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c c

   

            c  

r
Instituto de Investigación de Productos Naturales, Facultad de Farmacia de la Universidad Nacional de Seúl,
San 56-1, GwanakSillim, Seúl 151-742,Corea

è
genética Centro de Investigación de Vida Silvestre del Instituto Nacional de Recursos Biológicos Incheon,
404-170, Corea

Departamento de Biotecnología Agrícola de la Facultad de Ciencias de la Vida y la Agricultura, la


Universidad Nacional de Seúl, San 56-1, Sillim,Gwanak, Seúl 151-921, Corea

Información de apoyo
Cinco sesterterpenes nuevo
junto con otros seis compuestos conocidos  se
aislaronde la spHyatella esponja., recogida o la costa de Soheuksan-do, Corea.Los análisis espectroscópicos
revelaron estos compuestos como sesterterpenesscalarane con restos oxidados de furano
 y una lactama
correspondiente Los compuestos mostraron actividad citotóxica moderada, actividad antibacteriana, y la
actividad inhibitoria débil contra la isocitratoliasa.

 c
      
  ! "  # en las
esponjas del orden Dictyoceratida 1. Durante el curso de nuestra búsqueda de metabolitos
bioactivos a partir de las esponjas que se encuentran en Corea, las aguas de varios
compuestos de esta clase estructurales han sido aislados de los géneros Smenospongia. 4 5,6
Estos compuestos exhiben moder -comió cona los antimicrobianos peralte y
citotóxicos actividades signi.En nuestra continua búsqueda, hemos recopilado la spHyatella
esponja., Extractos orgánicos de los que han demostrado la salmuera de camarón letalidad
moderada (CL 50 430 ppm).Guiada por los resultados del bioensayo, varios compuestos
fueron aislados de un extracto de Hyatellasp.por combinar técnicas
cromatográficas.Presentamos aquí las estructuras de lanueva
sesterterpenesscalarane ve junto con otros seis compuestos conocidosestructurales de la
misma clase que es una reminiscencia de los resultados anteriores de las esponjas Hyatella.
7
análogos a los estudios anteriores, estos compuestos exhiben moderada antibacteriana,
citotóxica y

actividad inhibitoria contra el isocitratoligasa (ICL).

Combinado identificación análisis espectroscópicos  las estructuras de los compuestos  12-epi-
8 9,
scalarin  12-epi-19-O-methylsca-Larin   12-O-desacetil-12-epi- 19-desoxi-21-
9, 10
hydroxyscalarin  12-O-acetil-16-O-methylhyrtiolide !  12-O-desacetil-19-O-
11 8,
methyldeoxoscalarin "  y 12-epi-deoxoscalarin   respectivamente.Los datos
espectroscópicos de estos compuestos se encontraban en buen acuerdo con los reportados
previamente.
La fórmula molecular del compuesto
fue C29H44O6según lo determinado por HRFABMS
13
combinado y C RMN análisis.Los datos de RMN de este compuesto fueron muy similares
a los de sesterterpenes otros, en particular, los éteres scalarane"y El examen detallado de
13
los datos de C RMN reveló la presencia de un grupo acetoxi adicionales en este
compuesto que fue corroborada por la aparición de un átomo de carbono oximetileno
1
aË65,4 (Tabla 1).Un correspondiente rencia di se observó en el espectro H RMN, en los
que las señales atribuidasy oximetileno protones acetoxi apareció enË2.07, y 4.34 y 4.60,
1
respectivamente (Cuadro 2).Una combinación de H COSY, gHSQC y análisis gHMBC apoyó esta
interpretación, con un grupo adicional acetoxi en C-23, sobre la base de las correlaciones de largo
alcance de los protones oximetileno con los de C-1, C-5, C -9, y C-10 y en los átomos de carbono
acetoxi.El transporte momento anular todos losguración convención fue la misma que la observada
con otros scalaranes, y 5S *, * 8S, 9S *, 10R *, 12R *, 13S *, * 14S, 18S *, 19R * Con
relaciónguraciones fueron asignados a
 sobre la base de NOESY cruzada picos en H-5/H-9, H-
9/H-12, H-9/H-14, H-11l Ë 1.48) / H-23, H -11l/ H-24, H-11l/ H-25, H-12/H-18, H-14/H-18, H-
15l Ë 2.44) / H-24, H-15l/ H-25, H-19/H-25, H-22/H-23, H-23/H-24 y H-24/H-25,
respectivamente.Por lo tanto, el compuesto
fue # cado como una acetoxy derivados 23,
8.
dede

Un metabolito estrechamente relacionados, compuesto de$(C27H42O 5), fue aislado como un


sólido amorfo.Los datos del espectro de este compuesto fueron muy similares a los de los éteres de
1 13
scalarane otros.Comparación de la H y C RMN de datos reveló que uno de los grupos acetoxi de
%
&fue sustituido por un grupo hidroxilo en'en la C-12, sobre la base de un campo a cambio
dede los 12 oxymethine protones HËde 4.65 a 3.56 y las correlaciones de largo alcance de
este protón con C-9, C-14 y C-25 en los datos gHMBC.El NOESY cruzada picos de protones clave
en las junturas del anillo indica laguracionesstereocon mismo y por encima de #% ' como
desacetil derivados 12 de


Compuesto de()(C28H44O 4) fue aislado como un sólido amorfo.Los datos de RMN de este
compuesto fueron similares a las de los otros y scalaranes compuesto"en particular.Una
combinación de experimentos de RMN 2D fácilmente #ed este compuesto como un derivado
de la acetil-12 de " con la mismaguraciones Con relativa

*$24 de septiembre 2010

Publicado:%%%

(Cuadros 1 y 2).La similitud estructural de las+con la hernia-CETALsugiere que este compuesto es un


artefacto de aislamiento, a pesar de su estabilidad en caso de exposición prolongada a MeOH en la sala de
tempe-ratura.

La fórmula molecular del compuesto es C28H42O 6, según lo determinado por HRFABMS.A pesar de la
13
similitud general con scalaranes otra parte, el C datos de RMN de este compuesto mostró más señales de
muchos de lo previsto de los datos de masas.Varias señales clave se presentan como pares con un cociente de
1
la intensidad de 2.5:1, el mismo fenómeno se observó en los datos de RMN H (cuadros 1 y 2).Además,
1 13
muchas señales, tanto en el H y espectros de RMN de C fueron muy amplia y seriamente obstaculizado-ción
basada en la determinación de estructuras de RMN.Este problema se ha mitigado por cambiar la RMN
disolvente de cloroformo-d-piridina para el día 5.El cambio en lasigni disolvente significativamente
mayor de las señales y cambió la relación de intensidad-dad de 10.1:1, lo que permite una determinación
estructural de los componentes principales de cada 

Los datos de RMN 2D en piridina-d5indican la presencia de grupos metoxi y acetoxi en C-12 y C-16,
respectivamente, sobre la base de las correlaciones de H-12 y H-16 con los protones vecinos y los carbones en
13
el COSY y HMBC de datos.Además, el espectro de RMN de C, de mostraron señales características de un
derivado del furano, l
  
  

 que frecuentemente se encuentra en el
término de sesterterpenesscalarane;ËC169.7 (C), 159,7 (C), 140.3 (C), y 96.7 (CH).Sin embargo, signicant di
rencias en los desplazamientos químicos de los de! sugiere un modo de erent di de oxidación para el En
esta porción de la molécula, las correlaciones de largo alcance en los datos gHMBC entre el H-16 protones
enË4.40 y los átomos de carbono lactona enË159.7, 140.3, 96.7 y determina la posición de la 
 en C-
17 a C-20 con los grupos hidroxilo y carbonilo en C-19 y C-20, respectivamente.Así, la estructura plana del
compuesto fue # cado como una lactonascalarane teniendo diversos sustituyentes oxigenados.

Laguraciones en los centros de carbono asimétrico se asignaron sobre la base de los experimentos
NOESY.Al igual que en los compuestos
+

(
,% %%- %. 
%-.(#

posición
' + 
1 37.7 38.0 39.7 40.0 41.0
2 19.8 19.8 18.4 19.2 19.7
3 43.3 43.3 42.0 42.6 43.3
4 34.4 34.4 33.3 33.76 34.4
5 57.9 58.0 56.4 56.6 58.0
6 20.0 20.1 18.1 18.9 19.4
7 41.3 41.4 41.3 41.9 42.6
8 38.6 38.5 37.5 37.5 38.4
9 59.4 60.0 58.1 58.1 59.5
10 41.9 41.9 37.4 37.9 38.8
11 24.4 27.0 23.5 25.6 24.4
12 84.2 82.3 83.0 76.6 78.6
13 39.3 41.1 37.5 42.5 43.7
14 56.2 55.8 53.7 50.9 50.8
15 24.6 24.8 22.1 22.4 23.4
16 117.8 118.3 116.4 70.8 70.5
17 137.6 136.8 136.2 159.7 134.8
18 62.5 62.5 60.0 140.3 160.6
19 100.9 100.7 106.2 169.7 86.6
20 69.1 69.1 68.3 96.7 171.0
21 33.8 33.8 33.3 33.78 33.9
22 21.9 21.9 21.3 21.9 21.9
23 65.4 65.8 16.6 16.5 16.9
24 17.0 17.0 16.5 17.8 18.1
25 10.5 9.6 10.0 15.7 17.6
1 43.4
2 176.2
12 OAc 172.84 170.0 171.6 173.1
21.6 21.5 22.5 21.8
16 OMe 57.7 57.5
19 OMe 55.2 50.0
23-OAc 172.82 172.8
21.2 21.2

a Los
datos se obtuvieron en MeOH-d4para7,' y CDCl3 para+ ypiridina-d5soluciones de  respectivamente.Los
datos fueron medidos a 150 MHz
%+ y 125 MHz ' y  respectivamente.

secuencial 1,3-diaxial cruzada entre los picos de cabeza metil y methine protones puente y protones
axialesrmó-Con orientaciones para el transporte todos los momentos del anillo.Sobre la base de las
constantes de acoplamiento (11.4 y 4.5 Hz) y cross-peaks con H-7,y H-14, H-12 fue asignado un 
#/Del mismo modo, cross-peaks en H-150/ H-16, H-15l/ H-16 y H 15/ OMe indicó un l

 para H-16.Un adicionales de cruce de pico en H-20/OMe indica un  #/ para H-
20.Por lo tanto, el general Con guracionesrelativa de fueron 5S *, 8R *, 9R *, 10S *, 12R *, * 13S, 14S *,
16R *, 20R *.

Compuesto fue aislado como una mezcla inseparable de 2.5:1.Estudios previos han demostrado que
lactonasscalarane ocasionalmente existen como diastereómeros inseparables en el cojinete de centro-hidroxi
7b 12
(C-20 por   En un medio ácido, los diastereómeros lentamente interconvertir. Como consecuencia, en el
trabajo previo, el decon guración se pudo determinar sólo después de la separación como
8
elcorrespondientes derivados de la acetil diastereómeros. En el presente estudio, curiosamente, cambiando el
disolvente de cloroformo a la piridina dado lugar a un rápido cambio en la proporción de isómeros

1%%2(#%#( 3,4


,% 5%%%%.%.(#%
(

posición
' + 

1 0.96 m 0,93 m 0,88 m 0,66 m 0,89 m


Unl 2.17, ddd (13.3, 3.0, 3.0) 2.16, ddd (13.3, 3.0, 3.0) 1.64, br d (12,7) 1.48, m 1,64 m
2 1,46 m 1,47 m 1,42 m 1,32 m 1,41 m
2l 1,68 m 1,68 m 1,58 m 1.52, m 1,58 m
3 1.21, ddd (13.2, 12.3, 3.5) 1,19 DDD (13.7, 13.7, 4.1) 1.13, ddd (13.2, 13.2, 1.12, ddd (13.3, 13.3, 3.3) 1.19 m
4.1)
3l 1.39, br d (13,2) 1.40, brdd (13.7, 2.7) 1.35, brdd (13.2, 1.6) 1,33 m 1.37, br d (13,2)
5 0,95 m 0,92 m 0,81 m 0.65, dd (12.4, 1.5) 0,89 m
6 1,59, brdd (14.0, 2.2) 1,72, m 1,32 m 1,37 m 1,65 m
6l 1,42 m 1.40 m 1.52, m 1,58 m 1.48, m
7 0,91 m 0,89 m 0,90 m 0.91, ddd (12.4, 12.4, 2.7) 0.96 m
7l 1.68, br d (11,6) 1.57, brdd (13.8, 2.3) 1.68, ddd (12.7, 3.2, 3.2) 1.75, br d (12,4) 1.88, br d (12,9)
9 1.17, br d (12,8) 1.12, br d (12,3) 0.98, br d (12,2) 0,82 m 0,99 m
11 1.88, brdd (12.7, 3.9) 1,74 m 1,84, ddd (11.1, 4.1, 1.3) 1,83; brdd (12.8, 2.4) 1.93, dd (12.6, 3.2)
11l 1.48, m 1,47 m 1.40 m 1.60, ddd (12.8, 12.2, 1.50 m
11.4)
12 4.65, dd (11.4, 3.9) 3.56, dd (11.4, 4.5) 4.65, dd (11.4, 4.4) 5.26, dd (11.4, 4.5) 4.62, dd (11.4, 4.4)
14 1.47, br d (11,7) 1.34, dd (12.0, 5.2) 1.27, dd (11.0, 5.7) 1,56 m 1,58 m
15 2.24, br d (17,9) 2.21 m 2.07, br d (18,3) 2.11, br d (13,9) 2.13 m
15l 2.44, brdd (17.9, 11.7) 2.41, ddd (12.0, 12.0, 2.6) 2,02 m 1.54, m 1.71, ddd (14.5,12.6,3.8)
16 5,51, s br 5.50, br s 5,51, s br 4.40, br d (3.5) 3.99, d (3.8)
18 2.28, br s 2.24, br s 2.32, br s
19 5.39, d (4.3) 5.30, d (5,9) 5.02, d (3.4) 5.67 s
20 4.35, d (11,5) 4,42, br d (11,8) 4.25, br d (10,9) 6.57, s
4.09, d (11,5) 4.14, br d (11,8) 4.10, d (10,9)
21 0,87 s 0,86 s 0,83 s 0.864, s 0,86 s
22 0,83 s 0,84 s 0,79 s 0,79 s 0,84 s
23 4.60, d (12,5) 4.57, d (12,5) 0,81, s 0,77 s 0,88 s
4.34, d (12,5) 4.32, d (12,5)
24 0,93 s 0.94, s 0.92, s 0.858, s 0,97, s
25 0,97, s 0,86 s 0,86 s 1.21, s 1.23, s

1 4.26, d (17,1)
2 3.35, d (17,1)
12 OAc 2.04, s 2.05, s 2.37, s 2.00, s
16 OMe 3.51, s 3.43, s
19 OMe 3.32, s 2,84, s
20-OH 10.20, br s
23-OAc 2.07, s 2.06, s

a Los
datos se obtuvieron en MeOH-d4para7,' y CDCl3 para+ y la piridina-d5soluciones para  respectivamente.Los datos fueron medidos
en 600 MHz
9)y 500 MHz ' y  respectivamente.

a 10.1:1.Por otra parte, redisolución de en cloroformoal instante vuelve a crear una mezcla 2,8:1, que era
casi idéntica a la relación original.

La fórmula molecular del compuesto es C31H46NO NA7según lo determinado por HRFABMS combinado
13
y análisis de RMN C.Los datos espectroscópicos de este compuesto fueron similares a los obtenidos a partir
de scalaranes otros.RMN de datos con la ayuda de 2D identificación análisis  uno-acetoxi-16-
methoxyscalarane marco 12, para!y  para este compuesto.El resto de características estructurales,
de fueron determinadas por técnicas de RMN combinada.De largo alcanceacoplamiento de H-16 aË3.99 con
átomos de carbono cuaternario aË171.0, 160.6, 134.8 y en la identificación de datos gHMBC
estoscambios como por C-20, C-18 y C-17, respectivamente.Estos átomos de carbono representa una l

 carbonilo sistema apoyado por las correlaciones de largo alcance entre H-14 y H-25 y C-
18.correlaciones adicionales de insaturados los átomos de carbono carbonilo en C-17, C-18 y C-20 con un
protón methine enË5.67reveló un átomo de carbono methine en la C-19, indicativo de una fracción 

Esta fracción fue unido más a un grupo metoxi, sobre la base mutua de protones correlaciones de
carbono entre los methine y el grupo metoxi (Tablas 1 y 2).Por último, a largo plazo de acoplamiento de los
protones del metileno aislado enË4.26 y 3.35 con C-19, C-20, y el átomo de carbono carbonilo restantes
enË176.2 indica un grupo carboxymethylene unidos al átomo de nitrógeno.Esta interpretación fue apoyada

por los desplazamientos químicos de C-19 Ë 86,6) y C-1 Ë 43,4), así como lasigni cativo a cambio
de campo de laantigua de los carbonos correspondientes de los compuestos análogos Ë++ a 105 por
% y ! Así, la estructura de fue la de un metabolito scalarane teniendo un derivado lactámico resto-
glicina.Estudios anteriores han revelado que deriva sesterterpenes-esponja de vez en cuando existencomo
4,13,14
mixto productos biogenéticos debido a la condensación de aminoácidos. Además de la misma en
relaciónguraciones de laA anillos D como los indicados, a * 19Sguración convención fue asignada en la
base de un análisis NOESY.La presencia de grupos metoxi en C-16 y C-19 plantea la posibilidad de este
compuesto como un artefacto de aislamiento, a pesar de la falta de precursores plausible en el extracto.

2 4
Derivado de scalarane Esponja sesterterpenes suelen exhibir-verse bioactividades di Los compuestos
descritos aquí expuesto moderada a la citotoxicidad débil contra una línea celular K562, y algunos eran
comparables a la doxorrubicina.Varios compuestos también ex prohibidas actividad antibacteriana en contra
de ambos-positivas y Gram-bacterias Gram negativas, con la excepción de E. Coli.Aunque ninguno de estos
compuestos son activos frente a hongos patógenos, algunos moderadamente inhibida isocitratoliasa, una
enzima clave en el metabolismo de la diversión-gal.

1%%2(#%#( 3,4

-(%  6%(#%%%.(%%#)(

CIM  g / ml)

Gram ,5 las bacterias Gram las bacterias K562 ICL

compuesto Un B C D E F LC50  M) IC50  M)

> 100 6.25 > 100 > 100 6.25 > 100 28.3 111.9

 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 38.4 40.8

> 100 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 31.1 133.2
c
! 25 0.78 25 12.5 3.125 50 36.7 ND

" > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 24.6 ND

 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 31.3 55.3

> 100 0.78 > 100 > 100 3.125 > 100 39.5 ND

' 25 6.25 12.5 12.5 12.6 > 100 19.5 107.4

+ > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 ND

 25 <0,39 25 12.5 1.56 50 14.8 ND

50 6.25 25 50 25 100 27.0 176.4

ampicilina 1.56 0.78 0.39 1.56 1.56 6.25

doxorrubicina 9.7
B
3NP 27.9

una
A:Staphylococcusaureus(ATCC 6538p), B:Bacillussubtilis(ATCC 6633), C:Micrococcussp.(IFO 12.708), D:Salmonella
B
typhimurium(ATCC14028), E: Proteusvulgaris (ATCC 3851), F: ATCC (25922). coli 3 nitropropionico ácido. C-coli ND, debido a la fuerte
absorción inicial, la actividad inhibitoria no se midió de forma adecuada.

7--08%920,46

:%%2#%;.# Rotaciones ópticas se medido en una JASCO P-


1020 polarímetro con un espesor de 1 cm. espectros de UV se registraron en un Hitachi U-3010
espectrofotómetro, y los espectros IR se registraron en un 300E espectrómetro FT-IR JASCO.
espectros de RMN se registraron en CDCl3, MeOH-d 4, y la piridina-d 5 soluciones contienen-ción
Me 4 Si como estándar interno de Bruker Avance 500, 600 y 900 Avance espectrómetros II. Proton
y RMN de carbono se midieron a 900 y 225 MHz (Información de apoyo para   600 y 150 MHz

y +  y 500 y 125 MHz '  y  respectivamente. espectrometría de masas de datos se
obtuvieron del Instituto de Ciencias Básicas de Corea (Daegu) y adquirido en un JMS 700
espectrómetro de masas Jeol, Corea. Todos los solventes fueron espectroscópicas grado o destilada
a partir de vidrio antes de su uso.

#%%<% Las muestras de Hyatellasp. (Bono de varios 07SH-2) han sido


recogidos a mano de una profundidad de 20 m utilizando equipo de buceo de la costa de
Soheuksan-do Mar Occidental, Corea, el 18 de junio de 2007. Según KJL, la esponja fue masiva, de
160 ; 120 mm con un espesor de 65 mm. La esponja todo fue lacunose. La superficie es desarmado
y conulose finamente, con oscules tuberculadas ! a 80 mm de diámetro. La textura es compresible
y el color morado y beige. El esqueleto de fibra se compone de simples sin corazón

fibras primarias y uncored fibras secundarias. Las fibras de primaria en la superficie fueron ! a 50
 m de diámetro y parcialmente dentro de " a 80  m de diámetro. Las fibras secundarias fueron
 a 55  m de diámetro, produciendo mallas poligonales. Un ejemplar de muestra (registro no.
SPO. 57) se encuentra en depósito en el Museo de Historia Natural en la Universidad de Hannam,
en Daejeon, Corea, bajo la curaduría de Chung J. Sim.

;#/%=%# Especímenes recolectados recién se inmediatamente congeladas y


almacenadas a 25 6 C hasta su uso. Las muestras combinadas (4,6 kg, peso húmedo) fueron
liofilizadas, macerada, y en repetidas ocasiones se extrajo con CH 2 Cl 2 (3 L ; 3) y MeOH (3 L ;
3). Los extractos combinados (151,71 g) se dividieron sucesivamente entre H 2 O y-BuOH n, la
fracción de este último fue particionado entre el 15% MeOH acuoso (9,55 g) y n-hexano (22,32 g).
La capa de MeOH fue separado por la C 18 en fase de vacío invertido cromatografía flash utilizando
una mezcla secuencial de MeOH y H 2 O como eluyentes (orden de elución: 50%, 40%, 30%, 20%,
10% MeOH (ac) y 100 % MeOH), acetona, y finalmente EtOAc.

1
Sobre la base de los resultados de H RMN y análisis de citotoxicidad, las fracciones eluidas con
MeOH 20% (aq) (0,3 g), el 10% MeOH (aq) (0,89 g) y 100% MeOH (1.79 g) fueron elegidos para
la separación.La fracción eluida con MeOH 20% (aq) se separó por semipreparativa HPLC en fase
inversa (SAO columna YMC, de 10 mm; 250 mm, 35% MeOH-(aq)) para producir dos picos rica
en metabolitos secundarios.Además .( cación de pri mera y segunda picos por HPLC en fase
inversa (60%MeCN (aq)) a los compuestos orded y  respectivamente, en forma de sólidos
amorfos.

Una alícuota (0,65 g), del 10% MeOH (aq) fracción se separó por HPLC en fase normal (Paquete de sílice
columna YMC, de 10 mm; 250 mm, el 40% EtOAc en n-hexano) para producir, por orden de elución ,
compuestos de %!
y 'Estos metabolitos fueron entonces puried por HPLC analítica (YMC-ODS-Una
columna, 4.6 mm; 250 mm, el 60% MeCN (aq)).

La fracción MeOH 100% se separó y se puried por HPLC en fase inversa (5% MeOH (aq)) para producir
compuestos de +%"%%  y  por orden de elución, como los compuestos puros.El  metabolitos puri
fueron aislados en las siguientes cantidades: 5.0, 10.1, 4.6, 12.0, 3.7, 6.3, 15.0, 9.8, 8.6, 9.0, y 6.4 mg de 
respectivamente.

25
-.(#%
Blanco, sólido amorfo; >? D 33.8 (c0,51;MeOH); IR (ZnSe)®máximo de3.435

(br), 2924, 1738, 1615, 1371 cm 1;

1 13
Hy C RMN de datos, véanse los cuadros 1 y 2, respectivamente; HRFABMSm / z511.3038
@
[M@Na] (Calcd de C29H44O6Na, 511.3036).

-.(#%'Blanco, sólido amorfo; >?25D 3.6 (c0,80;MeOH); IR (ZnSe)®máximo de 3430 (br), 2924,
1738, 1604, 1464, 1370 cm 1, 1 H y 13 C RMN de datos, véanse los cuadros 1 y 2, respectivamente;
HRFABMS m / z 469.2932 [M@Na]@(Calcd de C 27 H 42 O 5Na, 469.2930).
25
-.(#%+Blanco, sólido amorfo; >? D 24,0 (c0,83;MeOH); IR (ZnSe)®max2927, 1739,
1, 1 13
1611, 1465, 1389 cm Hy C RMN de datos, véanse los cuadros 1 y 2, respectivamente; HRFABMSm /
@
z467.3141 [M@Na] (Calcd de C28H44O4Na, 467.3137).

25
-.(#% Blanco, sólido amorfo; >? D 9.4 (c0,35;MeOH); UV (MeOH)Ümax(log  205
1, 1 13
(3,74), 252 (3.23) nm IR (ZnSe)®máximo de3430 (br), 2930, 1738, 1586, 1462, 1387 cm Hy los datos
@
de RMN C, véanse los cuadros 1 y 2, respectivamente; HRFABMS m / z 497.2875 [M@Na] (Calcd de

C28H42O6Na, 497.2879).

25
-.(#% Blanco, sólido amorfo; >? D 3.0 (c0,60;MeOH); UV (MeOH)Ümax(log  207
1, 1 13
(3,88), 250 (3.05) nm IR (ZnSe)®máximo de3430 (br), 2926, 1735, 1693, 1608, 1387 cm Hy los datos
@
de RMN C, véanse los cuadros 1 y 2, respectivamente; HRFABMS m / z 590.3075 [M@Na] (Calcd de

C31H46NO Na7 2,590.3070).

6%=%/<Ensayos de citotoxicidad se llevaron a cabo de confor-midad con los


protocolos en refs 15 y 16.Antimicrobianos y isocitratoliasa ensayos de inhibición se realizaron según los
métodos indicados en las referencias 17 y 18, respectivamente.

A4#%-##

0/%%.=UnaH y13C RMN decompuestos


y fotos de la muestra esponja están
disponibles de forma gratuita a través de Internet en http://pubs.acs.org.

A0*34-08%4,3

-.

* (JS) Tel: 82 2 880 2484.Fax: 82 2 762 8322.E-mail: shinj@snu.ac.kr.(K-BO) Tel: 82 2 880 4646.Fax: 82 2
873 3112.E-mail: ohkibong@snu.ac.kr.

2006,62, " + a 5400.(D) Kumar, MMK, Krishna, N.; Muralidhar, P.;Sastre, BS; Rao, D.; India Venkata J. Chem 328. ' 47B, 325