Вы находитесь на странице: 1из 11

1

DEPARTAMENTO
DE QUÍMICA

Laboratorio de ciencias II
Análisis funcional orgánico.

Análisis de muestras puras (sólidos).

Analistas: Barrera Julio, Henry José.


Fecha: 24/11/10.
Referencia de la muestra: 16

1. PRUEBAS PRELIMINARES:

ESTADO FÍSICO Sólido

COLOR blanco

Este se fundió formando un líquido


incoloro, luego se presentó una
combustión, en la cual la llama fue
PRUEBA DE IGNICIÓN
luminosa, de color amarillo, además se
desprendió abundante humo negro; y un
olor característico.

RESIDUO DE COMBUSTIÓN Residuo de color negro muy finito.

2. CARACTERIZACIÓN
2

2.1- CONSTANTES FÍSICAS

Punto de fusión (±1ºC)


Referencia de la
T1(±1ºC) T2(±1ºC) Rango de fusión
muestra

42 46 4
16

Donde T1 es la temperatura a la cual se comienza a fundir el sólido en estudio y T2 es


la temperatura a la cual el sólido ha fundido completamente

2.2.-ANÁLISIS CUALITATIVO DE ELEMENTOS.

En caso de estar presente algún elemento, se dice que la prueba es positiva: +


En caso de que no este presente algún elemento, se dice que la prueba es negativa: -

NITRÓGENO AZUFRE CLORO BROMO IODO


- - - - -

ECUACIONES DE LAS REACCIONES QUÍMICAS INVOLUCRADAS


Fusión con sodio

C o m op rug eá+s n5tNoi →ca oN a +CN N2 Sa + N − aH l ao e gn+ oN a O H


 C , H , O, N , S , 
 
 H a l ó g e n o s
Nitrógeno:
• Reacción del cianuro de sodio formado en la fusión de sodio con el sulfato
ferroso.
6 NaCN + FeSO 4 → Na 4 [ Fe( CN ) 6 ] + Na 2 SO4
3

• Disolución de los iones ferrosos y férricos formados debido a la ebullición de la


solución alcalina y acción del aire:
Fe( OH ) 3 + 3H 2 SO4 → Fe2 ( SO4 ) 3 + 3H 2 O

• Reacción del Na 4 [ Fe ( CN ) 6 ] (ferrocianuro de sodio), con el cloruro férrico.

3Na4 [ Fe( CN ) 6 ] + 4 FeCl3 → Fe4 [ Fe( CN ) 6 ] 3 + 12 NaCl


Color Azul

Azufre:
• Reacción del sulfuro de sodio formado en la fusión de sodio con acetato de
plomo:

Na2 S + Pb( CH3COO) 2 → PbS ↓ + 2CH3 COONa


CH 3 COOH

Negro

Halógenos:
• Reacción de los halógenos con nitrato de plata

X + AgNO3 →+ AgX ↓ + NO3−


H

Donde X es Cl −, Br −, I −
• Ensayo de Iodo: el agua de cloro es un reactivo que posee cloro molecular
disuelto:

5C l− ( a c) + C lO3− ( a c) + 6 H (+a c) → 3C l2 ( g ) + 3H 2 O( l )
Al realizar la realizar el reconocimiento del Ion I- ocurre la siguiente reacción

2 I − + Cl 2 → I 2 + 2Cl −

• Ensayo de Bromo:
2 Br − + Cl 2 → Br2 + 2Cl −

• Cloro:
Cl − + AgNO 3 → AgCl ↓ + NO3−

2.3-PRUEBAS DE SOLUBILIDAD.
Soluble: S
Insoluble: I
NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 H3PO4
H2O Éter
5% 5% 5% concentrado concentrado
I I I I I S S
Grupo de solubilidad indicado V-A
4

3. PRUEBAS PRELIMINARES DE CLASIFICACIÓN.

Prueba Observación Inferencia


Como no se observó un cambio
No hubo un aumento de la de color de la solución amarilla
temperatura del medio de a verde azulado intenso, se
Oxidación con dicromato de
reacción, y la solución no dedujo el compuesto no era un
sodio (Na2Cr2O7).
cambio de color (quedando alcohol, ya que el Na2Cr2O7 no
amarilla). sufrió una reacción de
oxidación
Prueba general para el grupo
carbonilo presente en los
Al dejar reposar el medio de Prueba positiva para el grupo
aldehídos y cetonas: reacción
reacción, se observó un carbonilo presente en los
con la 2,4
precipitado de color anaranjado aldehídos y cetonas.
dinitrofenilhidracina (2,4
DNFH).
Pruebas específicas para La solución no tornó de color
Es prueba negativa para
aldehídos: prueba de la violeta, ni se produjo coloración
aldehídos, y algunas acetonas.
fuchsina. (reactivo de Shiffs) rosada intensa.
El medio de reacción tornó un
Pruebas específicas para
color azul al unir el reactivo A y Es prueba negativa para
aldehídos: reacción de
B y al agregar la muestra y agitar aldehídos.
Felinhg
no se observó precipitado alguno
Pruebas específicas para Se formo un precipitado de color como no se forma un deposito
aldehídos: reacción de negro que se disolvió al agregar de color negro, ni espejo de
Tollens NH4OH al 10%, y al agregar la plata, fue prueba negativa para
muestra y calentar no hubo aldehídos
cambio en el medio de reacción.
Pruebas específicas para Sólo la reacción con 2,4 DNFH
cetonas: No existe ninguna fue la Prueba positiva para el el compuesto desconocido
prueba especifica grupo carbonilo presente en los puedo ser una
aldehídos y cetonas, las demás cetona
negativas para aldehídos.
Reacción con el ácido La muestra se disolvió
sulfúrico fumante completamente en el ácido Indicios de un compuesto
sulfúrico fumante y el acido aromático
cambio de incoloro a
ligeramente amarillo.
5

ECUACIONES DE LAS REACCIONES QUÍMICAS INVOLUCRADAS.


 Oxidación con dicromato de sodio (Na2Cr2O7).
• Alcoholes primarios
R − CH 2 − OH + Cr2 O7−2 + H + → R − COOH + Cr +3 + H 2 O

• Alcoholes secundarios
O
OH
R R + Cr2 O7−2 + 12 H + → 2Cr +3 + 7 H 2 O +
R R
H

 Reacción con la 2,4 dinitrofenilhidracina (2,4 DNFH).

- NH2 O
O HN +
+ R N -
N O H + O
O N
+ R NH + H2O
R R
+
+ - N
- N O O
O O

 Pruebas específicas para aldehídos: reacción de Felinhg


• Formación del reactivo
CuSO 4 + NaOH + C 4 H 4 O6− → Na 2 SO 4 + H 2 O +

• Reacción del reactivo con el compuesto desconocido

R
+ → RCOOH + Cu 2 O + 2C 4 H 4 O −
R

 Pruebas específicas para aldehídos: reacción de Tollens

• Reacción de formación del reactivo. La solución de nitrato de plata básico


produce el oxido de plata correspondiente
6

2 AgNO 3 + 2 NaOH → Ag 2 O ↓ +2 NaNO 3 + H 2O

• Disolución del oxido de plata con solución de hidróxido de amonio

Ag 2 O + 4 NH 4 OH → 2[ Ag ( NH 3 ) 2 ] OH − + 3H 2 O
+

El [ Ag ( NH 3 ) 2 ] OH en presencia de un aldehído, la plata metálica de


+ −

color gris (espejo de plata), que recubre el fondo del tubo de ensayo.

Por ejemplo con el etanal o acetaldehído C2H4O

C 2 H 4 O + 2[ Ag ( NH 3 ) 2 ] OH − → CH 3 COONH4 + 2 Ag + NH 3 + H 2 O
+

 Reacción con el ácido sulfúrico fumante

Por ejemplo La sulfonación (sustituir con un grupo sulfónico: -SO3H) del


benceno con ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3 ) produce un ácido
bencensulfónico:

GRUPO(S) FUNCIONAL(ES) INDICADO(S) POR ESTAS PRUEBAS.

Cetona
7

4. EXAMEN PRELIMINAR DE LA LITERATURA.


Punto de fusión: ±10 ºC
Punto
de
Compuestos posibles Estructuras Pruebas seguras
fisión
ºC

-Reacción con la 2,4 dinitrofenilhidracina


p-metoxiacetofenona 38
(2,4 DNFH).

-Reacción con la 2,4 dinitrofenilhidracina


Benzalacetona CH3 41
(2,4 DNFH).
O

-Reacción con la 2,4 dinitrofenilhidracina


Indanona-1 42
(2,4 DNFH).

-Reacción con la 2,4 dinitrofenilhidracina


α , α ´-dicloroacetona CH 2 Cl − CO − CH 2 Cl
(2,4 DNFH)
45
-Reacción con nitrato de plata alcohólica
-Análisis cualitativo de cloro

-Reacción con la 2,4 dinitrofenilhidracina


Timoquinona 45
(2,4 DNFH).

-Reacción con la 2,4 dinitrofenilhidracina


Benzofenona 48
(2,4 DNFH).
O -Reacción con la 2,4 dinitrofenilhidracina
ω -bromoacetofenona (2,4 DNFH)
50
(Bromuro de fenacilo) Br
-Reacción con nitrato de plata alcohólica
-Análisis cualitativo de bromo.
O
-Reacción con la 2,4 dinitrofenilhidracina
CH3 (2,4 DNFH).
p-bromoacetofenona 51
-Reacción con nitrato de plata alcohólica.
Br -Análisis cualitativo de bromo.
8

5. PRUEBAS ESPECIALES (RELACIONADAS CON LAS PRUEBAS


SUGERIDAS).
Prueba Observación Inferencia
Al dejar reposar el medio
Reacción con la 2,4 Prueba positiva para el
de reacción, se observó un
dinitrofenilhidracina (2,4 grupo carbonilo presente en
precipitado de color
DNFH). los aldehídos y cetonas.
anaranjado
Prueba negativa para el
No se observo ningún
Análisis cualitativo de cloro debido a que no se
cambio en el medio de
cloro formo precipitado de color
reacción
blanco
Debido a que no se formó
-Reacción con nitrato de No se formo precipitado precipitado alguno se
plata alcohólica
alguno. infiere que el compuesto no
contenía halógenos
Prueba negativa para el
No se observo ningún
Análisis cualitativo de bromo debido a que no se
cambio en el medio de
bromo. formo precipitado de color
reacción
blanco

ECUACIONES DE LAS REACCIONES QUÍMICAS INVOLUCRADAS


 Reacción con la 2,4 dinitrofenilhidracina (2,4 DNFH).

- NH2 O
O HN +
+ R N -
N O H + O
O N
+ R NH + H2O
R R
+
+ - N
- N O O
O O

• Análisis cualitativo de cloro


Cl − + AgNO 3 → AgCl ↓ + NO3−

• Análisis cualitativo de bromo.


2 Br − + Cl 2 → Br2 + 2Cl −
9

6. COMPUESTOS PROBLEMAS (REVISIÓN BIBLIOGRAFÍCAS)

Nombre del Nombre de los derivados y sus puntos de fusión (ºC)


compuesto Oxima Semicarbazona Fenilhidraxina 2,4 dinitrofenilhidracina
p-metoxiacetofenona 87 198 142 220
Benzalacetona 155 187 157 223

7. PREPARACIÓN DE DERIVADOS.

Punto de fusión Punto de fusión


Nombre del derivado
observado ±1 ºC reportado ºC
2,4 dinitrofenilhidrazona 222-226 223

ECUACIONES DE LAS REACCIONES QUÍMICAS PARA LA PREPARACIÓN


DEL DERIVADO.

Preparación del 2,4 dinitrofenilhidrazona

- NH2 O
O HN +
+ R N -
N O H + O
O N
+ R NH + H2O
R R
+
+ - N
- N O O
O O

8. CONCLUSIÓN.
10

COMPUESTO PUNTO DE FUSIÓN FORMULA


IDENTIFICADO EN ºC ESTRUCTURAL

O
Benzalacetona
o 41 CH3

4-fenil- 3-buten-2-ona

9. COMENTARIOS.

Durante la experiencia sobre la identificación de compuestos orgánicos se logró


determinar las propiedades físicas, la estructura y las diversas reacciones que ocurrieron
dentro de un procedimiento sistemático para la identificación de la muestra 16 otorgada,
por los encargados del laboratorio.

Según Rafael Hernández (1994), es posible identificar, totalmente compuestos


orgánicos sin usar ningún método espectroscópico. Por lo tanto la carencia o ausencia de
curvas espectrales en el infrarrojo, ultravioleta o de resonancia magnética nuclear, no
impide, el buen éxito en la interpretación de grupos funcionales y de sus reacciones.

Ahora bien, para el análisis cualitativo de la muestra 16 desconocida se hizo uso de


las cuatro principales técnicas más utilizadas, entre ella se encuentran las siguientes:

1- Pruebas preliminares: al aplicar estas pruebas ser observó que la muestra fue un
sólido blanco, con olor característico y homogéneo, además se realizaron ensayos
básicos como el punto de ignición en lo cual, esté fundió formando un líquido
incoloro, luego se presentó una combustión, en la cual la llama fue luminosa, de
color amarillo, además se desprendió abundante humo negro; y un olor muy
característico. Al observar el residuo de combustión se notó que en la espátula
quedo un residuo negro adherido a ella.
2- Caracterización: como la muestra tratada fue un sólido, se le midió el punto de
fusión con el fin de estimar el grado de pureza que poseía el compuesto para así
compararlo con los resultados arrojados por pruebas posteriores obteniendo un
punto de fusión de (42-46)ºC , además de la propiedad física medida
11

anteriormente, se realizó un análisis cualitativo de elementos con el fin de


descartar algunas pruebas, así pues se observó que la muestra 16 no presentaba
nitrógeno, azufre y halógenos, por tanto se descartaron muchas pruebas en la
identificación de grupos funcionales que se explicara en el numeral 3. a demás de
estas dos caracterización anteriormente mencionadas se realizó un estudio de
solubilidad en la cual, la muestra fue soluble en ácido sulfúrico concentrado y
ácido fosfórico concentrado que dando en el grupo de solubilidad V-A la cual
incluye las siguientes familias químicas: Alcoholes, Aldehídos, Cetonas, Esteres
y éteres (‹C8).

3- Identificación de grupos funcionales: luego de haber realizado la prueba de


solubilidad, se descartaron muchas familias químicas posibles, y se empezó a
aplicar las pruebas para la localización dentro de una serie homologa, para
determinar si la muestra problema era un Alcoholes, Aldehídos, Cetonas o un
Esteres se aplicaron las pruebas correspondientes para tal fin y se llegó a la
conclusión que la familia química a la que pertenecía la muestra era la CETONA

4- Preparación de derivado: se prepara el 2,4 dinitrofenilhidrazona, la cual fue un


precipitado de color anaranjado con un punto de fusión observado entre 222-226
ºC y reportado por la bibliografía de 223 ºC, lo cual al observar las tablas de
derivados sólidos, indico que la el compuesto problema fue la Benzalacetona.

Al observar el punto de fusión teórico y el punto de fusión observado en el


laboratorio de la muestra, se infirió que la muestra problema es la Benzalacetona.

10. BIBLIOGRAFÍAS

 Hernández, R. Análisis Funcional Orgánico. Manual Complementario.


IUT FRP. 1994.
 Shriner, R., Fuson, R y Curtin, D. (1974). Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos. México: LIMUSA.