Química orgánica I

Autores: Silvia Cerdeira, Helena Ceretti y Eduardo Reciulschi

Responsable disciplinar: Silvia Blaustein

Área disciplinar: Química

Temática: Química del carbono y los grupos funcionales

Nivel: Secundario, ciclo básico

Secuencia didáctica elaborada por Educ.ar

Propósitos generales

?Promover el uso de los equipos portátiles en el proceso de enseñanza y aprendizaje.

? Promover el trabajo en red y colaborativo, la discusión y el intercambio entre pares, la realización en conjunto de l
a propuesta, la autonomía de los alumnos y el rol del docente como orientador y facilitador del trabajo.
? Estimular la búsqueda y selección crítica de información proveniente de diferentes soportes, la evaluaci

Introducción a las actividades

La vida en la Tierra está basada principalmente en un elemento, el carbono, hasta tal punto que no se conoce ningún
compuesto relacionado con la vida en el que no esté presente (la única excepción podría ser el agua). El carbono
presenta, entre otras, una propiedad química determinante: la capacidad de unirse entre sí para formar largas cadenas.

El estudio de la Química de las diversas cadenas de carbono ha resultado tan importante para la sociedad moderna,
que se la ha llegado a considerar una rama de especialización de la química:la Química orgánica.

Antiguamente, muchas de las sustancias que contenían carbono fueron consideradas comosustancias orgánicas
, porque se creía que solo podían obtenerse de los organismos vivos. Incluso se consideraba que tenían una
propiedad especial denominada “fuerza vital”. Por otra parte, se llamabasustancias inorgánicas a todas aquellas
formadas por otros elementos que no fueran carbono y que se obtenían sin la intervención de los seres vivos. Pero, e
n 1828, Friedrich Whöler realizó un experimento que probó que la anterior clasificación era errónea. Logró transf
ormar una “sustancia inorgánica”, el cianato de amonio, en una “sustancia orgánica” presente en la orina de muchos
animales: la urea.

Actualmente, esta clasificación ha quedado totalmente abandonada ya que en los últimos 150 años el ser humano ha
sintetizado millones de moléculas orgánicas nuevas. Por lo tanto, se consideran sustancias orgánicas aquellas que
contienen carbono en sus moléculas (se pueden mencionar algunas moléculas pequeñas que contienen este elemento
y no son consideradas dentro de este grupo, como el monóxido y el dióxido de carbono).

En la vida cotidiana, las personas están rodeadas de moléculas orgánicas. Las fibras de las prendas (algodón, seda o
poliéster), dentífricos, jabones, muebles, medicamentos, plásticos, alimentos, las moléculas esenciales para la
constitución de un organismo vivo (proteínas, hidratos de carbono, lípidos)… Todas son orgánicas.

¿Por qué hay tantos compuestos que contienen carbono? Además de formar cadenas, el carbono tiene la capacidad
de formar uniones simples, dobles y triples entre átomos de carbono vecinos. Además, en estas sustancias los átomos
 del carbono pueden acomodarse dando cadenas lineales y ramificadas, e incluso anillos.
Si quieren investigar un poco más acerca de qué sustancias son consideradas orgánicas y cuáles no, pueden consultar
el siguiente sitio:

http://recursostic.educacion.es/secundaria/edad/4esofisicaquimica/4quincena10/4q10_contenidos_1a.htm#
(les indican si el resultado es correcto o no).

Objetivos de las actividades

Que los alumnos:

integren los conceptos aprendidos en estructura atómica, uniones químicas y fuerzas intermoleculares al
estudio de los compuestos de carbono;
identifiquen diferentes compuestos de carbono: grupos funcionales;

visualicen moléculas en tres dimensiones;

relacionen estructura y propiedades.

Actividad 1:
1. Busquen el número atómico del carbono en la tabla periódica interactiva (EQTabla).

a) Deduzcan el número de protones y electrones en un átomo de dicho elemento.

b) Escriban la configuración electrónica (ver secuencia didácticaConfiguración electrónica N° 5012) y deduzcan

cuántos electrones necesita este elemento para completar el octeto (regla de Lewis).

Luego de la actividad anterior, es posible ver que el carbono puede formar cuatro enlaces covalentes (ver secuencia
didácticaUniones covalentes I N° 5084) para completar su último nivel energético. Estos enlaces pueden ser de tre
s tipos:

enlaces covalentes simples (comparten un solo par de electrones entre los átomos),

enlaces covalentes dobles (comparten dos pares de electrones),

enlaces covalentes triples (comparten tres pares de electrones).

2. Dibujen los diagramas de Lewis de las siguientes moléculas (ver secuencia didácticaUniones covalentes I N°
5084):

C2H6

C2H4

C2H2

a) Predigan su geometría utilizando los principios de la teoría de repulsión de enlaces de valencia (TREPEV) (v
er secuencia didácticaUniones covalentes II N° 5085).

b) Utilicen el programa Avogadro o ChemSketch, representen dichas moléculas y comprueben que llegaron a las
conclusiones adecuadas.

3. Miren el siguiente video para comparar sus resultados y aprender algunas propiedades de los diferentes tipos
de unión entre átomos de carbono:
 http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimica-tic/Q1/QuimicaCarbono.htm
(video enlace carbono–carbono, de 1,32 minutos).

Actividad 2:
La habilidad que tiene el carbono de formar uniones covalentes con otros átomos de carbono y con átomos de
hidrógeno conduce a la formación de compuestos muy estables. Los compuestos que solo contienen los elementos
carbono e hidrógeno son denominadoshidrocarburos. Estos hidrocarburos pueden extraerse de los yacimientos de
petróleo y gas natural (ver secuencia didácticaPetróleoy derivados). Ambos combustibles son mezclas de
hidrocarburos. ¿Cómo se pueden clasificar los hidrocarburos?

El estudio de la gran cantidad de compuestos orgánicos se simplifica si se considera que están formados por u
n fragmento hidrocarbonado y un grupo de átomos que controlan la reactividad de la molécula. Este fragmento pued
e incluir o no otros elementos diferentes al carbono e hidrógeno, como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre, fósfo
ro, algún halógeno o incluso combinaciones de estos unidos entre sí o con el carbono. A este grupo de átomos se
lo denominagrupo funcional.

Este grupo funcional les otorga características particulares a los compuestos que lo contienen y es posible considerar a
todas las moléculas que contienen el mismo grupo funcional como una familia. A estas familias se las denomina
series homólogas. Una serie homóloga es un grupo de compuestos que tienen el mismo grupo funcional y, por lo
tanto, presentan propiedades químicas similares y propiedades físicas que varían gradualmente a medida que
aumenta el número de átomos de carbonos en la cadena. Por ejemplo: el etano y el propano pertenecen a la misma
serie homóloga. Se los puede representar de distintas maneras, como puede observarse a continuación:

Mediante la fórmula molecular: indicando la cantidad de carbonos e hidrógenos que forman una molécula.
Ejemplo:

C2H6, etano C3H8, propano

Mediante la fórmula semidesarrollada: en ella se indica cómo los átomos de carbono e hidrógeno están
agrupados. Ejemplo:

CH3CH3, etano CH3CH2CH3, propano

Mediante la fórmula de esqueleto: en ella los átomos de carbono se representan como los vértices de
segmentos de líneas que representan la unión entre átomos de carbono. Se supone que cada átomo de
carbono está unido a la vez a tantos átomos de hidrógeno como sea necesario para que tenga cuatro
enlaces en total (los átomos de hidrógenos se omiten en este tipo de fórmulas). Otros átomos distintos del C
y el H o grupos radicales (R) deben escribirse de modo explícito. Ejemplo:

Mediante diagramas de bola: en ellos los átomos de los diferentes elementos están representados por
esferas de diferente diámetro y las uniones por palitos.
 Etano Propano

Los programas de representación de moléculas ayudan a visualizar estas diferentes formas de representación (por
ejemplo, ACD/ChemSketch).
Pueden visitar este sitio para obtener más información acerca de grupos funcionales y series homólogas:

http://www.juntadeandalucia.es/averroes/html/adjuntos/2007/09/24/0005/cgf.htm

En el caso de los hidrocarburos, dependiendo si las uniones entre carbonos son simples, dobles o triples, y contengan
o no anillos (estructuras cíclicas) se pueden mencionar varias series homólogas que se resumen en la siguiente tabla:

Tabla 1. Hidrocarburos

Hidrocarburo Tipo de unión entre carbonos Ejemplo Fórmula genera

Alcanos Simple C2H6 CnH2n+2

etano

Alquenos Doble C2H4 CnH2n

eteno

Alquinos Triple C2H2 CnH2n-2

etino

Ciclo Simple y anillo C6H12 CnH2n

alcanos ciclohexano

Aromático Simple y doble, anillo C6H6 -

benceno

En latabla 1,n es el número de átomos de carbono que tiene la sustancia. El principio del nombre de un compuest
o orgánico indica el número de átomos de carbonos que lo forman. Como se puede ver en latabla 1, los tres primeros
compuestos comienzan su nombre conet-, que señala que todos ellos contienen dos carbonos. La terminación de lo
s mismos indica a qué serie homóloga pertenecen, por ejemplo: todos los alcanos terminan su nombre en-ano, como
el metano (CH4) y el etano (C2 H6).

Parte A. Propiedades físicas de los hidrocarburos

Como vieron, existe un fuerte vínculo entre las fuerzas intermoleculares de un compuesto y sus propiedades física
s (ver secuencia didácticaFuerzas intermoleculares II N° 5029). Ahora verán cómo se correlaciona este
comportamiento en el caso de los hidrocarburos.

1. Determinen si la serie homóloga de los alcanos está formada por compuestos polares o no (ver secuenci
a didácticaUniones covalentes III N° 5087). Fíjense en el resultado para el primer compuesto de la tabla
anterior. ¿Cuáles son las fuerzas intermoleculares que actúan entre las moléculas de este compuesto? (
ver secuencia didácticaFuerzas intermoleculares II N° 5029).

2. En la siguiente tabla se presentan los puntos de ebullición de algunos alcanos:

Tabla 2
 Nombre Punto de ebullición ºC Núme

Butano -0,5 4

Decano 174,0 10

Etano -88,6 2

Heptano 98,4 7

Hexano 68,7 6

Metano -161,7 1

Nonano 150,8 9

Octano 125,7 8

Pentano 36,1 10

Propano -42,1 3

a) Utilicen el programa Calc para hacer un gráfico de punto de ebullición en función del número de átomo
s de carbono. ¿Cómo depende el punto de ebullición del número de átomos de carbono? ¿Qué tipo de f
uerzas actúan entre estas moléculas? (ver secuencias didácticasFuerzas intermoleculares I y IIN° 5028 y 5029
). Pueden comprobar sus resultados en los siguientes sitios:
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l2/pfis.html

http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimica-tic/DIR-Q/Organica-
2/Puntosdeebullicionde-moleculasorganicas/pe-moleculasorganicas.htm

b) ¿Esperan que estos compuestos sean solubles en agua? ¿Por qué? (ver secuencias didácticas
Fuerzas intermoleculares I y II ySolubilidad N° 5028, 5029 y 5073).

c) Corroboren la predicción realizada buscando la solubilidad en agua (por ejemplo, con el ChemSketch).

Parte B. Propiedades químicas de los hidrocarburos

Cuando se enciende una hornalla o se pone en marcha un auto, se producen reacciones exotérmicas. El gas de la
cocina y la nafta para el auto son combustibles, es decir, sustancias que reaccionan con oxígeno produciendo energía
. Estos combustibles son mezclas de hidrocarburos que, al reaccionar con oxígeno, forman dióxido de carbono y agu
a como productos finales (si la combustión es total) (ver secuencia didácticaTermoquímica N° 5080).

Uno de los componentes del gas natural es el metano. La combustión de este hidrocarburo se puede representar
mediante la siguiente ecuación:

CH4(g) + 2 O2(g) àCO2 (g) + 2 H2O (g)

La reacción de combustión ocurre con todos los hidrocarburos mencionados anteriormente (liberando diferentes
cantidades de energía).

Además de la reacción de combustión, los compuestos de la serie homóloga de losalcanos (denominados también
compuestossaturados, por no tener dobles o triples enlaces) presentan una baja reactividad frente a otras sustancias.
Es decir, las reacciones químicas en las que pueden participar no son muy variadas y se necesita mucha energía par
a producirlas.

En contraste, los hidrocarburos de las otras series homólogas (alquenos, alquinos, etc.), conocidos también com
o compuestosno saturados por contener uniones dobles y triples, pueden reaccionar con gran variedad de reactivos y
 adicionar otros elementos a su estructura.
A estas reacciones se las denomina reacciones de adición y, por ejemplo, son importantes en la obtención de plástic
os (ver secuencia didácticaPetróleo y derivados N° 5022).

La parafina es una mezcla de hidrocarburos saturados y se utiliza para fabricar velas. ¿Qué ocurre cuando se
quema una vela? ¿Solo se derrite? ¿Ocurre una reacción química?

a) Sigan este procedimiento:

Pesen una tapa metálica de algún frasco (de dulces o mayonesas) en una balanza.

Coloquen sobre la tapa una vela pequeña y determinen su masa.

Saquen la vela y la tapa de la balanza, apóyenlas sobre una mesada y enciendan la vela.

Dejen que la vela se queme por un minuto. Enfríen y determinen nuevamente su masa (tomen la masa del
conjunto de vela y tapa y luego determinen la masa de la vela descontando la tapa).

Repitan la experiencia al menos 5 veces, tomando siempre los datos de masa en función del tiempo de
quemado.

Vuelvan a encender la vela y pongan a unos centímetros de la llama un vidrio de reloj (o recipiente adecuado
de vidrio) con unos cubitos de hielo. Observen si ocurre algún cambio sobre la cara del vidrio cercana a la
llama.

Coloquen sobre la llama un embudo invertido cuyo vástago esté conectado a un tubo de látex. Dicho tubo de
látex debe estar sumergido en una solución de agua de cal (solución saturada de hidróxido de calcio, cal
apagada). Observen si esta se pone turbia.

Nota: el agua de cal reacciona con el dióxido de carbono mediante una reacción de neutralización:

Ca(OH)2+ CO2 à CaCO3 + H2O y el carbonato de calcio, CaCO3, es insoluble en agua.

b) Utilicen las herramientas del programa Calc para obtener un gráfico de la masa de la vela en función del
tiempo. ¿Qué relación existe entre ambas variables? ¿Se consume parte de la vela o no? ¿Se identificó algún
producto en el último paso?

c) Para consultar acerca de experimentos de combustión, visiten los siguientes sitios:

http://www.conevyt.org.mx/cursos/cursos/cnaturales_v2/interface/main/recursos/experimentos/cnexp_9.htm

http://teleformacion.edu.aytolacoruna.es/FISICA/document/fisicaInteractiva/Calor/combustion.htm

http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Practica/PR-13/PR-13.htm

Actividad 3:
Formen grupos de 3 o 4 alumnos. Cada grupo seleccione un trabajo de investigación en el que utilizarán los
resultados de las actividades anteriores y también información obtenida de diferentes sitios de Internet,
enciclopedias o diarios.

Trabajos de investigación:

Los diferentes componentes del petróleo crudo se separan por destilación fraccionada. ¿Por qué se
selecciona este método de separación? Tomen como referencia la parte A de laactividad 2.
 Uno de los gases responsables del efecto invernadero es el dióxido de carbono. ¿Cómo relacionan es
te efecto con la combustión de hidrocarburos? Tomen como referencia la parte B de laactividad 2.
El petróleo es un recurso no renovable, al igual que los otros combustibles fósiles. ¿Qué otras fuentes
alternativas de energía conocen?

Realicen una presentación con el programa Impress de sus equipos portátiles para responder las preguntas y
compartirlas con el resto de la clase (también se puede utilizar la plataforma Squeak con este propósito).

Enlaces de interés y utilidad para el trabajo

Actividad: Tabla periódica. Ver actividad N° 5077

Actividad: Configuración electrónica. Ver actividad N° 5012

Actividad: Uniones covalentes (I). Ver actividad N° 5084

Actividad: Uniones covalentes (II). Ver actividad N° 5085

Actividad: Uniones covalentes (III). Ver actividad N° 5086

Actividad: Fuerzas intermoleculares (I). Ver actividad N° 5028

Actividad: Fuerzas intermoleculares (II). Ver actividad N° 5029

Actividad: Química orgánica (I). Ver actividad N° 5064

Actividad: Petróleo. Ver actividad N° 5022

Webgrafía recomendada

http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimica-tic/Biografias/Wohler.htm. Biografía
de Wöhler.

http://www.educaplus.org/sp2002/1historia/c.html. Historia del carbono.

http://www.nyu.edu/pages/mathmol/txtbk2/topic5b.htm. Alótropos del carbono.

http://www.fisicanet.com.ar/energias/gases/en02_gas_natural.php. Información de productos provenientes de la

refinación de petróleo, distribución de yacimientos en la Argentina, disponibilidad en el país.

http://yacimientos-de-gas.blogspot.com/2008/01/como-se-forma-un-gas-natural.html. Información de yacimientos

de gas y petróleo.

http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimica-tic/applets/Organica-
1/1.AtomosdeCyEnlacesQ/enlaces.htm. Información, actividades y generalidades.

http://www.iestiemposmodernos.com/700appletsFQ/areas/qorganica.htm. Sitios con información de químic

a orgánica.

http://www.deciencias.net/proyectos/4particulares/quimica/carbono/enlaces.htm. Hidrocarburos en 3D.

http://dcb.fi-
c.unam.mx/CoordinacionesAcademicas/FisicaQuimica/Quimica/clases_virtuales/2Tona/quimica_organica(ACPL).pps
. Presentación con un resumen de generalidades, grupos funcionales y ejercicios.