Terpenos

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A melhor forma de explicar Terpeno é exemplificar o que acontece com a natureza.

Numa floresta existem diversas e constantes situações de decomposição: folhas,
cascas, árvores, frutos, flores e animais mortos. Apesar de tudo isso, ainda podemos
sentir o ar da floresta leve e com agradável sensação de conforto, o solo natural e
sem aspecto poluído ou gorduroso.

Tecnologia de Terpenos e suas Aplicações

Aspectos Gerais

Terpenos (ou isoprenóides, ou terpenóides), formam uma subdivisão de classe dos

prenil-lipídios (terpenos, prenilquinonas, e esteróis), representando o grupo mais antigo
de produtos de pequenas moléculas sintetizado por plantas e provavelmente o grupo
mais difundido de produtos naturais.
Terpenóides pode ser descrito como terpenos modificados onde são movidos ou
removidos grupos metila, ou são adicionados átomos de oxigênio. Inversamente, alguns
autores usam o termo “terpenos”, mais amplamente para incluir o terpenóides.

Durante século XIX, trabalhos químicos com terebintina acabaram por levar à
denominação de “terpene” os hidrocarbonetos com a fórmula geral C10H16. Estes
terpenos são frequentemente encontrados em óleos essenciais das plantas e contém
sua quintessência, a fragrância de planta.
Eles estão universalmente presentes em pequenas quantidades em organismo vivos,
onde desempenham numerosos papéis vitais na fisiologia das plantas bem como funções
importantes nas membranas celulares. Por outro lado, eles também são em muitos
casos acumulados, apresentando extraordinária variedade de estruturas, possivelmente
devido a um papel de comunicação, defesa ou mesmo evolucionário, nos vegetais.
Eles podem ser definidos como um grupo de moléculas cuja estrutura está baseada em
um número definido de unidades de isoprênicas (metil-buta-1,3-dieno, com 5 átomos
de carbono).
Estrutura do Terpeno

Terpenóides apresentam grande diversidade, mas todos se originam pela condensação

do isopentenil-difosfato (IPP) como o dimentil-alil-difosfato (DMAPP) produzindo o
geranil-pirofosfato (GPP).
Uma classificação racional dos terpenos foi estabelecida, baseada no número de
unidades isopreno incorporadas no esqueleto molecular básico, o que a tabela abaixo
apresenta.
Reação de Produção do GPP

Classificação de Terpenos

Muitos terpenos são hidrocarbonetos, mas estruturadas contendo oxigênio como

álcoois, aldeídos ou cetonas, também são encontradas. Estes derivados
freqüentemente são denominados terpenóides.
Mono e sesquiterpenos são os principais componentes dos óleos essenciais, enquanto os
outros terpenos são componentes de bálsamos, resinas, ceras e borrachas.

Também são encontradas unidades isoprênicas dentro de estruturas de outras

moléculas naturais. Assim, alcalóides indólicos, várias quinonas (vitamina K, E),
vitamina A obtida a parti do β-caroteno, fenóis, álcoois (também conhecidos como
terpenóis ou poliprenóis), também contém fragmentos terpênicos.
De acordo com Bohlmann J et al. (PNAS 1998, 95, 4126) há mais de 1.000
monoterpenos, mais de 7.000 sesquiterpenos e mais de 3.000 diterpenos.
Dependendo da família, os óleos voláteis, cujos constituintes são na sua maioria os
terpenos, podemos ocorrer em estruturas secretoras especializadas, tais como em
pêlos glandulares, células parenquimáticas diferenciadas, canais oleíferos ou em bolsas
lisígenas.

Podem estar estocados em certos órgãos, como nas flores, folhas ou ainda nas cascas
dos caules, madeiras, raízes, rizomas, frutos ou sementes. Embora todos os órgãos
de uma planta possam acumular óleos, sua composição pode variar segundo a
localização.
Óleos voláteis obtidos de diferentes órgãos de uma mesma planta podem apresentar
composição química, caracteres físico-químicos e odores bem distintos. Cabe lembrar
que a com posição química de um óleo volátil, extraído de um mesmo órgão de uma
mesma espécie vegetal, pode variar significativamente, de acordo com a época,
condições climáticas e solo.

As substâncias odoríferas em plantas, na sua grande maioria terpenos, foram

consideradas por muito tempo como “desperdício fisiológico”, ou mesmo produtos de
desintoxicação, como eram vistos os produtos do metabolismo secundário. Atualmente,
considera-se a existência de funções ecológicas, especialmente como inibidores da
germinação, na proteção contra predadores, na atração de polinizadores, na proteção
contra a perda de água e aumento da temperatura, entre outras.

Existem trabalhos demonstrando que a toxidade de alguns componentes dos óleos

voláteis constitui uma proteção contra predadores e infestantes. Mentol e mentona,
por exemplo, são inibidores do crescimento de vários tipos de larvas. Também existem
evidências de que alguns insetos utilizam óleos voláteis seqüestrados de plantas para
defenderem-se de seus predadores. Assim, os vapores de certas substâncias como
citronelal (utilizado por formigas) e α-pineno (utilizado por cupins) podem causar
irritação suficiente em um predador para fazê-lo desistir de um ataque. Trabalhos de
pesquisa indicam a existência de funções diversificadas para óleos voláteis, devido aos
seus componentes terpênicos, em parte determinadas pelas relações como o meio, o
que sugere ampla variação, de acordo com o ambiente.

Os métodos de extração de terpenos, que necessariamente implicam a extração de

óleos essenciais, voláteis, variam conforme a localização do óleo na planta e com a
proposta de utilização do mesmo. Os mais comuns estão sumarizado a seguir.
Enfloração (Enfleurage): Esse método já foi muito utilizado, mas atualmente é
empregado apenas por algumas indústrias de perfumes, no caso de plantas com baixo
teor de óleo, mas de alto valor comercial. É empregado para extrair óleo volátil de
pétalas de flores (laranjeiras, rosas); as pétalas são depositadas, a temperatura
ambiente, sobre uma camada de gordura, durante certo período de tempo. Em
seguida, estas pétalas esgotadas são substituídas por novas até a saturação total,
quando a gordura é tratada com álcool. Para se obter o óleo volátil, o álcool é
destilado à baixa temperatura e o produto assim obtido possui alto valor comercial.
Pouco se aplica, no entanto à produção de terpenos isolados ou concentrados a partir
do óleo essencial.

Arraste por vapor de água: Os óleos voláteis possuem pressão de vapor mais elevada
que a da água, sendo por isso arrastados pelo vapor. Em pequena escala emprega-se o
aparelho de Clevenger. O óleo volátil obtido, após separar-se da água, deve ser seco
com Na2SO4 anidro. Preferencialmente, esse método mais utilizado para extrair óleos
de plantas frescas. Sem dúvida o método mais utilizado na indústria, que permite a
obtenção de terpenos.

Extração com solventes orgânicos: Os óleos voláteis, quando extraídos por solvente,
exigem solvente apolares (éter, éter de petróleo ou diclorometano) que, entretanto,
extraem outros compostos lipofílicos também. Por isso os produtos assim obtidos
raramente possuem alto valor comercial. Quando o objetivo não é o óleo essencial a
ser comercializado in natura, mas para posterior processamento e obtenção de
derivados terpenóides, o método não encontra restrições.

Prensagem: Esse método é empregado para a extração dos óleos voláteis de frutos
críticos. Os pericarpos desses frutos são prensados e a camada que contém o óleo
volátil é então separada. Posteriormente, óleo é separado da emulsão formada com
água através de decantação, centrifugação ou destilação fracionada. Grande parte dos
terpenos utilizados industrialmente, na produção de derivados químicos, vem de fontes
críticas através deste processo.
CO2 Supercrítico: Um dos métodos mais modernos de extração, ainda apresenta custo
e investimentos significativamente superiores aos métodos concorrentes, mas suas
vantagens na conservação de certos compostos, apontam para o uso cada vez maior.
Algumas Estruturas de Terpenos
Propriedades e Atividades
A grande variedade de estruturas químicas que os terpenos apresentam, assim com as
diversas funções biológicas que desempenham, apontam para um considerável número
de propriedades e atividades biológicas a serem consideradas. Em princípio, podem ser
divididas em propriedades físico-químicas e atividades biológicas.

A principal propriedade físico-química de interesse é a sua solvência. Terpenos em

geral são excelentes solventes, apresentando constante dielétrica 2,2 e 6,8.
As atividades biológicas de terpenos distribuem-se dentro de vários grupos. Devem
ser citadas: bactericida bacteriostática, fungicida, antiviral, antiparasitária,
inseticida, analgésica, entre muitas outras importantes.
Os terpenos são responsáveis pelas características aromáticas da grande maioria dos
produtos naturais. Toda a ciência de aromas está baseada no conhecimento desta
atividade dos terpenos.

Importância Científica

Abstraindo das aplicações diretas dos terpenos, modificados ou não, histórica e

atualmente eles apresentam grande importância científica, mormente como estruturas
guias para a síntese de novos produtos farmacêuticos. Também o esclarecimento dos
mecanismos de ação dos terpenos na fisiologia e na ecologia, vem dando significativa
contribuição para o desenvolvimento de novas drogas e processos.
Aplicações

Das propriedades e atividades anteriormente citadas derivam as principais aplicações

dos terpenos. Da sua propriedade de solvência vem sua aplicação na produção de
solventes, seja para reação ou processo, seja para dissolução ou remoção de outros
produtos. Aqui podem ser citados como exemplo os removedores e desengraxantes em
todos os seus usos em limpeza de superfícies, industriais ou não. Assim a área de
solventes desponta como a primeira e mais simples, das aplicações de terpenos.
Das suas propriedades aromáticas, vêm as aplicações como aromas e fragrâncias, na
aromatização de alimentos, de cosméticos e na perfumaria, sendo estas as suas mais
tradicionais áreas de aplicação e com maior representação em volume, dentre todas as
áreas de aplicação de terpenos. Ainda fruto das propriedades aromáticas dos terpenos
está a aplicação em neutralização de odor, hoje em franca expansão.

Seguem-se, decorrentes das atividades biológicas, as aplicações como drogas para a

indústria farmacêutica, humana e veterinária. Não só a indústria de fitoterápicos
utiliza cada vez mais compostos naturais, mas também a indústria farmoquímica usa
terpenos como matéria-prima para os seus processos de síntese.
Ainda como conseqüência da atividade biológica dos terpenos, está sua aplicação em
produtos de uso sanitário, industriais ou não. A indústria de fungicidas e
antimicrobianos em geral utiliza terpenos, tanto como matéria-prima para a fabricação
de semi-sintéticos, como diretamente.
Como uma necessária combinação da atividade biológica e das propriedades aromáticas
dos terpenos, está sua aplicação no combate às pragas, seja na agricultura ou na área
urbana. A indústria de defensivos agrícolas, que no seu início utilizava produtos
naturais, volta a interessar-se por eles, devido à sua baixa toxicidade e sua
compatibilidade ambiental.
Tecnologia de Terpenos Ativos
Terpenos Ativos e Tecnologia TERPENE VR
Desde o nascimento da química farmacêutica sintética, que começou pela modificação
de produtos naturais, são buscadas novas estruturas que atendam melhor seus
propósitos, de propriedade e atividade, sem provocar efeitos indesejáveis. Isto se
aplica tanto na área farmacêutica como na industrial. Produtos químicos derivados de
substâncias naturais, que obedeçam aos critérios acima, sempre foram pesquisados.
Assim, o desenvolvimento de produtos para uso como defensivos agrícolas, inseticidas
de caráter geral, produtos e outros, busca hoje atender critérios de eficiência e
custo, mas também de compatibilidade ambiental e baixa toxicidade.
A pesquisa pelo desenvolvimento dos produtos de base terpênica, cuja tecnologia hoje
é denominada TERPENE VR, começou em 1987, pela observação que processos
naturais, ocorridos nas plantas e no ambiente, produziam substâncias mais ativas para
algumas funções, pela modificação estrutural de estruturas terpenóides. O próximo
passo, para dar viabilidade econômica, foi produzir em reatores aqueles mesmos
processos, somente com mais velocidade e seletividade.
Respeitando estes princípios, uma série de produtos foi desenvolvida, de forma a
atingir um determinado grupo de atividades e propriedades físicas. A figura abaixo
mostra a metodologia de desenvolvimento aplicada.
Metodologia P&D

Aplicação de Tecnologia TERPENE VR – Áreas

A principal propriedade física buscada em primeiro lugar foi a solvência. Foram então
desenvolvidas várias estruturas modificadas de terpenos, onde a variação da constante
dielétrica permite a obtenção de solventes que atendem desde a faixa do hexano até
o clorofórmio.
Não explorando o campo de aromas e fragrâncias, o próximo objetivo foi a
neutralização de odores, fato já bem observado na própria natureza. Sem aprofundas
a questão do mecanismo da atividade, que exigiria a exposição com maior rigor
científico, o que não cabe neste trabalho, pode-se dizer que poucas iniciativas até
hoje obtiveram sucesso nesta aplicação. Foram desenvolvidas estruturas que atendem
a grande maioria dos casos onde a neutralização de odores é necessária e aplicável.
A próxima atividade explorada foi a inseticida, aqui incluindo larvicida. Um pequeno
grupo de insetos foi alvo de testes com diferentes produtos terpênicos desenvolvidos,
apresentando resultados positivos, podendo-se citar mosquitos de forma geral,
moscas, formigas e alguns tipos de cupins.
Finalmente as atividades antimicrobianas, antibacteriana e fungicida foram estudadas,
levando ao desenvolvimento de um grupo de produtos de alto desempenho. Tanto nesta
área quanto na inseticida, ainda muito há que ser feito. A figura abaixo mostra
esquematicamente as áreas de aplicação da tecnologia TERPEN VR.
TERPENE VR - Atividades e Propriedades

Fonte: Terpenoil

1 COMENTÁRIOS:

R. BESSA disse...

A R.BESSA É UMA EMPRESA QUE TRABALHA COM PRODUTOS ECOLOGICAMENTE CORRETOS À

BASE DE TERPENOS MODIFICADOS. SÃO NATURAIS E BIODEGRADÁVEIS E TEM UMA GAMA

DE UTILIDADES ENORME. TEMOS ELIMINADORES DE ODORES DE COZINHA, BANHEIRO,

AMBIENTAL(CIGARRO), URINA CONCENTRADA, PEIXE(FEIRA) ASSIM COMO MÁQUINAS PARA

LAVAR O AR E SISTEMAS ORGÂNICOS QUE LIMPAM,PURIFICAM,REUMIDIFICAM E MELHORAM

A QUALIDADE DO AR COMO UM TODO. TEMOS TAMBÉM DESENGRAXANTES,DETERGENTES

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17 DE DEZEMBRO DE 2009 11:30

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Márcio Paschuini

Sou acadêmico de Biomedicina, cursando 7° semestre, utilizo um Blog de Biomedicina com o

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assuntos acadêmicos do curso. "Seja a mudança que você quer ver no mundo." Ghandi.

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