Тема 6.

Вторичный метаболизм
растений
• Цель: изучить строение и функции различных групп
вторичных метаболитов в растительном организме.
• Вопросы для рассмотрения.
• Классификация веществ вторичного обмена.
• Адаптивные функции веществ вторичного обмена.
• Изменение вторичного метаболизма в онтогенезе
растений.
• Вторичные метаболиты – фитогормоны.
• Вторичные метаболиты – пигменты растений.
Если вы биолог, постарайтесь как
можно лучше изучить химию,
иначе химики вам не поверят,
даже если вы не правы.
• Э.Рекер
 Вторичные метаболиты (45 000 в-в)
• химические соединения, обусловливающие окраску
цветочных лепестков, аромат растений, их горький или
приторно-сладкий вкус;
• не воспринимаемые человеческими органами чувств
пахучие вещества, которыми обмениваются насекомые
во время брачных полетов, а муравьи и пчелы метят
свои трассы;
• защита вида, и его «крик» о помощи, и его химическое
лицо, и химический язык;
• гормоны, и лекарства, и природные регуляторы роста
растений
• Определяют характер взаимодействия растений с
окружающей средой
 Вещества основного обмена Вещества вторичного обмена
f – S-ты дыхания Специфические функции:
запасные вещества 1. Регуляторная
2. f – адаптационного характера
3. участие в обмене веществ

1. ФЕНОЛЬНЫЕ
СОЕДИНЕНИЯ (ФС)
Белки (пигменты, фитогормоны,
Жиры дубильные вещества)
Углеводы 2. ТЕРПЕНОИДЫ (каротиноиды,
Органические фитол, воска, смолы, эфирные
кислоты масла)
Нуклеотиды
3.АЛКАЛОИДЫ (азотсодержащие
растительные основания)
4. ГЛИКОЗИДЫ (моносахара,
связанные с пигментами,
стероидами)
 Минорные классы:
непротеногенные
аминокислоты,
цианогенные гликозиды,
серосодержащие
гликозиды, беталины,
необычные липиды и др.
25—60%
сухой
биомассы
растений
Земли.
Свойственны
каждому
растению
и клетке!
 Фенольные соединения
Места внутриклеточной
Локализуются: локализации
• Корни, • Вакуоли,
• Стебли,
• Хлоропласты,
• Листья,
• Цветки, • Клеточная
• Семена, стенка.
• Плоды.
 Фенольные соединения
Фенольные кислоты Фенилпропаноиды
• Ванилиновая, • Оксикоричные кислоты, их
производные и кумарины
• Галловая кислота —
• N-кумароая, кофейная, феруловая
полимеризованная форма
и синаповая кислоты —
(таннин) и ее предшественники большинства
специфические др. фенольных соединений
производные тургорины — • Цис-транс-изомерия
фитогормоны, • Часть вовлекается в биос-з
ответственные за тургорные лигнина и флавоноидов, а вторая
двигательные функции часть - взаимодействует с
растений сахарами, полисахаридами кл.
стенок, терпенами, аминами и др.
• Их альдегиды — ванилин и
• Кумарины производные о-
салицин кумаровой к-ты (запах
• Лишайниковые кислоты свежескошенного сена)
 Самая
многочисле
нная группа
Листья,
Цветки,
плоды
 Антоцианиды вместе с хл и каротиноидами —
главные красящие вещества растений
Разнообразная окраска
Придают окраску антоцианов объясняется:
• Цветкам, ягодам и плодам 1. Строением агликона (увеличение
— от розовой до черно- степени их гидроксилирования
сдвигает их окраску в синюю часть
фиолетовой.
спектра, а метилирования - в
красную);
2. В зависимости от рН;
3. Комплексы с Ме;
4. Адсорбцией на полисахаридах;
5. Присоединение желтоокрашенных
пигментов (флавонов и
флавонолов), оксикоричных кислот и
их производных.
Зависимость цвета антоцианов от кислотности
среды у краснокачанной капусты
(исходня выятжка красно-фиолетового цвета)
рН Цвет

2—3 Красный
4—5 Розовый
6—7 Синий
8 Зеленый
9—10 Желто-зеленый
Выше 10 Желтый
 Катехины
Обнаружены:
• В большинстве съедобных Ферментативное окисление
плодов и ягод; — ведущая роль в
• Компоненты многих производстве чая и
древесных растений получении качественной
продукции в виноделии,
пищевой промышленности
при ферментации плодов
какао, производстве соков и
др.
Обладают самой высокой Р-
витаминной активностью
 Алкалоиды — более 10 000
открыто
Применяются как: Накапливаются:
• Лекарственные • 1. в активно растущих
средства; тканях;
• 2. в эпи- и
• Тонизирующие гиподермальных тканях;
напитки (чай, кофе, • 3. в обкладке
какао); сосудистых пучков;
• Инсектициды в с\х • 4. в латексных сосудиках
Не накапливаются в тех тканях, где
образуется (никотин) !!!!!

В клетке — в вакуолях
 Алкалоиды (от араб. alcali – щелочь и греч.
eidos – вид, подобный) N

Значение: Представители:
• Защищают растения от • Дигидроиндольные (беталаины):
поедания животными; бетацианины и бетаксантины.
(пролина и тирозина)
• Участвуют в • Индольные (900 представителей)
биохимических и – стрихнин, резерпин и др.
физиологических Предшественник – триптофан.
процессах растений; Высокая токсичность.
• Изохинолиновые – морфин,
• Участвуют в о.в.р. кодеин, папаверин, алкалоиды
процессах растительной кураре и др. (из фенилаланина и
клетки тирозина)
• Стимуляция и регуляция • Пирролидиновые - никотин,
атропин, кокаин и др.
обмена веществ Предшественник - орнитин
 С5Н8 –
Терпены и терпеноиды изопреноидная
единица

Хл и каротиноиды – производные

терпеноидов тетратерпенов.
Гиббереллин, абсцизовая кислота,
брассиностероиды — фитогормоны,
производные дитерпенов — регуляция
роста и развития растений
 Обзор класса терпенов и некоторые типичные
представители
Класс Пример Функция (и) веществ (а)
ГЕМИТЕРПЕНЫ ИЗОПРЕН ЗАЩИТА МЕМБРАН ОТ ВЫСОКИХ
ТЕМПЕРАТУР
ОСТАТОК ПРЕНИЛА В ФИТОГОРМОНЫ
ЦИТОКИНИНАХ
ОСТАТОК ПРЕНИЛА В ФИТОАЛЕКСИНЫ
ПТЕРОКАРПАНАХ
МОНОТЕРПЕНЫ ТИМОЛ, МЕНТОЛ, КАМФОРА ВЕЩЕСТВА, ОТПУГИВАЮЩИЕ
НАСЕКОМЫХ. В НИЗКИХ КОНЦ.
ОБЛАДАЮТ БАКТЕРИЦИДНЫМИ
СВОЙСТВАМИ
1,8-ЦИНЕОЛ АЛЛЕЛОПАТИК
СЕСКВИТЕРПЕНЫ СИРЕНИН АТТРАКТАНТ ГАМЕТ Allomyces
КАПСИДОЛ ФИТОАЛЕКСИН
ДИТЕРПЕНЫ ФИТОЛ ЗАКРЕПЛЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ ХЛ В
МЕМБРАНЕ
ГИББЕРЕЛЛИНЫ ФИТОГОРМОНЫ
ТАКСОЛ ФУНГИЦИД, ИНГИБИТОР
ДЕЛЕНИЯ КЛЕТОК
Класс Пример Функция (и) веществ (а)

ТРИТЕРПЕНЫ ФИТОСТЕРОЛЫ СТРУКТУРНЫЕ ЭЛЕМЕНТЫ

МЕМБРАН
СЕРДЕЧНЫЕ ГЛИКОЗИДЫ ЯДЫ, ПОРАЖАЮЩИЕ СЕРДЦЕ И
(КАРДЕНОЛИДЫ) Н.С.
САПОНИНЫ БАКТЕРИЦИДНЫЕ ВЕЩЕСТВА С
ДЕТЕРГЕНТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ
БРАССИНОСТЕРОИДЫ РЕГУЛЯТОРЫ РОСТА

ТЕТРАТЕРПЕНЫ КАРОТИНОИДЫ ВСПОМОГАТЕЛЬНЫЕ ПИГМЕНТЫ

Ф-ЗА
ОЛИГОТЕРПЕНЫ ПРЕНИЛОВЫЕ ОСТАТКИ ЭЛЕМЕНТЫ ЭТЦ Ф-ЗА И
ПЛАСТОХИНОНА, УБИХИНОНА ДЫХАНИЯ
ДОЛИХОЛ АКЦЕПТОР ОЛИГОСАХАРИДОВ
ДЛЯ БИОСИНТЕЗА
ГЛИКОПРОТЕИНОВ,
ЗАКРЕПЛЯЕТСЯ В ЭПР
ПОЛИТЕРПЕНЫ КАУЧУК ВЕЩЕСТВО, ЗАЩИЩАЮЩЕЕ
РАСТЕНИЕ ОТ ПОЕДАНИЯ
ЖИВОТНЫМИ (В МЛЕЧНОМ
СОКЕ)
ГУТТАПЕРЧА —-//—

СПОРОПОЛЛЕНИНЫ СТРУКТУРНЫЙ ИЗОМЕР

ПЫЛЬЦЕВОЙ ЭКЗИНЫ
Пути образования терпеноидов
 Биогенетическая связь вторичных
метаболитов с прямыми продуктами
фотосинтеза
Катаболизм и превращения
ацетилхолина в растениях

Рощина В.В. Нейротрансмиттеры – биомедиаторы и

регуляторы роста растений – 2010.
Биогенные амины
Катаболизм катехоламинов
Катехоамины→алкалоиды
(видоспецифично)
 Мелатонин — регулятор
фотоморфогенеза растений
Реакция растений на ацетилхолин и
биогенные амины