëåêóëàõ àìèëîçû îñòàòêè α-D-ãëþêîçû ñîåäèíåíû
α (1 → 4)-ñâÿçÿìè, îáðàçóÿ ñïèðàëåâèäíî çàêðó÷åííûå öåïî÷å÷-
íûå ñòðóêòóðû, âêëþ÷àþùèå îò 100 äî 1—2 òûñ. ãëþêîçíûõ îñòàò-
êîâ (ðèñ. 1.1). Ìîëåêóëÿðíàÿ ìàññà àìèëîçû îáû÷íî ñîñòàâëÿåò îò
20 äî 500 òûñ. Ñïèðàëåâèäíîå çàêðó÷èâàíèå ìîëåêóëû ïðîèñõîäèò
âñëåäñòâèå îáðàçîâàíèÿ âîäîðîäíûõ ñâÿçåé ìåæäó îñòàòêàìè ãëþ-
êîçû, íàõîäÿùèìèñÿ â ñîñåäíèõ âèòêàõ. Â êàæäîì âèòêå àìèëîçû
ñîäåðæèòñÿ øåñòü ïèðàíîçíûõ ñòðóêòóð, ñîåäèíåííûõ â öåïî÷êó
ãëèêîçèäíûìè ñâÿçÿìè. Äàëåå ïðåäñòàâëåíà ñõåìà ñòðîåíèÿ îäíî-
ãî èç ôðàãìåíòîâ àìèëîçû:

Àìèëîçà ðàñòâîðÿåòñÿ â òåïëîé âîäå è ïðè äîáàâëåíèè âîäíîãî


ðàñòâîðà èîäà â èîäèäå êàëèÿ îêðàøèâàåòñÿ â ñèíèé öâåò, ïî-
ñêîëüêó èîä îáðàçóåò êîìïëåêñû ñ îñòàòêàìè ãëþêîçû. Âîäíûå ðà-
ñòâîðû àìèëîçû íå îòëè÷àþòñÿ âûñîêîé âÿçêîñòüþ è ïðè ñòîÿíèè
äîâîëüíî áûñòðî îáðàçóþò êðèñòàëëè÷åñêèé îñàäîê.
Àìèëîïåêòèí èìååò ðàçâåòâëåííûå ìîëåêóëû, ïîñòðîåííûå èç
α-D-ãëþêîçû.  òî÷êàõ âåòâëåíèÿ ãëèêîçèäíûå ñâÿçè îáðàçóþòñÿ
ìåæäó ïåðâûì è øåñòûì óãëåðîäíûìè àòîìàìè ãëþêîçíûõ îñòàò-

28
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Ðèñ. 1.1. Ñïèðàëåâèäíàÿ ñòðóêòóðà ìîëåêóëû àìèëîçû

êîâ — α (1 → 6)-ñâÿçè. Ìåæäó òî÷êàìè âåòâëåíèÿ ãëþêîçíûå îñ-


òàòêè òàê æå, êàê â àìèëîçå, ñîåäèíåíû α (1 → 4)-ñâÿçÿìè.

29
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Ðèñ. 1.2. Ñõåìà ñòðîåíèÿ àìèëîïåêòèíà

Òî÷êè âåòâëåíèÿ â ìîëåêóëàõ àìèëîïåêòèíà ðàñïîëàãàþòñÿ ÷å-


ðåç êàæäûå 12—15 îñòàòêîâ ãëþêîçû. Ìîëåêóëÿðíàÿ ìàññà àìèëî-
ïåêòèíà çíà÷èòåëüíî âûøå, ÷åì àìèëîçû, è ìîæåò äîñòèãàòü
1 ìëí. Ñõåìà ñòðîåíèÿ ìîëåêóëû àìèëîïåêòèíà ïîêàçàíà íà ðè-
ñóíêå 1.2.
Àìèëîïåêòèí â òåïëîé âîäå íå ðàñòâîðÿåòñÿ, à ïðè áîëåå ñèëü-
íîì íàãðåâàíèè ñ âîäîé îáðàçóåò î÷åíü âÿçêèé êîëëîèäíûé ðà-
ñòâîð — êëåéñòåð. Òåìïåðàòóðà êëåéñòåðèçàöèè êàðòîôåëüíîãî è
ðæàíîãî êðàõìàëîâ 55—65 °Ñ, ïøåíè÷íîãî è êóêóðóçíîãî — 60—
70, êðàõìàëà ðèñà — 70—80 °Ñ. Èîäîì àìèëîïåêòèí îêðàøèâàåòñÿ
â êðàñíî-ôèîëåòîâûé öâåò.  àìèëîïåêòèíå â íåáîëüøîì êîëè÷å-
ñòâå ñîäåðæàòñÿ îñòàòêè ôîñôîðíîé êèñëîòû, ñîåäèíåííûå ýôèð-
íîé ñâÿçüþ ñ îñòàòêàìè ãëþêîçû.
Ñîîòíîøåíèå àìèëîçû è àìèëîïåêòèíà â ðàçëè÷íûõ ðàñòèòåëü-
íûõ ïðîäóêòàõ âàðüèðóåò â î÷åíü øèðîêèõ ïðåäåëàõ.  êàðòîôåëü-
íîì êðàõìàëå íà äîëþ àìèëîçû ïðèõîäèòñÿ îêîëî 20 %, ïøåíè÷-
íîì è êóêóðóçíîì — îêîëî 25, ðèñîâîì — 15—20, â êðàõìàëå ãîðî-
õà è íåêîòîðûõ ñîðòîâ êóêóðóçû — 50—80 %. Êðàõìàë ÿáëîê ïî÷òè
ïîëíîñòüþ ñîñòîèò èç àìèëîçû, à êðàõìàë âîñêîâèäíûõ ñîðòîâ êó-
êóðóçû — òîëüêî èç àìèëîïåêòèíà.
Ó îäíîãî è òîãî æå âèäà ðàñòåíèé ñîäåðæàíèå àìèëîçû è àìè-
ëîïåêòèíà â êðàõìàëå ìîæåò èçìåíÿòüñÿ â çàâèñèìîñòè îò ôàçû
ðàçâèòèÿ è óñëîâèé âíåøíåé ñðåäû. Â ðàçíûõ îðãàíàõ ðàñòåíèé
ñèíòåçèðóåòñÿ êðàõìàë ñîâåðøåííî îïðåäåëåííîãî ñîñòàâà. Òàê,
íàïðèìåð, â êðàõìàëå êëóáíåé êàðòîôåëÿ îáû÷íî ñîäåðæèòñÿ 19—
22 % àìèëîçû, à â ìîëîäûõ ïîáåãàõ — â 2 ðàçà áîëüøå.
30
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

 ðàñòåíèÿõ êðàõìàë îáðàçóåòñÿ â ëèñòüÿõ êàê ïðîäóêò ôîòî-


ñèíòåçà, à â ñåìåíàõ, êëóáíÿõ, êîðíåâèùàõ, óòîëùåííûõ ÷àñòÿõ
ñòåáëåé — êàê çàïàñíîå âåùåñòâî. Ôîòîñèíòåòè÷åñêèé êðàõìàë
îòêëàäûâàåòñÿ â õëîðîïëàñòàõ â âèäå ãðàíóë, íàçûâàåìûõ êðàõ-
ìàëüíûìè çåðíàìè, è äîâîëüíî áûñòðî èñïîëüçóåòñÿ â ïðîöåññå
äûõàíèÿ è äëÿ ñèíòåçà äðóãèõ âåùåñòâ. Çíà÷èòåëüíàÿ åãî ÷àñòü
ïðåâðàùàåòñÿ â òðàíñïîðòíóþ ôîðìó óãëåâîäîâ — ñàõàðîçó, êîòî-
ðàÿ ïîñòóïàåò ïî ôëîýìå â íåôîòîñèíòåçèðóþùèå îðãàíû, ðàñïà-
äàåòñÿ òàì äî ãëþêîçû è ôðóêòîçû è â âèäå ìîíîñàõàðèäîâ âêëþ-
÷àåòñÿ â ðàçëè÷íûå áèîñèíòåòè÷åñêèå ïðîöåññû.
Çàïàñíîé êðàõìàë òàêæå îòêëàäûâàåòñÿ â âèäå çåðåí è ó öåëîãî
ðÿäà ðàñòåíèé íàêàïëèâàåòñÿ â çíà÷èòåëüíîì êîëè÷åñòâå â çàïàñà-
þùèõ òêàíÿõ è îðãàíàõ. Â çåðíå çåðíîâûõ êóëüòóð åãî ñîäåðæàíèå
îáû÷íî ñîñòàâëÿåò 50—70 % (â ðèñå — 75—80 %), çåðíîáîáîâûõ —
30—50, â êëóáíÿõ êàðòîôåëÿ — 12—20, áàòàòà, ÿìñà è ìàíèîêà —
20—30, â ëèñòüÿõ ðàñòåíèé — äî 1—2 %.
Êðàõìàëüíûå çåðíà ÷àùå âñåãî èìåþò âèä îâàëüíûõ èëè ñôåðè-
÷åñêèõ ÷àñòèö (ðèñ. 1.3), èìåþùèõ ðàçíóþ ôîðìó è ðàçìåðû (2—
170 ìêì). Ïîä ìèêðîñêîïîì ìîæíî ðàçëè÷èòü ñëîèñòîå ñòðîåíèå
êðàõìàëüíûõ çåðåí. Èõ ðàçìåðû è ñòðîåíèå ó ðàçíûõ âèäîâ è äàæå
ñîðòîâ ðàñòåíèé èìåþò õàðàêòåðíóþ ñïåöèôèêó, ÷òî ìîæíî èñ-
ïîëüçîâàòü äëÿ èäåíòèôèêàöèè ãåíîòèïîâ, à òàêæå îáíàðóæåíèÿ
ïðèìåñåé îäíîãî ðàñòèòåëüíîãî ïðîäóêòà â äðóãîì.
Çàïàñíîé êðàõìàë âíà÷àëå îòêëàäûâàåòñÿ â ïëàñòèäàõ, íàçûâàå-
ìûõ àìèëîïëàñòàìè. Ïî ìåðå íàïîëíåíèÿ ïðîèñõîäèò ïîñòåïåí-

5 мкм

Ðèñ. 1.3. Êðàõìàëüíûå çåðíà


â çåðíîâêå ïøåíèöû

31
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

íàÿ äåãðàäàöèÿ èõ ìåìáðàííîé ñòðóêòóðû è îíè ïðåâðàùàþòñÿ â


êðàõìàëüíûå çåðíà.
Êðàõìàëîíîñíûå ðàñòåíèÿ ïðåäñòàâëÿþò ñîáîé ëåãêîâîçîáíîâ-
ëÿåìîå ñûðüå äëÿ ïåðåðàáàòûâàþùåé ïðîìûøëåííîñòè, êîòîðîå
èñïîëüçóþò äëÿ ïîëó÷åíèÿ ïðîäîâîëüñòâåííîãî è òåõíè÷åñêîãî
êðàõìàëà, ãëþêîçû, ýòèëîâîãî ñïèðòà è äàæå ïëàñòìàññ, îáëàäàþ-
ùèõ âûñîêîé ïðî÷íîñòüþ è ýêîëîãè÷åñêîé áåçîïàñíîñòüþ (ïðè
ñãîðàíèè íå îáðàçóþò ÿäîâèòûõ âåùåñòâ).

1.3.2. ÃËÈÊÎÃÅÍ
Ãëèêîãåí — ñòðóêòóðíûé àíàëîã àìèëîïåêòèíà. Åãî ìîëåêóëû
ïîñòðîåíû èç îñòàòêîâ α-D-ãëþêîçû, íî ïî ñðàâíåíèþ ñ àìèëî-
ïåêòèíîì èìåþò áóëüøóþ ñòåïåíü âåòâëåíèÿ. Òî÷êè âåòâëåíèÿ ó
ãëèêîãåíà ðàñïîëîæåíû ÷åðåç êàæäûå 8—10 ãëþêîçíûõ îñòàòêîâ, à
ìîëåêóëÿðíàÿ ìàññà äîñòèãàåò íåñêîëüêèõ ìèëëèîíîâ. Î÷åíü ìíî-
ãî ãëèêîãåíà ñîäåðæèòñÿ â ïå÷åíè è ìûøöàõ æèâîòíûõ è ÷åëîâå-
êà, à òàêæå â ãðèáàõ, ãäå îí ÿâëÿåòñÿ ðåçåðâíûì óãëåâîäîì. Íåêî-
òîðûå ðàñòåíèÿ, íàïðèìåð îòäåëüíûå ðàçíîâèäíîñòè êóêóðóçû,
òàêæå ñèíòåçèðóþò íåáîëüøîå êîëè÷åñòâî ãëèêîãåíà.

1.3.3. ÏÎËÈÔÐÓÊÒÎÇÈÄÛ
 ðàñòåíèÿõ ñåìåéñòâ Ëèëåéíûå, Ìÿòëèêîâûå, Àñòðîâûå, Êî-
ëîêîëü÷èêîâûå ñèíòåçèðóþòñÿ çàïàñíûå óãëåâîäû, ïîñòðîåííûå
èç 4—40 îñòàòêîâ β-D-ôðóêòîçû, â ñâÿçè ñ ÷åì èõ íàçûâàþò ïîëè-
ôðóêòîçèäàìè èëè ôðóêòàíàìè. Îñòàòêè ôðóêòîçû â èõ ìîëåêóëàõ
ñîåäèíåíû ãëèêîçèäíûìè ñâÿçÿìè, îáðàçóþùèìèñÿ ìåæäó âòî-
ðûì è ïåðâûì óãëåðîäíûìè àòîìàìè — β (1 → 2)-ñâÿçè.
Ïîëèôðóêòîçèäû ñîäåðæàòñÿ â ëèñòüÿõ, êîðíÿõ, ñåìåíàõ óêàçàí-
íûõ ðàíåå ðàñòåíèé, íàêàïëèâàþòñÿ â çíà÷èòåëüíîì êîëè÷åñòâå â
íèæíåé óòîëùåííîé ÷àñòè ñòåáëåé ìÿòëèêîâûõ òðàâ (äî 6—8 % ñó-
õîé ìàññû) è â ñîçðåâàþùèõ ñåìåíàõ çåðíîâûõ êóëüòóð (ðîæü,
ïøåíèöà, ÿ÷ìåíü, îâåñ).  ëèñòüÿõ îíè ÿâëÿþòñÿ îñíîâíûìè ïðî-
äóêòàìè ôîòîñèíòåçà, òîãäà êàê ôîòîñèíòåòè÷åñêèé êðàõìàë ó
ýòèõ ðàñòåíèé íå îáðàçóåòñÿ.
Èç ïîëèôðóêòîçèäîâ ëó÷øå âñåãî èçó÷åí èíóëèí, ñîäåðæàùèé
â ìîëåêóëå 37—44 ôðóêòîçíûõ îñòàòêà. Ê îäíîìó èç êîíöîâ ìîëå-
êóëû èíóëèíà ïðèñîåäèíåí îñòàòîê α-D-ãëþêîçû. Ìîëåêóëÿðíàÿ
ìàññà èíóëèíà 5—6 òûñ. Îí õîðîøî ðàñòâîðÿåòñÿ â ãîðÿ÷åé âîäå,
íå îáëàäàåò âîññòàíîâèòåëüíûìè ñâîéñòâàìè, õîðîøî óñâàèâàåòñÿ
îðãàíèçìàìè ÷åëîâåêà è æèâîòíûõ, ïîýòîìó ðàñòåíèÿ, ñïîñîáíûå
íàêàïëèâàòü èíóëèí, èñïîëüçóþò êàê êîðìîâûå êóëüòóðû è êàê
ñûðüå äëÿ ïðîìûøëåííîãî ïðîèçâîäñòâà ôðóêòîçû, êîòîðóþ ïî-
ëó÷àþò èç èíóëèíà ïóòåì åãî êèñëîòíîãî ãèäðîëèçà.
32
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Áîëüøîå êîëè÷åñòâî èíóëèíà ñîäåðæèòñÿ â êëóáíÿõ ãåîðãèíà è


àðòèøîêà (äî 50 %), òîïèíàìáóðà (10—12 %), êîðíÿõ öèêîðèÿ
(ñâûøå 10 %).  ÷åñíîêå îáùåå ñîäåðæàíèå ïîëèôðóêòîçèäîâ äîñ-
òèãàåò 20—30 % è ïîëîâèíó èç íèõ ñîñòàâëÿåò èíóëèí.

1.3.4. ÖÅËËÞËÎÇÀ

Öåëëþëîçà — äîâîëüíî óñòîé÷èâîå âåùåñòâî âîëîêíèñòîãî


ñòðîåíèÿ, íå ðàñòâîðÿåòñÿ â âîäå è îðãàíè÷åñêèõ ðàñòâîðèòåëÿõ,
îäíàêî õîðîøî ðàñòâîðèìà â àììèà÷íîì ðàñòâîðå ãèäðîêñèäà
ìåäè (ðåàêòèâ Øâåéöåðà). Ìîëåêóëû öåëëþëîçû ñîñòîÿò èç îñòàò-
êîâ β-D-ãëþêîçû, ñîåäèíåííûõ β (1 → 4)-ñâÿçÿìè. Â êàæäîé ìî-
ëåêóëå öåëëþëîçû ìîæåò ñîäåðæàòüñÿ 1—10 òûñ. ïèðàíîçíûõ îñ-
òàòêîâ β-D-ãëþêîçû, îáðàçóþùèõ íåðàçâåòâëåííûé ïîëèìåð. Äà-
ëåå ïðåäñòàâëåíà ñõåìà ñòðîåíèÿ îäíîãî èç ôðàãìåíòîâ öåëëþëî-
çû:

33
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Ðèñ. 1.4. Ìèêðîôèáðèëëû öåëëþëîçû â ñîñòàâå êëåòî÷íîé ñòåíêè ðàñòåíèÿ

Ìåæäó ëèíåéíî âûòÿíóòûìè ìîëåêóëàìè öåëëþëîçû, èìåþ-


ùèìè ñâîáîäíûå ãèäðîêñèëüíûå ãðóïïû, âîçíèêàþò âîäîðîäíûå
ñâÿçè, ñ ïîìîùüþ êîòîðûõ íèòåâèäíûå ïîëèìåðû, ïîñòðîåííûå
èç îñòàòêîâ ãëþêîçû, îáúåäèíÿþòñÿ â ïó÷êè, âêëþ÷àþùèå íå-
ñêîëüêî äåñÿòêîâ ìîëåêóë. Òàêèå öåëëþëîçíûå ïó÷êè, èëè ôèá-
ðèëëû, îáëàäàþò î÷åíü âûñîêîé ïðî÷íîñòüþ è ñëóæàò ñòðóêòóð-
íîé îñíîâîé êëåòî÷íûõ ñòåíîê ðàñòåíèé. Êàê âèäíî íà ýëåêòðîí-
íîé ìèêðîôîòîãðàôèè êëåòî÷íîé îáîëî÷êè (ðèñ. 1.4), öåëëþëîç-
íûå ôèáðèëëû ðàçìåùàþòñÿ ñëîÿìè, îáðàçóÿ ñåò÷àòóþ ñòðóêòóðó,
ñêâîçü êîòîðóþ ñâîáîäíî ïðîíèêàåò âîäà ñ ðàñòâîðåííûìè â íåé
âåùåñòâàìè.
Öåëëþëîçà â òîì èëè èíîì êîëè÷åñòâå ñîäåðæèòñÿ âî âñåõ ðàñ-
òèòåëüíûõ òêàíÿõ. Îñîáåííî ìíîãî öåëëþëîçû â ðàñòèòåëüíûõ âî-
ëîêíàõ (õëîïêîâîì, ëüíÿíîì) — 80—95 %, äðåâåñèíå è ñîëîìå —
40—50 %.  äðóãèõ ðàñòèòåëüíûõ ïðîäóêòàõ åå çíà÷èòåëüíî ìåíü-
øå, % ñûðîé ìàññû: â ñåìåíàõ çåðíîâûõ è çåðíîáîáîâûõ êóëü-
òóð — 2—6; çåðíå ïëåí÷àòûõ çëàêîâ — 7—14; ñåìåíàõ ìàñëè÷-
íûõ — 5—25; êëóáíÿõ êàðòîôåëÿ — îêîëî 1; êîðíåïëîäàõ — 0,5—
1,5; îâîùàõ — 0,5—1,2 (òîìàòàõ — 0,2); ïëîäàõ è ÿãîäàõ — 0,5—2;
âåãåòàòèâíîé ìàññå êîðìîâûõ òðàâ — 20—30 (ïîñëåäíèé ïîêàçà-
òåëü â ðàñ÷åòå íà ñóõóþ ìàññó).
Öåëëþëîçà ïðàêòè÷åñêè íå óñâàèâàåòñÿ îðãàíèçìàìè ÷åëîâåêà
è íåæâà÷íûõ æèâîòíûõ, òîãäà êàê æâà÷íûå æèâîòíûå ñïîñîáíû åå
óñâàèâàòü ñ ïîìîùüþ ôåðìåíòîâ ìèêðîîðãàíèçìîâ, îáèòàþùèõ â
ïðåäæåëóäêàõ ýòèõ æèâîòíûõ è ó÷àñòâóþùèõ â ïðîöåññàõ ïèùåâà-
ðåíèÿ.
34
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Ïðè íàãðåâàíèè ñ ðàñòâîðîì êèñëîòû öåëëþëîçà ïîäâåðãàåòñÿ


ãèäðîëèçó, ïðåâðàùàÿñü â ãëþêîçó, êîòîðàÿ èñïîëüçóåòñÿ êàê èñ-
òî÷íèê óãëåðîäà äëÿ êóëüòèâèðîâàíèÿ äðîææåâûõ êëåòîê ñ öåëüþ
ïðîìûøëåííîãî ïîëó÷åíèÿ ýòèëîâîãî ñïèðòà è êîðìîâûõ äðîæ-
æåé ñ ïîâûøåííûì ñîäåðæàíèåì áåëêîâ è âèòàìèíîâ. Ïðè ýòîì â
êà÷åñòâå èñòî÷íèêà öåëëþëîçû ñëóæàò îòõîäû äðåâåñèíû è öåë-
ëþëîçîñîäåðæàùèå ðàñòèòåëüíûå îñòàòêè — ñîëîìà, êîðçèíêè
ïîäñîëíå÷íèêà, ëüíÿíàÿ êîñòðà, ñòåðæíè êóêóðóçíûõ ïî÷àòêîâ,
ñâåêëîâè÷íàÿ ìåëàññà, êàðòîôåëüíàÿ ìåçãà, õëîïêîâàÿ øåëóõà
è äð. Áîëüøîå êîëè÷åñòâî öåëëþëîçû ðàñõîäóåòñÿ äëÿ õèìè÷åñêîé
ïåðåðàáîòêè.
 ïîñòðîåíèè êëåòî÷íûõ ñòåíîê ðàñòåíèé íàðÿäó ñ öåëëþëîçîé
ó÷àñòâóþò òàêæå äðóãèå ñòðóêòóðíûå ïîëèñàõàðèäû — ãåìèöåëëþ-
ëîçû è ïåêòèíîâûå âåùåñòâà, êîòîðûå ñâÿçàíû ñ ìîëåêóëàìè öåë-
ëþëîçû âîäîðîäíûìè ñâÿçÿìè.

1.3.5. ÃÅÌÈÖÅËËÞËÎÇÛ

Ãåìèöåëëþëîçû — ýòî ñìåñü ïîëèñàõàðèäîâ, îáðàçóþùèõ ïðè


ãèäðîëèçå ìàííîçó, ãàëàêòîçó, êñèëîçó, àðàáèíîçó è óðîíîâûå
êèñëîòû (ãëþêóðîíîâóþ è ãàëàêòóðîíîâóþ). Îíè íåðàñòâîðèìû â
âîäå, íî ðàñòâîðÿþòñÿ â ùåëî÷íûõ ðàñòâîðàõ.  êëåòî÷íûõ ñòåí-
êàõ ðàñòåíèé ñîäåðæàíèå ãåìèöåëëþëîç ñîñòàâëÿåò îêîëî 30 %.
Ìíîãî èõ íàêàïëèâàåòñÿ â äðåâåñèíå è ñîëîìå (10—30 %), îáîëî÷-
êàõ ñåìÿí, êóêóðóçíûõ ïî÷àòêàõ, îòðóáÿõ, âåãåòàòèâíîé ìàññå ðàñ-
òåíèé. Ðàçíûå âèäû ðàñòåíèé çàìåòíî ðàçëè÷àþòñÿ ïî ñîñòàâó ãå-
ìèöåëëþëîç.
Ãàëàêòàíû. Èõ ìîëåêóëû ïîñòðîåíû èç îñòàòêîâ β-D-ãàëàêòî-
çû, ñîåäèíåííûõ β (1 → 4)-ñâÿçÿìè. Êàæäàÿ ìîëåêóëà ñîñòîèò èç
áîëåå 100 îñòàòêîâ ãàëàêòîçû. Ñòðîåíèå èõ ìîæíî ïðåäñòàâèòü
ñëåäóþùèì îáðàçîì:

Ãàëàêòàíû âõîäÿò â ñîñòàâ êëåòî÷íûõ ñòåíîê ìíîãèõ ðàñòåíèé,


îñîáåííî ìíîãî èõ â ñåìåíàõ ëþïèíà.
Ìàííàíû. Îñòàòêè ìàííîçû â ìàííàíàõ ñîåäèíåíû β (1 → 4)-ñâÿ-
çÿìè.
35
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

 êàæäîé ìîëåêóëå íàñ÷èòûâàåòñÿ îò 200 äî 400 ìîíîñàõàðèä-


íûõ îñòàòêîâ. Ìíîãî ìàííàíîâ ñîäåðæèòñÿ â äðåâåñèíå õâîéíûõ
äåðåâüåâ è â êëåòî÷íûõ ñòåíêàõ âîäîðîñëåé.
Êñèëàíû. Èõ ìîëåêóëû ïîñòðîåíû èç îñòàòêîâ β-D-êñèëîçû â
ïèðàíîçíîé ôîðìå, ñîåäèíåííûõ β (1 → 4)-ñâÿçÿìè.

 ñîñòàâå ïîëèìåðà ìîãóò íàõîäèòüñÿ äî 200 êñèëîçíûõ îñòàòêîâ.


 ñîëîìå è äðåâåñèíå ñîäåðæàíèå êñèëàíîâ äîñòèãàåò 25—28 %.
 ìîëåêóëàõ êñèëàíîâ îáû÷íî èìåþòñÿ îòâåòâëåíèÿ â âèäå îñ-
òàòêîâ àðàáèíîçû, à òàêæå ãëþêóðîíîâîé è ãàëàêòóðîíîâîé êèñ-
ëîò. Îòâåòâëåíèÿ ÷àùå âñåãî îáðàçóþòñÿ ïóòåì ýòåðèôèêàöèè òðå-
òüåãî óãëåðîäíîãî àòîìà êñèëîçû. Êàðáîêñèëüíûå ãðóïïû îñòàò-
êîâ óðîíîâûõ êèñëîò îáðàçóþò ýôèðû ñ ìåòèëîâûì ñïèðòîì. Êñè-
ëàíû ðàçíûõ ðàñòåíèé îòëè÷àþòñÿ ÷àñòîòîé è ìîíîñàõàðèäíûì
íàáîðîì îòâåòâëåíèé â ìîëåêóëå.
Àðàáàíû. Ýòî ïîëèñàõàðèäû êëåòî÷íîé ñòåíêè ðàñòåíèé, êîòî-
ðûå ñîñòîÿò èç îñòàòêîâ α-L-àðàáèíîçû, ñîåäèíåííûõ ãëèêîçèä-
íîé ñâÿçüþ ìåæäó ïåðâûì è ïÿòûì óãëåðîäíûìè àòîìàìè. Ïðè
ýòîì ê êàæäîìó âòîðîìó îñòàòêó àðàáèíîçû â ëèíåéíîé ñòðóêòóðå
ïðèñîåäèíåí â âèäå îòâåòâëåíèÿ åùå îäèí îñòàòîê àðàáèíîçû. Â
îòâåòâëåíèÿõ ñâÿçü îáðàçóåòñÿ ìåæäó òðåòüèì óãëåðîäíûì àòîìîì
àðàáèíîçû, íàõîäÿùåéñÿ â öåïî÷êå, è ïåðâûì óãëåðîäíûì àòîìîì
áîêîâîãî îñòàòêà àðàáèíîçû.

36
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Êàê è öåëëþëîçà, ãåìèöåëëþëîçû íå óñâàèâàþòñÿ îðãàíèçìîì


÷åëîâåêà, íî ìîãóò óñâàèâàòüñÿ æâà÷íûìè æèâîòíûìè ñ ïîìîùüþ
ôåðìåíòîâ ìèêðîîðãàíèçìîâ, íàõîäÿùèõñÿ â ïðåäæåëóäêàõ.
Ãëþêàíû. Ê ãëþêàíàì îòíîñÿòñÿ ïîëèñàõàðèäû, îáðàçóåìûå èç
β-D-ãëþêîçû, íî â èõ ìîëåêóëàõ îñòàòêè ãëþêîçû ñîåäèíÿþòñÿ íå
òîëüêî β (1 → 4)-ñâÿçÿìè, êàê â öåëëþëîçå, íî òàêæå è β (1 → 3)-
ñâÿçÿìè èëè òîëüêî èìè. Ê òàêèì ïîëèñàõàðèäàì îòíîñÿòñÿ êàë-
ëîçà è ëèõåíèí. Êàëëîçà — ïîëèñàõàðèä, ìîëåêóëà êîòîðîãî âêëþ-
÷àåò äî 100 îñòàòêîâ β-D-ãëþêîçû, ñîåäèíåííûõ β (1 → 3)-ñâÿçÿ-
ìè. Îíà ñîäåðæèòñÿ â ñèòîâèäíûõ òðóáêàõ ôëîýìíîé ñèñòåìû ðàñ-
òåíèé. Â ìîëåêóëàõ ëèõåíèíà îñòàòêè β-D-ãëþêîçû ñîåäèíåíû
êàê β (1 → 4)-, òàê è β (1 → 3)-ñâÿçÿìè (âñòðå÷àþòñÿ ñ ÷àñòîòîé
îêîëî 30 %). Ëèõåíèí âõîäèò â ñîñòàâ êëåòî÷íûõ ñòåíîê ðàñòåíèé,
îñîáåííî ìíîãî åãî â ëèøàéíèêàõ.

1.3.6. ÏÅÊÒÈÍÎÂÛÅ ÂÅÙÅÑÒÂÀ

Ïåêòèíîâûå âåùåñòâà â ðàñòåíèÿõ ïðåäñòàâëåíû äâóìÿ ãðóïïà-


ìè ñîåäèíåíèé — ïåêòèíàìè è ïðîòîïåêòèíàìè, êîòîðûå ðàçëè-
÷àþòñÿ ñòðîåíèåì è ôèçèêî-õèìè÷åñêèìè ñâîéñòâàìè.
Ïåêòèíû — âîäîðàñòâîðèìûå ïîëèñàõàðèäû, ïîñòðîåííûå èç
îñòàòêîâ α-D-ãàëàêòóðîíîâîé êèñëîòû, êîòîðûå ñîåäèíåíû
α (1 → 4)-ñâÿçÿìè. Áóëüøàÿ ÷àñòü êàðáîêñèëüíûõ ãðóïï îñòàòêîâ
ãàëàêòóðîíîâîé êèñëîòû ñâÿçàíà ýôèðíûìè ñâÿçÿìè ñ îñòàòêàìè
ìåòèëîâîãî ñïèðòà, à ê äðóãèì êàðáîêñèëüíûì ãðóïïàì ïðèñîåäè-
íåíû êàòèîíû êàëüöèÿ èëè ìàãíèÿ. Â êàæäîé ìîëåêóëå ïåêòèíà
ñîäåðæèòñÿ áîëåå 100 îñòàòêîâ ãàëàêòóðîíîâîé êèñëîòû. Ñòðîåíèå
ïåêòèíà ìîæíî èçîáðàçèòü â âèäå ñëåäóþùåé ñõåìû:

Îñíîâíàÿ ìàññà ïåêòèíîâûõ âåùåñòâ ðàñòåíèé ïðåäñòàâëåíà


ïðîòîïåêòèíîì, êîòîðûé íàõîäèòñÿ â ñòðóêòóðå êëåòî÷íûõ ñòåíîê.
Ïðîòîïåêòèí îáðàçóåòñÿ â ðåçóëüòàòå ñâÿçûâàíèÿ ýôèðíûìè ñâÿ-
çÿìè ïåêòèíà ñ ãàëàêòàíàìè è àðàáàíàìè, âõîäÿùèìè â ñîñòàâ
êëåòî÷íîé ñòåíêè ðàñòåíèÿ. Ýôèðíûå ñâÿçè âîçíèêàþò ìåæäó
êàðáîêñèëüíûìè ãðóïïàìè ïåêòèíà è ãèäðîêñèëüíûìè ãðóïïàìè
ãåìèöåëëþëîç.
37
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Ïîëèñàõàðèäû ïðîòîïåêòèíà íåðàñòâîðèìû â âîäå è èìåþò áî-


ëåå âûñîêóþ ìîëåêóëÿðíóþ ìàññó, ÷åì ïåêòèíû. Ìíîãî ïðîòîïåê-
òèíà íàêàïëèâàåòñÿ â ôîðìèðóþùèõñÿ ïëîäàõ ãpóøè, ÿáëîíè,
öèòðóñîâûõ, àéâû, ÷òî îáóñëîâëèâàåò èõ æåñòêóþ êîíñèñòåíöèþ.
Ïðè ñîçðåâàíèè ïëîäîâ ïðîèñõîäèò ïðåâðàùåíèå ïðîòîïåêòèíîâ
â ïåêòèíû, ïîýòîìó èõ êîíñèñòåíöèÿ ñòàíîâèòñÿ ìÿãêîé.
Îáùåå ñîäåðæàíèå ïåêòèíîâûõ âåùåñòâ ñîñòàâëÿåò, % ñûðîé
ìàññû: â ïëîäàõ è ÿãîäàõ — 0,3—1,5; êîðíåïëîäàõ — 1,5—2,5; êëóá-
íÿõ êàðòîôåëÿ — 0,1—0,5; òîìàòàõ — 0,1—0,2; êàïóñòå — 0,3—2;
êîæóðå àïåëüñèíà è ëèìîíà — 4—7.
Õàðàêòåðíàÿ îñîáåííîñòü ïåêòèíîâûõ âåùåñòâ ïëîäîâ — ñïî-
ñîáíîñòü îáðàçîâûâàòü æåëå, èëè ñòóäíè, â íàñûùåííîì ðàñòâîðå
ñàõàðà (65—70%-íîì) è êèñëîé ñðåäå (ðÍ 3,1—3,5). Ëó÷øåé æåëè-
ðóþùåé ñïîñîáíîñòüþ îáëàäàþò áîëåå âûñîêîìîëåêóëÿðíûå ïî-
ëèñàõàðèäû ïåêòèíîâûõ âåùåñòâ.
 ñòåáëÿõ ëüíà ïåêòèíîâûå âåùåñòâà ñêðåïëÿþò ìåæäó ñîáîé
âîëîêíà. Äëÿ îòäåëåíèÿ ðàcòèòeëüíûõ âîëîêîí ïðîèçâîäèòñÿ ðî-
ñÿíàÿ èëè âîäÿíàÿ ìî÷êà ëüíîñîëîìû, ïðè êîòîðîé ïðîèñõîäèò
ãèäðîëèç ïåêòèíîâûõ âåùåñòâ ïîä äåéñòâèåì ôåðìåíòîâ ìèêðîîð-
ãàíèçìîâ.

1.3.7. ÊÀÌÅÄÈ È ÑËÈÇÈ

Ýòî ðàñòâîðèìûå â âîäå ïîëèñàõàðèäû, îáðàçóþùèå âñëåäñòâèå


íàáóõàíèÿ î÷åíü âÿçêèå ðàñòâîðû.
Ðàñòèòåëüíûå êàìåäè âûäåëÿþòñÿ íà ñòâîëàõ è âåòâÿõ íåêîòî-
ðûõ äåðåâüåâ (âèøíåâûõ, ñëèâîâûõ, ìèíäàëüíûõ) â âèäå êëåéêèõ
íàïëûâîâ ïðè ïîâðåæäåíèÿõ. Ïðè ãèäðîëèçå îíè äàþò ãàëàêòîçó,
ìàííîçó, ðàìíîçó, àðàáèíîçó, êñèëîçó, à òàêæå óðîíîâûå êèñëîòû.
Ñëèçè, îòêëàäûâàÿñü ìåæäó ïëàçìàëåììîé è êëåòî÷íîé ñòåí-
êîé, ñïîñîáñòâóþò óäåðæàíèþ âîäû â êëåòêàõ è ïîëîñòÿõ ðàñòå-
íèÿ, çàùèùàþò îò ïðîíèêíîâåíèÿ èíôåêöèè. Ïðè èõ ãèäðîëèçå â
îñíîâíîì îáðàçóþòñÿ ïåíòîçû (àðàáèíîçà è êñèëîçà), à òàêæå íå-
áîëüøîå êîëè÷åñòâî ãàëàêòîçû, ãëþêîçû è ôðóêòîçû.
Ìíîãî ñëèçåé ñîäåðæèòñÿ â ñåìåíàõ ëüíà, êëåâåðà, ëþöåðíû,
ðæè è íåêîòîðûõ äðóãèõ ðàñòåíèé. Ïîâûøåííàÿ âÿçêîñòü ðæè ïðè
ðàçìîëå âûçâàíà íàëè÷èåì èìåííî ñëèçåé, âñëåäñòâèå ÷åãî çåðíî
ðæè ðàçìàëûâàåòñÿ çíà÷èòåëüíî òðóäíåå, ÷åì ïøåíèöû. Ñîäåðæà-
ùèåñÿ â ðæàíîé ìóêå ñëèçè çàìåäëÿþò ãèäðîëèòè÷åñêèå ïðîöåññû
ïðè ôîðìèðîâàíèè òåñòà, óëó÷øàÿ òàêèì îáðàçîì åãî ôîðìîóäåð-
æèâàþùóþ ñïîñîáíîñòü.
Êàìåäè è ñëèçè èç ðàçíûõ ðàñòèòåëüíûõ èñòî÷íèêîâ ñóùå-
ñòâåííî îòëè÷àþòñÿ íàáîðîì è óäåëüíûì ñîîòíîøåíèåì îáðàçóþ-
ùèõ èõ ïîëèñàõàðèäîâ. Îíè ñîñòîÿò èç ìîëåêóë ðàçíîé ñòåïåíè
38
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

ïîëèìåðèçàöèè, ìíîãèå èç êîòîðûõ èìåþò äîâîëüíî âûñîêóþ ñòå-


ïåíü âåòâëåíèÿ.

Êîíòðîëüíûå âîïðîñû. 1. Êàêîâû ñòðóêòóðíûå îñîáåííîñòè ñòåðåîèçîìåðîâ


ìîíîñàõàðèäîâ, îòíîñÿùèõñÿ ê D- èëè L-ðÿäó? 2. Êàê îáðàçóþòñÿ öèêëè÷åñêèå
ôîðìû ìîíîñàõàðèäîâ è â ÷åì ñîñòîÿò ðàçëè÷èÿ α- è β-ñòåðåîèçîìåðîâ? 3. Êàê
çàïèñûâàåòñÿ ñòðóêòóðà ïèðàíîçíûõ è ôóðàíîçíûõ ôîðì ìîíîñàõàðèäîâ ñ ïîìî-
ùüþ ôîðìóë Õåóîðñà? 4. Êàêèå êîíôîðìàöèè ìîëåêóë îáðàçóþòñÿ ó ãåêñîç è ïåí-
òîç? 5. Êàê îáðàçóþòñÿ îêèñëåííûå è âîññòàíîâëåííûå ïðîèçâîäíûå, à òàêæå ôîñ-
ôîðíîêèñëûå ýôèðû ìîíîñàõàðèäîâ? 6.  ÷åì ñîñòîÿò îñîáåííîñòè îáðàçîâàíèÿ
ãëèêîçèäîâ, äåçîêñè- è àìèíîïðîèçâîäíûõ ìîíîñàõàðèäîâ? 7. Êàêîâû ñòðóêòóð-
íûå è áèîëîãè÷åñêèå îñîáåííîñòè âàæíåéøèõ àëüäîç è êåòîç? 8. Êàê îáðàçóþòñÿ
ìîëåêóëû ñàõàðîçû, ìàëüòîçû, öåëëîáèîçû, β-ëåâóëèíà è äðóãèõ îëèãîñàõàðèäîâ?
9. Èç êàêèõ ìîíîñàõàðèäîâ è ïî êàêîìó ïðèíöèïó ñòðîÿòñÿ ìîëåêóëû âàæíåéøèõ
ïîëèñàõàðèäîâ — êðàõìàëà, ïîëèôðóêòîçèäîâ, öåëëþëîçû, ãåìèöåëëþëîç, ïåêòè-
íîâûõ âåùåñòâ, êàìåäåé è ñëèçåé? 10. Êàêèå áèîëîãè÷åñêèå ôóíêöèè âûïîëíÿþò
ïåðå÷èñëåííûå ðàíåå îëèõîñàõàðèäû è ïîëèñàõàðèäû? 11. Êàêîâî ñîäåðæàíèå ñà-
õàðîâ è ðàçëè÷íûõ ïîëèñàõàðèäîâ â ðàñòèòåëüíûõ ïðîäóêòàõ? 12. Êàêèå ìîíîñàõà-
ðèäû è îëèãîñàõàðèäû îòíîñÿòñÿ ê ðåäóöèðóþùèì ñàõàðàì? 13. Êàêîå çíà÷åíèå
èìåþò óãëåâîäû â ôîðìèðîâàíèè êà÷åñòâà ðàñòèòåëüíûõ ïðîäóêòîâ? 14. Èç êàêèõ
îñíîâíûõ êîìïîíåíòîâ ñîñòîèò êðàõìàë è êàêîâû èõ ñòðîåíèå è ñâîéñòâà? 15. Êà-
êèå èçâåñòíû ðàçíîâèäíîñòè ãåìèöåëëþëîç è ïåêòèíîâûõ âåùåñòâ?

39
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

2. ËÈÏÈÄÛ

Ê ëèïèäàì îòíîñÿòñÿ âåùåñòâà, ðàçëè÷àþùèåñÿ ïî õèìè÷åñêî-


ìó ñîñòàâó, ñòðîåíèþ è âûïîëíÿåìûì ôóíêöèÿì, íî îáëàäàþùèå
ñõîäíûìè ôèçèêî-õèìè÷åñêèìè ñâîéñòâàìè. Âñå îíè ñîäåðæàò
ãèäðîôîáíûå ðàäèêàëû è ãðóïïèðîâêè, âñëåäñòâèå ÷åãî íå ðàñòâî-
ðÿþòñÿ â âîäå, íî õîðîøî ðàñòâîðèìû â íåïîëÿðíûõ îðãàíè÷åñêèõ
ðàñòâîðèòåëÿõ — ýôèðå, áåíçèíå, áåíçîëå, õëîðîôîðìå.
 çàâèñèìîñòè îò õèìè÷åñêîãî ñîñòàâà è ñòðîåíèÿ ëèïèäû ïîä-
ðàçäåëÿþò íà òðè êëàññà: ïðîñòûå, ñëîæíûå è ñòåðîèäíûå.
Ïðîñòûå ëèïèäû ïðåäñòàâëÿþò ñîáîé ñëîæíûå ýôèðû ñïèðòîâ
è âûñîêîìîëåêóëÿðíûõ êàðáîíîâûõ êèñëîò, ê íèì îòíîñÿòñÿ
æèðû è âîñêè. Ñëîæíûå ëèïèäû ñîäåðæàò â ñîñòàâå ìîëåêóë, êðî-
ìå ãëèöåðèíà è êàðáîíîâûõ êèñëîò, îñòàòêè äðóãèõ ñîåäèíåíèé:
îðòîôîñôîðíîé êèñëîòû, àçîòèñòûõ îñíîâàíèé, ìîíîñàõàðèäîâ
è äð. Îíè îáðàçóþò äâå ãðóïïû âåùåñòâ — ôîñôîëèïèäû è ãëè-
êîëèïèäû.
Ñòåðîèäíûå ëèïèäû — ýòî öèêëè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ, ÿâëÿþùèå-
ñÿ ïðîèçâîäíûìè öèêëîïåíòàíîïåðãèäðîôåíàíòðåíà è ïðåäñòàâ-
ëåííûå êàê ñâîáîäíûìè ñòåðîèäíûìè âåùåñòâàìè, òàê è ñâÿçàí-
íûìè ôîðìàìè â âèäå ãëèêîçèäîâ è ýôèðîâ. Ê ëèïèäàì î÷åíü ÷à-
ñòî îòíîñÿò òàêæå ðàñòâîðèìûå â æèðàõ âèòàìèíû è ïèãìåíòû.
Ëèïèäû âûïîëíÿþò âàæíûå ôóíêöèè â ðàñòèòåëüíîì îðãàíèç-
ìå. Îäíè èç íèõ (ôîñôîëèïèäû, ãëèêîëèïèäû, ñòåðîèäíûå ëèïè-
äû) âõîäÿò â ñîñòàâ êëåòî÷íûõ ìåìáðàí — öèòîïëàçìàòè÷åñêèõ,
ÿäåðíûõ, õëîðîïëàñòíûõ, ìèòîõîíäðèàëüíûõ. Äðóãèå (æèðû, íå-
êîòîðûå ôîñôîëèïèäû) îòêëàäûâàþòñÿ â êà÷åñòâå çàïàñíûõ âå-
ùåñòâ è èñïîëüçóþòñÿ îðãàíèçìàìè êàê ýíåðãåòè÷åñêèé ìàòåðèàë.
Âîñêîì ïîêðûâàåòñÿ ïîâåðõíîñòü ëèñòüåâ, ñòåáëåé, ïëîäîâ, ñëåäî-
âàòåëüíî, ýòè âåùåñòâà âûïîëíÿþò çàùèòíóþ ôóíêöèþ.
Îáùåå ñîäåðæàíèå ñòðóêòóðíûõ ëèïèäîâ â âåãåòàòèâíûõ ÷àñòÿõ
ðàñòåíèé íàõîäèòñÿ â ïðåäåëàõ 0,1—0,5 %. Íàêîïëåíèå çàïàñíûõ
ëèïèäîâ â ñåìåíàõ ðàçëè÷íûõ ðàñòåíèé äîñòèãàåò ñëåäóþùèõ âå-
ëè÷èí, %: çåðíî çëàêîâûõ è çåðíîáîáîâûõ êóëüòóð — 1—8; ñîÿ è
õëîï÷àòíèê — 20—30; ïîäñîëíå÷íèê, àðàõèñ, ëåí, êîíîïëÿ, ðàïñ,
40
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

ãîð÷èöà, ìàñëèíû — 20—50; ìàê, êëåùåâèíà, ÿäðà îðåõîâ — 50—


60; çàðîäûøè çåðíîâîê ïøåíèöû — 8—14, êóêóðóçû — 30—40. Ðà-
ñòåíèÿ ñ âûñîêèì ñîäåðæàíèåì â ñåìåíàõ çàïàñíûõ ëèïèäîâ
âûäåëåíû â îñîáóþ ãðóïïó ìàñëè÷íûõ êóëüòóð. Èçâåñòíû òàêæå
ðàñòåíèÿ — íàêîïèòåëè âîñêà.

2.1. ÆÈÐÛ
Ïî õèìè÷åñêîé ïðèðîäå æèðû — ýòî ñìåñü ñëîæíûõ ýôèðîâ
ãëèöåðèíà è âûñîêîìîëåêóëÿðíûõ êàðáîíîâûõ êèñëîò, íàçûâàå-
ìûõ æèðíûìè êèñëîòàìè. Òàêèå ýôèðû èìåíóþò àöèëãëèöåðèíà-
ìè. Ñõåìàòè÷åñêè ñòðîåíèå àöèëãëèöåðèíîâ ìîæíî âûðàçèòü â
âèäå ñëåäóþùåé ôîðìóëû:

(R1, R2 è R3) — ðàäèêàëû æèðíûõ êèñëîò

Æèðû â îñíîâíîì ïðåäñòàâëåíû òðèàöèëãëèöåðèíàìè, ó êîòî-


ðûõ ê ãëèöåðèíó ïðèñîåäèíåíû ñëîæíîýôèðíîé ñâÿçüþ òðè ðàäè-
êàëà, ÷àùå âñåãî ðàçíûõ, à â îòäåëüíûõ ñëó÷àÿõ îäèíàêîâûõ æèð-
íûõ êèñëîò. Îäíàêî â íåáîëüøîì êîëè÷åñòâå â æèðå ìîãóò ñîäåð-
æàòüñÿ ýôèðû ãëèöåðèíà, â ìîëåêóëàõ êîòîðûõ èìåþòñÿ òîëüêî
äâà èëè äàæå îäèí îñòàòîê æèðíîé êèñëîòû, èõ ñîîòâåòñòâåííî
íàçûâàþò äèàöèëãëèöåðèíàìè è ìîíîàöèëãëèöåðèíàìè.
Ìîëåêóëû æèðíûõ êèñëîò îáðàçóþò âûòÿíóòóþ óãëåâîäîðîä-
íóþ öåïü ñ êîíöåâîé êàðáîêñèëüíîé ãðóïïîé. Ó ðàñòåíèé, ÷åëîâå-
êà è æèâîòíûõ îíè îáû÷íî èìåþò ÷åòíîå ÷èñëî óãëåðîäíûõ àòîìîâ.
Îäíàêî â êëåòêàõ ìèêðîîðãàíèçìîâ ìîãóò ñèíòåçèðîâàòüñÿ æèðíûå
êèñëîòû ñ íå÷åòíûì ÷èñëîì àòîìîâ óãëåðîäà, à â ñîñòàâå íåêîòîðûõ
ðàçíîâèäíîñòåé ëèïèäîâ áàêòåðèé, ïòèö è ðàñòåíèé èìåþòñÿ æèð-
íûå êèñëîòû ñ áîêîâûìè îòâåòâëåíèÿìè óãëåðîäíîé öåïè.
Æèâîòíûå æèðû â îñíîâíîì ïîñòðîåíû èç âûñîêîìîëåêóëÿð-
íûõ íàñûùåííûõ êàðáîíîâûõ êèñëîò, èìåþùèõ âûñîêèå òåìïåðà-
òóðû ïëàâëåíèÿ (40—80 °C). Â ñâÿçè ñ ýòèì æèâîòíûå æèðû ïðè
îáû÷íîé òåìïåðàòóðå èìåþò òâåðäóþ êîíñèñòåíöèþ.  æèðàõ æå
ðàñòåíèé ïðåîáëàäàþò íåíàñûùåííûå êèñëîòû, èìåþùèå áîëåå
íèçêèå òåìïåðàòóðû ïëàâëåíèÿ, â ñâÿçè ñ ÷åì îíè ñóùåñòâóþò â
æèäêîì âèäå è èõ íàçûâàþò ìàñëàìè.
Èç íàñûùåííûõ êèñëîò â ñîñòàâå æèðîâ íàèáîëåå ÷àñòî âñòðå-
÷àþòñÿ ïàëüìèòèíîâàÿ è ñòåàðèíîâàÿ êèñëîòû.  æèðàõ òðîïè÷åñ-
êèõ ðàñòåíèé äîâîëüíî ìíîãî ëàóðèíîâîé è ìèðèñòèíîâîé êèñ-
ëîò, à â ìàñëå àðàõèñà — àðàõèíîâîé êèñëîòû. Èõ ñòðóêòóðíûå
ôîðìóëû ñëåäóþùèå:
41
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Ëàóðèíîâàÿ ÑÍ3(ÑÍ2)10ÑÎÎÍ
Ìèðèñòèíîâàÿ ÑÍ3(ÑÍ2)12ÑÎÎÍ
Ïàëüìèòèíîâàÿ ÑÍ3(ÑÍ2)14ÑÎÎÍ
Ñòåàðèíîâàÿ ÑÍ3(ÑÍ2)16ÑÎÎÍ
Àðàõèíîâàÿ ÑÍ3(ÑÍ2)18ÑÎÎÍ
Íåíàñûùåííûå æèðíûå êèñëîòû ñîäåðæàò îò îäíîé äî ÷åòûðåõ
äâîéíûõ ñâÿçåé, êîòîðûå ÷àùå âñåãî ðàñïðåäåëÿþòñÿ â óãëåâîäî-
ðîäíîì ðàäèêàëå ìåæäó êîíöåâîé ìåòèëüíîé ãðóïïîé è îäíèì èç
óãëåðîäíûõ àòîìîâ â öåíòðàëüíîé åãî ÷àñòè. Ìåæäó ãðóïïèðîâêà-
ìè àòîìîâ ñ äâîéíûìè ñâÿçÿìè íàõîäÿòñÿ ñâîáîäíûå ìåòèëåíîâûå
ãðóïïû. Èç íåíàñûùåííûõ êèñëîò â ðàñòèòåëüíûõ æèðàõ íàèáîëåå
ðàñïðîñòðàíåíû îëåèíîâàÿ, ëèíîëåâàÿ è ëèíîëåíîâàÿ, à â êëåòêàõ
ïå÷åíè æèâîòíûõ è ÷åëîâåêà ñîäåðæèòñÿ àðàõèäîíîâàÿ êèñëîòà.
Îíè èìåþò ñëåäóþùèå ñòðóêòóðíûå ôîðìóëû:

Îëåèíîâàÿ ÑÍ3(ÑÍ2)7ÑÍ=ÑÍ(ÑÍ2)7ÑÎÎÍ
Ëèíîëåâàÿ ÑÍ3(ÑÍ2)4ÑÍ=ÑÍ—ÑÍ2—ÑÍ=
= ÑÍ—(ÑÍ2)7ÑÎÎÍ
Ëèíîëåíîâàÿ ÑÍ3ÑÍ2ÑÍ=ÑÍ—ÑÍ2—ÑÍ =
= ÑÍ—ÑÍ2—ÑÍ=ÑÍ(ÑÍ2)7ÑÎÎÍ
Àðàõèäîíîâàÿ ÑÍ3(ÑÍ2)4ÑÍ=ÑÍ—ÑÍ2—ÑÍ=
=ÑÍ—ÑÍ2—ÑÍ=ÑÍ—ÑÍ2—ÑÍ=
=ÑÍ(ÑÍ2)3ÑÎÎÍ

Íåíàñûùåííûå æèðíûå êèñëîòû, ñîäåðæàùèåñÿ â ïðèðîäíûõ


æèðàõ, èìåþò öèñ-êîíôèãóðàöèþ è òîëüêî â òàêîì ñîñòîÿíèè ñïî-
ñîáíû âûïîëíÿòü ñâîè áèîëîãè÷åñêèå ôóíêöèè. Äàëåå ïîêàçàíî
ïðîñòðàíñòâåííîå ñòðîåíèå öèñ-èçîìåðîâ ëèíîëåâîé è ëèíîëåíî-
âîé êèñëîò:

Îðãàíèçìû ÷åëîâåêà è æèâîòíûõ íå ñïîñîáíû ñèíòåçèðîâàòü


íåíàñûùåííûå æèðíûå êèñëîòû ñ äâóìÿ è áîëüøå äâîéíûìè ñâÿ-
çÿìè (ïîëèíåíàñûùåííûå êèñëîòû), õîòÿ îíè íåîáõîäèìû äëÿ
æèçíåäåÿòåëüíîñòè ýòèõ îðãàíèçìîâ è äîëæíû â îáÿçàòåëüíîì ïî-
ðÿäêå âõîäèòü â ñîñòàâ ïèùè ÷åëîâåêà èëè êîðìîâ æèâîòíûõ. Â
ñâÿçè ñ ýòèì óêàçàííûå æèðíûå êèñëîòû ïðèíÿòî íàçûâàòü íåçà-
ìåíèìûìè.
42
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Íåçàìåíèìûå æèðíûå êèñëîòû ñïîñîáñòâóþò âûâåäåíèþ èç


îðãàíèçìà õîëåñòåðèíà è ïîâûøàþò ýëàñòè÷íîñòü êðîâåíîñíûõ
ñîñóäîâ, îñëàáëÿÿ òàêèì îáðàçîì ðàçâèòèå àòåðîñêëåðîçà. Â ñâÿçè
ñ òåì ÷òî ïîëèíåíàñûùåííûå êèñëîòû ó÷àñòâóþò â ïðîöåññàõ îá-
ìåíà æèðîâ, ëîêàëèçîâàííûõ â ïîäêîæíîé êëåò÷àòêå, ïðè èõ íå-
äîñòàòêå ïîÿâëÿþòñÿ ïðèçíàêè êîæíûõ çàáîëåâàíèé — ñóõîñòü
êîæè, îáðàçîâàíèå ýêçåì. Äëÿ îáåñïå÷åíèÿ îðãàíèçìà íåçàìåíè-
ìûìè æèðíûìè êèñëîòàìè ÷åëîâåêó íåîáõîäèìî â ñóòêè ïîòðåá-
ëÿòü 20—25 ã ðàñòèòåëüíîãî ìàñëà.
Íåíàñûùåííûå æèðíûå êèñëîòû ðàçëè÷àþò òàêæå ïî ïîëîæå-
íèþ äâîéíûõ ñâÿçåé íà ω-êîíöå óãëåâîäîðîäíîé öåïè (ïðîòèâî-
ïîëîæíûé êàðáîêñèëüíîé ãðóïïå). Â ðàñòèòåëüíûõ æèðàõ ïðåîá-
ëàäàþò ω-6-êèñëîòû, ó êîòîðûõ äâîéíûå ñâÿçè íà÷èíàþòñÿ îò øå-
ñòîãî óãëåðîäíîãî àòîìà íà ω-êîíöå èõ ìîëåêóë. Â æèðàõ æèâîò-
íîãî ïðîèñõîæäåíèÿ (îñîáåííî â ìîëîêå è ðûáå) ñîäåðæèòñÿ
ìíîãî ω-3-êèñëîò, êîòîðûå îêàçûâàþò íàèáîëåå áëàãîïðèÿòíîå
äåéñòâèå íà îðãàíèçì ÷åëîâåêà.
 ìàñëàõ îïðåäåëåííûõ âèäîâ ðàñòåíèé ìîãóò ñîäåðæàòüñÿ
ñïåöèôè÷åñêèå æèðíûå êèñëîòû, õàðàêòåðíûå òîëüêî äëÿ ýòèõ
ãåíîòèïîâ. Òàê, íàïðèìåð, â êàñòîðîâîì ìàñëå (èç ñåìÿí êëåùå-
âèíû) äîâîëüíî ìíîãî ðèöèíîëåâîé êèñëîòû, èìåþùåé â ñîñòà-
âå óãëåâîäîðîäíîãî ðàäèêàëà îäíó äâîéíóþ ñâÿçü è ãèäðîêñèëü-
íóþ ãðóïïó:

ÑÍ3(ÑÍ2)5ÑÍ(ÎÍ)ÑÍ2ÑÍ=ÑÍ(ÑÍ2)7ÑÎÎÍ

 ìàñëàõ èç ñåìÿí ðàñòåíèé ñåìåéñòâà Êàïóñòíûå (ðàïñ, ãîð÷è-


öà, ðûæèê) ñîäåðæèòñÿ ìîíîíåíàñûùåííàÿ ýðóêîâàÿ êèñëîòà:

ÑÍ3(ÑÍ2)7ÑÍ=ÑÍ(ÑÍ2)11ÑÎÎÍ

Âåäåòñÿ íàïðàâëåííàÿ ñåëåêöèÿ ýòèõ ðàñòåíèé ñ öåëüþ ïîíè-


æåíèÿ â ìàñëå ñîäåðæàíèÿ ýðóêîâîé êèñëîòû.
 ìàñëå ïëîäîâ òóíãîâîãî äåðåâà ñîäåðæèòñÿ î÷åíü ìíîãî îëåî-
ñòåàðèíîâîé êèñëîòû.
Âñëåäñòâèå îñîáîãî ïîëîæåíèÿ äâîéíûõ ñâÿçåé

ÑÍ3(ÑÍ2)3ÑÍ=ÑÍ—ÑÍ=ÑÍ—ÑÍ=ÑÍ(ÑÍ2)7ÑÎÎÍ

ýòà êèñëîòà ïðèäàåò ìàñëó ñïîñîáíîñòü ê ïîëèìåðèçàöèè, ÷òî


ïîâûøàåò åãî öåííîñòü êàê ñûðüÿ äëÿ ëàêîêðàñî÷íîé ïðîìûø-
ëåííîñòè.
Ó êàæäîãî âèäà ðàñòåíèé â ñîñòàâå ìàñëà ñîäåðæèòñÿ ñîâåð-
øåííî îïðåäåëåííûé íàáîð æèðíûõ êèñëîò. Áëèçêèå ìåæäó ñîáîé
ãåíîòèïû ïî÷òè íå îòëè÷àþòñÿ ñîñòàâîì ìàñëà.  òî æå âðåìÿ
43
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

óäåëüíîå ñîîòíîøåíèå æèðíûõ êèñëîò â ìàñëå îäíîãî è òîãî æå


âèäà ðàñòåíèé ñóùåñòâåííî èçìåíÿåòñÿ â çàâèñèìîñòè îò ôàçû
ðàçâèòèÿ è óñëîâèé âíåøíåé ñðåäû.
Æèðíûå êèñëîòû, âõîäÿùèå â ñîñòàâ ìàñëà, îáðàçóþò ñ ãëèöå-
ðèíîì ñìåñü ýôèðîâ, êîòîðàÿ âêëþ÷àåò ðàçíûå ïî êèñëîòíîìó ñî-
ñòàâó àöèëãëèöåðèíû. Îíè ìîãóò áûòü îäíîêèñëîòíûå, åñëè ñî-
äåðæàò îñòàòêè îäíîé êèñëîòû, èëè ðàçíîêèñëîòíûå ñ ðàçíûìè
êîìáèíàöèÿìè êèñëîòíûõ ðàäèêàëîâ. Òàê, íàïðèìåð, â îëèâêîâîì
ìàñëå, â êîòîðîì ïðåîáëàäàåò îëåèíîâàÿ êèñëîòà, ñîäåðæèòñÿ äî-
âîëüíî ìíîãî òðèîëåèíà, à â êàñòîðîâîì ìàñëå ñ ó÷àñòèåì ðèöè-
íîëåâîé êèñëîòû îáðàçóåòñÿ îäíîêèñëîòíûé àöèëãëèöåðèí —
òðèðèöèíîëåèí. Âî ìíîãèõ ðàñòèòåëüíûõ ìàñëàõ ñîäåðæàòñÿ
àöèëãëèöåðèíû, îáðàçóþùèåñÿ èç ïàëüìèòèíîâîé, îëåèíîâîé è
ëèíîëåâîé êèñëîò — ïàëüìèòèíîäèîëåèí è ïàëüìèòèíîîëåèíîëè-
íîëåèí.
 ðåçóëüòàòå ðàçëè÷íûõ êîìáèíàöèé ñ ó÷àñòèåì íåñêîëüêèõ
æèðíûõ êèñëîò ôîðìèðóåòñÿ äîâîëüíî áîëüøîå ðàçíîîáðàçèå òðè-
àöèëãëèöåðèíîâ, õàðàêòåðíûõ äëÿ êàæäîãî âèäà ðàñòåíèé:

 íåðàôèíèðîâàííîì ðàñòèòåëüíîì ìàñëå êðîìå àöèëãëèöåðè-


íîâ â ðàñòâîðåííîì ñîñòîÿíèè íàõîäÿòñÿ ñâîáîäíûå æèðíûå êèñ-
ëîòû è ôîñôîëèïèäû (1—2 %), ñòåðîèäíûå ëèïèäû (0,1—1,5 %),
æèðîðàñòâîðèìûå âèòàìèíû è ïèãìåíòû. Ïîñêîëüêó â áîëüøèí-
ñòâå ðàñòèòåëüíûõ ìàñåë ðàñòâîðåíû êàðîòèíîèäû, îíè îêðàøåíû
â æåëòûé öâåò.
Äëÿ ïîëó÷åíèÿ êóëèíàðíûõ æèðîâ, à òàêæå ïðîèçâîäñòâà ìûëà
ðàçðàáîòàíû ïðîìûøëåííûå ñïîñîáû ïðåâðàùåíèÿ ðàñòèòåëüíûõ
ìàñåë â òâåðäûå æèðû. Ñ ýòîé öåëüþ ïðîâîäèòñÿ ãèäðîãåíèçàöèÿ
æèäêèõ ðàñòèòåëüíûõ æèðîâ â ïðèñóòñòâèè êàòàëèçàòîðîâ, ïðè
êîòîðîé â ðåçóëüòàòå ïðèñîåäèíåíèÿ âîäîðîäà ïðîèñõîäèò ïðå-
âðàùåíèå â ñîñòàâå àöèëãëèöåðèíîâ íåíàñûùåííûõ êèñëîò â íà-
ñûùåííûå, âñëåäñòâèå ÷åãî æèð ïðèîáðåòàåò òâåðäóþ êîíñèñòåí-
öèþ.
Äëÿ õàðàêòåðèñòèêè ñâîéñòâ æèðà ïðèìåíÿþò ïîêàçàòåëè, íà-
çûâàåìûå ÷èñëàìè æèðîâ; íàèáîëåå âàæíîå çíà÷åíèå èìåþò êèñ-
ëîòíîå ÷èñëî, èîäíîå ÷èñëî è ÷èñëî îìûëåíèÿ. Ïðè óêàçàíèè çíà-
÷åíèé ýòèõ ÷èñåë ðàçìåðíîñòü îáû÷íî íå çàïèñûâàåòñÿ.
44
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Êèñëîòíîå ÷èñëî âûðàæàåòñÿ êîëè÷åñòâîì ìèëëèãðàììîâ ãèäðî-


êñèäà êàëèÿ, íåîáõîäèìîãî äëÿ íåéòðàëèçàöèè ñâîáîäíûõ æèðíûõ
êèñëîò, ñîäåðæàùèõñÿ â 1 ã æèðà. Îíî õàðàêòåðèçóåò ñîäåðæàíèå
ñâîáîäíûõ æèðíûõ êèñëîò â æèðå. Â ìàñëå èç ñîçðåâøèõ ñåìÿí
êîíöåíòðàöèÿ ñâîáîäíûõ êèñëîò ìèíèìàëüíàÿ, ïîýòîìó êèñëîò-
íîå ÷èñëî òàêîãî ìàñëà èìååò íèçêîå çíà÷åíèå (íå áîëåå 1—2).
Ìàñëî èç íåäîçðåâøèõ ñåìÿí ñîäåðæèò ìíîãî ñâîáîäíûõ æèðíûõ
êèñëîò è åãî êèñëîòíîå ÷èñëî âûøå. Åùå áîëåå âûñîêîå çíà÷åíèå
ýòîãî ïîêàçàòåëÿ íàáëþäàåòñÿ â ìàñëàõ èç ïðîðàñòàþùèõ ñåìÿí, â
êîòîðûõ èíòåíñèâíî ïðîèñõîäèò ãèäðîëèç àöèëãëèöåðèíîâ ñ îá-
ðàçîâàíèåì ãëèöåðèíà è ñâîáîäíûõ æèðíûõ êèñëîò. Åñëè êèñëîò-
íîå ÷èñëî ðàñòèòåëüíîãî ìàñëà ïðåâûøàåò 5, òî îíî íå ìîæåò èñ-
ïîëüçîâàòüñÿ â ïèùó è äîëæíî áûòü ïîäâåðæåíî äîïîëíèòåëüíîé
îáðàáîòêå.
Èîäíîå ÷èñëî — êîëè÷åñòâî ãðàììîâ èîäà, ñïîñîáíîå ñâÿçûâàòü-
ñÿ ñî 100 ã æèðà. Ïîñêîëüêó èîä ïðèñîåäèíÿåòñÿ ê æèðàì ïðè ðàç-
ðûâå äâîéíûõ ñâÿçåé â ðàäèêàëàõ íåíàñûùåííûõ æèðíûõ êèñëîò,
ýòîò ïîêàçàòåëü õàðàêòåðèçóåò ñòåïåíü íåïðåäåëüíîñòè àöèëãëè-
öåðèíîâ. ×åì áîëüøå äâîéíûõ ñâÿçåé â êèñëîòíûõ îñòàòêàõ, òåì
âûøå èîäíîå ÷èñëî æèðà. Èîäíûå ÷èñëà æèâîòíûõ æèðîâ, ñîäåð-
æàùèõ â îñíîâíîì îñòàòêè íàñûùåííûõ êèñëîò, èìåþò íèçêèå
çíà÷åíèÿ (30—70). Ðàñòèòåëüíûå æèðû, îáðàçîâàííûå ãëàâíûì
îáðàçîì èç íåíàñûùåííûõ êèñëîò, îòëè÷àþòñÿ áîëåå âûñîêèìè
èîäíûìè ÷èñëàìè (80—180).
×èñëî îìûëåíèÿ — êîëè÷åñòâî ìèëëèãðàììîâ ãèäðîêñèäà êàëèÿ,
íåîáõîäèìîå äëÿ íåéòðàëèçàöèè ñâîáîäíûõ è ñâÿçàííûõ â ñîñòàâå
àöèëãëèöåðèíîâ æèðíûõ êèñëîò, ñîäåðæàùèõñÿ â 1 ã æèðà. Îíî
õàðàêòåðèçóåò ñðåäíåå çíà÷åíèå ìîëåêóëÿðíîé ìàññû æèðíûõ
êèñëîò è îáðàçóþùèõñÿ èç íèõ àöèëãëèöåðèíîâ, âõîäÿùèõ â ñî-
ñòàâ æèðà. Àöèëãëèöåðèíû, âêëþ÷àþùèå ðàäèêàëû íèçêîìîëåêó-
ëÿðíûõ æèðíûõ êèñëîò, èìåþò áîëåå âûñîêîå ÷èñëî îìûëåíèÿ.
×èñëî îìûëåíèÿ æèâîòíûõ æèðîâ è æèðîâ ðàñòåíèé óìåðåííûõ
øèðîò îáû÷íî íàõîäèòñÿ â ïðåäåëàõ 170—200, à æèðîâ òðîïè÷åñ-
êèõ ðàñòåíèé — 200—250.
Ïðîãîðêàíèå æèðîâ. Ïðè äëèòåëüíîì õðàíåíèè æèðû ïîä âîç-
äåéñòâèåì ðÿäà ôàêòîðîâ ïîäâåðãàþòñÿ ïðîãîðêàíèþ, âñëåäñòâèå
÷åãî îíè ïðèîáðåòàþò íåïðèÿòíûé âêóñ è çàïàõ. Îäíîé èç ïðè÷èí
ïðîãîðêàíèÿ ðàñòèòåëüíûõ ìàñåë è ñîäåðæàùèõ èõ ïðîäóêòîâ ÿâ-
ëÿåòñÿ äåéñòâèå ôåðìåíòîâ — ëèïàç è ëèïîêñèãåíàç. Ïîä äåéñòâè-
åì ëèïàç ïðîèñõîäèò ãèäðîëèç ñëîæíîýôèðíûõ ñâÿçåé àöèëãëèöå-
ðèíîâ ñ îáðàçîâàíèåì ãëèöåðèíà è ñâîáîäíûõ æèðíûõ êèñëîò.
Íåêîòîðûå èç âîçíèêàþùèõ ïðè ãèäðîëèçå æèðíûõ êèñëîò èìåþò
íåïðèÿòíûé âêóñ è çàïàõ.
Ôåðìåíò ëèïîêñèãåíàçà êàòàëèçèðóåò îêèñëåíèå íåíàñûùåííûõ
æèðíûõ êèñëîò, ïðåâðàùàÿ èõ â ãèäðîïåðîêñèäû:
45
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

 ñâîþ î÷åðåäü, ãèäðîïåðîêñèäû, êàê ñèëüíûå îêèñëèòåëè,


ïîäâåðãàþò æèðíûå êèñëîòû äàëüíåéøåìó îêèñëåíèþ ñ îáðàçîâà-
íèåì àëüäåãèäîâ è êåòîíîâ, îáëàäàþùèõ íåïðèÿòíûì âêóñîì è çà-
ïàõîì, õàðàêòåðíûì äëÿ ïðîöåññà ïðîãîðêàíèÿ æèðîâ.
Ìîæåò òàêæå ïðîèñõîäèòü íåôåðìåíòàòèâíîå ïðîãîðêàíèå æè-
ðîâ, ñâÿçàííîå ñ âîçäåéñòâèåì íà íèõ âëàãè, ñâåòà è êèñëîðîäà
âîçäóõà. Íà ïåðâîì ýòàïå æèð ïîäâåðãàåòñÿ ãèäðîëèçó, à çàòåì íå-
íàñûùåííûå æèðíûå êèñëîòû îêèñëÿþòñÿ êèñëîðîäîì âîçäóõà ñ
îáðàçîâàíèåì ïåðîêñèäîâ:

Çàòåì ïåðîêñèäû ðàçëàãàþòñÿ, îáðàçóÿ íèçêîìîëåêóëÿðíûå


êèñëîòû, à òàêæå àëüäåãèäû è êåòîíû ñ íåïðèÿòíûì çàïàõîì.
Ïðîöåññ ïðîãîðêàíèÿ æèðîâ ìîãóò òàêæå èíèöèèðîâàòü ïðî-
äóêòû æèçíåäåÿòåëüíîñòè ìèêðîîðãàíèçìîâ. Äëÿ çàìåäëåíèÿ
îêèñëèòåëüíîãî ïðîãîðêàíèÿ ðàñòèòåëüíûõ ìàñåë ê íèì äîáàâëÿ-
þò àíòèîêèñëèòåëè — âåùåñòâà, ïðåäîõðàíÿþùèå èõ îò îêèñëå-
íèÿ. Â ðàñòèòåëüíûõ ìàñëàõ ñîäåðæèòñÿ òàêæå ïðèðîäíûé àíòè-
îêèñëèòåëü — òîêîôåðîë (âèòàìèí E).
Âûñûõàíèå ìàñåë. Ïîä äåéñòâèåì êèñëîðîäà ïðîèñõîäèò òàêæå
âûñûõàíèå æèðîâ, èìåþùèõ â ñâîåì ñîñòàâå ðàäèêàëû ïîëèíåíà-
ñûùåííûõ æèðíûõ êèñëîò. Â ïðîöåññå îêèñëåíèÿ ýòèõ êèñëîò
îñóùåñòâëÿåòñÿ èõ äåãðàäàöèÿ ïî äâîéíûì ñâÿçÿì ñ îáðàçîâàíèåì
äèîêñèäà óãëåðîäà, âîäû è ëåòó÷èõ àëüäåãèäîâ. Îäíîâðåìåííî
ïðîèñõîäèò ïîëèìåðèçàöèÿ ìàñåë. Îêèñëÿþùèéñÿ æèð ïîñòåïåí-
íî ãóñòååò íà âîçäóõå è îáðàçóåò ýëàñòè÷íóþ ïëåíêó, êîòîðàÿ íå
ðàñòâîðÿåòñÿ â îðãàíè÷åñêèõ ðàñòâîðèòåëÿõ è óñòîé÷èâà ê ðàçëè÷-
íûì âíåøíèì âîçäåéñòâèÿì. Ýòè ñâîéñòâà ðàñòèòåëüíûõ æèðîâ
èñïîëüçóþò äëÿ ïîëó÷åíèÿ îëèôû, ëàêîâ è êðàñîê.
Ïî ñïîñîáíîñòè ê âûñûõàíèþ è â çàâèñèìîñòè îò ñîñòàâà æèð-
íûõ êèñëîò ðàñòèòåëüíûå ìàñëà ïîäðàçäåëÿþò íà ÷åòûðå ãðóïïû.
Õîðîøî âûñûõàþùèå ìàñëà õàðàêòåðèçóþòñÿ ïîâûøåííûì ñî-
äåðæàíèåì ïîëèíåíàñûùåííûõ æèðíûõ êèñëîò è âûñîêèìè èîä-
íûìè ÷èñëàìè (140—180). Èõ èñïîëüçóþò êàê ñûðüå äëÿ ëàêîêðà-
ñî÷íîé ïðîìûøëåííîñòè. Ê òàêèì ìàñëàì îòíîñÿòñÿ ëüíÿíîå, êî-
íîïëÿíîå, òóíãîâîå, ïåðèëëîâîå. Îáðàçóþùàÿñÿ ïðè èõ âûñûõà-
íèè ïëåíêà íå ðàñòðåñêèâàåòñÿ ïîä âîçäåéñòâèåì âëàãè è
ñîëíå÷íûõ ëó÷åé è ñîõðàíÿåò ýëàñòè÷íîñòü.
46
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Ñëàáî âûñûõàþùèå ìàñëà èìåþò èîäíûå ÷èñëà â ïðåäåëàõ 100—


130. Îáðàçóþùàÿñÿ ïðè èõ âûñûõàíèè ïëåíêà ðàñòðåñêèâàåòñÿ íà
âîçäóõå. Ê ýòîé ãðóïïå îòíîñÿòñÿ ïèùåâûå ìàñëà — ïîäñîëíå÷íîå,
ñîåâîå, õëîïêîâîå, îëèâêîâîå, ãîð÷è÷íîå, ðàïñîâîå, êóêóðóçíîå
è äð.
Íåâûñûõàþùèå ìàñëà — êàñòîðîâîå, àðàõèñîâîå. Îíè õàðàêòå-
ðèçóþòñÿ íèçêèìè èîäíûìè ÷èñëàìè (80—100) è ñîäåðæàò â ñâîåì
ñîñòàâå ñïåöèôè÷åñêèå æèðíûå êèñëîòû (ðèöèíîëåâóþ, àðàõèíî-
âóþ), îïðåäåëÿþùèå èõ íåâûñûõàåìîñòü íà âîçäóõå. Ýòè ìàñëà íà-
õîäÿò ïðèìåíåíèå â ìåäèöèíå, à òàêæå â òåõíèêå äëÿ ïðèãîòîâëå-
íèÿ íåâûñûõàþùèõ ñìàçî÷íûõ ìàòåðèàëîâ.
Òâåðäûå ðàñòèòåëüíûå ìàñëà ñîäåðæàò ìíîãî íàñûùåííûõ êèñ-
ëîò, îïðåäåëÿþùèõ èõ òâåðäóþ êîíñèñòåíöèþ. Ê òâåðäûì îòíî-
ñÿòñÿ ìàñëà ìíîãèõ òðîïè÷åñêèõ ðàñòåíèé — ïàëüìîâîå, êîêîñî-
âîå, ìàñëî áîáîâ êàêàî è äð.
Ñåëåêöèîíåðàìè ñîâìåñòíî ñ ãåíåòèêàìè è áèîõèìèêàìè ïðî-
âîäÿòñÿ ðàáîòû ïî ñîçäàíèþ íîâûõ ñîðòîâ ìàñëè÷íûõ êóëüòóð ñ
ïîâûøåííûì íàêîïëåíèåì ìàñëà è çàäàííûì ñîñòàâîì æèðíûõ
êèñëîò.
Æèðû îáëàäàþò âûñîêîé ýíåðãåòè÷åñêîé öåííîñòüþ, ïîýòîìó
èñïîëüçóþòñÿ æèâûìè îðãàíèçìàìè â êà÷åñòâå çàïàñíûõ âåùåñòâ.
Ïðè èõ îêèñëåíèè âûäåëÿåòñÿ çíà÷èòåëüíî áîëüøå ýíåðãèè â ðàñ-
÷åòå íà åäèíèöó ìàññû, ÷åì ïðè îêèñëåíèè óãëåâîäîâ èëè áåëêîâ.
Îïðåäåëåíî, ÷òî ýíåðãåòè÷åñêàÿ öåííîñòü 1 ã æèðà ñîñòàâëÿåò â
ñðåäíåì 39 êÄæ, óãëåâîäîâ — 17—20, áåëêîâ — 22—24 êÄæ.  ðå-
çóëüòàòå èçó÷åíèÿ õèìè÷åñêîãî ñîñòàâà ðàñòåíèé âûÿñíåíî, ÷òî
áîëåå ÷åì ó 90 % ðàñòèòåëüíûõ âèäîâ îñíîâíûìè çàïàñíûìè âå-
ùåñòâàìè ñåìÿí ÿâëÿþòñÿ æèðû. Ñëåäóåò òàêæå ó÷èòûâàòü, ÷òî
ïðè îêèñëåíèè æèðîâ âûäåëÿåòñÿ çíà÷èòåëüíî áîëüøå âîäû, ÷åì
ïðè îêèñëåíèè áåëêîâ è óãëåâîäîâ, êîòîðàÿ èìååò âàæíîå áèîëî-
ãè÷åñêîå çíà÷åíèå äëÿ îðãàíèçìîâ.
Äëÿ îöåíêè íàêîïëåíèÿ æèðîâ â ðàñòèòåëüíûõ ïðîäóêòàõ î÷åíü
÷àñòî èñïîëüçóþò ïîêàçàòåëü ñûðîé æèð, êîòîðûé âûðàæàåò îáùåå
ñîäåðæàíèå ëèïèäîâ, ïåðåõîäÿùèõ ïðè ýêñòðàêöèè â ðàñòâîðè-
òåëü — äèýòèëîâûé ýôèð. Â ñûðîì æèðå îñíîâíîé ëèïèäíûé êîì-
ïîíåíò — ýòî ñîáñòâåííî æèð, îäíàêî â îïðåäåëåííîì êîëè÷åñòâå
â ýêñòðàêò ïåðåõîäÿò è äðóãèå ôðàêöèè ëèïèäîâ, êîòîðûå íàõî-
äÿòñÿ â íåñâÿçàííîì ñîñòîÿíèè.

2.2. ÔÎÑÔÎËÈÏÈÄÛ

Ôîñôîëèïèäû — áåëûå âîñêîîáðàçíûå âåùåñòâà, õîðîøî ðà-


ñòâîðèìûå â îðãàíè÷åñêèõ ðàñòâîðèòåëÿõ — ýôèðå, áåíçîëå, õëî-
ðîôîðìå. Íà âîçäóõå îíè áûñòðî îêèñëÿþòñÿ è òåìíåþò. Îò æèðîâ
47
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

ôîñôîëèïèäû îòëè÷àþòñÿ íàëè÷èåì â èõ ìîëåêóëàõ ôîñôàòíîé


ãðóïïû, ê êîòîðîé ñëîæíîýôèðíîé ñâÿçüþ ïðèñîåäèíÿåòñÿ àçîòè-
ñòîå èëè äðóãîå ñîåäèíåíèå. Ñòðîåíèå ôîñôîëèïèäîâ ìîæíî
ïðåäñòàâèòü ñëåäóþùåé ôîðìóëîé:

 ñîñòàâ ôîñôîëèïèäîâ ÷àùå âñåãî âõîäÿò ïàëüìèòèíîâàÿ, ñòå-


àðèíîâàÿ, îëåèíîâàÿ è ëèíîëåâàÿ êèñëîòû, ïðè÷åì íåíàñûùåííàÿ
êèñëîòà ñâÿçàíà ñî âòîðûì óãëåðîäíûì àòîìîì ãëèöåðèíîâîãî îñ-
òàòêà.
Ìîëåêóëû ôîñôîëèïèäîâ îáëàäàþò çàìåòíî âûðàæåííîé ïî-
ëÿðíîñòüþ. Óãëåâîäîðîäíûå ðàäèêàëû æèðíûõ êèñëîò ïðåäñòàâ-
ëÿþò ãèäðîôîáíóþ ÷àñòü ìîëåêóëû, à îñòàòêè àçîòèñòûõ ñîåäèíå-
íèé, ãëèöåðèíà, ñïèðòà èíîçèòà ïðîÿâëÿþò ãèäðîôèëüíûå ñâîé-
ñòâà, âñëåäñòâèå ÷åãî â âîäíîì ðàñòâîðå è íà ãðàíèöå äâóõ ôàç îíè
ïðèîáðåòàþò îïðåäåëåííóþ îðèåíòàöèþ.
Áëàãîäàðÿ ýòèì ñâîéñòâàì ôîñôîëèïèäû èãðàþò âàæíóþ ðîëü â
ôîðìèðîâàíèè ñòðóêòóðû êëåòî÷íûõ ìåìáðàí.  ñîñòàâå ìåìáðàí
îíè íàõîäÿòñÿ â ñîåäèíåíèè ñ áåëêàìè â âèäå ëèïîïðîòåèäîâ è
ìîãóò ó÷àñòâîâàòü â ðåãóëÿòîðíûõ ïðîöåññàõ. Êàê ïîâåðõíîñòíî-
àêòèâíûå âåùåñòâà ôîñôîëèïèäû èñïîëüçóþòñÿ â êà÷åñòâå ýìóëü-
ãàòîðîâ ïðè èçãîòîâëåíèè êîíäèòåðñêèõ èçäåëèé. Îíè óëó÷øàþò
õëåáîïåêàðíûå ñâîéñòâà ïøåíè÷íîé ìóêè.
 ñåìåíàõ ðàñòåíèé ôîñôîëèïèäû îòêëàäûâàþòñÿ â êà÷åñòâå
çàïàñíûõ âåùåñòâ, ïîâûøàÿ òàêèì îáðàçîì èõ ïèùåâóþ è êîðìî-
âóþ öåííîñòü. Â çåðíîâêàõ çëàêîâûõ ðàñòåíèé ñîäåðæàíèå ôîñôî-
ëèïèäîâ ñîñòàâëÿåò 0,2—0,6 %, â ñåìåíàõ ìàñëè÷íûõ è áîáîâûõ
êóëüòóð — 1—2, â çàðîäûøàõ ðàçëè÷íûõ ñåìÿí — 1,5—3 %.
Ïðîñòåéøèìè ôîñôîëèïèäàìè ñëåäóåò ñ÷èòàòü ôîñôàòèäíûå
êèñëîòû, êîòîðûå ïðåäñòàâëÿþò ñîáîé äèàöèëãëèöåðèíû, ñîåäè-
íåííûå ñëîæíîýôèðíîé ñâÿçüþ ñ îñòàòêîì îðòîôîñôîðíîé êèñ-
ëîòû:

48
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Ôîñôàòèäíûå êèñëîòû ñîäåðæàòñÿ â ðàñòåíèÿõ â íåáîëüøèõ


êîëè÷åñòâàõ, òàê êàê ÿâëÿþòñÿ ïðîìåæóòî÷íûìè ïðîäóêòàìè ëè-
ïèäíîãî îáìåíà. Îíè îáíàðóæåíû â çàðîäûøàõ ñåìÿí è â ëèñòüÿõ
ðàñòåíèé â âèäå ñîëåé êàëüöèÿ, êàëèÿ è ìàãíèÿ.
Çíà÷èòåëüíî áîëüøå â ðàñòåíèÿõ ñèíòåçèðóåòñÿ ôîñôîëèïèäîâ,
èìåþùèõ îñòàòêè ýòàíîëàìèíà è õîëèíà, èõ ñîîòâåòñòâåííî íàçû-
âàþò ôîñôàòèäèëýòàíîëàìèíàìè è ôîñôàòèäèëõîëèíàìè. Ýòè ôîñ-
ôîëèïèäû âõîäÿò â ñîñòàâ êëåòî÷íûõ ìåìáðàí è îòêëàäûâàþòñÿ â
ñåìåíàõ â êà÷åñòâå çàïàñíûõ âåùåñòâ. Ôîñôàòèäèëýòàíîëàìèíû è
ôîñôàòèäèëõîëèíû îáðàçóþò ñìåñè áëèçêèõ ïî ñâîéñòâàì ëèïè-
äîâ, ðàçëè÷àþùèõñÿ îñòàòêàìè æèðíûõ êèñëîò:

 ñîñòàâå ìèòîõîíäðèàëüíûõ è õëîðîïëàñòíûõ ìåìáðàí ñîäåð-


æàòñÿ ôîñôîëèïèäû, ó êîòîðûõ ê ôîñôàòèäíîé êèñëîòå ñëîæíî-
ýôèðíîé ñâÿçüþ ïðèñîåäèíÿåòñÿ îñòàòîê àìèíîêèñëîòû ñåðèíà
èëè ãëèöåðèíà, èõ íàçûâàþò ñîîòâåòñòâåííî ôîñôàòèäèëñåðèíàìè
è ôîñôàòèäèëãëèöåðèíàìè.

Ôîñôàòèäèëãëèöåðèíû ñîñòàâëÿþò ïî÷òè ïîëîâèíó âñåõ ëèïè-


äîâ õëîðîïëàñòíûõ ìåìáðàí, è â èõ ìîëåêóëàõ íàõîäÿòñÿ îñòàòêè
òðàíñ-èçîìåðà íåíàñûùåííîé ãåêñàäåöåíîâîé êèñëîòû:

 êëåòî÷íûõ ìåìáðàíàõ ìíîãèõ ðàñòåíèé è íåêîòîðûõ âîäî-


ðîñëåé îáíàðóæåíû ôîñôîëèïèäû, ó êîòîðûõ ñ ôîñôàòèäíîé êèñ-
ëîòîé ñâÿçàíû îñòàòêè ìîíîñàõàðèäîâ (ãëþêîçû, ãàëàêòîçû, àðà-
49
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

áèíîçû), à òàêæå îäíîãî èç èçîìåðîâ öèêëè÷åñêîãî ñïèðòà èíîçè-


òà — ìèîèíîçèòà.

Ñ ó÷àñòèåì ìèîèíîçèòà è óêàçàííûõ ìîíîñàõàðèäîâ ìîãóò ñèí-


òåçèðîâàòüñÿ áîëåå ñëîæíûå ôîñôîëèïèäû, ó êîòîðûõ ìåæäó ìèî-
èíîçèòîì è îäíèì èç ìîíîñàõàðèäîâ îáðàçóåòñÿ ãëèêîçèäíàÿ
ñâÿçü, à ìèîèíîçèò ïîëó÷åííîãî ãëèêîçèäà ÷åðåç îñòàòîê îðòîôîñ-
ôîðíîé êèñëîòû ïðèñîåäèíÿåòñÿ ê êàêîìó-ëèáî ôîñôîëèïèäó
(÷àùå âñåãî ê ôîñôàòèäèëýòàíîëàìèíó).

2.3. ÃËÈÊÎËÈÏÈÄÛ

Ãëèêîëèïèäû â îòëè÷èå îò ôîñôîëèïèäîâ íå ñîäåðæàò îñòàò-


êîâ îðòîôîñôîðíîé êèñëîòû. Â èõ ìîëåêóëàõ ê äèàöèëãëèöåðèíó
ãëèêîçèäíîé ñâÿçüþ ïðèñîåäèíÿþòñÿ îñòàòêè ãàëàêòîçû èëè ñóëü-
ôîãëþêîçû.

50
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Òàêèå ëèïèäû â áîëüøîì êîëè÷åñòâå ñîäåðæàòñÿ â ìåìáðàíàõ


õëîðîïëàñòîâ ðàñòåíèé è íåêîòîðûõ âîäîðîñëåé. Îñíîâíîé íåíà-
ñûùåííîé æèðíîé êèñëîòîé â ãàëàêòîçèëäèàöèëãëèöåðèíàõ ÿâëÿ-
åòñÿ ëèíîëåíîâàÿ.

2.4. ÑÒÅÐÎÈÄÍÛÅ ËÈÏÈÄÛ

Ñòåðîèäíûå ëèïèäû, èëè ñòåðîëû, — ýòî ïîëèöèêëè÷åñêèå


ñïèðòû, ïðîèçâîäíûå öèêëîïåíòàíîïåðãèäðîôåíàíòðåíà, êîòî-
ðûå ïðèñóòñòâóþò â êëåòêàõ ðàñòåíèé â ñâîáîäíîì âèäå èëè â ñî-
ñòàâå ãëèêîçèäîâ. Îáðàçóÿ ñ áåëêàìè ñëîæíûå êîìïëåêñû, îíè
ó÷àñòâóþò â ïîñòðîåíèè êëåòî÷íûõ ìåìáðàí. Ñòåðîèäû õîðîøî
ðàñòâîðÿþòñÿ â îðãàíè÷åñêèõ è æèðîâûõ ðàñòâîðèòåëÿõ, ïîýòîìó
ñîäåðæàòñÿ â ðàñòèòåëüíûõ ìàñëàõ.
 ñåìåíàõ ðàñòåíèé ñîäåðæàíèå ñòåðîèäíûõ ëèïèäîâ êîëåáëåò-
ñÿ â ïðåäåëàõ 0,05—1,5 %, â âåãåòàòèâíûõ ÷àñòÿõ — 0,05—0,2 % (â
ðàñ÷åòå íà ñóõóþ ìàññó). Îñîáåííî ìíîãî ñòåðîëîâ â äðîææàõ
(ñâûøå 2 %).
Âñå ðàñòèòåëüíûå ñòåðîëû èìåþò ñòåðîèäíîå ÿäðî, ê êîòîðî-
ìó â ïîëîæåíèÿõ 10 è 13 ïðèñîåäèíåíû ìåòèëüíûå ðàäèêàëû, â
ïîëîæåíèè 3 — ãèäðîêñèëüíàÿ ãðóïïà, à â ïîëîæåíèè 17 — óãëå-
âîäîðîäíûé ðàäèêàë, ñòðîåíèå êîòîðîãî ìîæåò áûòü ðàçëè÷íûì.
 ñòåðîèäíîì ÿäðå âñòðå÷àþòñÿ ðàçíûå êîìáèíàöèè äâîéíûõ
ñâÿçåé.

Îäèí èç âàæíûõ ïðåäñòàâèòåëåé ñòåðîèäíûõ ëèïèäîâ — ýðãî-


ñòåðîë, êîòîðûé â çíà÷èòåëüíîì êîëè÷åñòâå ñîäåðæèòñÿ â ëèñòüÿõ è
ïëîäàõ ðàñòåíèé. Ïðè îáëó÷åíèè ýðãîñòåðîëà óëüòðàôèîëåòîâûìè
51
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

ëó÷àìè åãî ìîëåêóëà ïîäâåðãàåòñÿ ñòðóêòóðíîé ìîäèôèêàöèè,


ïðåâðàùàÿñü â âèòàìèí D2 (ýðãîêàëüöèôåðîë). Ïðåïàðàòû ýòîãî
âèòàìèíà ïîëó÷àþò â áîëüøîì êîëè÷åñòâå èç ýðãîñòåðîëà, îáðàçó-
þùåãîñÿ â êëåòêàõ äðîææåé.
 ñåìåíàõ ðàñòåíèé â äîâîëüíî áîëüøîì êîëè÷åñòâå ñîäåðæàò-
ñÿ ñòåðîèäíûå ëèïèäû, íå ñïîñîáíûå ïðåâðàùàòüñÿ â âèòàìèíû.
Ê íèì îòíîñÿòñÿ β-ñèòîñòåðîë, ñòèãìàñòåðîë, ñïèíàñòåðîë, êàìïå-
ñòåðîë, õîëåñòåðîë è íåêîòîðûå äðóãèå. Âñå îíè ÿâëÿþòñÿ ïîëè-
öèêëè÷åñêèìè ñïèðòàìè, êîòîðûå ðàçëè÷àþòñÿ ÷èñëîì äâîéíûõ
ñâÿçåé â ñòåðîèäíîì ÿäðå è ñòðîåíèåì áîêîâîé öåïè. Äàëåå ïîêà-
çàíî ñòðîåíèå íåêîòîðûõ èç ýòèõ ëèïèäîâ:

Ñòåðîèäíûå ïðîèçâîäíûå âõîäÿò â ñîñòàâ ìíîãèõ áèîëîãè÷åñêè


àêòèâíûõ ñîåäèíåíèé (ãîðìîíû, ñåðäå÷íûå ãëèêîçèäû, ãëèêîàë-
êàëîèäû, æåë÷íûå êèñëîòû, âèòàìèíû), èãðàþùèõ âàæíóþ ðîëü â
æèçíåäåÿòåëüíîñòè êàê ðàñòåíèé, òàê è æèâîòíûõ îðãàíèçìîâ.
52
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

2.5. ÂÎÑÊÈ

Ê âîñêàì îòíîñÿòñÿ ñëîæíûå ýôèðû âûñîêîìîëåêóëÿðíûõ îä-


íîàòîìíûõ ñïèðòîâ è êàðáîíîâûõ êèñëîò, èìåþùèå òâåðäóþ èëè
æèäêóþ êîíñèñòåíöèþ.  ñîñòàâ òàêèõ ýôèðîâ î÷åíü ÷àñòî âõîäÿò
ñïèðòû:

Öåòèëîâûé ÑÍ3(ÑÍ2)14ÑÍ2ÎÍ
Öåðèëîâûé ÑÍ3(ÑÍ2)24ÑÍ2ÎÍ
Ìèðèöèëîâûé ÑÍ3(ÑÍ2)29ÑÍ2ÎÍ

Èç êàðáîíîâûõ êèñëîò â ñîñòàâ ýôèðîâ âîñêà âõîäÿò êàê îáû÷-


íûå æèðíûå êèñëîòû, òàê è ñïåöèôè÷åñêèå âûñîêîìîëåêóëÿðíûå
êàðáîíîâûå êèñëîòû. Íàèáîëåå ÷àñòî âñòðå÷àþòñÿ ñëåäóþùèå
êèñëîòû:

Êàðíàóáîâàÿ ÑÍ3(ÑÍ2)22ÑÎÎÍ
Öåðîòèíîâàÿ ÑÍ3(ÑÍ2)25ÑÎÎÍ
Ìîíòàíîâàÿ ÑÍ3(ÑÍ2)27ÑÎÎÍ

Íàðÿäó ñ ýôèðàìè â âîñêàõ ñîäåðæàòñÿ óãëåâîäîðîäû, àöèëãëè-


öåðèíû, ñâîáîäíûå êàðáîíîâûå êèñëîòû è ñïèðòû, à òàêæå òåðïå-
íû, ïðåäñòàâëÿþùèå ñîáîé óãëåâîäîðîäû, ïîñòðîåííûå èç íå-
ñêîëüêèõ ìîëåêóë èçîïðåíà (ñì. ãë. 13). Óãëåâîäîðîäû ìîãóò ñî-
ñòàâëÿòü 20—70 % ìàññû âîñêà.
Òâåðäûì âîñêîì ïîêðûâàþòñÿ ëèñòüÿ, ñòåáëè, öâåòêè, ïëîäû è
ñåìåíà ðàñòåíèé äëÿ çàùèòû îò âîçäåéñòâèÿ íåáëàãîïðèÿòíûõ
ôàêòîðîâ âíåøíåé ñðåäû: ïðåäîõðàíåíèå îò èçëèøíåé ïîòåðè
âîäû èëè ÷ðåçìåðíîãî ñìà÷èâàíèÿ, âîçäåéñòâèÿ óëüòðàôèîëåòî-
âûõ ëó÷åé è ìåõàíè÷åñêèõ ïîâðåæäåíèé, ïîðàæåíèÿ âðåäèòåëÿìè
è ïðîíèêíîâåíèÿ áàêòåðèàëüíîé è ãðèáíîé èíôåêöèè.
Æèäêèé âîñê ñîäåðæèòñÿ â òêàíÿõ ðàñòåíèé. Îñîáåííî ìíîãî
åãî â îáîëî÷êàõ ïëîäîâ è ñåìÿí, ãäå îí âî âçàèìîäåéñòâèè ñ òâåð-
äûì âîñêîì îáðàçóåò ñòðóêòóðíóþ îñíîâó ïîêðîâíîé òêàíè.
Ñîäåðæàíèå âîñêà â îáîëî÷êàõ ñåìÿí îáû÷íî íàõîäèòñÿ â ïðå-
äåëàõ 0,01—0,2 %, â îáîëî÷êàõ ïëîäîâ — 3—18 % (â ðàñ÷åòå íà ñó-
õóþ ìàññó). Ïðè ïîâðåæäåíèè âî âðåìÿ òðàíñïîðòèðîâêè è õðàíå-
íèÿ âîñêîâîãî íàëåòà íà ïîâåðõíîñòè ïëîäîâ è îâîùåé îíè áûñò-
ðåå ïîðàæàþòñÿ èíôåêöèåé è ïîäâåðãàþòñÿ ïîð÷å.
Èçâåñòíû ðàñòåíèÿ (â îñíîâíîì òðîïè÷åñêîãî ïðîèñõîæäå-
íèÿ), ñïîñîáíûå íàêàïëèâàòü ìíîãî âîñêà, êîòîðûé èñïîëüçóåòñÿ
äëÿ ïðîìûøëåííîé ïåðåðàáîòêè (èçãîòîâëåíèå ñâå÷åé, ìàñòèêè,
ëåêàðñòâåííûõ ñðåäñòâ). Âîñê ìîæåò îòêëàäûâàòüñÿ òîëñòûì ñëî-
åì íà ïîâåðõíîñòè ëèñòüåâ (âîñêîíîñíàÿ ïàëüìà êàðíàóáà), ñòâî-
ëîâ (ïàëüìû èç ðîäà Ceroxylon), ïëîäîâ (ìèðèêà âîñêîíîñíàÿ), à
53
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

òàêæå â òêàíÿõ ñòåáëåé (ëàíãñäîðôèÿ ïîäçåìíàÿ). Îñîáîé öåííîñ-


òüþ îáëàäàåò âîñê, îáðàçóþùèéñÿ â ñåìÿäîëÿõ ðàñòåíèé õîõîáû
(ñèììîíäñèÿ êèòàéñêàÿ), êîòîðûé èìååò æèäêóþ êîíñèñòåíöèþ è
èñïîëüçóåòñÿ â ìåäèöèíñêèõ öåëÿõ.

Êîíòðîëüíûå âîïðîñû. 1. Êàêîâû îñíîâíûå ãðóïïû ëèïèäîâ è êàêèå îíè âû-


ïîëíÿþò ôóíêöèè â îðãàíèçìàõ? 2. Èç êàêèõ æèðíûõ êèñëîò è àöèëãëèöåðèíîâ
îáðàçóþòñÿ ìîëåêóëû æèðîâ? 3.  ÷åì ñîñòîÿò îñîáåííîñòè òâåðäûõ è æèäêèõ
æèðîâ, à òàêæå æèðîâ ðàçíûõ ðàñòåíèé? 4. Êàêèå æèðíûå êèñëîòû íàçûâàþò íåçà-
ìåíèìûìè è ïî÷åìó? 5. Äëÿ ÷åãî è êàê èñïîëüçóþòñÿ ïîêàçàòåëè, íàçûâàåìûå
÷èñëàìè æèðîâ? 6. Êàêèå õèìè÷åñêèå èçìåíåíèÿ ïðîèñõîäÿò â ïðîöåññàõ ïðîãîð-
êàíèÿ è âûñûõàíèÿ æèðîâ? 7. Êàê êëàññèôèöèðóþò ðàñòèòåëüíûå ìàñëà ïî ñïî-
ñîáíîñòè ê âûñûõàíèþ? 8. Êàêîâû ñòðóêòóðíûå è ôóíêöèîíàëüíûå îñîáåííîñòè
ðàçëè÷íûõ ãðóïï ôîñôîëèïèäîâ è ãëèêîëèïèäîâ? 9. Êàêèå èçâåñòíû ðàçíîâèäíî-
ñòè ñòåðîèäíûõ ëèïèäîâ? 10.  ÷åì ñîñòîÿò õèìè÷åñêèå è áèîëîãè÷åñêèå îñîáåí-
íîñòè âîñêà ó ðàçëè÷íûõ âèäîâ ðàñòåíèé? 11.  êàêîì êîëè÷åñòâå ñîäåðæàòñÿ ðàç-
ëè÷íûå ãðóïïû ëèïèäîâ â ðàñòèòåëüíûõ ïðîäóêòàõ? 12. Êàê âëèÿþò ëèïèäû íà
êà÷åñòâî ðàñòèòåëüíîé ïðîäóêöèè?

54
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

3. ÀÌÈÍÎÊÈÑËÎÒÛ

3.1. ÎÁÙÀß ÕÀÐÀÊÒÅÐÈÑÒÈÊÀ ÀÌÈÍÎÊÈÑËÎÒ

Àìèíîêèñëîòû — ýòî ïåðâè÷íûå àçîòèñòûå âåùåñòâà ðàñòåíèé,


êîòîðûå ñèíòåçèðóþòñÿ ñ èñïîëüçîâàíèåì ìèíåðàëüíîãî àçîòà,
ïîñòóïàþùåãî ãëàâíûì îáðàçîì èç ïî÷âû.  ìîëåêóëàõ àìèíîêèñ-
ëîò èìåþòñÿ êàðáîêñèëüíûå è àìèííûå ãðóïïû, ñîåäèíåííûå ñ
îðãàíè÷åñêèì ðàäèêàëîì àëèôàòè÷åñêîé, àðîìàòè÷åñêîé èëè ãå-
òåðîöèêëè÷åñêîé ïðèðîäû. Åñëè àìèíîêèñëîòà ñîäåðæèò îäíó
êàðáîêñèëüíóþ è îäíó àìèííóþ ãðóïïó, ñâÿçàííóþ ñî âòîðûì óã-
ëåðîäíûì àòîìîì (α-ïîëîæåíèå), ñòðîåíèå òàêîé àìèíîêèñëîòû
ìîæíî âûðàçèòü ñëåäóþùåé ôîðìóëîé:

Àìèíîêèñëîòû, èìåþùèå îäíó êàðáîêñèëüíóþ è îäíó àìèí-


íóþ ãðóïïó, ïðèíÿòî íàçûâàòü ìîíîàìuíîìîíîêàðáîíîâûìu. Ó
áîëüøèíñòâà èç íèõ àìèíîãðóïïà íàõîäèòñÿ â α-ïîëîæåíèè ïî
îòíîøåíèþ ê àòîìó óãëåðîäà êàðáîêñèëüíîé ãðóïïû. Îäíàêî èçâåñò-
íû òàêæå íåêîòîðûå àìèíîêèñëîòû, ó êîòîðûõ àìèíîãðóïïà ñâÿ-
çàíà ñ äðóãèìè óãëåðîäíûìè àòîìàìè (β, γ, δ è äð., ñì. òàáë. 3.1).
 îðãàíèçìàõ òàêæå ñèíòåçèðóþòñÿ àìèíîêèñëîòû ñ äâóìÿ êàð-
áîêñèëüíûìè èëè äâóìÿ àìèííûìè è äðóãèìè àçîòñîäåðæàùèìè
ãðóïïèðîâêàìè. Àìèíîêèñëîòû, ñîäåðæàùèå äâå êàðáîêñèëüíûå
è îäíó àìèííóþ ãðóïïû, îáû÷íî íàçûâàþò ìîíîàìuíîäuêað-
áîíîâûìu, à èìåþùèå äâå àìèííûå è îäíó êàðáîêñèëüíóþ —
äèàìèíîìîíîêàðáîíîâûìu. Êðîìå òîãî, àìèíîêèñëîòû ðàçëè÷àþò-
ñÿ ïî ñòðîåíèþ ðàäèêàëà R, êîòîðûé ìîæåò áûòü ïðåäñòàâëåí íå-
ðàçâåòâëåííîé, à èíîãäà è ðàçâåòâëåííîé óãëåðîäíîé öåïüþ, àðî-
ìàòè÷åñêèìè è ãåòåðîöèêëè÷åñêèìè ïðîèçâîäíûìè.
Íàðÿäó ñ àìèíîêèñëîòàìè âàæíóþ ðîëü â îáìåíå àçîòèñòûõ âå-
ùåñòâ èãðàþò íåêîòîðûå èìèíîêèñëîòû (ïðîëèí, ïèïåêîëèíîâàÿ
êèñëîòà è äð.), ñîäåðæàùèå âòîðè÷íóþ àìèííóþ ãðóïïèðîâêó
(=NH). Îíè áëèçêè ïî ñâîèì ôèçèêî-õèìè÷åñêèì ñâîéñòâàì ê
èñòèííûì àìèíîêèñëîòàì è âûïîëíÿþò ñõîäíûå áèîëîãè÷åñêèå
ôóíêöèè.
55
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

3.1. Âàæíåéøèå àìèíîêèñëîòû ðàñòåíèé

Ñîêðà-
ùåííîå
Íàçâàíèå îáîçíà- Ñòðîåíèå ìîëåêóëû Áèîëîãè÷åñêàÿ ðîëü
÷åíèå àìèíîêèñëîòû
â ñîñòàâå
áåëêîâ

Ìîíîàìèíîìîíîêàðáîíîâûå êèñëîòû

Ãëèöèí Gly Îïòè÷åñêè íåàêòè-


âåí. Âõîäèò â ñîñòàâ
áåëêîâ, ó÷àñòâóåò â
ôîðìèðîâàíèè èõ
β-ñòðóêòóðû. Èñ-
ïîëüçóåòñÿ äëÿ ñèí-
òåçà ïóðèíîâûõ
íóêëåîòèäîâ è ãëó-
+ òàòèîíà
Áåòàèí (ÑÍ3)3NCH2COO– Ïðîäóêò àçîòíîãî
îáìåíà íåêîòîðûõ
ðàñòåíèé, äîíîð ìå-
òèëüíûõ ãðóïï
α-Àëàíèí Ala Âõîäèò â ñîñòàâ áåë-
êîâ, ïðîäóêò âîñ-
ñòàíîâèòåëüíîãî
àìèíèðîâàíèÿ ïè-
ðîâèíîãðàäíîé êèñ-
ëîòû
β-Àëàíèí Âõîäèò â ñîñòàâ
ïàíòîòåíîâîé êèñ-
ëîòû, êîôåðìåíòà À
è àöèëïåðåíîñÿùèõ
áåëêîâ (ÀÏÁ)
Ñåðèí Ser Âõîäèò â ñîñòàâ áåë-
êîâ, âëèÿåò íà èõ
ãèäðîôèëüíîñòü,
ñïîñîáíîñòü ê ôîñ-
ôîðèëèðîâàíèþ
Öèñòåèí Cys Âõîäèò â ñîñòàâ áåë-
êîâ, ó÷àñòâóåò â îá-
ðàçîâàíèè äèñóëü-
ôèäíûõ ñâÿçåé
S-Ìåòèë- Ïðîäóêò àçîòíîãî
öèñòåèí îáìåíà, äîíîð ìå-
òèëüíûõ ãðóïï

Ãîìîñåðèí Ïðîìåæóòî÷íûé
ïðîäóêò â áèîñèí-
òåçå òðåîíèíà

Ãîìîöèñòåèí Ïðîìåæóòî÷íûé
ïðîäóêò â áèîñèí-
òåçå ìåòèîíèíà

56
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Ïðîäîëæåíèå
Ñîêðà-
ùåííîå
Íàçâàíèå îáîçíà- Ñòðîåíèå ìîëåêóëû Áèîëîãè÷åñêàÿ ðîëü
÷åíèå àìèíîêèñëîòû
â ñîñòàâå
áåëêîâ
γ-Àìèíî- Ïðîäóêò ðàñïàäà
ìàñëÿíàÿ ãëóòàìèíîâîé
êèñëîòà êèñëîòû

Òðåîíèí Thr Íåçàìåíèìàÿ àìè-


íîêèñëîòà, âëèÿåò
íà ãèäðîôèëüíîñòü
áåëêîâ

Ìåòèîíèí Met Íåçàìåíèìàÿ àìè-


íîêèñëîòà, äîíîð
ìåòèëüíûõ ãðóïï

S-Ìåòèë- Äîíîð ìåòèëüíûõ


ìåòèîíèí ãðóïï, âèòàìèí U

Âàëèí Val Íåçàìåíèìàÿ àìè-


íîêèñëîòà, âëèÿåò
íà ãèäðîôîáíîñòü
áåëêîâ

Ëåéöèí Leu Òî æå

Èçîëåéöèí Ile »

Ôåíèëàëàíèí Phe »

Òèðîçèí Tyr Âõîäèò â ñîñòàâ áåë-


êîâ, ïðè îêèñëåíèè
îáðàçóåò òåìíî-
îêðàøåííûå âåùå-
ñòâà — ìåëàíèíû

57
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

Ïðîäîëæåíèå
Ñîêðà-
ùåííîå
Íàçâàíèå îáîçíà- Ñòðîåíèå ìîëåêóëû Áèîëîãè÷åñêàÿ ðîëü
÷åíèå àìèíîêèñëîòû
â ñîñòàâå
áåëêîâ
Ìîíîàìèíîäèêàðáîíîâûå êèñëîòû

Àñïàðàãè- Αsp Âõîäèò â ñîñòàâ


íîâàÿ áåëêîâ, ó÷àñòâóåò
êèñëîòà â ôîðìèðîâàíèè
çàðÿäà áåëêîâîé
ìîëåêóëû, ïðåä-
øåñòâåííèê â ñèí-
òåçå ìíîãèõ àìèíî-
êèñëîò è íóêëåîòè-
äîâ
Ãëóòàìèíî- Glu Âõîäèò â ñîñòàâ
âàÿ êèñëîòà áåë êîâ, ó÷àñòâóåò
â ôîðìèðîâàíèè
çàðÿäà áåëêîâîé
ìîëåêóëû, ïðåä-
øåñòâåííèê â ñèí-
òåçå ìíîãèõ àìèíî-
êèñëîò, ãëóòàòèîíà,
ôîëèåâîé êèñëîòû
γ-Ìåòèëåí- Ïðîäóêò àçîòíîãî
ãëóòàìèíî- îáìåíà íåêîòîðûõ
âàÿ êèñëîòà âèäîâ ðàñòåíèé

Äèàìèíîìîíîêàðáîíîâûå êèñëîòû

Îðíèòèí Ïðîä