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UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA PATAGONIA SAN JUAN BOSCO

CARRERA: FARMACIA
MATERIA: QUÍMICA BIOLOGICA

TP Nº 3:

LÍPIDOS
Alumna:
• Rondini, Florencia - Farmacia

INTRODUCCIÓN:
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría
biomoléculas, compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y
en menor medida oxígeno, aunque también pueden contener fósforo,
azufre y nitrógeno, que tienen como característica principal el ser
hidrofóbicas o insolubles en agua y sí en disolventes orgánicos como
la bencina, el alcohol, el benceno y el cloroformo.

Algunos lípidos están formados por cadenas alifáticas saturadas


o insaturadas, en general lineales, pero algunos tienen anillos
(aromáticos). Algunos son flexibles, mientras que otros son rígidos o
semiflexibles hasta alcanzar casi una total flexibilidad molecular;
algunos comparten carbonos libres y otros forman puentes de
hidrógeno.
La mayoría tiene algún tipo de carácter polar, además de poseer una
gran parte apolar o hidrofóbico, lo que significa que no interactúa
bien con solventes polares como el agua. Otra parte de su estructura
es polar o hidrofílica y tenderá a asociarse con solventes polares.

Cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre


ellas la de reserva energética (triglicéridos), la estructural
(fosfolípidos, glucolípidos, colesterol, en la bicapa lipídica), la
reguladora (esteroides) y la transportadora (ácidos biliares,
lipoproteínas).

Los lípidos son un grupo muy heterogéneo que usualmente se


clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composición
ácidos grasos (lípidos saponificables) o no lo posean (lípidos
insaponificables).

Los lípidos saponificables se pueden dividir en, lípidos


simples, los cuales solo contiene carbono, hidrogeno y oxigeno. Por
ejemplo: ceras y/o triacilgliceridos, que cuando son sólidos se les
llama grasas y cuando son líquidos a temperatura ambiente se llaman
aceites.

El otro tipo son los lípidos complejos, que son aquellos que
además de contener en su molécula carbono, hidrógeno y oxígeno,
también contienen otros elementos como nitrógeno, fósforo, azufre u
otra biomolécula como un glúcido. Por ejemplo: Fosfolípidos
(Fosfoglicéridos (lecitinas, cefalinas, cardiolipinas), fosfoesfingosidos
(esfingomielina)), esfingolipidos (fosfoesfingosidos,glicoesfingosidos)
y glicolipidos (glicoesfingosidos (cerebrosidos, gangliosidos).

Los lípidos insaponificables, o sustancias relacionadas, son


los que no poseen ácidos grasos en su composición. Y pueden ser
terpenos (vitaminas A y K), derivados del ciclo pentano perhidro
fenantreno (andrógenos, esteroides, ácidos biliares), u oxilipinas
(prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos).
FOSFOLÍPIDOS
OBJETIVOS:
 Poner de manifiesto ciertas propiedades de lípidos.
 Comprobar la presencia de los lípidos complejos en cerebro de
vaca luego de extracción con diferentes solventes y posterior
fraccionamiento de los extractos.

INFORME:
Los elementos dados por la cátedra fueron:
• Drogas:
 Éter de petróleo
 Acetona
 Cloroformo
 Anhídrido acético
 Etanol
 Hidróxido de sodio a 40%
 Acido sulfúrico

• Reactivos:
 Reactivo de Molish = Solución de timol al 5% o alfa naftol al 1%
en etanol de 80º.
 Reactivo 1 = Fosfato inorgánico con molibdato.
 Reactivo 2 = Reactivo 1 reducido por el ácido ascórbico.
 Reactivo 3 = Arsenito y Citrato.

• Materiales:
 Malla calefactora
 Ampolla de decantación
 Pie universal
 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Vasos de precipitado
 Pipetas
 Propipetas
 Pinzas
 Termostato para baño maria
 Centrifuga
 Hielo
 Mortero

• Material llevado:
 Sesos
 Gasa
 Alcohol etílico

Sobre las drogas dadas y el material llevado realizamos las distintas


experiencias.

PARTE EXPERIMENTAL:
Inicialmente trituramos 20 gramos de sesos en mortero. A esto luego
le agregamos 50 ml., de alcohol etílico y lo llevamos a calentar en la
malla calefactora. A partir del hervor de la solución contamos 3´.
Pasados los 3´ filtramos el resultado con gasa, y ese filtrado lo
concentramos nuevamente en manta calefactora hasta alcanzar los
30 ml. Una vez alcanzados, colocamos 25 ml., de éter de petróleo,
agitamos y ubicamos en la ampolla de decantación para separar.
Se observan entonces dos fases, la FASE A ó FASE ETÉREA, que
teóricamente contiene lecitina, cefalina, grasa, colesterol y restos de
esfingomielina y cerebrósidos. Y la FASE B ó FASE ÓLICA, que
teóricamente contiene esfingomielina y cerebrósidos.
Una vez obtenidas las fases, descartamos de la ampolla la fase B por
su parte inferior, y tomamos la fase A. Esta la llevamos a concentrar a
baño maria a mitad de volumen inicial y agregamos 25 ml., de
acetona. Llevamos a la centrífuga, y se obtuvieron entonces un
precipitado (C), con presencia teórica de fosfolípidos, y un
sobrenadante (D), con presencia teórica de colesterol y ácidos grasos
(separamos en dos partes para el reconocimiento correspondiente a
cada uno).

PRECIPITADO C = Reconocimiento de fosfolípidos mediante la


determinación de la presencia de fósforo.

Este método se aplica a la determinación de fosforo inorgánico u


ortofosfatos. Se basa en la reacción en medio ácido entre el anión
fosfato y el molibdato amónico, para generar ácido fosfomolíbdico el
cual es reducido mediante ácido ascórbico generando una coloración
azul debida al Mo y susceptible de determinación colorimétrica.

- LABORATORIO = Colocamos en un tubo de ensayo 1 ml del


precipitado obtenido por centrífuga. A este le colocamos 0,5 ml.,
del reactivo 1. Esperamos 30´´ y colocamos ahora 0,5 ml., del
reactivo 2. Nuevamente esperamos 30´´ y colocamos 0,75 ml., del
reactivo 3.
- RESULTADO = Luego de colocar el reactivo 1 empezamos a
observar un cambio en la coloración, a amarillo pálido. Colocado el
reactivo 2 se observó un color verdozo; y colocado el reactivo 3 se
observó un color azul.
- CONCLUSIÓN = El reactivo 3 se combina con el exceso de
molibdato impidiendo su reacción posterior con fosfatos liberados
de esteres lábiles. Pudimos determinar entonces mediante estos
resultados, que el cerebro presenta lecitina y cefalina, y que estos
se encuentran unidos a grupos fosfatos.

SOBRENADANTE D = Reconocimiento de colesterol mediante


la reacción de Liebermann-Burchard.

El colesterol reacciona con anhídrido acético y ácido sulfúrico


concentrado. Se constituyen en medio anhidro polímeros de
hidrocarburos no saturados de intenso color verde azulado.

- LABORATORIO = Colocamos al obtenido en el sobrenadante 16 ml.,


de éter y llevamos a la ampolla para separar. Tomamos luego 2
ml., de su parte superior y secamos. Colocamos 2 ml., de
coloroformo. En otro tubo ya preparamos 1 ml., de cloroformo con
1 ml., de anhídrido acético y lo llevamos a 0°C. a este preparado le
colocamos los 2 ml., de cloroformo con la muestra y esperamos a
que se produzca la reacción.
- RESULTADO = Luego de esperar unos minutos pudimos observar la
presencia de un anillo violeta en el límite superior del ensayo.
- CONCLUSIÓN = Esta reacción nos dio positiva para colesteroles, ya
que la presencia del anillo violeta nos confirma que se produjo una
pérdida de agua y una protonización de dicho colesterol.

SOBRENADANTE D = Reconocimiento de ácidos grasos


mediante la prueba de saponificación.

El jabón se obtiene por reacción de grasas animales o de aceites


vegetales con una base fuerte como NaOH, o KOH, aunque pueden
utilizarse otras bases. Este proceso, que da lugar a la hidrólisis de los
grupos ester del triglicérido, recibe el nombre de saponificación.
Como resultado se obtiene una molécula de glicerina (líquido) y tres
moléculas de ácidos carboxílicos (los ácidos grasos). A su vez, estos
ácidos grasos reaccionan con la sosa produciendo tres esteres de
sodio o jabones. La adición de una disolución de cloruro de sodio (sal
común) favorece la precipitación del jabón. Para la fabricación de
jabones se utilizan triglicéridos cuyos ácidos grasos tienen de 12 a 18
átomos de carbono.

O
R1 COO Na
O CH2O C R1 H2O CH2OH
R2 C O CH + NaOH(ac) CH OH + R2 COO Na
CH2O C R3 CH2OH
R3 COO Na
O

Triglicérido Glicerina Jabón

- LABORATORIO = Tomamos 1 ml., del sobrenadante obtenido por


centrífuga en un tubo de ensayos y colocamos 1 ml., de etanol.
Colocamos luego 0,5 ml., de hidróxido de sodio (NaOH) al 40% y
llevamos a calentar despacio en manta calefactora. Una vez que
rompe el hervor quitamos de la manta y colocamos con mucho
cuidado y sobre las paredes del tubo echamos unas gotas de acido
sulfúrico (H2SO4).
- RESULTADO = Se observa un enturbiamiento del ensayo.
- CONCLUSIÓN = Este resultado nos indica que efectivamente la
muestra obtenida como sobrenadante contenía ácidos grasos en su
interior, ya que el enturbiamiento del ensayo indica la liberación de
los mismos.

FASE B = Reconocimiento de cerebrósidos mediante la


reacción de Molish.

Esta reacción se basa en la acción general de los ácidos minerales


diluidos sobre los glúcidos, deshidratándolos y originando las
pentosas, el furfural, y las hexosas, el 5-hidroximetil furfural.
Realizamos este método con los cerebrósidos debido a que estos
presentan glúcidos en su estructura.

HO OH
H
C CH H2SO4
CH HC O O 3 H2o
Calor CH2OH O
HOCH2 OH OH H H
Glucosa Hidroximetil-Furfural

HO H OH
C CH H2SO4
CH2 CH O O + 3 H2o
Calor HO O
HO HO H H
La estructura fundamental de los esfingolípidos y por lo tanto de los
glucoesfingolípidos, grupo al que pertenecen los cerebrósidos, es la
ceramida (esfingosina + acido graso). En la ceramida encontramos
dos cadenas hidrocarbonadas: una perteneciente a la esfingosina y la
otra propia del acido graso. Los cerebrósidos constan de una
molécula de ceramida a la que se une un monosacárido mediante
enlace beta-glucosídico en el grupo hidroxilo de la ceramida. El
monosacárido puede ser tanto glucosa como galactosa.

- LABORATORIO = Colocamos en un tubo de ensayos 2 ml., de la


muestra obtenida como fase ólica en la primer separación en la
ampolla. Colocamos unas gotas del reactivo de Molish y luego, con
cuidado y sobre las paredes, unas gotas de ácido sulfúrico (H2SO4).
- RESULTADO = Se observó un anillo violeta en el límite.
- CONCLUSIÓN = La observación de este anillo nos confirma la
hipótesis de la presencia de cerebrósidos en la segunda fase
separada en la ampolla inicialmente.