К § 27

Узнайте больше
Гомологичные ряды этена и этина
Этен и этин дали названия гомологическим рядам: углеводороды с двойной
связью называют этиленовыми (алкены) CnH2n, а с тройной связью —
ацетиленовыми (алкины) CnH2n–2. Но в отличие от алканов, первые члены
гомологического ряда алкенов и алкинов включают в молекулs не по одному, а по
два атома Карбона.

Гомологические ряды алкенов и алкинов

Алкены (CnH2n) Алкины (CnH2n–2)

Формула Название Формула Название

C2H4 этен C2H2 етин
(этилен) (ацетилен)
C3H6 пропен C3H4 пропин
(пропилен)
C4H8 бутен C4H6 бутин
C5H10 пентен C5H8 пентин
C6H12 гексен C6H10 гексин

По номенклатуре IUPAC названия ненасыщенных соединений образуются так

же, как и у алканов. Обратите внимание, что наличия кратных связей в названиях
отражаюся в групповых суффиксах: двойную связь обозначают суффиксом -ен,
поэтому названия всех этиленовых углеводородов образуются заменой суффикса -
ан на -ен в названиях соответствующих алканов. Название гомологического ряда
«алкены» содержит тот же суффикс. Так же образуют названия алкинов: наличие
тройной связи в названиях соединений обозначают суффиксом -ин.
При составлении названий ненасыщенных углеводородов кроме положения
заместителей, если таковые имеются, обязательно также указывать положение
кратной связи. При этом нумерацию атомов Карбона главной цепи начинают с той
стороны, к которой ближе расположена кратная связь:
 1 2 3 4 1 2 3 4 5
CH3 CH CH CH3 CH3 C C CH CH3

CH3
бут-2-ен 4-метилпент-2-ін
бут-2-не 4-метилпент-2-ин

Строение молекул этена и этина

В молекулах ненасыщенных углеводородов атомы Карбона также
четырехвалентны, но химические связи они образуют не с четырьмя другими
атомами, а с меньшим количеством. Поэтому атомы Карбона также должны быть в
определенном состоянии гибридизации.
В молекуле этена атомы Карбона соединяются с тремя атомами: двумя атомами
Гидрогена и одним атомом Карбона. Для образования такого числа связей атом
Карбона находится в состоянии sp2-гибридизации (рис. 1). В таком состоянии у
атома Карбона есть три sp2-гибридизированные орбитали, расположенные в одной
плоскости под углом 120 ° друг к другу. А одна p-орбиталь, не участвует в
гибридизации, она расположена перпендикулярно к плоскости гибридизированных
орбиталей.

Рис. 1. Расположение орбиталей атома Карбона в состоянии sp2-гибридизации

Во время образования химических связей такой атом Карбона с участием

гибридизированных орбиталей образует по одной связи (одной общей электронной
паре) с двумя атомами Гидрогена и с другим атомом Карбона. А р-орбитали двух
соседних атомов Карбона образуют дополнительную связь (рис. 2). Таким образом
между двумя атомами Карбона образуются две общие электронные пары:

H• •H
H H
H• • • •H
C• C• • •• C • C C
H•
+ • + • +
•H ••
C •• • або
• • •
H H H H
 Рис. 2. Атом Карбона в состоянии sp2-гибридизации образует химические
связи, расположенные в одной плоскости. Негибридизированные p-орбитали
перекрываются перпендикулярно плоскости молекулы, образуя дополнительную
связь

Благодаря такому расположению орбиталей молекула Этена является плоской:

все атомы расположены в одной плоскости, а все валентные углы в ней составляют
120 °:
0,111 HM

H H
C C 120o
H H
0,133 HM

В отличие от этена, в молекулах этина атомы Карбона находятся в состоянии

sp-гибридизации. В таком состоянии у атома только две гибридизированные
орбитали, расположенные на одной линии, то есть под углом 180 ° (рис. 3). А две p-
орбитали, не участвующие в гибридизации, расположены взаимно
перпендикулярно гибридизированным орбиталям. Во время образования
химических связей у этина гибридизированные орбитали образуют связи с одним
атомом Гидрогена и одним атомом Карбона. При этом между атомами Карбона
образуется еще две дополнительных связи с участием негибридизированных p-
орбиталей (рис. 4). Таким образом, между атомами Карбона образуются три
совместных электронных пары, которые соответствуют тройной связи:
• •
•
H• + • C• + • C• + •H H •• C •• ••• C •• H або H C C H
• •
 Рис. 3. Расположение орбиталей атома Карбона в состоянии sp-гибридизации

Рис. 4. Атом Карбона в состоянии sp-гибридизации образует химические связи,

расположенные на одной линии. Негибридизированные p-орбитали образуют две
дополнительных связи

Обратите внимание, что молекула этинка является линейной: все атомы

расположены на одной прямой. И с увеличением кратности связи уменьшается его
длина: если в алканах длина связи C–C составляет 0,154 нм, у алкенов связь C=C
длиной 0,133 нм, а у этина тройная связь уже 0,121 нм.

Химические свойства этена и этина

Реакция гидрогалогенирования
Кроме галогенов и водорода ненасыщенные углеводороды способны также
присоединять молекулы галогеноводородов. Присоединение происходит так же,
как в предыдущих случаях:
H Cl
H H
C C + H Cl H C C H
H H
H H

H Cl
H Cl
H C C H + H C C H
H Cl
H Cl
 Гидратация
Важное промышленное значение имеет реакция этена с водой (гидратация), в
результате которой образуется этиловый спирт. Катализатором этой реакции
являются кислоты:
H OH
H H
H2SO4
C C + H OH H C C H
H H
H H

Получение этена и этина

Дегидрирование. Этен и этиленовые углеводороды образуются во время
отщепления водорода от насыщенных углеводородов, содержащихся в составе
природного газа и нефти:

H H
H H
t, Pt
H C C H C C + H H
H H
H H

Для получения алкинов необходимо от алкана отщепить две молекулы

водорода:
C2H6 C2H2 + 2H2

Дегидратация. В лаборатории этен получают нагреванием этилового спирта

C2H5OH с концентрированной сульфатной кислотой:

H OH
H2SO4
CH2 CH2 CH2 CH2 + H2O

Основной промышленный способ получения этина — нагрев метана до 1500 °

С (пиролиз метана):
2CH4 C2H2 + 3H2
В небольших количествах этин можно получать, добавляя каплями воду к
кальций карбиду:
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑
 Задания для усвоения материала
1. Составьте молекулярные формулы этиленового и ацетиленового
углеводородов, молекулы которых содержат по 6 атомов Карбона.
2. Поясните, почему при равных объемах этена и этина последний может
присоединить в два раза больше водорода.
3. Вычислите объем водорода, с которым взаимодействует: а) этен массой 7 г;
б) этин объемом 5,6 л.
4. Термохимическое уравнение реакции горения этина имеет вид:
2C2H2 + 5O2 = 4CO2 + 2H2O; ∆H = –2520 кДж/моль. Какое количество теплоты
выделяется при сгорании этина объемом 1 л (по н. у.)?
5. Почему первым членом гомологического ряда алкенов является этен?
6. Смесь 3 л пропилена, 2 л этина и 15 л водорода (н. у.) пропустили над
катализатором. Известно, что гидратация состоялась полностью. Вычислите объем
образованной смеси при тех же условиях.
7. Неизвестный углеводород смешали с 9-кратным объемом кислорода (при н.
у.) и подожгли. После завершения реакции и доведения газовой смеси до
начальных условий оказалось, что объем смеси уменьшился на 30 %. Определите
количество атомов Гидрогена в молекуле углеводорода.