Кыргызская государственная медицинская академия им. И.К.

Ахунбаева
Кафедра биохимии с курсом общей и биоорганической химии
им. А.Дж. Джумалиева

• Лекция для 1 курса факультета «лечебное дело»

• Модуль «от молекулы клетке»

Лектор:
Доктор биологических наук, доцент
Махмудова Жылдыз Акматовна
 ЛЕКЦИЯ 4
Тема: Коферментная функция водорастворимых витаминов.
Жирорастворимые витамины.
План лекции:
1. Витамины, определение, классификация, биологическая роль. Провитамины и
антивитамины, привести примеры
2. Витамин В1 строение ТПФ, биороль. Пищевые источники, суточная потребность.
3. Витамин В2, биороль коферментов ФМН, ФАД, пищевые источники, суточная
потребность
4. Витамин В6, биороль ПФ, пищевые источники, суточная потребность
5. Витамин В12биороль, пищевые источники, суточная потребность
6. Витамин РР, биороль, пищевые источники, суточная потребность
7. Витамин «С» биороль, пищевые источники, суточная потребность
8. Жирорастворимые витамины: Витамин А строение, биологическая роль в процессе
светоошущения. Пищевые источники, провитамины витамина А и суточная
потребность.
9. Витамины группы Д. Механизм их образования из холестерина. Биологическая роль в
минеральном обмене. Пищевые источники и суточная потребность.
10. Витамины группы К, их роль в процессе свертывания крови. Строение викасола.
11. Витамин Е, биороль, пищевые источники, суточная потребность
Самостоятельная работа студентов

• 1. Водорастворимые витамины: биотин,

фолиевая к-та, пантотеновая к-та,
биороль, авитаминоз, пищевые
источники, суточная потребность.
• 2. Что такое витаминоподобные вещества,
перечислите, дайте характеристику.
 Витамины
– это пищевые незаменимые факторы, которые,
присутствуя в небольших количествах в пище,
обеспечивают нормальное развитие организма
животных и человека и протекания биохимических
и физиологических процессов.
• Витамины отличаются от всех других
органических пищевых веществ двумя
характерными признаками:

• 1. Не включаются в структуру тканей.

• 2. Не используются организмом в качестве
источника энергии.

Отличительной особенностью
водорастворимых витаминов, является их
участие в синтезе коферментов
 В зависимости от растворимости различают:
Водорастворимые витамины:
 В1 –тиамин
 В2 - рибофлавин
 В6 - пиридоксин
 В12 - кобаламин
 РР – никотинамид
 фолиевая кислота
 В3 - пантотеновая кислота
 Н –биотин
 С –аскорбиновая кислота
Жирорастворимые витамины:
 А- ретинол
 Д- кальциферол
 Е – токоферол
 К- нафтохинон
 Провитамины.

Некоторые витамины поступают в организм в

виде провитаминов (неактивной форме).
В организме провитамины превращаются в
активные формы.
Н: каротиноиды превращаются в витамин А,
7-дегидрохолестерол под действием УФ
превращается в холекальциферол (витамин
D3).
 Антивитамины
– вещества, инактивирующие витамины путем их связывания
или разрушения, либо структурно схожие с витаминами
соединения, вытесняющие их из комплекса с ферментами или
препятствующие образованию коферментов
Н:
• дикумарол (антивитамин К) – препятствует образованию
активной формы витамина К, что блокирует синтез факторов
свертывания крови

• изониазид (антивитамин В6) – угнетает синтез

пиридоксальфосфата

• авидин (антивитамин Н) – связывается с витамином в

кишечнике и не допускает его всасывания в кровь.
В1(тиамин) – антиневритный, активная
форма -тиамин пирофосфат (ТПФ)-
является коферментом фермента
пируватдегидрогеназы
катализирующий превращение в ацетил-
КоА, которая является основным
источником энергии.
Биороль витаминаВ1
Пищевые источники: хлеб из муки грубого
помола, злаки, бобовые, соя, фасоль, горох.
Из продуктов животного происхождения –
печень, почки, мозг.
Суточная потребность: 1,2-2,3 мг.
 Витамин В2 – рибофлавин
Входит в состав флавинзависимых
коферментов ФМН, ФАД. Участвуют в
реакциях переноса электронов и протонов
от исходного субстрата, и от
восстановленных пиридиновых
коферментов.
 С Н 2 - ( С Н О Н )3 - С Н 2
|
|
O ( ФМН)
Н 3С N N
O | ф л а ви н м о но н укл е о ти д
H O -P = O
NH | NH2
Н 3С N
O
O N
H O -P = O N
|
O N N
|
CH2
O
H H
H H
OH OH

Ф л а вин а д е ни нд ин укл е о тид

( ФАД)
Биороль витамина В2

Е-ФАДН2 СООН
СООН
Е-ФАД |
|
CH
CH2
||
| Сукцинатдегидрогеназа
HC
CH2 |
| COOH
COOH
Фумарат
Cукцинат
Пищевые источники: хлеб из
муки грубого помола, семена
злаков, свежие овощи, яйца,
молоко, мясо.

Суточная потребность: 1,7 мг.

 В6 пиридоксаль - пиридоксаль фосфат
(антидерматитный) –

Н-С=О Н-С=О
НО СН2ОН НО СН2ОРО3Н2
пиридоксаль- + АДФ
+ АТФ
киназа
N Н3С N
Н3С
пиридоксаль пиридоксальфосфат ( ПФ)
 Биороль ПФ

Служит коферментом в реакциях

трансаминирования,
декарбоксилирования АМК.
 СООН СООН
| |
CH2 АлАт CH2
CH3 CH3
+ | |
| | +
CH2 витВ6-ПФ C=О CH2
CН-NH2
| |
| |
C=О CН-NH2
COOH COOH
| |
Аланин COOH пируват COOH
а-кетоглутарат Глутаминовая
кислота
 O H2N CH2
СО2
H2N CH C OH CH2
CH2
N
декарбоксилаза
N NH
ПФ- В6
NH
Гистидин Гистамин
Пищевые источники: хлеб, горох,
фасоли, картофель, печень, почки,
мозг.
Суточная потребность: 2 мг
 Витамин В12 – кобаламин (антианемический)
Биороль вит. В12

Витамин В12 участвует в двух видах реакций- метилирования и изомеризации

1. Трансметилирования гомоцистеина с образованием метионина.

ТГФК
SH S-СH3

СН2 N5-CH3-ТГФК СН2

СН2 СН2
Метилтрансфераза В12
CH-NH2 CH-NH2

СOOН СOOН

Гомоцистеин Метионин
 Изомеризация метилмалонил -SKoA

CООH
CООH
СН2
CН-СН3 метилмалонилмутаза
СН2
CO-S-KoA
CO-S-KoA
метилмалонил КоА сукцинил КоА
 Внутренний фактор Касла- гликопротеин,
транскоррин.

• Для всасывания витамина В12 в тонкой

кишке обязательным условием является
наличие в желудочном соке особого белка –
гастромукопротеина-транскоррина,
получившего название внутреннего фактора
Касла, который специфически связывает
витамин В12 в и обеспечивает его
всасывание. Поэтому нарушение синтеза
внутреннего фактора в слизистой оболочке
желудка приводит к развитию авитаминоза
В12 даже при наличии в пище достаточного
количества кобаламина.
• Пищевые источники: Витамин В12 является
единственным витамином, синтез которого
осуществляется исключительно
микроорганизмами, в почве, оттуда попадают в
растения, их поедают животные. Основные
источники витамина В12 для человека – мясо,
говяжья печень, рыба, молоко, яйца. Основным
местом накопления витамина В12 является
печень.
• Суточная потребность: 2,5-5 мг.
 Витамин РР- никотинамид

СО-NH2 СООH

N N
Никотинамид Никотиновая кислота

Биологическая роль. Витамин РР входит в состав НАД и НАДФ,

являющихся коферментами дегидрогеназ участвующих в
окислительно - восстановительных реакциях во всех видах
обмена: углеводном, жировом, белковом и энергетическом.
Строение активной формы витамин РР
НАД- никотинамидадениндинуклеотид

O
С
NH2
N
O- Н2С
| O
HO-P=O
|
O
|
HO-P=O NH2
| N N
O
N N
|
CH2 O
 Биороль витамина РР

СООН СООН
| лактатдегидрогеназа |
Н-C-OН +НАД C=O + НАДН2
| ( ЛДГ) |
CH3 CH3
пируват
лактат
Пищевые источники: хлеб, рис,
картофель, морковь, печень,
почки, мясо.

Суточная потребность: 18 мг
 Витамин С-аскорбиновая кислота
Важным химическим свойством аскорбиновой кислоты
является ее способность обратимо окисляться в
дегидроаскорбиновую кислоту, образуя окислительно-
восстановительную систему, связанную с отщеплением и
присоединением электронов и протонов. Следует отметить, что
обе формы витамина С биологически активны.

О=С О=С
-2Н
НО-С О=С
О О
НО-С +2Н О=С
Н-С Н-С
НО-СН НО-СН
СН2ОН СН2ОН
L- аскорбиновая L-дегидро-
кислота аскорбиновая
кислота
 Биороль витамина С
Витамин С участвует в окислительно-восстановительных
реакциях, в реакциях гидроксилирования пролина и лизина при
синтезе коллагена и эластина, гормонов коры надпочечников
(кортикостероидов), аминокислоты триптофана.
1.
гидроксилаза ОH

COOH вит.С COOH

NH NH
пролин оксипролин
2. CH2-CH2-( CH2) 2-CH-COOH

NH2 NH2 лизин

гидроксилаза
вит.С

CH2-CH -( CH2) 2-CH-COOH

NH2 OH NH2

оксилизин
• Пищевые источники: продукты растительного
происхождения: шиповник, перец, салат,
капуста, укроп, черная смородина, рябина и
особенно много в цитрусовых (лимон)
• Суточная потребность: 75-100 мг.
 Жирорастворимые витамины
Жирорастворимые витамины всасываются с
участием желчи и зависят от состояния печени,
желчного пузыря и желчевыводящих путей.

H3C CH3 Витамин А-ретинол

CH3 CH3
CH = CH - C = CH - CH=CH - C = CH - CH2OH
CH3
Биороль. Витамин А участвует в ОВ реакциях, изменяет
проницаемость мембран клеток и тканей,
усиливает биосинтез гликопротеинов мембран клеток,
участвует в процессе зрения, входя в состав
родопсина, обуславливающее сумеречное зрение.
Родопсин является основным светочувствительным
пигментом сетчатки, в частности палочек
 Пищевые источники:

• Печень, яичный желток, цельное молоко, масло,

сметана, сливки, особенно много свободного витамина
А в жире печени морского окуня, трески.

• Источниками витамина А для человека являются также

красномякотные овощи, в которых витамин А
содержится в виде провитаминов – β каротина

• Суточная потребность: 2,7 мг витамина А

или 3-5 мг β- каротина.
Витамины группы D-кальциферол
Предшественником витамина Д3 является холестерин, который
содержится в коже человека и под действием УФ- лучей
превращается в витамин Д3:
Влияет на обмен кальция, фосфора и цитратов

CH3 CH3 CH3 CH3

H3C УФ H2C
в коже

HO H3C CH3 HO H3C CH3

( прoвитамин) витамин D3
7-Дегидрохолестерин ( холекальциферол)
Витамин Д3 является предшественником вещества,
функционирующего как стероидный гормон, это –
кальцитриол. Превращение витамина в кальцитриол
происходит с участием двух органов – печени и почек:
Превращение витамина D3 в кальцитриол

CH3 CH3 CH3

CH3
CH2
CH2 Печень
1 25
1 25
H3C
HO
HO
HO H3C CH3 CH3
витамин D3 кальцидиол
( 25-оксихолекальциферол)
 CH3 CH3
НО
CH2
Почки
1 25
H3C ОH
HO
CH3
кальцитриол
( 1,25-диоксихолекальциферол)
Органы мишени кальцитриола – тонкий кишечник и кости.
В тонком кишечнике гормон стимулирует всасывание кальция и
фосфатов, в костях – мобилизацию кальция. В частности, в клетках кишечника
при введении витамина Д3 ускоряется синтез специального белка, связывающего
кальций и участвующего в его всасывании. Т.О. паратгормон и вит Д 3 являются
синергистами в отношении мобилизации кальция из костей и повышении его
концентрации в крови.
• Пищевые источники: сливочное масло,
желток яиц, печень;
• жиры, рыбьий жир, растительные масла,
Суточная потребность: для детей 10-25 мкг в
зависимости от возраста, физиологического
состояния организма, соотношения солей
фосфора и кальция в рационе,
• а для взрослых 40 мкг.
 Витамин К -филлохинон

О О
CH3 CH3
SО3Na

О О
Витамин К3 Викасол

Синтетический аналог витамина К, лишенный боковой цепи в

положении 3, называют витамином К3. Поскольку, витамин К3
нерастворим в воде, на его основе был синтезирован викасол,
водорастворимый аналог, который нашёл широкое
применение в медицинской практике. Викасол применяется
как кровоостанавливающее средство
 -CО -CO2 -CО
COOH
-HN-CH-CH2-CH2-COOH -NH-CH-CH2-CH
Витамин К
COOH

Остаток L-глутамат остаток L-γ-карбоксиглутамат

Биороль. Витамин К участвует в свертывании крови, являясь

кофактором γ – глутамилкарбоксилазы, которая катализирует
превращение глутаминовой кислоты в γ – карбоксиглутамат,
необходимый для биосинтеза 4-х факторов свертывания крови: фактор
II – протромбина, фактор – VII – проконвертина, фактор – IX
ф.Кристмаса и фактор X –Стюарта – Проуэра.
• Источники: листья каштана, крапива,
люцерна, капуста, шпинат, тыква, зеленые
томаты, арахисовое масло, ягоды рябины.
Из животных продуктов, только в печени
свиньи.
• Суточная потребность: 1 мг.
 Витамин Е – токоферол (антиоксидантный)
Биологическая роль.
Токоферолы выполняют две главные метаболические
функции:
1.Они являются главными жирорастворимыми
антиоксидантами, предохраняя от окисления
полиненасыщенные жирные кислоты.
2. Токоферолы играют специфическую роль в обмене селена.
Селен входит в состав глутатионпероксидазы – фермента,
обеспечивающего защиту мембран от разрушающего
действия пероксидных радикалов.
Таким образом, витамин Е предотвращает окисление
липидов биомембран и снижает потребность в
глутатионпероксидазе, необходимой для разрушения
образующихся в клетке перекисей.
 Пищевые источники:
• растительные масла, салат, капуста,
семена злаков. Из продуктов животного
происхождения витамин Е содержится в
мясе, сливочном масле, яичном желтке.

Суточная потребность: 5 мг.

 Литература
1. Алдашев А.А., Бозумова К.А., Махмудова
Ж.А., Ибрагимова С.А., Баатырова Н.Ж.
Биохимия человека . Учебник.- Бишкек.-
2013.-351 с.
2. Северин Е.С. -Биохимия, М.: ГЭОТАР-Медиа,
2009. -768с.
3. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая
химия. М.: Медицина, 2007. - 704с.
4. Николаев А.Я.-Биологическая химия, -М.:
Медицинское информационное агентство. -
2004г. 566с.
СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ!!!