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Y NOMENCLATURA
ORGÁNICA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS
PALENCIA
1. CONCEPTOS BÁSICOS
La Química Orgánica estudia los compuestos de carbono. El nombre de Química Orgánica
empezó a utilizarse en el siglo XIX, cuando los compuestos se dividían en inorgánicos (los que se
encuentran en los minerales) y orgánicos (los que forman parte de los seres vivos). Estos últimos
tenían en común la presencia del carbono. La denominación que se considera actualmente más
correcta para designar esta parte de la Química es la de química del carbono.
En la actualidad se conocen más de 13 millones de compuestos orgánicos, y cada año se sintetizan
unos cien mil compuestos nuevos.
Es difícil establecer una división entre lo orgánico y lo inorgánico. En general, los compuestos
orgánicos están formados por una cadena carbonada, tienen puntos de fusión bajos (por debajo de
2300 ºC), son covalentes, insolubles en agua y solubles en disolventes apolares, pero hay
compuestos intermedios entre los orgánicos y los inorgánicos, denominados organometálicos.
2-hepteno
Desarrollada
Se representan en el plano todos los enlaces de la molécula. Los ángulos se
consideran de 90º, aunque en realidad son de 109,5º (geometría tetraédrica).
Geométrica
Es la representación tridimensional de la molécula. Se representa con línea
continua los enlaces situados en el plano del papel, con línea gruesa los enlaces
que salen por delante del plano y en línea discontinua se representan los enlaces
por detrás del plano del papel.
Grupos funcionales
Se puede sustituir uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o conjunto de átomos, para dar
lugar a otro compuesto orgánico con propiedades químicas y físicas totalmente diferentes. Al átomo
o grupo de átomos que sustituyen al hidrógeno se les denomina grupo funcional y todos los
compuestos con el mismo grupo funcional y propiedades físicas y químicas parecidas forman una
serie homóloga.
Cada grupo funcional recibe un nombre (alcanos, alquenos, alcoholes, aminas, …) y para su
nomenclatura se usa un sufijo o un prefijo específico que se añade al nombre, según si el grupo
funcional es el principal o actúa como sustituyente puesto que los compuestos pueden presentar más
de un grupo funcional y para nombrarlos se sigue el orden de prioridad indicado en la tabla de la
página 4.
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
Lineales Cíclicos Monocíclicos Policíclicos
R
-nitrilo o cianuro de Propanonitrilo o cianuro de
Nitrilos o cianuros C N ciano -
–ilo propilo
O
Aldehidos R C -al formal -
H Propanal
R
CH3 - CO - CH3
Cetonas C O -ona oxo -
Propanona
R'
CH3-CH2-CH2OH
Alcoholes R OH -ol hidroxi -
Propanol
Hidrocarburos
benceno - fenil
aromáticos Etilbenceno
CH3 - NH2
Aminas R NH2 -amina amino -
1- metilamina
CH3 – 0 - CH3
Éteres O -éter u -oxi- Dimetiléter o - iloxi
metoximetano
CH2=CH2
Alquenos -eno - enilo
C C Eteno
CH ≡ CH
Alquinos C C -ino - inilo -
Etino
Nomenclatura
Los cuatro primeros tienen nombre común, el resto se nombra con un prefijo indicativo del número
de átomos del carbono, al que se le añade la terminación –ano
PREFIJO Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO NOMBRE FÓRMULA
Met- Cadena de 1 átomo de carbono Metano CH4
Et- Cadena de 2 átomos de carbono Etano C2H6
Prop- Cadena de 3 átomos de carbono Propano C3H8
But- Cadena de 4 átomos de carbono Butano C4H10
Pent- Cadena de 5 átomos de carbono Pentano C5H12
Hex- Cadena de 6 átomos de carbono Hexano C6H14
Hept- Cadena de 7 átomos de carbono Heptano C7H16
Oct- Cadena de 8 átomos de carbono Octano C8H18
Non- Cadena de 9 átomos de carbono Nonato C9H20
Dec- Cadena de 10 átomos de carbono Decano C10H22
Formulación
En primer lugar, se identifica el número de átomos de carbono de la cadena:
hexano
6 carbonos alcano
Se colocan los átomos de carbono en línea, unidos entre sí mediante enlaces sencillos.
C–C–C–C–C–C
Se añaden a cada carbono tantos átomos de hidrógeno como sean necesarios para formar los
cuatro enlaces de cada carbono.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Nomenclatura
Si alguno de los alcanos anteriores pierde un átomo de hidrógeno, da lugar a lo que se denomina
radical alquílico, que se caracteriza por tener una valencia libre. Se nombran cambiando la
terminación –ano por –il o –ilo. Se prefiere la terminación –ilo cuando se considera el radical
aislado; la terminación –il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada.
Ejemplos:
Metil: – CH3 etil: – CH2 – CH3 propil: – CH2 – CH2 – CH3
Para nombrar un compuesto orgánico que contiene sustituyentes (es decir, posee ramificaciones o
radicales) se siguen los siguientes pasos:
1. Se elige la cadena principal, que será aquella que contenga el mayor número de átomos de C.
2. Se empieza a numerar por el extremo de la cadena de manera que se asignen los números
localizadores más bajos a los carbonos que poseen cadenas laterales.
3. Primero se nombran los radicales, por orden alfabético, indicando su posición y, luego, se
nombra la cadena principal.
4. Cuando exista más de un radical idéntico se le colocará un prefijo que indique el número de
radicales iguales (di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, etc.) pero dicho prefijo numeral no se
tiene en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente las ramificaciones.
5. Al escribir su nombre, los números que indican la posición de los radicales se separan por comas
y los números de los nombres de los radicales se separan por guiones. Cuando existen dos
radicales sobre el mismo átomo de carbono, se repite el localizador.
6. Si hay varias cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se toma como principal la
que contenga mayor cantidad de ramificaciones y lo menos ramificadas posible.
CH3
CH2 CH3
CH3
1 2
CH3 CH CH3
CH3
CH3 3 CH2
CH3 C CH2 CH3
CH3 CH CH3 4
CH3
CH3
1 CH2 5-(2,2-dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano
2
3HC C CH3
3
CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH3 CH3
CH
CH3 CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3
CH2
neopentilo o 2,2-dimetilpropilo
tercbutilo o t-butilo o 1,1-dimetiletilo
CH3 CH3 CH2 CH
CH2 CH
CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
isobutilo o 2-metilpropilo secbutilo o s-butilo o 1-metilpropilo
Formulación
3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano alcano
Se escribe la cadena principal y se empieza a numerar por uno de los dos extremos.
C–C–C–C–C–C–C–C
Se añaden las cadenas laterales en los carbonos indicados por el número localizador.
C C C
C C C C C C C C
C C C
C C
CH2 CH CH3
CH3 CH3
Cuando hay SUSTITUYENTES en un cicloalcano, se numeran sus posiciones, de modo que que
den los números localizadores más bajos para el conjunto de los radicales, y se separa por un
guión el nombre de los radicales; si hay alguno repetido, se utilizan los prefijos numerales (que
no se tienen en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente). En último lugar, se escribe el
nombre del cicloalcano correspondiente. Por ejemplo:
CH3
CH3
CH3
1 2 4-etil-1,2-dimetilciclohexano 1,3-dimetilciclobutano
3
4
CH3
CH2 CH3
Cuando los cicloalcanos actúan como ramificación, se sustituye la terminación –ano por –il. Por
ejemplo: 7 8
CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 3-ciclopropil-2,6-dimetiloctano
CH3 CH CH CH2 CH2 CH CH3
Cuando coexisten cadenas abiertas con ciclos, la IUPAC recomienda nombrar la cadena abierta
como radical si ésta tiene menos átomos de carbono que el ciclo, y viceversa. Ejemplo:
CH2 CH2 CH3
Propilciclopentano
Formulación
En el nombre el prefijo ciclo- indica que es un cicloalcano y se indica la longitud de la cadena
sencilla. Se escribe el ciclo con el número de carbonos especificado en el nombre. Ejemplos:
cicloheptano metilciclobutano CH3
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un doble enlace entre sus
carbonos. Responden a la fórmula general CnH2n, si tienen sólo un doble enlace.
Nomenclatura
1. Se elige como cadena principal la que contiene el enlace doble. Si hay más de un enlace doble,
la cadena principal será la que contiene el mayor número de enlaces dobles (aunque no sea la
más larga). Si hay varias cadenas con el mismo número de enlaces dobles, se escoge la más
larga de todas.
2. Se numera la cadena a partir del extremo que asigna a los carbonos con doble enlace los
localizadores más bajos posibles. El localizador del enlace doble es el menor de los dos números
que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el enlace doble.
3. Se nombran añadiendo la terminación –eno al nombre de la cadena principal y anteponiendo el
localizador del carbono que forma el doble enlace unido al nombre por un guión. En caso de que
haya varios dobles enlaces, se indica colocando un prefijo numeral (di-, tri-, tetra-, …) delante
de la terminación –eno y anteponiendo al nombre de la cadena los números localizadores de las
instauraciones.
1 2 3 4 5
CH3 CH CH CH2 CH3 2 – penteno doble enlace
4. Cuando la cadena tiene cadenas laterales, los sustituyentes se nombran como radicales
(terminación –il), dando prioridad siempre al doble enlace en el que se encuentra el localizador
más bajo. A igualdad de numeración, se empieza por el extremo que tenga el número localizador
más bajo para todos los radicales. A igualdad, se empieza por el que tenga un orden alfabético
más bajo
6 5 4 3 2 1
CH3 CH C C C CH2 2-etil-3-metil-1,3,4- hexatrieno
CH3 CH2 CH3
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3 CH2 CH CH CH CH C CH CH3 7,7,8-trimetil-3,5-nonadieno
CH3
CH3
1 2 3 4 5
CH2 CH C CH C CH3
6 7 3,3,5-trimetil-1,4-heptadieno
CH3 CH2 CH3
BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA Departamento de Ciencias
9 Colegio Blanca de Castilla
Si la cadena que contiene el doble enlace es un sustituyente (pérdida de un átomo de hidrógeno
de un carbono terminal), se cambia –eno por –enil o –enilo.
CH2
Se utiliza la nomenclatura sistemática, pero existen algunos alquenos que tienen un nombre
común:
NOMENCLATURA NOMBRE
FÓRMULA
SISTEMÁTICA COMÚN
CH2 CH2 Eteno Etileno
CH2 CH CH3 Propeno Propileno
CH2 C CH2 Propadieno Aleno
CH2 CH (radical) Etenilo Vinilo
CH2 CH CH2 (radical) 2-propenilo Alilo
Formulación
4,5-dimetil-2-hexeno alqueno
CH3
Se escribe la cadena con el número de átomos de
carbono que corresponda y se coloca el doble enlace en
CH3 CH CH CH CH CH3
el lugar que indica el localizador.
Si la cadena posee ramificaciones, se ordenan en la CH3
posición indicada por su localizador.
ALQUINOS
Nomenclatura
Los alquinos son hidrocarburos no saturados con triple enlace entre dos de sus átomos de
carbonos. Su fórmula es CnH2n–2 (si tienen sólo un triple enlace).
1 2 3
CH C C C C CH CH C CH CH2 CH2 CH3
1,3,5-hexatriino 4 C
5 C 3-propil-1,4-hexadiino
CH2 CH3
CH3
CH C CH CH CH2 CH2 C CH
CH3 C C C C CH CH3
CH3
CH3
4-etil-3-metil-1,7-octadiino 6-metil-2,4-heptadiino
Formulación
Se empieza escribiendo el número de átomos de la cadena indicado por el nombre del alquino,
acontinuación se sitúa el triple enlace en el localizador indicado en el nombre, y los sustituyente,
en caso de hberlos. Finalmente se completa la tetravalencia de los carbonos con átomos de
hidrógeno, en los casos que sea necesario.
4,4-dimetil-2-hexino enlace triple 3-propil-1,5-heptadiino enlaces triples
CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 C C C CH2 CH3
CH C CH CH2 C C CH3
CH3
Nomenclatura
CH C CH2 CH CH
Por la izquierda los localizadores son 1, 4, 6
C CH
Por la derecha los localizadores son 1, 3, 6 (inferior)
3-hepten-1,6-diino
Empezando por la derecha o por la izquierda los localizadores son 1,3.
CH2 CH C CH Se empieza por la izquierda (enlace doble más próximo)
1-buten-3-ino
CH C CH CH CH CH CH3 3,5-heptadien-1-ino
1. La cadena principal es aquella que tiene el mayor número de instauraciones (sean dobles o triples
enlaces).
2. Si hay varias cadenas con igual número de instauraciones, la principal es la que tiene mayor
número de átomos de carbono.
3. Si hubiera varias con igual número de átomos de carbono, se elige la que posee el máximo
número de dobles enlaces.
4. Por último, la principal será la que contenga mayor número de ramificaciones.
CH3 CH3
3-metil-4-hexen-1-ino 3-metil-3-hexen-1,5-diino
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH2 CH CH CH CH2 C C C CH2
8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino
CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 CH CH C C CH CH CH3 5-metil-5-npentil-2,6-octadien-4-ino
Formulación
Se comienza escribiendo el número de átomos de carbono; luego se localizan los dobles y triples
enlaces y por último los sustituyentes.
CH C CH2 CH CH C CH2
4-etil-1,2-heptadien-6-ino
CH2 CH3
sustituyente localizadores 2 dobles enlace triple
de dobles enlaces enlaces
CH
C
7 6 5
6-etinil-5,7-dimetil-3,8-decadien-1-ino CH3 CH CH CH CH3
Los hidrocarburos cíclicos insaturados son compuestos hidrocarbonatos de cadena cerrada que
presentan uno o varios enlaces dobles o triples.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena abierta con el
mismo número de átomos de carbono, y finalizando con los sufijos –eno o –ino.
El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos a las insaturaciones,
prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. Para ello, la numeración del ciclo se hace en
sentido horario o antihurario, según convenga.
En caso de igualdad de localizadores, se elige la numeración que asigne números más bajos a los
dobles enlaces.
Cuando hay una sola insaturación, no es necesario indicar su posición.
Cuando hay radicales, habiendo asignado los localizadores más bajos a las insaturaciones, se
numera de tal manera que la numeración para los radicales también sea la más baja posible.
Ejemplos:
1,3-ciclobutadieno 4-metilciclopenteno 4-etil-4,5-dimetilciclohexeno
2 2
1 1 CH3
CH2 CH3
CH3 CH3
5,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno
1 2
CH3
CH3
Formulación
Se dibuja el ciclo, con tantos vértices como nos indique la cadena y añadiendo los dobles o triples
enlaces y las ramificaciones en las posiciones que indiquen los localizadores correspondientes.
1,3-ciclohexadieno
1-etil-1,3-ciclohexadien-5-ino
ramificación localizadores ciclo de 6 triple enlace CH2 CH3
de dobles enlaces carbonos
El benceno es un compuesto muy estable, debido a la presencia de los tres enlaces dobles
conjugados. El anillo de benceno recibe el nombre de anillo aromático (arenos) y los compuestos
derivados del benceno se conocen como hidrocarburos aromáticos.
Nomenclatura
Cuando hay más grupos o sustituyentes unidos al anillo, es preciso indicar su posición:
Cuando hay dos sustituyentes, se utilizan los prefijos orto- (o-), meta- (m-) y para- (p-) que
indican que los sustituyentes están en carbonos contiguos (posiciones 1, 2), separados por uno
(posiciones 1, 3) y por dos carbonos (posiciones 1,4), respectivamente. Si los sustituyentes son
iguales, se utilizan los prefijos di-, tri-, y si son diferentes, se nombran en orden alfabético.
Además, los dimetilbencenos se conocen como xilenos.
CH3 Cl CH3
| CH3 | |
| CH – CH3
o-dimetilbenceno CH3 |
o o-xileno p-clorometilbenceno CH3
o p- clorotolueno m – isopropilmetilbenceno
Cuando hay más de dos grupos, se utilizan números localizadores. El número 1 corresponde al
carbono que tiene el sustituyente prioritario (el que se nombra en primer lugar, según el orden
alfabético). Si no se especifica la posición 1, se entiende que es la posición del último grupo
nombrado. A igualdad de número localizador, se empieza a numerar por el primaer radical que
se nombra en orden alfabético.
Ejemplos:
BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA Departamento de Ciencias
14 Colegio Blanca de Castilla
CH3 2 CH3
1 | CH2-CH3 CH3 CH2 1 3 CH
CH3
2
3 4-cloro-2-etil-1-metilbenceno
|4
CH CH2
Cl
1-etil-3-isopropil-5-vinilbenceno
Cuando el benceno está unido a cadenas lineales de 4 o más átomos de carbono, el compuesto se
nombra como derivado de los alcanos. El benceno como sustituyente se denomina fenilo.
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH C CH3 6
CH2
5 1
4 2
3
Formulación
La posisión de los carbonos que tienen sustituyentes se indica mediante los prefijos orto-, meta-
para- o los números localizadores. Simplemente hay que dibujar el anillo de benceno, elegir un
carbono como carbono 1, y posicionar los sustituyentes.
1-metil-2,3-dipropilbenceno CH3
CH2 CH2 CH3
Ejemplos
CH3 CH CH2 OH OH NH2 COOH
CH3
CH3
m-xileno o estireno fenol o o-metilfenol anilina ácido benzóico
m-dimetilbenceno o vinilbenceno hidroxibenceno
POLICICLOS CONDENSADOS
Son anillos aromáticos que comparten un par de átomos de carbono. Se designan mediante
nombres comunes. Cuando están sustituídos las posiciones se designan numéricamente, siguiendo
este orden:
8 1 8 9 1 9 10
7 2 7 2 8 1
6 3 6 3 7 2
5 4 5 10 4 6 5 4 3
CH3 CH3
Nomenclatura
Se pueden utilizar dos nomenclaturas:
En los casos más sencillos, el compuesto se considera como si fuese una sal. Se nombra como el
haluro correspondiente (cloruro, bromuro, yoduro), seguido de la parte orgánica que se nombra
como si fuese un radical o sustituyente.
BrCH2 CH2 CH3 bromuro de propilo Cl cloruro de ciclopentilo
Tienen nombre propio, aceptado por la IUPAC, los siguientes halogenuros de alquilo:
CHF3 Fluoroformo
CHCl3 Cloroformo
CHBr3 Bromoformo
CHI3 Yodoformo
Formulación
Se reconocen porque su nombre procede de sales binarias. Por ello, la expresión halogenuros de
más el nombre del radical, o cimplemente el nombre del halógeno como sustituyente, nos indican
que estamos ante uno de estos compuestos.
2-cloro-3,3,4-trimetilhexano CH3
Ejemplos
ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos (de cadena abierta o cíclica) al
sustituir uno o más hidrógenos por un grupo hidroxilo (-OH). Si el hidrocarburo es alifático, da
lugar a los alcoholes. Se el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles.
ALCOHOLES
Nomenclatura
Los alcoholes con un solo grupo funcional se clasifican en primarios, secundarios o terciarios,
en función del carbono al que estén unidos.
CH3
Primario: CH3OH Secundario: CH3 CHOH CH3 Terciario:
CH3 C OH
metanol 2-propanol
CH3
2-metil-2-propanol
La función –OH se indica poniendo el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo. Si el alcohol es
secundario o terciario, se numera la cadena principal de manera que al carbono unido al grupo
hidroxilo le corresponda el localizador más bajo posible.
En el caso de los polialcoholes, las normas de nomenclatura de la IUPAC son:
1. La cadena principal será la que contiene, por este orden, el mayor número de grupos hidroxilos,
después el mayor número de instauraciones, luego los grupos menos prioritarios y por último,
cadenas laterales.
2. Si hubiera varias posibilidades, se selecciona la más larga.
3. Se comienza a numerar por el extremo de la cadena principal que asigne localizadores más bajos
a los grupos hidroxilos, y, en segundo lugar, a las instauraciones o sustituyentes.
4. Mediante un localizador se indica la posición del grupo hidroxilo, que se antepone al nombre de
la cadena principal, y se añade el sufijo –ol.
5. Si hay varios grupos hidroxilos, se indica por medio de los prefijos de cantidad di-, tri-, etc.
6. Cuando el grupo prioritario no es el alcohol, éste se nombra como sustituyente, utilizando el
prefijo hidroxi- y anteponiendo la posición que ocupa en la cadena principal.
Formulación
El número de átomos de carbono de la cadena viene determinado por la raíz del nombre, el grupo
funcional alcohol por el sufijo –ol, y su localización por el número que le precede.
2-metil-1-butanol CH3
CH3 CH C CH CH2OH
CH2OH CHOH CH2OH CH C CH CH CH2OH
CH3 OH
1,2,3-propanotriol (glicerina) 3-penten-4-in-1-ol
3-metil-3-peten-1,2-diol
FENOLES
Nomenclatura
Los fenoles son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más hidrógenos de un benceno por
el grupo – OH. Se suelen nombrar como derivados del fenol, aunque también es posible nombrarlos
como derivados del benceno, y el grupo –OH actúa como sustituyente. Por ejemplo, el fenol
también se nombra como hidroxibenceno.
OH CH3 CH3 OH
OH
| | OH | OH |
OH o-dihidroxibenceno
o-metilfenol m-clorofenol o o-hidroxifenol
Formulación
4-metil-1,2-dihidroxibenceno OH 2-naftol
OH
sustituyente 2 grupos hidroxilo nombre común
OH
CH3
Se toma el radical más sencillo como sustituyente (terminación –il) y el otro radical como si
fuera la cadena principal. Se nombra intercalando el termino -oxi- entre los nombres de los dos
radicales ligados al oxígeno: el radical más corto es el que acaba en -oxi, y el radical más largo
acaba en –ano. Según este criterio, los éteres vistos con anterioridad se nombran como:
CH3 O CH2 CH3 metoxietano metoxibenceno
CH3 CH2 O
radical más sencillo radical más largo
terminación -oxi terminación -ano
nombre del alcano
Se comienza por la palabra éter. A continuación se nombran los radicales (terminación –il),
empezando siempre por el más sencillo, y al último se le añade el sufijo –ico.
éter metiletílico éter etilbencénico
CH3 O CH2 CH3
O CH2 CH3
Ejemplos
O
Formulación
Se reconocen fácilmente por el término éter que está incluido en el nombre o por el interfijo –oxi-.
ALDEHIDOS
Nomenclatura
Existen dos formas de nombrar a los aldehidos:
Para obtener el nombre de la IUPAC, es preciso conocer la cadena principal:
1. Se toma como cadena principal aquella que contiene el grupo o grupos aldehidos, siempre que no
exista otro grupo que sea más prioritario.
2. Entre las distintas posibilidades se elige aquella que contenga mayor número de grupos con
menos prioridad que el aldehido siguiendo el orden: cetonas, alcoholes, instauraciones y por
último la más larga.
3. Se nombra la cadena principal, sustituyendo la terminación –o por –al.
4. Se comienza a numerar por el carbono que contenga el grupo aldehido.
5. La presencia en la cadena de dos grupos aldehidos en cada extremo se indica con la terminación
–dial; se comienza a numerar por el extremo que asigne a los grupos siguientes en prioridad
números localizadores menores.
6. Cuando el grupo –CHO forma parte de las ramificaciones o no es el principal, se nombra como si
fuera un sustituyente utilizando el prefijo formil-.
Se puede utilizar su nombre común, que deriva del ácido carboxílico correspondiente: se forma
añadiendo el término –aldehido al nombre de la cadena.
Ejemplos: O O O
H C CH3 C CH3 CH2 C
H H H
metanal (o formaldehído) etanal (o acetaldehído) propanal
Formulación
Se reconocen fácilmente por su terminación en la cadena principal: -al.
4-pentenal O
C H2 CH CH2 CH2 C
doble enlace grupo aldehido
H
Ejemplos
3-formilpentanodial O
CHO CH2 CHO
CHO CH2 CH CH2 CHO C
propanodial H
O
C benzaldehido
H
1. La cadena principal es la que contiene mayor número de grupos carbonilo. Si hay varias cadenas,
se selecciona la que contenga el mayor número de grupos de menor prioridad.
2. Se comienza a numerar por el extremo que asigne los localizadores más bajos a los grupos
carbonilo.
3. Se nombra la cadena principal sustituyendo la terminación –o por –ona, e indicando la posición
donde se encuentra el grupo carbonilo.
4. Cuando hay varios grupos carbonilo, se indica su número con las terminaciones -diona, -
triona…
5. Si la cetona no es el grupo principal, se nombra como sustituyente usando el prefijo oxo-.
O butanodiona o dimetildicetona
dimetilcetona o propanona dos grupos C=O
o acetona
Formulación
Se reconocen con facilidad debido a las terminaciones –ona o –cetona.
2,4-dimetil-3-pentanona CH3 CH C CH CH3
4-pentin-2-diona O O
¿Piensas que es necesario indicar
triple enlace 2 grupos CO
CH C C C CH3
la posición de los dos grupos
cetona en este compuesto?
Ejemplos
O
CH3 C C C CH3
O
CH2 CH CH2 C CH3
CH3 CH2 C CH C
O
H
3-pentin-2-ona O CH3 alilmetilcetona
o 4-penten-2-ona
2-metil-3-oxopentana
Nomenclatura
Hay varios ácidos carboxílicos que se conocen por su nombre común, también aceptado por la
IUPAC. Para obtener el nombre sistemático, hay que tener en cuenta que EL GRUPO
CARBOXILO SIEMPRE ES PRIORITARIO CON RESPECTO A LOS OTROS GRUPOS.
1. La cadena principal es aquella que contiene el mayor número de grupos carboxilo. Si hay varias
cadenas, se elige la que contenga el mayor número de grupos funcionales en orden de prioridad.
2. Se numera la cadena principal dando al grupo carboxilo la posición 1. Si hay varios grupos
carboxilo, se comienza a numerar desde el extremo que asigne los localizadores más bajos a los
grupos menos prioritarios.
3. Se comienza a nombrar con la palabra ácido, seguida del nombre de la cadena principal, en la
que se sustituye la terminación –o por –oico. Cuando hay dos grupos carboxilo, la terminación es
–dioico.
4. Cuando hay grupos carboxilo en cadenas laterales, se denomina como un sustituyente con el
prefijo carboxi-.
NOMBRE NOMBRE
FÓRMULA SISTEMÁTICA FÓRMULA SISTEMÁTICA
COMÚN COMÚN
Ácido Ácido Ácido Ácido
HCOOH CH3CH2CH2COOH
fórmico metanoico butírico butanoico
Ácido Ácido Ácido Ácido
CH3COOH HOOC-COOH
acético etanoico oxálico etanodioico
Ácido Ácido Ácido Ácido
CH3CH2COOH COOH
propionico propanoico benzoico benzoico
Ácido Ácido Ácido Ácido 2-
HOOC-CH2-COOH CH3-CHOH-COOH
malónico propanodioico láctico hidroxipropanoico
O O
H COOH CH3 CH2 CH2 CH2 COOH C CH2 CH2 C
OH OH
acido metanóico ácido pentanoico ácido butanodioico
grupo –COOH terminación de ácido grupo –COOH 5 carbonos grupo –COOH 2 grupos ácido
Formulación
Estos compuestos se distinguen perfectamente por el término ácido que precede al nombre de la
cadena y por el sufijo –oico o –dioico.. Ejemplos:
ÉSTERES (Y SALES)
Los ácidos carboxílicos tienen carácter ácido, puesto que pueden perder el hidrógeno del grupo –
COOH. Los ésteres resultan de reemplazar el hidrógeno del grupo carboxilo de los ácidos orgánicos
por un radical alquilo o arilo.. El grupo funcional se representa de forma abreviada –COO- y de
forma desarrollada: O
R C Si el hidrógeno se sustituye por un metal, se
O R' denominan sales.
Nomenclatura
Para nombrarlos, se omite la palabra ácido y se sustituye la terminación –oico del ácido por –ato,
tanto en el cado del nombre común como el nombre sistemático. A continuación se pone la
preposición de y el nombre del radical (o metal) que ha sustituido al hidrógeno.
O etanoato de sodio O metanoato de etilo
CH3 C H C
O Na 2 carbonos sal de sodio O CH2 CH3 1 carbono radical
Formulación
Principalmente se reconocen por la terminación –ato, seguida de la preposición de y el nombre del
radical.
O
propanoato de metilo CH3 CH2 C
nombre del ácido éster radical que O CH3
del que procede sustituye al H
Ejemplos
HOOC CH2 CH COOH O CH3 O
O C CH3 CH2 C
C O O K
OCH3
O
propinoato de metilo CH C C ¿por qué se omite la posición
O CH3 del enlace triple?
AMINAS
Las aminas se pueden considerar derivados del amoníaco (NH3), que se obtienen al sustituir uno,
dos o sus tres hidrógenos por radicales. Cuando es un hidrógeno el que es remplazado por un
radical, se forman aminas primarias, secundarias si son dos, y terciarias al sustituir los tres
hidrógenos.
R NH2 amina primaria R NH R' amina secundaria R N R' amina terciaria
(1 sustituyente) (2 sustituyentes) (3 sustituyentes)
R''
Nomenclatura
AMINAS PRIMARIAS
Cuando actúa como grupo prioritario, se puede nombrar de dos formas:
Añadiendo la terminación –amina al nombre del hidrocarburo del que proceden y colocando el
número localizador más bajo.
Añadiendo la terminación –amina al nombre del radical que está unido al nitrógeno.
CH3 NH2 CH3 CH2 CH2 NH2 NH2
(bencenamina)
metan(o)amina propan(o)amina fenilamina
o metilamina o propilamina o anilina
Cuando hay varias aminas primarias unidas a la cadena principal, se indica su número con el
prefijo numeral correspondiente di-, tri-, …delante de la terminación –amina, señalando su
posición mediante números. Para indicar las posiciones se comienza a numerar por el extremo
en el que el grupo amino tiene el número localizador más bajo:
1 2 3 4 3 2 1
NH2 CH2 CH2 CH2 NH2 CH2 CH2 CH CH NH2
1,1,2,4-butanotetramina
localizadores función –NH2
localizadores grupo –NH2
Cuando hay varias aminas secundarias o terciarias que forman parte de la cadena principal
ocupando el lugar de algún carbono, se designan mediante el infijo –aza-. Con los prefijos
numerales se indica su posición y el número de grupos amino. Para nombrar y numerar la
cadena principal, SE TIENEN EN CUENTA TANTO LOS ÁTOMOS DE CARBONO COMO
LOS DE NITRÓGENO CONTENIDOS EN ELLA.
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 NH CH2 CH2 NH CH2 NH CH3 2,4,7-triazaoctano
Cuando el grupo amino no forma parte de la cadena NH2 CH2 CH CH CH2 NH2
principal, el radical se nombra según cuál sea el átomo NH2 CH2
que se una a la cadena principal: si es el nitrógeno se
nombra como alquilamino-, y si es el carbono, como NH2
aminoalquil- . 2-amino-3-aminometil-1,4-butanodiamina
Formulación
Se reconocen por el sufijo –amina:
N-bencil-N-ciclohexilmetilamina
sustituyentes grupo –NH2 CH3 N CH2
el radical alquilo es
el grupo principal
Ejemplos
CH3 7 6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 CH3 CH2 NH CH2 N CH2 CH3
NH2 CH2 C CH2 CH2 NH2
CH2
NH2 CH3
2-metil-1,2,4-butanotriamina 3-etil-3,5-diazaheptano
H2 C CH
CH3 CH CH CH2 CH3 N O
NH2 NH2 CH2 CH2 C
3-buten-2-amina H
o 1-metil-2-propenilamina ácido 3-aminopropanoico
N-fenil-N-metilvinilamina
AMIDAS
Las amidas son derivadas de los ácidos carboxílicos. Su grupo funcional resulta de sustituir el
grupo hidroxilo -OH del grupo ácido por un grupo de amino -NH2. Lo que caracteriza a una amida
es la unión de un nitrógeno con el carbono de un grupo carbonilo –CO.. Se clasifican
dependiendo de los hidrógenos que se sustituyan y se forman así, respectivamente, las amidas
sencillas, las N-sustituidas y las N, N-disustituidas:
O O O
R C R C R'
R C NHR' N
NH2 R''
R – CO NH2 R – CO NHR´ R – CO NR´R´´
amida primaria o terminal amida N-sustituida amida N, N-disustiuida
(sin sustituyente) (1 sustituyente) (2 sustituyentes)
BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA Departamento de Ciencias
25 Colegio Blanca de Castilla
Nomenclatura
Cuando el grupo amida es terminal, se nombran como el ácido del que proceden, eliminando la
palabra ácido y cambiando la terminación –oico por -amida.
Si la cadena tiene sustituyentes, el grupo amida tiene prioridad y se comienza la numeración por
él (asignándole la posición 1, que no se indica).
Cuando el grupo amida tiene 2 ó 3 sustituyentes, se antepone la letra N- o N-,N- al nombre de
los radicales para indicar que están unidos al nitrógeno del grupo amida.
Cuando el grupo amida no es el grupo principal se nombra el grupo –CONH2 con el prefijo
carbamoil-.
CH3 CONH2 O O O
C C
etan(o)amida o acetamida H2N NH2
CH3 CH2 C
NHCH3
grupo –CONH2 etanodiamida
2 grupos –NH2 N-metilpropanamida
Formulación
Se reconocen fácilmente por la terminación –amina:
O
N-etil-3-buten(o)amida
CH3 CH CH C
enlace doble y 4 carbonos
1 sustituyente en el –NH2 NH CH2 CH3
Ejemplos
CH3 CH2 CH CH2 COOH
NH CH3 CH3
CH3 C N NH2 C O
O CH3
CH3 CH2 C ácido 3-carbamoinpentanoico
N-metiletanamida O
(o acetamida) N,N-dimetiletanamida H3C C CH CH CONH2
CH3
2-fenil-4-metil-3-pentenamida
NITRILOS O CIANUROS
Se pueden considerar derivados de ácidos donde la unión con el oxígeno se ha sustituido por un
enlace triple con nitrógeno o bien derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de
hidrógeno en un átomo de carbono terminal por un átomo de nitrógeno.
Su fórmula general es R – C ≡ N o simplemente R – CN. Por lo tanto SON GRUPOS
TERMINALES.
Nomenclatura
Pueden nombrarse de dos formas:
Se nombra como cianuro de al grupo ciano – C ≡ N seguido del nombre del radical (alquilo) al
que va unido. En este caso, al nombrar el radical, no se cuenta el carbono del grupo ciano.
Si se emplean las normas de la IUPAC, se denomina como el ácido del que procede eliminando
la palabra ácido y sustituyendo la terminación –ico por –nitrilo. Si hay dos grupos nitrilo
(ambos extremos) se nombran con la terminación –dinitrilo. Cuando el grupo no es el principal,
se nombra como un sustituyente más con el prefijo ciano-.
cianuro de metilo butanodinitrilo
CH3 C N N C CH2 CH2 C N
o etanonitrilo
Ejemplos
CH3
O
CH3 CH C CH CH3 CH C CH2 CH2 CH3 NC CH CH CN
C
OH CN CH3 CH3
C N O
ácido 3-ciano-2-metil-3-pentenoico 2-ciano-3-hexanona 2,3-dimetilbutanodinitrilo
NITRODERIVADOS
Los nitroderivados se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por
grupos nitro – NO2.
Nomenclatura
El grupo nitro nunca se considera como función principal, en todos los compuestos es
sustituyente. Se nombra mediante el prefijo –nitro. Además se emplean los prefijos numerales
correspondientes para indicar el número de grupos en el compuesto y se anteponen los localizadores
de los carbonos a los que están unidos. Por ejemplo:
5 4 3 2 1 3 grupos nitro
CH3 CH CH CH2 CH2 1,3,4 - trinitropentano
NO2 NO2 NO2 localizadores (los más bajos)
Formulación
Se reconocen con facilidad por el prefijo nitro- en el nombre.
NO2
4-metil-2,2,3-trinitropentano
CH3 C CH CH CH3
sustituyente posiciones de los grupos nitro
NO2 NO2 CH3
Ejemplos
CH3
NO2 NO2 NO2
NO2
CH3 C C COOH