You are on page 1of 12

RELATÓRIO LABORATORIO AULA SÍNTESE DE FÁRMACOS

SÍNTESE DO SALICILATO DE ETILA

SÃO PAULO
2011
RELATÓRIO LABORATORIO AULA SÍNTESE DE FÁRMACOS
SÍNTESE DO SALICILATO DE ETILA

MICHELE MARTINS DE OLIVEIRA RGM:168742

SHEILA ALVES SACRAMENTO RGM: 179852

TAINÁ JORDÃO DE FARIAS RGM:

PROF.DR. ANDRÉ MATEUS SANTO

PREPARAÇÃO DO SALICILATO DE ETILA


Introdução:

O salicilato de etila é um composto orgânico de fórmula molecular C9H10O3,


éster, solúvel em álcool e ácido acético glacial, pouco solúvel em água, presente em
folhas de gaultéria, Gaultheria procumbens e outras espécies, pode ser obtido pela
via sintética por meio da reação de esterificação do ácido salicílico e etanol
(Esterificação de Fisher). Considerando que o salicilato de etila tem sido indicado
como ingrediente cosmético com atividades denaturante, agente flavorizante e
fragrância para uso nas seguintes formulações: produtos de higiene oral, sabões
para banhos ou detergentes, óleos e sais de banho, preparações para uso corporal
e mãos, limpeza da pele, pós e sprays para os pés, condicionadores para cabelo,
xampus, tônicos, refrescantes da pele, protetores solares, com concentrações de
uso variando de 0,0001 a 0,6%. (1)

Materiais:
- Balão de fundo redondo
- Condensador de refluxo
- Funil de separação
- Água destilada
- Suporte
- Funil
-Manta Aquecedora

Métodos:
1.Em um balão de fundo redondo, adicionou-se 2,76 g de ácido salicílico e 10 mL
de etanol.
2.Agitou-se a mistura para dissolver o ácido e adicionou-se, cuidadosamente, 0,6
mL de ácido sulfúrico concentrado.
3.Adicionou-se a uma manta aquecedora, conectou-se um condensador de refluxo
ao balão e refluxou a mistura reacional por 1 hora.
4.Após o período de refluxo, resfriou-se o balão de reação até a temperatura
ambiente e verteu-se seu conteúdo em um funil de separação de tamanho
apropriado.
5.Ao funil, adicionou-se 5 mL de água destilada e 15 mL de diclorometano.
6.Lavou-se o balão com diclorometano, de maneira a não permitir a perda de
material.
7.Tampou-se o funil, agitando-o até se separem as fases aquosa e orgânica.
8.Lavou-se a fase orgânica com cerca de 15 mL de água e 5 mL de solução aquosa
de bicarbonato de sódio.
9.Separou-se novamente as fases aquosa e orgânica e, a esta última, adicionou-se
uma espátula de sulfato de sódio anidro.
10.Filtrou-se a fase orgânica para remover o secante e transferiu-se o filtrado para
um balão de destilação de tamanho apropriado.
11.Removeu-se o solvente através de uma destilação simples até se observar que
não há mais solvente para destilar.

Dados fisico-químicos dos reagentes:

Ácido Salicílico

- Estado físico: Sólido cristalino.


- Forma: Agulhas
- Cor: Incolor a branco
- Odor: Inodoro a muito fraco.
- pH: 2,4 (solução aquosa 2g/100mL ).
- Ponto de fusão: 159 ° C
- Ponto de ebulição: 211 ° C
- Densidade do sólido: 1,443 g/mL a 20°C
0,4 - 0,5 g/mL (produto não tamponado).
Solubilidade
- Na água: Levemente solúvel (2 g/mL a 20°C)
- Em solventes orgânicos: Solúvel em éter dietílico, acetona, etanol e clorofórmico.

Ácido Sulfurico

−Sinônimos: Sulfato de Hidrogênio, Óleo Vitrial, Ácido Fertilizante, Ácido para


Bateria
−Família Química: Ácido Inorgânico
−Fórmula: H2SO4

−Peso Molecular: 98,08


−Aparência e Odor: Líquido oleoso, sua coloração varia do incolor ao marrom
escuro,
dependendo da pureza. Inodoro. Reage violentamente com água. Produz névoa
irritante.
−Gravidade Específica (96-98%): 1,84
−pH: < 2

−Ponto de Ebulição (760 mmHg): 290 ºC - Decompõe-se em SO3 e água a 340 ºC.
Etanol
-Aspecto: Liquido Límpido, Incolor Odor Característico
-pH: 6,0 a 8,0
-Temperatura de Ebulição: 77 º C @ 101,325 kPa (760 mmHg)
-Ponto de Fusão: - 118 º C
-Ponto de Fulgor: 15 º C
-Massa molar: 46,0 g/mol
-Densidade: 0,8093
-Solubilidade:
-Na água: Solúvel
-Em solventes Orgânicos: Solúvel

Diclorometano
-Fórmula molecular CH2Cl2

-Massa Molar 84.93 g/mol


-Solubilidade em água 20 g/l (20 °C)
-Ponto de fusão -95 °C
-Massa Molar 84.93 g/mol
Densidade 1.33 g/cm3 (20 °C)
Valor de pH (H2O, 20 °C) neutro
Ponto de Ebulição 40 °C (1013 hPa)

Aparelhagem utilizada
Destilação com um condensador de refluxo

Fluxograma

Ácido salicílico + Etanol

Agitação da mistura + H2SO4

Refluxo por 1 hora

Esfriar o conteúdo até a temperatura ambiente

Em um funil de destilação com a mistura adicionar 5 ml água + 15 ml de diclorometano

Lavar o funil com diclorometano até haver separação de fases

Fase Aquosa Fase Orgânica


Lava-se mais uma vez a fase orgânica com
bicarbonato de sódio + uma espátula de sulfato
de sódio anidro.

Filtração

destilação

1) A seguir está o espectro de infravermelho do salicilato de metila.


Atribua os picos aos grupos funcionais.
1)Mostre o mecanismo pelo qual esta reação acontece e faça comparações
com o mecanismo descrito para a preparação do ácido acetilsalicílico.
Quem é o nucleófilo em cada um dos casos?
síntese do salicilato de etila

Síntese do AAS
Em cada um dos casos a parte da molécula que é o eletrófilo em ambas as reações
de síntese é o alcool. Já o nucleófilo é é o oxigênio na síntese do AAS e o carbono
na síntese do salicilato de etila.

2) Qual a quantidade, em mol, de etanol que foi utilizada neste


experimento?

Densidade do etanol = 0,8093 g/cm³ 1 cm³ equivale a 1 ml


Logo temos 10 ml de etanol que equivale a 10 cm³
10 cm³ . 0,8093 = 8,09 g de etanol foram utilizadas.
Ni= massa em gramas / massa molecular
Ni= 8,09 g / 46,0 g/mol
Ni= 0,175 mol de etanol foram utilizados no experimento.

3) Cite uma técnica útil para a purificação de líquidos como o salicilato de


etila. Desenhe a aparelhagem que deveria ser utilizada para efetua-la.

A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização


a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por
recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um
composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.
Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve
preencher os seguintes requisitos:
-Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas;
-Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas;
-Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância);
-Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser
facilmente removido da substância recristalizada);
-Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância.
O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente
para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com
formação de cristais grandes e puros.

Os esquipamentos necessários são os seguintes:


Figura 1: Filtração a vácuo com funil de Buchner.

Figura 2: Filtração simples a quente.


Figura 3: Como preparar papel filtro pregueado.

Referências Bibliográficas:

1)SORGATTO, C.; MARTINS, G.; MIRANDA, J.; e ADRIANA, K. Síntese do


salicilato de metila, FES, 1 página, 2006. Disponível em :
http://64.233.163.132/search?q=cache:l
vaSkn3J4J:www.fes.br/disciplinas/far/Sintese/sintese%2520de
%2520farmacos.ppt+salicilat o+de+metila&cd=4&hl=pt-BR&ct=clnk&gl=br .
Acesso em 29 de Abril 2011.

2)Figuras: MINATTI, Edson; BRIGHENTE, Inês M. Costa; SÁ, Marcus Cesar


Mandolesi. Departamento de Química UFSC: Apostila de Experimentos Química
Orgânica. Santa Catarina: N, 2000. 16-17 p.