МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ

РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования
«Российский химико-технологический университет имени Д. И. Менделеева»

Факультет Кафедра
химико-фармацевтических технологии
технологий и биомедицинских химико-фармацевтических
препаратов и косметических средств

РЕФЕРАТ
Дисциплина: «Технология эфирных масел»
Тема: «Инструментальные методы контроля качества ЭМ»

Выполнил: студент
группы ЗДО-52
Халиков Л. Р.

Проверила: к.х.н.,
доцент Кухаренко А. В.

Москва 2021
Реферат
Страниц – 20. Таблиц – 2. Графиков – 1. Использованные источники литературы – 10.
Ключевые слова: эфирные масла, фальсификация, подлинность, хроматография,
спектроскопия, изотопная масс-спектроскопия.
В данной теме будет рассказано о том какими способами фальсифицируют состав
эфирных масел. Как определяют эти фальсификации с помощью органолептических
методов, физико-химических методов и при помощи лабораторного технологического
оборудования.

Объект исследования: эфирные масла, полученные из растительного сырья

различными методами.

Цель работы: выявить самый выгодный метод, определения подделок эфирных

масел, по функциональности, доступности, по экономической выгоде и срокам проведения
анализов

Задачи:
 Рассмотреть органолептические и физико-химические методы анализа и дать
оценку данным методам.
 При помощи хроматографа и комбинаций методов определить эффективность
методов.
 Узнать в каких случаях стоит прибегнуть к помощи методов спектроскопии.

Предмет исследования: фальсификации эфирных масел и определение их при

помощь различных методов анализа.

Область применения: эфирные масла применяются в косметических средствах,

фармацевтических препаратах, ароматерапии и т.д.

Рекомендации по внедрению: каждый производитель должен иметь у себя на

производстве аккредитованную лабораторию, нужное для проведения анализов
оборудование, и профессиональный состав сотрудников, которые умеют работать на этом
оборудовании.

Значимость: данная тема важна, т. к. эфирные масла используются во множествах

сферах. Фальсификации эфирных масел может негативно сказаться на здоровье покупателях.
Поэтому выявление фальсификаций является важнейшим этапом перед поступлением товара
на международный или внутренний рынок.

Прогнозы о развитии: по мерее развития технологии и науки будут появляется

новые методы анализа, новое более чувствительное оборудование, также я считаю будет
увеличиваться скорость проведения и получения анализов.
Содержание

Введение.......................................................................................................................4
История появления и применения эфирных масел..................................................5
Способы фальсификации эфирных масел.................................................................6
Методы определения качества эфирных масел........................................................8
Органолептические и физико-химические методы анализа...................................8
Хроматографические методы анализа эфирных масел.........................................12
Спектроскопические методы анализа.....................................................................14
Применение метода масс-спектрометрии изотопных отношений для выявления
подлинности эфирных масел....................................................................................17
Заключение................................................................................................................19
Список литературы...................................................................................................20

3
Введение
Эфирные масла –  продукты растительного происхождения, являющиеся
многокомпонентными смесями летучих душистых веществ и относящиеся к различным
классам органических соединений [4].

В составе эфирных масел преобладающими компонентами в большинстве случаев

являются терпены и их производные в виде моно- и сесквитерпиноидами, которые относятся
к различным классам органических соединений.

Эфирные масла получают из высушенного или свежесобранного растительного сырья

дистилляцией с водой или водяным паром, прессованием, экстракцией органическими
растворителями и другими способами выделения [4].

Эфирные масла являются продуктами природного происхождения, которые находят

самое разнообразное применение в различных областях промышленности. Высокая
стоимость, трудоемкость производства и широкое использование приводят к тому, что в
продаже наряду с качественными эфирными маслами часто встречают фальсифицированные.
Применение поддельных масел повышает их опасность для человека, в связи с чем
установление подлинности эфирных масел имеет большое значение [1,4].

Эфирные масла находят широкое применение в различных областях промышленности:

пищевой, парфюмерной, косметической, медицинской. В мировом агропромышленном
комплексе эфиромасличная отрасль является одной из самых прибыльных. За последние 40
лет мировое производство эфирных масел увеличилось с 50 до 250 тысяч тонн в год, для чего
используют около 300 видов культурных и дикорастущих эфироносов. Большинство
эфирных масел получают из тропических или субтропических растений, и лишь немногие
(кориандр, анис, мята и некоторые др.) культивируют в более умеренных широтах [1].

Высокая стоимость, трудоемкость производства и широкое использование в

промышленности и не только приводят к тому, что на рынок вместе с качественными
эфирными маслами попадают и поддельные эфирные масла, не соответствующие
международным и внутренним стандартам. На отечественном рынке доля
фальсифицированных эфирных масел превышает 90% [1].

В связи с этим выявление фальсификации и установка оригинальности эфирных масел

является важной задачей, чтобы не допустить поддельный продукт на лавки магазинов.
Фальсификаты не обладают фармакологическими свойствами, которые есть у натуральных
эфирных масел из-за этого есть вероятность негативного влияния на здоровье покупателя [1].

Для установления подлинности и выявления изменений, происходящих при

фальсификации эфирных масел, используют аналитические подходы, основанные на
применении современных научных и методологических разработок, учитывающих
технологические, агробиологические факторы, погодные и географические условия
выращивания эфиромасличных растений, длительность и условия хранения [1].

4
История появления и применения эфирных масел
Свою историю эфирные масла, как выделяют археологи, начинают с Древнего Египта.
Но не только египтяне занимались эфирными маслами. Изучением эфирных масел
занимались и в Индии, и в Китае, и в Древней Греции. Эфирные масла раньше
использовались для различных обрядов и церемоний. Так же их использовали различные
жители планеты для защиты от грязи, пыли, солнца. Первое упоминание о эфирных маслах в
России отмечают в IX – X веках, в то время Киевская Русь. В Киевскую Русь привозили
различные благоухания и мази с большим ассортиментом запахов из Византии. С путем
развития химии и медицины, эфирные масла уходили на второй план и мало применялись в
медицине. Но в начале XX века с французским химиком Гатефоссом произошел несчастный
случай. В лаборатории, где он работал произошел взрыв, и француз получил ожоги руки.
Инстинктивно он сунул руку в ближайшую емкость, в которой оказалось масло лаванды.
Спустя время от его ожога не осталось и следа, и благодаря такому истечению
обстоятельств, это с подвигло его на использование эфирного масла лаванды в мазях. Мазь с
добавлением лавандового масла использовалась в первую мировую войну при гное и
гангрене. После нанесения мази, раны быстрее заживали и лучше обеззараживались потому
масло лаванды имело антисептические свойства. Рене Гатефосс был первым кто сделал
выводы о лечебных свойствах эфирных масле. И в 1935 году ввел термин «ароматерапия».
Так же были упоминания о антисептических свойствах эфирных масле у таких ученых, как
Мартиндел и Роберт Кох. Роберт Кох доказал, что эфирные масла, в состав которых входят
терпены, подавляют и уничтожают микробы [3].
В годы второй мировой войны, когда не хватало антибиотиков на линиях фронта,
француз доктор Валнет начал использовать различные эфирные масла для заживления и
обеззараживания ран. Делом доктора Валнета продолжили заниматься два его студента:
доктор Пол Белаш и доктор Жан Клод Лапраз. Они обнаружили, что эфирные масла
обладают кроме антисептических свойств, еще противогрибковыми, противовирусными
свойствами [3].
В 50-ых годах прошлого века ученый Шредер разработал метод «ароматограмма». Этот
метод позволял исследовать эффективность лечения заболеваний эфирными маслами [3].
В 1978 году фармацевт Жорж Сенс-Олив изучил эфирные масла с помощью хроматографии,
это позволило ему лучше изучить бактерицидные свойства масел [3].
С 70-ых годов повсеместно люди стали проявлять интерес к косметическим средствам,
связи с этим увеличился их спрос на мировом рынке. И производители в целях увеличения
объема продажи стали экономить на сырье, в том числе и на эфирных маслах, т.к. для
получения чистого эфирного масла затрачивалось большое количества растительного сырья.
Эфирные масла являются продуктами природного происхождения, которые находят самое
разнообразное применение в различных областях промышленности. Высокая стоимость,
трудоемкость производства и широкое использование приводят к тому, что в продаже на
одном рынке с качественными эфирными маслами часто встречаются фальсифицированные.
Применение поддельных масел повышает их опасность для человека, в связи с чем
установление подлинности эфирных масел имеет большое значение. Также эфирные масла
использовались не только в косметических средствах, но и в медицинских препаратах,
поэтому решено было разработать руководство по определению качества эфирных масел.
Разработкой и выпуском этого руководства занялся Карл-Хайнц Кубечка с целью
обезопасить людей от фальсификаций эфирных масел. В этом руководстве было описано,
как с помощью хроматографии и спектроскопии были проведены исследования множества
разных видов эфирных масел, взятых из различного вида растительного сырья: стебли,
цветки, семена, корни, листья [3].

5
Способы фальсификации эфирных масел
Для начала надо объяснить, что же является фальсификацией эфирных масел.
Фальсификацией эфирных масел является специально изменённый состав эфирного масла
путем добавления в натурный продукт различные синтетические добавки, масло, полученное
из некачественного растительного сырья или же неполноценная информация о том или ином
эфирном масле. Покупатели, не обладая полноценной информацией перед покупкой
флакончика с эфирным маслом или же косметического изделия, в состав которого могут
входить различные виды эфирного масла или сразу несколько видов эфирных масел, могут
столкнуться с неприятными для себя последствиями использования таких косметических
изделий. Эфирные масла являются биологически активными добавки растительного
происхождения и также являются сильными аллергенами, поэтому их чистота и содержания
в товарах личного применения играет важную роль для человека, который использует
различные косметические средства на своей коже ежедневно. Потому что
фальсифицированные разными способами, эфирные масла могут по-другому реагировать с
кожей человека, использующий некачественную продукцию и вызывать в легком случае
покраснение кожи, а в серьезном сильные аллергические реакции.
Выделяют наиболее распространённые способы фальсификаций эфирных масел:

 Введение синтетических добавок;

 Обогащение изолятами;
 Добавление различных растительных или минеральных масел;
 Частичное или полноценная замена более дешевыми маслами [1].
При фальсификации эфирных масле путем введения синтетических добавок
используется большой спектр различных продуктов органического синтеза, в том числе
дешевые синтетические душистые вещества. Так, например, синтетические линалоол и
линалилацетат используют для получения дешевого лавандового масла, путем добавления их
в низкокачественные сорта лаванды, в которых содержатся компоненты, имеющие
концентрации ниже положенного стандарта. Синтетические линалоол и линалилацетат
добавляют и в шалфейное, и в бергамотовое масла, а смесь терпенов и циклогексанола
добавляют в ветиверовое масло для улучшения органолептических свойств. Натуральное
эфирное масло розы может быть изменено более дешевыми видами масел, содержащие
терпеновые спирты, такие как цитронеллол, гераниол или же фракциями гераниевого или
пальмарозового масел [1,2].
Главная проблема фальсификации путем введения синтетических добавок в том, что
синтетические компоненты не обладают биологической активностью и могут, как уже
говорилось выше, вызывать аллергические реакции и раздражения кожи. Помимо этого, при
добавлении синтетических компонентов в натуральные эфирные масла, снижается
биологическая активность натуральных веществ. Это происходит из-за того, что, вступая в
реакцию, натуральные компоненты изменяют структуры своих молекул и теряют свои
свойства, участвующие в активных процессах на коже человека [1,2].
Следующим способом ухудшения качества эфирных масел является обогащение
изолятами. При внедрении изолята в состав натуральных эфирных масел, добавляют
компоненты, которые выделены из других менее качественных эфирных масел, для того,
чтобы стандартизировать и получить большую прибыть за продажу товара с минимальным
содержанием более качественных и трудно доступных эфирных масел. По сравнению со
способом фальсификации выше, способ обогащения изолятами достаточно сложно выявить,
т. к. для этого способа используются натуральные, но менее качественные компоненты [1].

6
 Так, низкокачественное масло мяты обогащают изолятом метанола, полученный из
других, еще более дешевых масел мяты, для улучшения органолептических свойств. Для
повышения качества лавандового масла часто используют сложные эфиры и сесквитерпены,
также выделенные из более дешевых сортов лаванды. Эфирное масло иссопа, широко
используемое в ароматерапии, может быть фальсифицировано более дешевыми эфирными
маслами или их фракциями, например, эвкалиптовым маслом. Так же, как и эфирное масло
иссопа, кайепутовое эфирное масло часто изменяют путем добавления в него эвкалиптового
масла [1,2].
Апельсиновое горькое эфирное масло получают методом прессования из кожуры
зрелых плодов померанца и фальсифицируют путем добавления более дешевого, сладкого
апельсинового масла или летучих фракций. Для настоящего апельсинового горького масла
существуют определенные показатели, позволяющие отличить его от измененного масла.
Это соотношение компонентов, характерных для натурального померанцевого масла: β-
пинена к сабинену (3,08:3,72), линалилацетата к дециловому альдегиду (4,4:7,9),
линалилацетата к линалоолу (1,69:4,62). Содержание сложных эфиров может колебаться в
пределах от 2,7 до 3,9%; содержание карбонильных соединений – от 0,63 до 0,93%;
соотношение эфиров и карбонильных соединений от 3,62 до 6,17% [2].
Розмариновое масло могут изменить путем добавления изолятов в виде лимонена, α-
пинена и камфена, полученных из апельсина или других, насыщенных монотерпенами
цитрусовых. С помощью цитрусовых масел, выделяя компоненты: нерол, неролидол,
линалилацетат и различные терпены меняют состав дорогостоящего масла нероли [1].
Добавление изолятов в натуральные эфирные масла негативно сказываются на
функциональности целостности баланса компонентов масел, из-за чего результативность
терапевтической биоактивности значительно сокращается. Происходит это в результате
неестественного доминирования добавленных компонентов и функционального подавления
активности низко концентрированных компонентов, которые часто играют важную роль, чем
основные компоненты [1].
Способ добавления очищенных фракций керосина, растительных или минеральных
масел является весьма распространённым способом изменения эфирных масел.
Популярность данного способа является доступность этих продуктов на рынке, низкая
стоимость и похожие физико-химические показатели с маслами, которые хотят
фальсифицировать. Для фальсификации ирисового масла используют кастровое и некоторые
минеральные масла. Содержание некачественных добавок: канифоль, жирные масла,
очищенный керосин и т.д., в китайском коричном масле может быть от 20 до 60%. Данный
способ изменения состава эфирных масел характеризуется простым растворением в
продукте. Из-за этого способа уменьшаются органолептические свойства производимого
товары, но увеличивается объем продукта, соответственно увеличивается и товарообмен [1].
Последний из перечисленных вышел способов фальсификации эфирных масел является
разбавление в дешевом аналоге качественного масла. При фальсификации эфирных масел
широко используют различные продукты органического синтеза, особенно дешевые
синтетические душистые вещества. Так, например, качественное французское масло лаванды
разбавляют в дешевом масле болгарской лаванды или в других видах дешевых масел
лаванды [1].
Синтетические линалоол и ланалилацетата используют, как фальсификаты для
натурального лавандового масла. Обычно эти компоненты используют в некондиционном
лавандовом масле, содержащем линалоол и линалилацетат ниже нормы, предусмотренной
стандартом. Синтетический линалилацетат является рацематом, а в лавандовом масле
присутствует L-линалилацетат. Содержание синтатического линалацетат в натуральном

7
лавандовом масле негативно сказывается на составе этого масла, т. к. синтетический
линалилацетат является чужеродным для лавандового масла. Такое изменение в продукте
практические невозможно определить органолептическим способом. При этом не всегда
удается сделать это при помощи газо-жидкостного хроматографа (ГЖХ). При использовании
ГЖХ достаточно трудно определить фальсификат даже при наличии оригинального
продукта. Определить качество масла можно другими более дорогими и длительными
методами [2].
Таким образом, можно сделать вывод, что имеется множество способов изготовления
фальсификатов. Такое суждение свидетельствует о том, что производителям нужно быть
внимательнее при покупке сырья у подрядчиков и тщательнее проверять его, а покупателем
в свою очередь нужно быть внимательнее при покупке косметических средств. Присутствие
фальсификаций на рынке определяет необходимость применения соответствующих методов
исследования, которые позволят контролировать качество продукции и обеспечит условий
конкуренции на рынке продаж.

Методы определения качества эфирных масел

Для определения качества и выявления фальсификатов эфирных масел используется
множество методов исследования, отличаются они по точности, информативности и по
скорости получения результатов. Подлинность эфирных масел определяют по их физико-
химическим свойствам. С помощью органолептического метода определяют цвет, запах,
вкус, прозрачность. Физико-химическим методом анализа получают различные показатели,
такие как плотность, угол вращения плоскости, показатель преломления, растворимость в
спирте, кислотное число, эфирное число [5].

Органолептические и физико-химические методы анализа

Самыми простыми способами определения натуральности эфирных масел являются:
органолептическая характеристика (запах, вкус, цвет, прозрачность) и физико-химические
показатели (плотность, показатель преломления, угол вращения плоскости поляризации
света, кислотное число, эфирное число, растворимость) масла. Опытные парфюмеры могут
на запах определить качество эфирных масел, но стоит понимать, что для каждого
парфюмера одна и та же партия будет пахнуть по-разному, и если один может пустить такой
продукт на производство, то другой может забраковать всю партию. Определение
органолептических характеристик испытуемого эфирного масла проводят в сравнении со
стандартным образцом [1,2].
Цвет и прозрачность определяют, поместив в 10 мл масла в цилиндр из прозрачного
бесцветного стекла диаметром 2 -3 см и наблюдая перпендикулярно оси цилиндра в
проходящем рассеянном дневном свете. Цветность может быть регламентирована в
сравнении со стандартной шкалой цветности в соответствии с ОФС «Степень окраски
жидкостей», если есть указание в фармакопейной статье или нормативной документации [4].
Запах определяют, нанося около 0,1 мл (2 капли) эфирного масла на полоску
фильтровальной бумаги длиной 12 см и шириной 5 см так, чтобы масле не смачивало края
бумаги, и оценивают запах через каждые 15 мин. В течение 1 часа запах испытуемого
образца должен быть одинаков с запахом стандартного образца, нанесенного аналогичным
образом на фильтровальную бумагу [4].
Физико-химические показатели эфирных масел, представленные в таблице 1
показывают, что плотность большинства эфирных масел (ГОСТ на показатели плотности
эфирных масел ISO 279-2014 [6]) меньше единицы, но есть исключения, например,
гвоздичные и кориичные масла [1].

8
 Показатели преломления (ГОСТ ISO 280-2014 [7]) в большинстве случаев для всех
видов масел является постоянной величиной. Диапазон его колебаний не превышает 0.013-
0.014, это видно в таблице 1. По значению показателя преломления можно увидеть какие
вещества находятся в маслах в избытке. Наибольший показатель преломления показывает,
что в таких маслах находятся алифатические терпены с тремя двойным связями, в свою
очередь наименьший показатели преломления показывает содержание трициклических
терпенов. Анализ эфирных масел должны проходить в соответствии с ОФС
«Рефрактометрия». Значения показателя преломления должно соответствовать пределам,
указанным в фармакопейной статье или нормативной документации [1,4].

Физико-химические свойства эфирных масел [1] таблица

1
Способ Угол вращения
Наименование извлечения Растительное сырье Относительная Показатель плоскости
эфирного масла эфирного масла для получения масла плотность преломления поляризации
света
1 2 3 4 5 6
паровая
Анисовое дистилляция Pimpinella anisum L 0.980 – 0.990 1.552 – 1.561 -

Масло горького паровая Foeniculum vulgare

фенхеля дистилляция 0.961 – 0.975 1.528 – 1.539 от +10 до +24
Miller
паровая Cinnamomum cassia
Кассиевое
дистилляция из Blume 1.052 – 1.070 1.600 – 1.614 от -1 до +1
коричное
листьев (C. aromaticum Nees)
паровая Cinnamomum
дистилляция из zeylanicum Nees 1.000 – 1.030 1.572 – 1.591 от -2 до +1
Цейлонское коры (C. Verum J.S. Presl.)
коричное
паровая Cinnamomum verum
дистилляция из J.S. Presl 1.030 – 1.059 1.527 – 1.540 от -2,5 до +2,0
листьев
паровая Syzygium aromaticum
дистилляция из (L.) Merill et L. M.
Perry
Гвоздичное высушенных 1.030 – 1.063 1.528 – 1.537 от 0 до -2
(Eugenia caryophyllus
цветочных (C. Spreng.) Bull. et
бутонов Harr.)
паровая
Кориандровое дистилляция из Coriandrum sativum L 0.860 – 0.880 1.462 – 1.470 от +7 до +13
плодов
Eucalyptus globulus
Labill.,
паровая Eucalyptus polybractea
Эвкалиптовое дистилляция из R.T. Baker and 0.906 – 0.927 1.458 – 1.470 от 0 до +10
листьев Eucalyptus smithii
R.T.
Baker.

паровая Lavandula angustifolia

Лавандовое дистилляция из Miller (Lavandula 0.878 – 0.892 1.455 – 1.466 от -12.5 до -7.0
соцветий officinalis Chaix)

Лимонное прессование Citrus limon (L.) 0.850 – 0.858 1.473 – 1.476 от +57 до +70
Burman fil

9
 Citrus reticulata
Мандариновое прессование 0.848 – 0.855 1.474 – 1.478 от +64 до +75
Blanco

Способ Угол вращения

Наименование извлечения Растительное сырье Относительная Показатель плоскости
эфирного масла эфирного масла для получения масла плотность преломления поляризации
света
1 2 3 4 5 6
паровая
Matricaria recutita L.
дистилляция из
(Chamomilla recutita
Масло ромашки свежих 0.913 – 0.953 - -
L.
и высушенных Rauschert)
соцветий
паровая
дистилляция из
Масло Myristica fragrans
высушенных 0.885 – 0.905 1.475 – 1.485 от +8 до +18
мускатного ореха Houtt
измельченных
ядер
Citrus species
Апельсиновое прессование 0.842 – 0.848 1.472 – 1.474 от +85 до +99
(Rutaceae)
паровая
Мятное дистилляция из Mentha piperita L. 0.900 – 0.916. 1.457 – 1.467 от -10 до -30
соцветий

паровая
дистилляция из Rosmarinus officinalis
Розмариновое 0.895 – 0.920 1.464 – 1.473 от -5 до +8
соцветий L
Масло
мускатного паровая
шалфея дистилляция из Salvia sclarea L 0.890 – 0.908 1.456 – 1.466 от -26 до -10
соцветий

Масло Salvia lavandulifolia

паровая
испанского 0.907 – 0.932 1.465 – 1.473 от +7 до +17
дистилляция из Vahl,
шалфея
соцветий

паровая
дистилляция из Illicium verum Hook.
Масло бадьяна 0.979 – 0.985 1.553 – 1.556 -
свежих плодов fil.

Citrus sinensis (L.)

Масло сладкого Osbeck (Citrus
прессование 0.842 – 0.850 1.470 – 1.476 от +94 до +99
апельсина aurantium L. var. dulcis
L.).
Melaleuca alternifolia
(Maiden and Betch)
паровая Cheel,
Масло чайного дистилляция из M. linariifolia Smith, M. 0.885 – 0.906 1.475 – 1.482 от + 5 до +15
дерева листьев и веток dissitiflora F. Mueller
and/or other species of
Melaleuca

паровая
Масло чабреца дистилляция из - 0.915 – 0.935 1.490 – 1.505 -
свежих соцветий

10
 Угол вращения плоскости поляризации, величина которая является суммой оптических
активностей всех компонентов масла, таким способом можно определить избыточное
содержание тех или иных компонентов. Более низкое значение угла оптического вращения,
полученное в результате определения подлинности цитрусовых эфирных масел в сравнении
со значениями полученные в таблице 1, показывает, что перед нами фальсификат,
разбавленный скипидаром. Данный факт объясняется тем, что α-пинен обладает более
низким значением угла оптического вращения по сравнению с лимоненом (основной
компонент цитрусовых масел). Изменение значения угла оптического вращения эфирного
масла бадьфна может наблюдаться при его изменении путем добавления синтетического
анетола. Так же, как и у показателя преломления, у показателя угла вращения поляризации
имеется ОФС «Поляриметрия», по которой проводятся испытания анализируемого вещества,
в данном случае масла. Значения показателя угла вращения поляризации должны
соответствовать диапазону, указанному в фармакопейной статье или нормативной
документации [1,4].
Кислотное число, характеризует суммарное содержание свободных кислот в
исследуемом масле и определяют титрованием (ГОСТ ISO 1242-2014[8]). В числе
компонентов, входящих в состав масел, свободные кислоты присутствуют почти всегда, но
их количество не особо значительно, это происходит из-за реакции этерификации свободной
кислоты и спирта. Как и у всех органических продуктов, у масел тоже проходят процессы
окисления, поэтому содержание свободных кислот увеличивается. Происходит это за счет
омыления эфиров, в связи с этим и изменяется кислотное число. Определение кислотного
числа происходит следующим образом: количество миллиграммов калия гидроксида,
которое необходимо для нейтрализации свободных кислот, содержащихся в 1г эфирного
масла, определяют в 1,5 – 2г масла, растворенных в 5 мл спирта, предварительно
нейтрализованного оп фенолфталеину. Полученная величина кислотного числа должна
соответствовать допустимым значениям, указанным в фармакопейной статье или
нормативной документации [1,4].
Эфирное число после ацетилирования определяют (ГОСТ ISO 709-2014 [9]) в тех
маслах, качество которых характеризуется количеством спиртов, например, линалоол,
гераниол, цитронеллол и т.д. Масло ацетилируют, потом его омыляют и определяют эфирное
число. Разница в показателях до и после проведения анализа показывает содержание спиртов
в масле. Если значение эфирного числа, анализируемого масла, высокое, то такое масло
является фальсификатом и в нем находятся различные жирные масла [1].
Растворимость эфирных масел, проводящих в этиловом спирте, может показать его
подлинность и качество эти масел. Большинство углеводородных соединений плохо
растворяются в спирте. По степени растворимости в спирте можно определить количество
углеводородов в масле. В разведенном спирте могут растворяться масла, в которых имеется
большое количество кислородных соединений. Для определения растворимости эфирного
масла в этиловом спирте 1мл эфирного масла помещают в пробирку объемом 25 – 30мл с
притертой пробкой. Нагревают образец до 20°C ± 2°C и поддерживают данную температуру
на протяжении всего проведения эксперимента. В бюретку объемом 25 мл наливают
этиловый спирт, концентрация которого должна соответствовать значению, указанному в
фармакопейной статье или нормативном документе на конкретное эфирное масло. До
момента, когда масло полностью растворится, спирт добавляют по 0,1 мл при частом
интенсивном перемешивании. После записывают объем спирта, использованного для
получения прозрачного раствора. Затем продолжают прибавлять спирт порциями по 0,5 мл и
интенсивно перемешивают пока общий объем добавленного спирта не будет равным 20 мл.
Если раствор становится мутным или выпадает опалесценция прежде, чем было добавлено
20 мл спирта, то записывают объем спирта в точке, в которой мутность или опалесценция
появляется, а также объем, при котором мутность и опалесценция исчезает. Если прозрачный

11
раствор не образуется после добавления 20 мл спирта указанной концентрации, то опыт
проводят повторно, но уже с увеличением концентрации этилового спирта [1,4].
Все методы, о которых говорилось выше, являются простыми и быстрыми методами
для определения фальсификаций эфирных масел, но они не позволяются определить более
тонкие фальсификации эфирных масле.

Хроматографические методы анализа эфирных масел

Для проверки качества эфирных масел достаточно часто используются хроматографы.
Хроматограммы показывают информацию о составе эфирных масел и показывают графики
содержания всех компонентов, которые находятся в эфирных маслах. Для установления
подлинности эфирных масел используют либо удерживание отдельных, преобладающих и
специфичных компонентов, либо проводят сравнение хроматограммы испытуемого масла с
хроматограммой стандартного образца масла. При сравнении хроматограммы натурального
эфирного масла и анализируемого образца можно точно определить подлинность и качество
данного образца, и таким способом выявить фальсификацию эфирного масла [4].
Газовая хроматография (ГХ).
Одним из популярных методов анализа сложных смесей терпеновых соединений
является газовая хроматография, это обусловлено температурой кипения терпеноидов от 150
до 350°C. При применении комбинированного метода хромато-масса-спектрометрии
значительно расширяется возможность определить состав эфирных масел. Метод газовой
хроматографии и масс-спектрометрии был использовал для определения натуральности
сандалового масла, маркерным компонентом, который являет санталол, при добавлении
синтетического материала Sandalore Verdox, Santaliff, Vertofix Coeur или Ebanol. Метод
ГХ/МС установил компонентный состав эфирного масла лаванды (Lavandula angustifolia L.),
который включает в себя 170 соединений, 15 из которых использовались для построения
дискриминационной модели, позволяющая выявить фальсификат лавандового масла
добавлением дешевого лавандина (Lavandula intermedia) [1,5].

Энантиомерный состав компонентов цитрусовых масел [1]. таблица

2
α-пинeн β-пинeн Лимонен
Наименование эфирного масла
1S 1R 1S 1R 4S 4R
Бергамотное 72 28 94 6 14 86
Масло горького апельсина 8 92 97 3 1 99
Грейпфрутовое - 100 34 66 tr 100
Лимонное 67 38 95 5 1 99
Лаймовое 76 24 97 3 2 98
Апельсиновое tr 100 46 54 tr 100
Нероли 77 23 96 4 3 97
Петигреновое 82 18 98 2 12 88
Мандариновое 43 57 3 97 tr 100
Цитронелловое 23 77 tr tr 96 4
Лемонграссовое 96 4 tr tr 100 tr
Примечание: tr – соединение присутствует в следовых количествах.

Для определения натуральности эфирных масел используют и энантиоселективную

газовую хроматографию как отдельно, так и в сочетании с масс-спектрометрическим
детектированием, что позволяет определить соотношение диастереомеров компонентов
масла. Энантиомернывй состав компонентов цитрусовых масел показан в таблице 2. В
12
таблице 2 показано, что количественное соотношение энантиомеров α-пинeн, β-пинeн,
лимонен является индивидуальной характеристикой для каждого эфирного масла и может
использоваться, как хемомаркер при обнаружении фальсификации путем смешения масел
разной породы. Данный способ анализа эфирных масел помогает определить фальсификат и
при помощи добавления синтетического продукта, например, в масло лаванды добавляют
синтетический линалоол и линалилацетат [1].
Энантиоселективная хроматография является достаточно чувствительным методом, так
во время хранения эфирных масел или проведения анализа может происходить рацемизация,
это приведет к ложноположительным показателям. ГХ не сможет дать результаты о
содержании в маслах, нелетучих или термически лабильных соединений, это позволяет
сделать вывод о том, что метод ГХ является информативным, но не полным типом анализа
[1].
Газовая хроматография и масс-спектрометрия (ГХ-МС)
Газовая хроматография-масс-спектрометрия является наиболее эффективным методом
анализа. Данный метод позволяет получить больше информации и инфицировать
анализируемое вещество. Во многих случаях масс-спектры компонентов эфирных масел
очень похожи [10].
Таким образом, в классификации монотерпенов большое количество изомеров одной и
той же молекулярной формулы, но с другой структурой, существующие их масс-спектры
часто очень похожи. Поскольку комплексные эфирные масла могут иметь несколько
перекрывающихся пиков, всегда будет неопределенность относительно чистоты любого
зарегистрированного пика, если ГХ будет использоваться отдельно. Масс-спектрометр
позволяет распознать и определить количество пиков компонентов в анализируемом
продукте. Наличие масс-спектрометра высокого разрешения является ценным инструментом
для подтверждения молекулярной формулы обнаруженных неизвестных компонентов. Что
касается эфирных масел правильно хранение продукта имеет большое значение на
результаты анализа [10].
Один из новых методов, который был предложен для улучшения анализа сложных
смесей, для точного определения перекрывающихся пиков ГХ, получил название time-of-
flight масс-спектроскопия совместно с ГХ (GC-TOF-MS). GC-TOF-MS имеет возможность
генерировать мгновенные спектры. В связи с этим отсутствует смещение, возникающее из-за
несоответствия между скоростями сканирования и изменениями содержания пиков в
источнике ионов. Газовая хроматография-сгорание-масс-спектрометрия обеспечивает
однородные масс-спектры по пикам ГХ, даже для узких пиков, обнаруживаемых в быстрой
ГХ [10].
Метод GC-TOF-MS позволяет лучше разделить эфирные масла на компоненты. Данный
метод позволяет определить более 100 спектров в секунду, которые в свою очередь дают
возможность сравнивать с графиками пиков ГХ [10].
Высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ)
Высокоэффективная жидкостная хроматография способно определить практически все
компоненты, содержащиеся в эфирных маслах. ВЭЖХ используют для определения
поддельных эфирных масел, добавляя в эти масла, синтетические, растительных
компонентов или масла дешевых пород.
При использовании ВЭЖХ достигается изоляция компонентов похожих по химической
группе, на основе их полярности, после происходит отщепление низших спиртов и простых
эфиров от насыщенных и ненасыщенных углеводородов. ВЭЖХ - это мощный метод,

13
который можно использовать для разделения групп, однако его взаимодействие с ГХ
затруднено из-за проблем, обычно связанных с удалением больших объемов элюента ВЭЖХ
при введении в порт ввода ГХ. Лучшие результаты были получены для эфирных масел
благодаря эффективному разделению и уменьшению помех от перекрывающихся пиков в
окончательной ГХ [1].
При работе методами ГХ/МС и ВЭЖК выявили в эфирном масле лимона герниарин,
изопимпениллин и 5-геранилоски-8-метоксипсорален, они являются маркерными
соединениями в лаймовом масле. В связи в чем можно сделать вывод, что есть вероятность
фальсификации эфирного масла лимона лаймовым маслом. ВЭЖХ ограниченно
применяется при проведении анализа эфирных масле из-за невысокой эффективности
хроматографических колонок, что не позволяет разделить многокомпонентные смеси
близких по свойствам веществ. Главная особенность ВЭЖК это определение малолетучих и
термолабильных соединений [1,5].
Тонкослойная хроматография
Одной из разновидностей хроматографии является тонкослойная хроматография. С
помощью данного метода определили фальсификацию анисового масла, в которое было
добавлено фенхельного масла. Этим же методом обнаружили фальсификацию китайского
анисового масла, разбавленное японским анисовым маслом. Тонкослойная хроматография
позволяет проводить качественное и полуколичественное определение основных
компонентов. Для разделения эфирных масел данным методом требуется сорбент, чаще
всего для этих целей служит силикагель и оксид алюминия. Проблема данного метода
заключается в слишком длительном анализе, малой эффективности разделения компонентов
и невозможность определить точное количество компонентов смеси [1,5].

Спектроскопические методы анализа

Кроме хроматографических методов анализа, имеются еще и спектроскопические
методы анализа. Их работа заключается в подаче различного вида излучения на
анализируемое вещество с целью определить какие компоненты входят в состав смеси.
Ультрафиолетовая спектроскопия (УФ)
УФ – спектроскопия считается общим методом, поскольку большинство молекул
поглощают ультрафиолетовый свет в диапазоне длин волн 100-400 нм для
ультрафиолетового излучения и 400-700 нм для видимого. В этих диапазонах длины волн от
100 до 200 нм соответствуют глубокому ультрафиолетовому излучению.
УФ-спектроскопия применяется для определения наличия и характера сопряжения
химических связей в структуре терпеноидов. Вудворд предложил правила, которые
позволяют предсказать положение максимума полосы поглощения с высокой
интенсивностью в таких система, как сопряженные диены, триены, кетоны. Положение
максимума поглощения определяется природой основного хромофора и степенью его
замещения [5].
Инфракрасная спектроскопия (ИК)
Инфракрасная спектроскопия позволяется определить положения максимума при
помощи колебания в структурах молекул. При использовании ИК-спектроскопии имеется
два участка. На первом участке полосы поглощения терпенов принимают значения
приблизительно 3650-2650 см-1, такое значение характерно для О–Н связей. Поглощение на
втором участке спектра важнее, чем на первом и принимает значение приблизительно 1820-
1640 см-1. Обычно данное значение относится к колебаниям С=О связей. Данный метод

14
позволяет обнаружить фальсификацию масла сандалового дерева двух вид. Первое это
смешение дорогостоящего масла сандалового дерева с более дешевым масло, в котором
санталола в разы меньше. Второе же это добавка синтетических или полусинтетических
компонентов, например, сандалор [1].
Спектр ядерно-магнитного резонанса (ЯМР)
Данный спектр дает обширную информацию о молекулярной структуре
анализируемого вещества. Положение сигналов резонанса в спектре, их структура и области
позволяют узнать число атомов водорода и углерода в отдельных группах, ближайшее
химическое окружение, сочленение отдельных структурных фрагментов молекулы и наличие
примесей. Если полная область применение ЯМР спектра затруднена, то ограничиваются
только характерными сигналами спектра анализируемого вещества, по которым понимают о
структуре данного соединения или о наличии примесей. До использования ЯМР применялся
протоно-магнитный резонанс (ПМР) для установления структуры некоторый соединений,
например, φ-сантонин. На данный момент ПМР используют для определения структуры
терпеноидов. ЯМР-спектр использовался для определения подлинности эфирного масла
многоколосника морщистого. На основе ЯМР-спектров определили количественный состав
эфирных масел, содержание которого состоит из изоментола, лимонена, ментона, пулегона,
метилхавикола, метилэвгенола, и сабинена. Полученные данные сравнивают с результатами
эфирного масла многоколосника морщистого проведенные методом ГХ. В полученном
сравнении результатов можно сделать вывод, что спектроскопия ЯМР позволяет точно
определить качественный и количественный состав эфирных масел. Главными недостатками
метода ЯМР является низкая чувствительность, долгий срок проведения анализа, вплоть до
нескольких недель и дороговизна анализа. [1].
Проведение спектроскопических методов возможно только после выведения
терпеноидов в индивидуальном виде из эфирных масел.
Метод масс-спектрометрии изотопных отношений.
Для обнаружения наиболее сложных фальсификаций и определения натуральности
эфирных масел широко используют метод масс-спектрометрии изотопных отношений.
Данный метод помогает определить изотопную точку, специфичную для сырья или готового
продукта.
Под изотопным составом понимаю относительную распространённость изотопов
данного элемента, выраженная в виде отношения мало распространенного изотопа к более
распространенному: 2Н/1Н, 13С/12С, 15N/14N, 18O/16O. Для обозначения изотопного состава
используют величину δ, представляющую собой отклонение в тысячных долях - % о от
условного международного стандарта:

R x −R std
δ= (
R std )
∗1000, где R x, R std – отношение распространенностей тяжелого изотопа к

легкому изотопу измеряемого образца и стандарта соответственно [1].

В качестве стандарта при изотопном анализе углерода принято считать отношение
13 12
С/ С в кальците окаменелости Belemnite mericana, фармации верхнее-мелового периода –
VPDB-стандарт (Vienna Pee Dee Belemnite), для которого 13С/12СVPDB =0,0112372±0,0000090,
данная величина измерена Крейгом в 1957г. [1].
Распределение стабильных изотопов элементов в различных биологических и
абиотических системах существенно различается. Особенности распределения связаны с
процессами фракционирования, то есть с изменением соотношения изотопов в ходе

15
биологических процессов. Для исследований пищевых продуктов наиболее важно
фракционирование изотопов углерода при фотосинтезе [1].
Фракционирование стабильных изотопов. Углерод является основным источником
натуральных и синтетических органических молекул и имеет широкое изотопное отношение.
Для растений, которые находятся на суше величина δ 13С в зависимости от механизма
фотосинтеза может варьироваться от -8 до -35 % о. Нефть и уголь, являются сырьем для
большинства продуктов органического и промышленного синтеза, их величина δ 13С
находится в интервале от -18 до -33 % о. Варианты изотопных отношений данного сырья
является важным поводов для использования метода изотопного анализа с целью
определения возможных фальсификаций эфирных масел [1].
Фракционирование изотопов углерода происходит в процессе фотосинтеза и
определяется по физико-химическим свойствам 12С и 13С. атмосферный диоксид углерода
вводят напрямую в цикл Кальвина рибулозой 1,5-дифосфаткарбоксилазы. Данный цикл
имеет название С3, потому что продуктом карбоксилирования является фосфоглицерат и
имеет структуру с трехуглеродным скелетом. Эффект фракционирования изотопов
происходит на этапе карбоксилирования. Важно понимать, что при этом концентрация
тяжелого изотопа углерода снижается и величина d13С принимает более отрицательные
значения. В большинстве растений фотосинтез протекает по пути С 3-пути. Изотопные
отношения углерода в этих растениях принимают значения от -24 до -34 % о. В этом же
интервале находятся значения d13С продуктов их переработки, а также и эфирных масел [1].
Кроме фотосинтеза, проходящего по С3-пути, имеет также фотосинтез, проходящий по
С4-пути и получил название цикл Хетча и Слэка. Данный цикл используется в таких
растениях как кукуруза, просо, сорго, сахарный тростник. У растений этой категории,
диоксид углерода проходит через промежуточный цикл образования молекул с четырьмя
атомами углерода. В этом цикле происходит процесс карбоксилирования
фосфоенолпируватом в клетках мезофилла, перенос соединений с четырьмя атомами
углерода в оболочечные клетки, после чего происходит декарбоксилирование этих
соединений. Величина d13С для растений С4 находится в интервале от -10 до -16 %о [1].
В природе также есть тип растений, который называется «суккуленты». Их особенность
в том, что они включают в себя два предыдущих цикла. Для них характерен суточный цикл
метаболизма С4-кислот. Ночью, при открытых устьицах происходит связывание углекислоты
и накопление С4-кислот в вакуолях клеток мезофилла, а днем при закрытых устьицах С 4
кислоты декарбоксилируются, а выделяющийся при этом диоксид углерода фиксируется
рибулезобифосфаткарбоксилазой в С3-пути фотосинтеза. Величина d13С для таких растений
находится в интервале от -12 до – 30 %о [1].
Кроме диоксида углерода важным материалом для биосинтеза в растениях являются
водород и кислород. Изотопный состав водорода и кислорода, включаемого в углеводы
растений из воды, почти полностью определяется ее изотопом составом. Вариации
отношений 18O/16O и 2Н/1Н напрямую соотносят со средней годовой температурой.
Температура конденсации воды сильно влияет на ее изотопный состав. В большинстве
случаев, изотопный состав грунтовых вод очень близок к изотопному составу воды,
выпадающая в качестве осадков [1].
Результаты всех изотопных эффектов, которые происходили в биосинтезе молекулы,
образуют ее изотопную композицию и «память происхождения». Сравнивание изотопных
соотношений является основным поводом для применения изотопных методов анализа с
целью определить возможные фальсификации [1].

16
 Измерение изотопного состава (δ) вычисляется на основе измерения активности
ионных сигналов в изотопном масс-спектрометре. Для чистых газов воспроизводимость
результатов изотопного анализа составляет ±0,01%о. Это зависит от типов ионного
источника и масс-анализаторов [1].
Для проверки правильности измерений изотопного состава используют
международные стандартные образцы с известным изотопным составом. Наилучшая
достоверность результатов измерений изотопных соотношений достигается в случае, когда
составы стандартного и измеряемого образца близки по химическим и физическим
свойствам, включающим их изотопный состав. Также стандартный образец и образец
сравнения должны пройти одинаковую пробоподготовку перед вводом пробы в масс-
спектрометр [1].
Для проведения изотопных измерений прибегают к использованию лабораторные
стандартные образцы, полученные в результате аттестации по отношению к международным
стандартным образцам, выпуском которых занимаются Международное Агентство по
атомной энергии (IAEA) или Национальный Институт по стандартам и технологии (NIST,
США) [1].

Применение метода масс-спектрометрии изотопных отношений для

выявления подлинности эфирных масел
Для установления оригинальности коммерчески доступных образцов эфирных масел
аниса и фенхеля была использована комбинация методов GC-C-IRMS и GC-P-IRMS. Было
установлено, что натуральный анетол – основной компонент данных масел имеет диапазоны
естественных вариаций изотопных отношений углерода от -29,6 – до -24,2 % о и водорода от
-99 до -71 %о. Далее сравнили изотопное отношение оригинального анетола и анетола,
находящегося в данных маслах, проанализировав данные сделали вывод, что в большинстве
масел изотопное отношение анетола находится в допустимом диапазоне [1].
Сочетание данных методов применялось для оценки оригинальности коричного
альдегида из различных источников. Для этого были исследованы коричные масла,
полученные из трех разных сортов коры корицы: C. Ceylanicum, C. Cassia и C. Burmanii,
эфирные коричные масла, купленные в магазине и образцы синтетического и натурального
коричного альдегида. Изотопное отношение углерода натурального коричного альдегида
изменяется в пределах от -27,1 до -23,7 % о, дейтерия – от -142 до -101 % о в зависимости от
сорта корицы. Для синтетического коричного альдегида диапазоны δ 13С не значительно
отличаются от натурального, в то время как значения δD существенно меняются и переходят
от отрицательного значения в положительное от -110 до 480 %о [1].
Для определения оригинальности эфирного масла розы был проведен совместный
анализ методами EA-IRMS и GC-C-IRMS. С помощью элементного анализатора,
соединенного с изотопным масс-спектрометром, определили общий изотопный состав
углерода натурального эфирного масла розы, который находится в диапазоне от -8,1 до -26,9
%о. После определили изотопный состав углерода компонентов коммерческих образцов:
геранилацетата, цитронеллола, нерола, гераниола, нонадекана, генейкозана, фарнезола. По
высокому значению δ13С геранилацетата до -18 %о в составе коммерческих образцов, которое
не совпадает с установленным диапазоном, можно сделать вывод о фальсификации эфирного
масла розы, в которое добавляли геранилацетат полученный из других сортов растений [1].
Для определения подлинности эфирных масел важна информация об изотопном
составе углерода и водорода компонентов масел, который является уникальным
индикатором любых искусственных процессов, которые проходят с эфирном масло в
результате фальсификации. Фальсификация оригинальных эфирных масел с помощью

17
добавления в них более дешевых эфирных масел, которые имеют похожий химический
состав, является наиболее сложной для выявления подделки товара. Подобным методом
можно фальсифицировать эфирное масло лимона, добавив в него эфирное масло сладкого
апельсина [1].

18
 Фальсификации цитрусовых эфирных масел родственными маслами выявляли с
помощью метода изотопного профилирования. Изначально методом газовой хроматографии-
сгорания-изотопной масс-спектрометрии определяли различные варианты диапазонов
изотопного состава углерода легколетучих компонентов оригинальных эфирных масел.
Позже стали использовать изотопное отношение δ13С углерода с целью более точно выявить
фальсификат, т.к. при анализе изотопного состава углерода влияло много фактор:
климатические и экологические условия произрастания начального сырья, различные
обменные процессы, проходящие в растениях другого вида. Стандартизированный
изотопный состав углерода подлинных эфирных масел сравнивали с анализируемыми

образцами и если этот состав сходился, то такое эфирное масло считалось подлинным, если
изотопный состав не сходился, то такое масла считали фальсификатом. Изотопные составы
эфирных масел представлены на рис. 1 [1].
19
 Рис.1. Изотопные составы углерода, характерные для цитрусовых эфирных масел: а)
лимон, б) мандарина, в) бергамота, г) нероли, д) персидского лайма, е) мексиканского лайма.
[1].
На основании сравнения полученных составов были определены закономерности,
позволяющие определить подлинность и фальсификацию эфирных цитрусовых масел:

 Разбавление эфирного масла бергамота маслом мексиканского лайма позволяет

можно определить по отличию значения δ13С β-кариофиллена и транс-α-бергамотена,
сравнивая со значениями, полученными в оригинальном составе эфирного масла
бергамота, которые выше на 2-4% [1].
 Наличие синтетических или полученных из естественных источников, отличающихся
от бергамота, лналоола и линалилацетата определяется по выпадающим из
установленного состава значениям δ13С данных компонентов [1].
 Фальсификацию эфирного масла мандарина и лимона, путем добавления в них масла
сладкого апельсина, определяют по заниженным значениям α-терпинеола и гераниаля
[1].
Успех применения изотопного состава для определения подделки эфирных масел
зависит от содержания и количества примесей в образце. Так создавая дорогое эфирное
масло из дешевых компонентов, будет легко определить на наличие фальсификации.
Таким образом можно сделать вывод, что метод масс-спектрометрии изотопных
отношений имеет огромное значения для определения оригинальности и фальсификации
эфирных масел. Данный метод позволяет разделять сложные смеси и использовать его в
комбинации с другими методами анализа.

Заключение
Эфирные масла имеют огромную область применения в различных отраслях. Большое
разнообразие и высокая стоимость продукта показывает, что на рынке присутствует
конкуренция, и чтобы эта конкуренция была честная и справедливая, нужно следовать
международным и внутренним стандартам. Бороться с фальсифицированным товаром на
рынке путем использования высокотехнологичного оборудования
Легко заметные фальсификации можно определить на этапе проведения
органолептических и физико-химических методов анализа. Для выявления более сложных
фальсификаций стоит прибегнуть к использованию точного и чувствительного
оборудования. Наиболее перспективным методом считается метод масс-спектроскопии
изотопных отношений.

20
Список литературы
1. И.В. Лапко, Ю.Б. Аксенова, О.В. Кузнецова, С.В. Василевский, А.В. Аксенов, В.Ф.
Таранченко, А.М. Антохин, А.А. Ихалайнен. Научный журнал "Аналитика и контроль". -
Эфирные масла: методы определения подлинности и выявления фальсификации. - 2019г.
Т. 23, №4. – С. 444-475.
2. Л.К Гуринович, Т.В. Пучкова. – М.: Школа Косметических Химиков, 2005. – 192 с.
3. Интернет статья "История применения эфирных масле" [Электронный ресурс]. – Режим
доступа https://aroma-crimea.com/publ/istoriya-primeneniya-efirnyh-masel, свободный.
4. Государсветнная фармакопея Российской Федерации. - ОФС "Эфирные масла". –
Москва, 2018г. - XIV издание. – Т. II. - С. 2284-2291.
5. Д.И. Писарев, О.О. Новиков. Научный журнал "Научные ведомости БелГУ". – Методы
выделения и анализа эфирных масел. – 2012. - Серия Медицина. Фармация. №10 (129).
Выпуск 18/2. С. 25-30.
6. ГОСТ ISO 279-2014. Масла эфирные. Метод определения относительной плотности при
температуре 20°С. Контрольный метод. - М., 2015. - 8 с.
7. ГОСТ ISO 280-2014. Масла эфирные. Метод определения показателя преломления. - М.,
2015. - 6 с.
8. ГОСТ ISO 1242-2014. Масла эфирные. Метод определения кислотного числа. - М., 2015.
-6 с.
9. ГОСТ ISO 709-2014. Масла эфирные. Метод определения эфирного числа. - М., 2015. -
6 с.
10. P. R. Makgwane. – Methods for essential oil analysis. – University of Pretoria, 2006. – Chapter
3. – PP. 21-47.

21