Exercice

!"#$%&'&()#&*+,-./%*0."12
Ts

E xercice 1 : Constante d'équilibre

On considère l'hydrolyse du propanoate d'éthyle.

a. Écrire l'équation de réaction d'hydrolyse.

b. Exprimer la constante d'équilibre associée à cette équation.
c. En fin de réaction, le mélange contient les quantités de matière suivantes : 0,50 mol d'acide, 0,50 mol
d'alcool, 1,0 mol d'ester et 1,0 mol d'eau.
Calculer la valeur de cette constante d'équilibre.

E xercice 2 : Fabrication d'un biocarburant

L'ester de colza C16H29-CO-O-CH3, peut être fabriqué par estérification de l'acide linoléique et du
méthanol.
On réalise l'estérification d'un mélange équimolaire de cet acide carboxylique et de cet alcool dans
différentes conditions expérimentales indiquées dans le tableau.

a. Écrire l'équation de réaction de l'estérification étudiée.

b. Quel est le rôle de l'acide sulfurique H2SO4 ?
c. Associer les courbes 1, 2 et 3 aux conditions expérimentales A, B ou C. Justifier.
d. Le rendement est-il modifié ici ? Par quels moyens auraiton pu accroître le rendement de cette
estérification ?

E xercice 3 : pTXLOLEUHG¶XQHUpDFWLRQG¶HVWpULILFDWLRQ

On réalise le chauffage à reflux d'un mélange de 0,40 mol d'acide méthanoïque et de 0,40 mol de
propan-2-ol.
On ajoute à ce mélange quelques gouttes d'acide sulfurique concentré. Au bout d'une heure, on arrête la
réaction et l'on détermine par titrage acido-basique la quantité restante d'acide méthanôique, soit n =
0,18 mol.

1. Quel ester obtient-on ? Le nommer.

2. Établir le tableau d'évolution de la réaction étudiée.
3.a. Quelle est la valeur de l'avancement à l'équilibre Xéq ?
3.b. Exprimer la constante d'équilibre K en fonction de xéq et la calculer.
4. Calculer le rendement de cette estérification.
E xercice 4 : État final d'une estérification

On réalise un mélange d'une quantité de matière n = 0,50 mol d'acide méthanoique et n = 0,50 mol
d'éthanol et quelques gouttes d'acide sulfurique.
a. Écrire l'équation de la réaction d'estérification mise en jeu.
b. Comment qualifie-t-on le mélange à l'état initial ?
c. Sachant que le rendement r de cette réaction est de 67 %, déterminer la composition du système à
l'état final.
d. Déterminer la valeur de la constante d'équilibre associée à cette équation.

E xercice 5 : Synthèse d'un parfum : QCM

On réalise un montage à reflux en plaçant dans un ballon une masse m = 12,2 g d'acide benzoïque de
formule C6H5-CO2H, un volume V = 40,0 mL de méthanol CH3-OH, quelques gouttes d'acide sulfurique
H2SO4 et de la pierre ponce.
On obtient du benzoate de méthyle, liquide à odeur forte, et présent dans l'arôme de l'oeillet.

1. Le benzoate de méthyle a pour formule :

5. Après refroidissement, on verse le contenu du
ballon dans une ampoule à décanter ; on obtient
deux phases. Après traitement de la phase
contenant l'ester, on récupère une masse m = 10,2
g de benzoate de méthyle.
La réaction est :
a. limitée
b. totale
c. le rendement de la réaction est de 67 %
2. L'acide sulfurique permet
d. le rendement de la réaction est de 75 %
a. d'accroître le rendement de la réaction
b. d'accroître la vitesse de réaction
c d'obtenir un taux d'avancement égal à 1

3. Choisir le montage qui convient à cette expérience

4. Concernant les réactifs,

a le méthanol est en excès
b le méthanol est le réactif limitant
c. le méthanol et l'acide benzoïque sont en proportions stoechiométriques
E xercice 6 :

'LYHUVHVHVSqFHVFKLPLTXHVVRQWUHVSRQVDEOHVGHO¶RGHXURXGHODVDYHXUGHVDOLPHQWV2QGpVLUH
synthétiser le 2-PpWK\OSURSDQRDWHG¶pWK\OHHVWHUjO¶RGHXUGHIUDLVHGRQWODIRUPXOHVHPL-développée est
donnée ci-dessous :

CH3
CH3
CH O
C CH2
CH3
O
1. Comment peut-on obtenir cet ester ?

1.1. La formule semi-développée de cet ester est donnée ci-dessus. Entourer le groupe caractéristique
de la fonction ester.
1.2. Écrire la formule semi-GpYHORSSpHGHO¶DFLGHFDUER[\OLTXHQRWp$SHUPHWWDQWGHV\QWKpWLVHUFHW
ester.
1.3. Indiquer le nom et la formule semi-GpYHORSSpHGHO¶DOFRROQRWp%SHUPHWWDQWGHV\QWKpWLVHUFHW
ester.
1.4. eFULUHO¶pTXDWLRQGHODUpDFWLRQG¶HVWpULILFDWLRQFRUUHVSRQGDQWH
1.5. Citer deux caractéristiques des transformations associées à cette réaction.

2. Comment peut-on améliorer cette synthèse ?

Afin de synthétiser cet ester au laboratoire, on introduit une quantité de matière nA PROGHO¶DFLGH
A et un volume V B P/GHO¶DOFRRO%2QDMRXWHGHO¶DFLGHVXOIXULTXHHWRQFKDXIIHjUHIOX[FH
mélange.

Données :
0DVVHYROXPLTXHGHO¶DOFRRO% : µ B = 0,789 g.mL -1
0DVVHPRODLUHGHO¶DOFRRO% : M B = 46,07 g.mol -1

2.1. Calculer la quantité de matière nB G¶DOFRRO%LQWURGXLWHLQLWLDOHPHQWGDQVOHPpODQJH

2.2. Le mélange réalisé est-il équimolaire ? Justifier la réponse.
2.3. 4XHOHVWO¶LQWpUrWGHFKDXIIHUOHPpODQJHUpDFWLRQQHO ?
2.4. 3RXUFHWWHV\QWKqVHO¶DFLGHVXOIXULTXHMRXHOHU{OHGHFDWDO\VHXU'RQQHUODGpILQLWLRQG¶XQ
catalyseur.
2.5. 3RXUDPpOLRUHUOHUHQGHPHQWGHFHWWHV\QWKqVHRQSHXWUHPSODFHUO¶DFLGHFDUboxylique A par un
de ses dérivés.
À quelle famille appartient ce dérivé ?
2.6. Quelle autre méthode pourriez-vous proposer pour améliorer le rendement de cette synthèse ?

E xercice 7 :

Le rhum est une boisson alcoolisée, fabriquée à partir de la canne à sucre. Chaque rhum a ses
particularités gustatives dues à divers facteurs : variétés de cannes, lieux de FXOWXUHV«
Seules certaines boissons alcoolisées, directement issues de la canne ont droit à l'appellation "rhum".
L'industrie alimentaire met sur le marché de nombreux produits à odeur de rhum mais, pour des raisons
économiques, beaucoup ne contiennent pas de "rhum". Ces produits tiennent leur odeur d'une molécule
(notée Y) que l'on peut obtenir par synthèse.
 O

Formule semi-développée de l'ester Y : H ± C ± O ± CH2 ± CH3

Données :

Espèce Masse molaire Température d'ébullition

M ( g.mol±1 ) ( °C )
A 46 101
B 46 78
Y 74 55
W 18 100

1. Transformation (N° 1) d'un mélange d'acide carboxylique (A) et d'alcool primaire (B)

1.1. Donner, en formules semi-développées, l'équation de la réaction de synthèse

deY. De façon simplifiée, elle sera notée: A + B = Y + W.
1.2. Nommer Y.

Dans un ballon de 250 mL contenant 1,20 mol de B, 4 gouttes de solution d'acide

sulfurique concentré ( H2SO4 ) et quelques grains de pierre ponce, on ajoute 1,20 mol de A (système S 1 ).
On chauffe à reflux jusqu'à l'obtention de tout l'ester possible.
1.3. Le document 1 (voir annexe) représente les quantités de matière des réactifs et des produits dans
l'état initial et dans l'état final. L'état final est-il un équilibre chimique? Justifier.
1.4. Calculer la constante de réaction K associée à cet équilibre.
1.5. Compléter le tableau d'avancement en faisant apparaître x et xf (document 2)
1.6. Exprimer le quotient de réaction Qr dans l'état intermédiaire où l'avancement est x.
1.7. Calculer l'avancement final xf . Montrer que ce résultat est compatible avec les valeurs du
tableau.
1.8. Calculer le rendement 1 de la transformation 1 (exprimé en pourcentage).

2. Transformation (N°2)

On considère un nouveau système S2, que l'on chauffe à reflux.

S2 ne diffère de S1 que par une donnée : on introduit 2,4 mol de A à la place de 1,2 mol.
Quand l'équilibre est atteint, un dosage montre qu'il reste 1,4 mol de A.

2.1. Calculer le nouveau rendement 2.

2.2. Comparer 1 et 2, et justifier.

3. Transformation (N°3)

Le ballon contenant S1 est maintenant équipé d'une colonne à distiller et d'un réfrigérant, permettant la
récupération d'un distillat. En tête de colonne, un thermomètre permet de suivre la température.
Celle-ci monte jusqu'à 55°C environ et se stabilise pendant un certain temps.
Lorsque la température monte à nouveau, on arrête le chauffage. On pèse alors le distillat recueilli : m =
85,8 g.

3.1. Donner, en justifiant, la nature du distillat obtenu.

3.2. Calculer le rendement 3.
3.3. Comparer 1 et 3, et justifier.
Document 1

n (mol)

A B

1,0
Y W

0,5 A B

0
Etat initial Etat final

Document 2 à compléter

Equation de la réaction A + B = Y + W
Avancement x
Etat du système nA (mol) nB (mol) nY (mol) nW (mol)
(mol)
initial 0 1,20 1,20
intermédiaire x
final xf