МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ

ОДЕСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ІМЕНІ І.І. МЕЧНИКОВА

ХІМІЧНИЙ ФАКУЛЬТЕТ

КАФЕДРА АНАЛІТИЧНОЇ ХІМІЇ

Навчальна дисципліна Сорбційно-спектроскопічні та тест-методи

РЕФЕРАТ

ВИЗНАЧЕННЯ РТУТІ ЗА ДОПОТОГОЮ ТЕСТ-МЕТОДІВ

Студентки 5 курсу
заочної форми навчання
Новікової Анастасії Владиславівни

Перевірив викладач
к.х.н. доц. Гузенко О.М.
_________________
(підпис)
«___» ______________________20___р.

Оцінка __________________________

Одеса 2017
 МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ УКРАИНИ
ОДЕССКИЙ НАЦИОНАЛЬНИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ И.И.
МЕЧНИКОВА
ХИМИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ

КАФЕДРА АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Учебная дисциплина Сорбционно-спектроскописеские и тест-методы

РЕФЕРАТ

ОПРЕДЕЛЕНИЕ РТУТИ С ПОМОЩЬЮ ТЕСТ-МЕТОДОВ

Студентки 4 курсу
Заочной форми обучения
Новиковой Анастасии
Владиславовны

Проверил преподаватель
к.х.н. доц. Гузенко О.М.
__________
(підпис)
«___» ______________________20___р.

Оценка __________________________

Одесса 2017
 СОДЕРЖАНИЕ

Стр.

ВВЕДЕНИЕ……………………………………………………………. 3
1. ОТКРЫТИЕ ................................................................................. 4
2. ПОЛУЧЕНИЕ……………………………...……………………..
8
3. ПРИМЕНЕНИЕ…………………………..………………………
11
4. ДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ…………………….………………
11
5. ОБНАРУЖЕНИЕ…………………………………………………..
13
6.  МЕТАБОЛИЗМ...........................................
14
ВЫВОДЫ…………………………………………………………………….. 15
ЛИТЕРАТУРА ………………………………………………………………. 16

ВВЕДЕНИЕ
 Ацето́н (диметилкето́н, пропано́н-2) — органическое вещество,
имеющее формулу CH3—C(O)—CH3, простейший представитель
насыщенных кетонов.
Ацетон — бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с
характерным резким запахом. Во всех соотношениях смешивается
с водой, диэтиловым эфиром, бензолом, метанолом, этанолом,
многими сложными эфирами и так далее.
Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества, в
частности, ацетил- и нитроцеллюлозы, воски, алкалоиды и так далее, а также
ряд солей.

1. Открытие
 Андреас Либавиус 
Один из простейших и в то же время важнейших кетонов — ацетон —
впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом
Либавиусом (англ.) в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако
точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832
году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года ацетон
получали практически исключительно коксованием древесины, однако
повышенный спрос на него в годы Первой мировой войны очень быстро
стимулировал создание новых методов производства.
Своё название ацетон получил от лат. acetum — уксус. Это связано с
тем, что ранее ацетон получали из ацетатов, а из самого ацетона получали
синтетическую ледяную уксусную кислоту. В 1848 году немецкий профессор
медицины и химии Леопольд Гмелин ввёл термин в официальное
употребление, использовав старое немецкое слово Aketon (кетон, ацетон),
которое также берёт корни от латинского acetum.
2. Получение
Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в
год (по данным на 2012 г.) и устойчиво растёт.
В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.
Кумольный способ
Основную часть ацетона получают как сопродукт при
получении фенола из бензола по кумольному способу. Процесс протекает в 3
стадии:
На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола,
на второй и третьей (реакция Удриса — Сергеева) полученный кумол
окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при
действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:
 Из изопропанола
По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при
температурах 450—650 °C на катализаторе
(металлические медь, серебро, никель, платина). Ацетон с высоким выходом
(до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной
сетке:
(CH3)2CH-OH+O2→(CH3)2CO+H2O2
Метод окисления пропена
Ацетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в
присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-
120 °C и давлении 50-100 атм:
CH3CH=CH2+PdCl2+H2O→(CH3)2CO+Pd+2HCl
2Pd+4HCl+O2→2PdCl2+2H2O
Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием
бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола.
Метод характеризуется малыми выходами. Используются также методы
получения из изопропилового спирта и ацетилена.
3. Применение
Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических
продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетен, диацетоновый спирт, окись
мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон, 
бисфенол А и так далее; пример:
(CH3)2CO+2C6H5OH→(CH3)2C(C6H4OH)2
Последний широко применяется при
синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.
Ацетон в частности используется как растворитель:

 в производстве лаков;
 в производстве взрывчатых веществ;
  в производстве лекарственных препаратов;
 в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата
целлюлозы и целлулоида;
 компонент для очистки поверхностей в различных производственных
процессах;
 как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены —
в аэрозольных баллонах.
Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне)
состоянии ацетилен, который под давлением в чистом виде крайне
взрывоопасен. Для этого используют ёмкости с пористым материалом,
пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.
Ацетон используется также при экстракции многих растительных
веществ.
Ацетон служит также сырьём для синтеза уксусного ангидрида, кетена,
диацетонового спирта и многих других соединений.
4.Действие на организм. 
По фармакологическим свойствам ацетон относится к числу веществ,
проявляющих наркотическое действие. Он обладает кумулятивными
свойствами. Ацетон медленно выводится из организма. Он может поступать
в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу.
После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг,
селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце.
Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови.

Некоторое количество ацетона естественным образом продуцируются в

организме в качестве побочного продукта метаболизма. Когда происходит
вдыхание ацетона или впитывание его через кожу (это обычные виды
подвергания воздействию этого вещества), он, как правило, выводится из
организма в течение 24 часов.

Подвергание воздействию низких концентраций ацетона не вызывает

никаких эффектов. При более высоких концентрациях эффекты,
оказываемые ацетоном, могут включать слюнотечение и насморк,
раздражение или першение в горле, раздражение кожи и тошноту.
Некоторые люди сообщают о появлении головокружения или высокой
чувствительности. Люди, работающие в закрытых рабочих помещениях,
которые быстро заполняются ацетоном, испытывали в результате
подвергания воздействию необычно высоких доз этого вещества бредовые
состояния и спутанность сознания. Хроническое воздействие таких условий
может быть потенциально опасным.

При попадании вещества в организм наблюдаются такие симптомы:

  понижение артериального давления;

 воспаление слизистой оболочки рта, глотки, а также отеки этих

органов;

 наличие резкого запаха ацетона в выдыхаемом воздухе;

 тошнота и рвота;

 наличие сладковатого привкуса во рту;

 боли в области живота;

 обморок;

 сонливость;

 головная боль, галлюцинации;

 раздражение слизистой оболочки рта;

 сильное покраснение глаз;

 при попадании в организм большого количества диметилкетона

наблюдается несвязная речь, ступор, кома.

Нужно сказать, что пероральное отравление ацетоном — явление крайне

редкое. Всё дело в том, что человек не может выпить большое количество
ядовитой жидкости из-за её резкого неприятного запаха. Однако случаи
употребления этой жидкости случаются из-за употребления внутрь
алкогольных суррогатов, в которые вместе с денатурированным спиртом
содержится некоторое количество ацетона.

Кроме того, при продолжительном отравлении можно заметить желтизну

склер, а также увеличение размеров печени. Наблюдаются и отклонения в
деятельности почек, затруднение мочеиспускании. Длительное отравление
парами диметилкетона вызывает воспаление лёгких, бронхов.

Серьёзная интоксикация парами ацетона возможна, если человек

сознательно вдыхает его с целью вызвать наркотический эффект.

Симптомы отравления парами ацетона имеют такие характерные

особенности:

 головокружение;
  нарастающая слабость во всём организме;

 острый конъюнктивит;

 воспаление слизистой носа;

 нарушения сознания различной степени выраженности.

5.Обнаружение ацетона
В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацето-
на применяют реакции с растворами иода, нитропруссида
натрия, фурфурола, о -нитробензальдегида и метод микродиффузии.
Реакция образования йодоформа. При
взаимодействии ацетона с раствором иода в щелочной среде
образуется йодоформ:

Выполнение реакции. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл
10 %-го раствора аммиака и несколько капель раствора иода в иодиде калия.
В присутствии ацетона образуется желтый осадок йодоформа с характерным
запахом, а его кристаллы имеют характерную форму.
Предел обнаружения: 0,1 мг ацетона в пробе.
Эту реакцию дает и этиловый спирт.
Реакция с нитропруссидом натрия. Ацетон с нитропруссидом
натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При
подкислении уксусной кислотой окраска переходит в красно-фиолетовую:

С нитропруссидом натрия окрашенные соединения образуют вещества,

содержащие енолизируемые СО-группы

Кетоны, в молекулах которых отсутствуют метильные или

метиленовые группы, связанные с СО-группами, не дают этой реакции.
Выполнение реакции. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл
10 %-го раствора гидроксида натрия и 5 капель 1 %-го
свежеприготовленного раствора нитропруссида натрия. При
наличии ацетона в пробе появляется красная или оранжево-красная окраска.
При добавлении 10 %-го раствора уксусной кислоты до кислой реакциичерез
несколько минут окраска переходит в красно-фиолетовую или вишнево-
красную.
Такую же окраску с нитропруссидом натрия дает метилэтилкетон.
Другие окраски с этим реактивом
дают ацетофенон, ацетилацетон, ацетоуксусный эфир, диацетил, коричный
альдегид и др. 
Реакция с фурфуролом. Эта реакция основывается на
способности ацетона конденсироваться с фурфуролом и некоторыми
другими альдегидами (ванилин, салициловый альдегид) с образованием
окрашенных соединений:

Выполнение реакции. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 5
капель 1 %-го раствора фурфурола в этиловом спирте (96°) и 3 капли 10 %-
го раствора гидроксида натрия. Через 3— 5 мин к этой жидкости прибавляют
10—12 капель концентрированной соляной кислоты. При
наличии ацетона появляется красная окраска.
Эта реакция не специфична для обнаружения ацетона. Ее дают
некоторые альдегиды и кетоны.
Реакция с о -нитробензальдегидом. При взаимодействии ацетона с о-
нитробензальдегидом в щелочной среде образуется индиго, имеющее синюю
окраску:

Малые количества ацетона с о -нитробензальдегидом реагируют

медленно. При этом сначала появляется желтая окраска, переходящая в
желто-зеленую, а затем в зелено-синюю. Образовавшееся при
этой реакции индиго хорошо экстрагируется хлороформом, который
приобретает синюю окраску.
Выполнение реакции. В пробирку вносят 3-5 капель
исследуемого раствора и каплю насыщенного раствора о-нитробенз-
альдегида в 2 н. растворе гидроксида натрия. Смесь слегка нагревают на
водяной бане, а затем охлаждают до комнатной температуры. После этого
в пробирку прибавляют 1 мл хлороформа и взбалтывают. При
наличии ацетона хлороформный слой приобретает синюю окраску.
Предел обнаружения: 100 мкг ацетона в пробе.
При указанных выше условиях спиртовые растворы ацетона дают сине-
красную окраску. о-Нитробензальдегид также дает окраску
с ацетофеноном, ацетилацетоном, диацетилом, ацетоуксусным
эфиром, ацетальдегидом и др.
Метод микродиффузии. Для обнаружения ацетона применяют метод
микродиффузии, основанный на реакции с альдегидом салициловой кислоты.

Прибор для микродиффузии (рис. 1) представляет собой небольшой круглый

толстостенный сосуд 1 из стекла или пластмассы (наружный диаметр 60–70 мм, высота 10
мм). Внутри этого сосуда расположен второй круглый сосуд 2 меньшего размера (диаметр
30–35 мм, высота 5 мм). Таким образом, в приборе для микродиффузии имеется
внутренняя круговая 3 и наружная кольцевая 4 камеры. Верхний край наружной камеры
должен пришлифовываться так, чтобы к нему плотно прилегала крышка 5.
Выполнение реакции. В наружную камеру прибора для
микродиффузии вносят 3 мл крови или мочи, или 1 г гомогената тканей.
Затем в ту же камеру вносят 3—4 капли 10 %-го раствора серной кислоты. Во
внутреннюю камеру прибора вносят 3,3 мл 0,15
Μ раствора гидросульфита или сульфита натрия. Прибор плотно закрывают
крышкой и оставляют на 4 ч при комнатной температуре.
После окончания микродиффузии из внутренней камеры прибора берут 1
мл жидкости и переносят ее в пробирку, в которую прибавляют 9 мл воды, 4
мл 40 %-го раствора гидроксида натрия, 1 мл 20 %-го
свежеприготовленного раствора салицилового альдегида в этиловом
спирте. Пробирку в течение трех минут нагревают на водяной бане (при 50—
60 °С), а затем охлаждают до комнатной температуры. При
наличии ацетона в пробе появляется красная окраска.

6. Метаболизм. 
Незначительная часть ацетона, поступившего в организм, превращается
в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом.
Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с
выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой.
При заключении об отравлении ацетоном следует иметь в виду, что
определенное количество его может быть в крови и в моче лиц, страдающих
диабетом и некоторыми другими заболеваниями. Кроме
этого, ацетон является метаболитом изопропилового спирта.
 Выводы

Ацетон — бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с
характерным резким запахом. Во всех соотношениях смешивается
с водой, диэтиловым эфиром, бензолом, метанолом, этанолом,
многими сложными эфирами и так далее.
Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества, в
частности, ацетил- и нитроцеллюлозы, воски, алкалоиды и так далее, а также
ряд солей.
Незначительная часть ацетона, поступившего в организм, превращается
в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом.
Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с
выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой.
При заключении об отравлении ацетоном следует иметь в виду, что
определенное количество его может быть в крови и в моче лиц, страдающих
диабетом и некоторыми другими заболеваниями. Кроме
этого, ацетон является метаболитом изопропилового спирта.

Подвергание воздействию низких концентраций ацетона не вызывает

никаких эффектов. При более высоких концентрациях эффекты,
оказываемые ацетоном, могут включать слюнотечение и насморк,
раздражение или першение в горле, раздражение кожи и тошноту.
Некоторые люди сообщают о появлении головокружения или высокой
чувствительности. Люди, работающие в закрытых рабочих помещениях,
которые быстро заполняются ацетоном, испытывали в результате
подвергания воздействию необычно высоких доз этого вещества бредовые
состояния и спутанность сознания. Хроническое воздействие таких условий
может быть потенциально опасным.
 ЛИТЕРАТУРА

1. Крамаренко В. Ф. Токсикологическая химия. — К.: Выща шк.

Головное изд-во, 1989. — С. 146-149. — 447 с. — ISBN 5-11-000148-0.
2. Химическая энциклопедия. — М: Советская энциклопедия, 1988. —
Т. 1. — С. 230. — 625 с.
3. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справ.
изд. / Под ред. Потехина А. А., Ефимова А. И.. — Издание 3-е,
переработанное и дополненное. — Л.:: Химия, 1991. — С. 328-329. —
432 с. — ISBN 5-7245-0703-X.
4. Химическая энциклопедия. М. 1988, Т1, стр. 230
5. Малая медицинская энциклопедия. - М.: Медицинская энциклопедия.
1991-96 гг.
6. Энциклопедический словарь медицинских терминов. - М.: Советская
энциклопедия. - 1982-1984 гг.