EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E SEUS DERIVADOS

1- Dê os nomes sistemáticos IUPAC para cada um dos compostos a seguir:

a) C6H5CO2H b) (CH3)2CHCH2COOH
c) C6H5COCl d) C6H5CONH2
e) CH3CO2CH(CH3)2 f) CH3CON(CH3)2

2-Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos:

a) Ácido hexanóico
b) N,N-dietil-hexanamida
c) propanoato de isobutila
d)ácido succínico
e) oxalato de dietila
f) malonato de dietila
g) hexanamida
h) ácido ftálico

3- Qual dos ácidos de cada par apresentado a seguir você esperaria ser o mais forte?

a) CH3CO2H e CH2FCO2H
b) CH2FCO2H e CH2ClCO2H
c) CH3FCH2CH2CO2H e CH3CHFCH2CO2H
d)
+
(H3C)3N CO2H ou CO2H

4 - A saponificação de acetato de alquila pelo íon hidróxido em solução aquosa tem ordem
de reatividade a seguir. Explique.

CH3CO2CH3 > CH3CO2CH2CH3 > CH3CO2CH(CH3)3 > CH3CO2C(CH3)3

5-Quais produtos você obteria da hidrólise ácida e básica das amidas abaixo:
a) N,N- dietilbenzamida
b) O

N
H

6- Explique a ordem de reatividade apresentada pelos compostos acílicos.

 O O O O
R > R > R > R
Cl O OR1 NH2

Cloreto de acila R
Amida
Éster
O

Anidrido acético

7- Mostre os produtos que você obteria na redução com LiAlH4 dos seguintes ésteres.
a) CH3CH2CH2CH(CH3)COOCH3
b) benzoato de fenila
8-O 4-amino-salicilato de fenila é uma droga utilizada no tratamento da tuberculose.
Proponha um método de síntese deste composto a partir do ácido 4-nitro-salicílico.

O
COOH C O

O 2N OH H2N OH

9- Dê um método de preparação da acetofenona (fenil-metil-cetona) a partir do benzeno.

10- Na tabela abaixo temos a composição em ácidos graxos de amostras de óleos vegetais.
Com base nestes dados responda: Qual dos óleos vegetais é melhor para a saúde?
Justifique.
Ácidos saturados Ácidos insaturados
C12 C14 C16 C18 C16 C18 C18 C18
Ácido Ácido Ácido Ácido Ácido Ácido Ácido Ácido
láurico mirístico palmítico esteárico palmitoléico oléico linoléico linolênico
Óleos
vegetais
Linhaça - 6 4 - - 22 16 52
Soja - - 11 4 - 25 51 9

11- Forme tripeptídeos:

a) Val, Leu, Pro
O O
O
H2N CH C OH , H2N CH C OH , C OH
CH CH3 CH2

CH3 CH CH3 HN

Valina CH3
Prolina
Val Leucina
Pro
Leu