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AlX3
+ X2 + HX
X= Cl, Br ó I)
b) Nitración.
O O
N
H2SO4
+ HNO3
(en este caso el grupo electrófilo que se une al anillo es el grupo NO2)
c) Sulfonación.
SO3H
H2SO4
+ SO3
d) Alquilación de Friedel.Crafts.
CH2 R
AlX3
+ R CH2 X
(X = Cl ó Br)
O
1) AlCl3
+ R C Cl
2) H2O
H Cl
Cl H
H Cl
P yT
+ 3 Cl2 Cl H
ó luz
H Cl
Cl H
b) Hidrogenación.
H H
H H
H H
P yT
+ 3 H2 H H
Pt,Pd,Ni, Rh
H H
H H
CH3 CH3
P yT
+ 3 H2
Pt,Pd,Ni, Rh
c) Reacción de Birch.
H H
Na, NH3
etanol
H H
CH3 CH3
1
Na, NH3
etanol
4
CH2 R COOH
Recordar que para que la oxidación se lleve a cabo debe de haber un hidrógeno
sobre el carbono bencílico.
b) Halogenación.
Cl
CH2 R CH R
hν
+ Cl2
c) Reducción de acilbencenos a alquilbencenos (Reducción de Clemmensen).
O R R
C CH2
Zn(Hg)
HCl
acilbenceno alquilbenceno
H2 H2, Ni
Ni
P T
Cl
Cl Cl Cl
5.- Sustitución nucleófilica aromática. Los nucleófilos desplazan fácilmente a los iones
haluro de los haluros de arilo cuando hay grupos atrayentes de electrones
(desactivantes) en las posiciones orto ó para con respecto al haluro.
X Nuc
Y Y
+ Nuc:
Y Y
(X = Cl ó Br)
(Y = grupo que atrae electrones)
Br OH
NO2 NO2
+ NaOH
NO2 NO2
REACTIVIDAD Y ORIENTACIÓN EN BENCENO MONOSUSTITUIDO
Tabla I (Isómeros de C6H4 Y(NO2) en %)
Y Orto Para Orto+para meta
- OH 50-55 45-50 100 residuos
- NHCOCH3 19 79 98 2
- CH3 58 38 96 4
-F 12 88 100 residuos
- Cl 30 70 100 residuos
- Br 38 62 100 residuos
-I 41 59 100 residuos
- N(CH3)+3 0 0 0 100
- NO2 6,4 0,3 6,7 93,3
- CN Residuos Residuos 11,5 88,5
- COOH 21 7 28 72
- CHO Residuos Residuos 21 79
NO2
Tabla II (Tolueno )