UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE NICARAGUA

RECINTO UNIVERSITARIO RUBEN DARIO

FACULTAD DE CIENCIAS E INGENERIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CARRERA QUIMICA INDUSTRIAL
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA.

TEMA: SINTESIS Y PRUEBAS QUÍMICAS DEL METANO.

ELABORADO POR:
JIMMY ALEXANDER MALDONADO GARCÍA 10042680

DOCENTE: MSC. ROSA MARÍA GONZALEZ.

FECHA DE ENTREGA:
26/05/2011

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 OBJETIVOS.
 Sintetizar metano por pirolisis de la sal de acido acético (acetato de sodio).
 Verificar la presencia de metano realizando pruebas químicas características
para alcanos.
 Desarrollar nuevas habilidades técnicas en la preparación de montajes
empleados en el laboratorio de química orgánica.

Introducción:

En la naturaleza se encuentra todo tipo de sustancia, y una gran variedad de

compuestos que a medida se van desarrollando diversos métodos de obtención de estas
sustancias. Pero entre todas estas sustancias orgánicas están los hidrocarburos, en
donde su clase más sencilla es el metano, el cual está formado por carbono e hidrogeno,
de igual manera el grupo más sencillo entre los hidrocarburos son los alcanos de
formula general CnH2n+2.

En esta práctica desarrollamos de manera muy sencilla la obtención de metano

por el método de pirolisis. Que mediante la reacción de acido acético, llevándolo hasta
la combustión, se logro descomponer en bióxido de carbono mas metano y agua.

Teniendo en cuenta que el metano es un gas, en este caso fue útil el método de
pirolisis, ya que en este método no es necesario oxigeno para llevar a cabo la
combustión, y por métodos desarrollos en el laboratorio se pudo obtener el metano de
manera muy práctica y comprensible.

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 Procedimiento experimental.

Síntesis de metano por el método de descarboxilación del acetato de sodio

anhidro.

a. Utilizando el beakers de 25 ml, pese 12 g. de acetato de sodio trihidratado en la

balanza electrónica digital.

b. Para eliminar la humedad de la sal n-hidratada (acetato de sodio), caliente como

se indica,

c. La cal sodada debe fundir agitando con una varilla de vidrio durante el
calentamiento.

d. Caliente durante 3 minutos como máximo y deje enfriar (la sal anhidra debe
quedar de color gris).

e. Mientras tanto, en un mortero con ayudad del pistilo triture finamente 8 g. de cal
sodada, posteriormente adicione 5 g, de acetato de sodio anhidro y continúe
pulverizando la mezcla.

f. Con ayuda de un papel filtro whatman y de una espátula traslade rápida y

cuidadosamente la mezcla finamente pulverizada al fondo de un tubo de ensayo grande
de 29 X100mm.

g. Adapte la conexión de vidrio (tubo de desprendimiento) al tubo de ensayo

mediante un tapón de hule monohoradado tal como se indica.

h. Prepare el montaje que se muestra en la guía.

Precaución: Note que el tubo de ensayo debe quedar ligeramente inclinado hacia abajo
para que el agua que se forme no regrese a la parte caliente del tubo y lo rompa.

i. Caliente suavemente las paredes del tubo de ensayo que contiene la mezcla
solida. y después aumente el calentamiento en la parte inferior del tubo de ensayo para
mantener una producción de metano constante.

j. Entre tanto, introduzca el otro extremo del tubo de desprendimiento en el primer

tubo de ensayo colector.

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k. De esta manera, llene por desplazamiento de agua un total de cinco tubos de
ensayos con metano, los cuales se tapan con sus respectivos tapones de hule al ser
retirados de la cubeta con agua.

l. Coloque uno a uno sus tubos de ensayo en posición invertida (con el tapón hacia
abajo) en la gradilla hasta la realización del experimento # 2.

Datos obtenidos:

Inicialmente pesamos los 12 g de acetato de sodio, lo pulverizamos muy

finamente, seguidamente pesamos 8 g, de cal sodada.
Procedimos a la deshidratación del acetato de sodio trihidratado, lo colocamos
en el tubo de ensayo ya finamente pulverizado, que nos da sal deshidratada,
CH3COONa:3H2O CH 3COONa + 3H2O. Luego lo colocamos en el
montaje que se muestra en la guía de laboratorio, le aplicamos calor aproximadamente
por unos 3 ó 4 minutos, posteriormente procedimos a pulverizarlo nuevamente, ya
pulverizado nuevamente pesamos 5 g, de acetato de sodio ya anhidro, y lo trasvasamos
al pistilo.

En el pistilo colocamos los 8 g, de cal sodada y los 5 g, de acetato de sodio

anhidro, lo pulverizamos muy finamente hasta la homogenización de las dos sustancias.

Posteriormente procedimos a la obtención del metano, en donde colocamos las

sustancias finamente pulverizadas, de acetato de sodio y cal sodada, en este
procedimiento se emplea la cal sodada como un agente absorbente de bióxido de
carbono (CO2).

Al colocarlo en el montaje que se muestra en la guía, seguidamente observamos

el desprendimiento de burbujas del conector de vidrio que estaba sumergido en la
cubeta de agua, esta primeras burbujas eran bióxido de carbono, y posteriormente
después de algunos segundos comenzaron a salir burbujas de metano, y también se
observa la formación de agua en la parte menos inclinada del tubo de ensayo.

CH3CO2Na CaO: NaOH CH4 + CO2 + H2O

Al romperse el enlace del acetato de sodio, comenzamos la obtención metano

por pirolisis, en donde obtuvimos un total de 5 tubos de ensayo con metano.

Posteriormente de la obtención de metano, procedimos al siguiente

experimento, en donde tomamos el primer tubo de ensayo, lo destapamos y rápidamente
lo expusimos a la combustión del mechero bunsen, este logramos observar que de la
boca del mechero bunsen, se desprendió una llama amarilla más intensa que la normal
del mechero bunsen, esto nos permite entender, que en el momento en que colocamos al

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tubo de ensayo en el mechero , el metano reacciono, y fue lo que provoco el cambio de
color en la llama del mechero,

CH4 +2 O2 CO2 + 2H2O

En el segundo tubo de ensayo con metano lo dejamos abierto por unos diez
segundo, después lo ubicamos en la llama del mechero bunsen, y de similar forma
provoco un cambio en la llama del mechero, pero esta fue de manera casi nula o no tan
pronunciada en comparación con la del primer tubo de ensayo, pero no hubo ninguna
explosión en el tubo de ensayo

CH4 + O 2 CO2 + H2O

En el tercer y cuarto tubo de ensayo, cubrimos con papel aluminio totalmente el

tubo de ensayo #3, para evitar que en este penetraran la luz solar o la luz ultravioleta,
tomamos los dos tubos d ensayo y les agregamos dos gotas de agua de bromo al diez
por ciento, de allí el tubo #3, lo tapamos rápidamente y el tubo de ensayo #4, lo
expusimos rápidamente al sol, luego de 2 minutos que teníamos el tubo #4, en el sol lo
observamos que el agua de bromo, había desaparecido totalmente del tubo de ensayo,
entonces procedimos a descubrir el tubo #3, y comparamos que el tubo #3, no
desapareció el agua de bromo que es de tono anaranjado y que en el tubo #4 si había
desaparecido totalmente el agua de bromo.

Lo que nos permite basar con firmeza y llevar a la práctica, que los alcanos para
que puedan reaccionar con los halógenos debe influir la luz ultravioleta, tal como fue
este caso del tubo #4, en donde totalmente reacciono el metano con el halógeno, caso
muy contrario del tubo #3, que la reacción fue nula, y no provoco ningún cambio físico
en el agua de bromo.

#3: CH4 + Br:H2O CH4 + Br:H2O

#4: CH4 + Br:H2O CH3-Br + HBr:H2O

En el quinto tubo de ensayo, agregamos 3 gotas de permanganato de potasio

KMnO4, en este ultimo experimento observamos que el cambio del KMnO4 con el CH4
provocó que el cambio del KMnO4, se atenuara levemente y que su tono fuerte se
redujera, de manera que el metano logro romper el enlace para reaccionar con el
KMnO4, y que se oxidara.

#5 : CH4 + KMnO4 CH3-K + HMnO4

Actividades

Pruebas Reacciones químicas Tipo de reacción Cambio físico observado

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químicas química

Primer CH4 + 2 O2 CO2(g) + H2O(g) Exotermica Al exponerlo a la llama

tubo cambia a un color amarrillo
intenso

Segundo CH4 + 2 O2 CO2 + 2H2O Exotérmica Cambia a un color amarrillo

tubo menos intenso

Tercer CH4+Br2.H2O→CH4 + Br2:H2O Endotérmica Al agregarle solución de

tubo agua de bromo el color
permanece igual porque no
reacciona sin la presencia de
luz

Cuarto CH4+1/2Br2.H2O→CH3Br+H3O Exotérmica Pierde su color al ser

tubo expuesto a la luz solar o
ultravioleta

Quinto CH4+KMnO4→ HMnO4 + CH3-K endotérmica El color permanece igual

tubo porque el CH4 no se oxida
en presencia de KMnO4.

Actividades prácticas

1) En la preparación del método por pirolisis del acetato de sodio ¿Por qué se debe
sacar el tubo de desprendimiento de la cubeta con agua antes de interrumpir la
calefacción?

R: Se debe retirar el tubo de desprendimiento de metano, porque en el momento

que se está obteniendo el metano, la temperatura es elevada, y ya que el metano es un
gas y que los gases poseen la propiedad de que a temperatura elevada, su volumen
aumenta y que la distancia intermoleculares aumenta, si se deja el tubo de
desprendimiento de metano en la cubeta de agua, al momento que se interrumpe el
calentamiento, la temperatura que se encuentra en el sistema, no es la suficiente para
continuar el desprendimiento de CH2 y CO2, de manera que la sustancia no se libera y
más bien regresa al sistema provocando que la presión aumente en el sistema y en casos
muy extremos el sistema no soporte la presión a la que se está sometiendo y se rompa o
explote, por eso es recomendable que se retire de la cubeta de agua la tubería de
desprendimiento de metano antes de interrumpir el calentamiento.

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2) Con qué objetivo el acetato de sodio se mezcla con la cal sodada.

R: La cal sodada tiene como principal propiedad adsorber el CO2, de modo que
la cal sodada la utilizamos como el agente absorbente de dióxido de carbono (CO2). De
manera que la mezclamos con el acetato de sodio con ese propósito, a que adsorba el
CO2 y que nos permita la obtención de metano por medio de acetato de sodio en el
método de la pirolisis, ese es el objetivo de que hayamos mezclado la cal sodada con el
acetato de sodio.

3) Formúlese la reacción global mediante la cual la cal sodada cumple su acción de

agente absorbente.

La reacción global es:

CO2 + Ca (OH)2 → CaCO3 + H2O + calor (en presencia de agua)

La reacción puede considerarse como una catalizada por una base fuerte, mientras que
el agua la facilita. Pasos:

CO2 + H2O → CO2 (aq) (el CO2 se disuelve en agua - paso lento y cinéticamente
determinante)

CO2 (aq) + NaOH → NaHCO3 (formación de bicarbonato a pH alto)

NaHCO3 + Ca (OH)2 → CaCO3 + H2O + NaOH (NaOH reciclado al paso 2) - por lo

tanto se trata meramente de un catalizador

4) Calcúlense las densidades relativas del metano y el aire si se desea recoger metano
por desplazamiento de aire. ¿Que debe utilizarse, un desplazamiento de aire
ascendente o descendente?

La difusión es el proceso por el cual una substancia se distribuye uniformemente

en el espacio que la encierra o en el medio en que se encuentra. Por ejemplo: si se
conectan dos tanques conteniendo el mismo gas a diferentes presiones, en corto tiempo
la presión es igual en ambos tanques. También si se introduce una pequeña cantidad de
gas A en un extremo de un tanque cerrado que contiene otro gas B, rápidamente el gas
A se distribuirá uniformemente por todo el tanque. La difusión es una consecuencia del
movimiento continuo y elástico de las moléculas gaseosas. Gases diferentes tienen
distintas velocidades de difusión. Para obtener información cuantitativa sobre las
velocidades de difusión se han hecho muchas determinaciones. En una técnica el gas se
deja pasar por orificios pequeños a un espacio totalmente vacío; la distribución en estas
condiciones se llama efusión y la velocidad de las moléculas es igual que en la difusión.
Los resultados son expresados por la ley de Graham. Y el desplazamiento de aire que se
experimenta es descendente, por que la posición del tubo de ensayo esta hacia abajo en

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la cubeta con agua y también el metano producido y almacenado desplaza al aire
contenido en el tubo de ensayo esto se debe también porque tiene mayor densidad.

5) formúlese paso a paso, el mecanismo para la reacción del metano con bromo en
presencia de luz. ¿A qué tipo general pertenece esta reacción?

6) formúlese la reacción general para la combustión completa de un alcano CnH2n + 2.

La poca reactividad química de los alcanos a temperatura ambiente dio origen al
nombre de parafinas, derivado del latín parum affinis que significa poca afinidad. Los
alcanos no son atacados por ácidos o bases fuertes, tampoco por agentes oxidantes o
reductores. Sin embargo, los alcanos si reaccionan en condiciones severas y constituyen
productos de gran utilidad comercial.

Las principales reacciones de los alcanos son:

• Combustión
Los alcanos reaccionan con el oxígeno para producir dióxido de carbono, agua y
calor. Así el metano combuste según la reacción:

Calor

La reacción de combustión del etano se representa así:

Calor

La energía que se desprende se debe al exceso de ésta durante el rompimiento o

formación del enlace.

7) calcule ∆Ho para la reacción de combustión ajustada del metano que formulo en la
sección de resultados. ¿La reacción es endotérmica o exotérmica?

R: ∆H = ∑n∆H p − ∑n∆H r

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

H= (∑CO 2 ∆H ) + (∑2 H 2 O∆H ) − (∑CH 4 ∆H ) + (∑2O2 ∆H )

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H=((1mol)(-393.5KJ/mol)+(2mol)(-241.82KJ/mol))-((1mol)(-74.8KJ/mol)(2mol)(0KJ/mol))

H=(-393.5 KJ - 483.64 KJ)-(-74.8 KJ)

H= -802.34 KJ

La reacción es

8) ¿Qué función desempeña la luz en la reacción de un alcano con un halógeno?

• Combustión:

2 CnH2n+2 + (3n+1) O2 2nCO2 + (2n+2) H2O + calor

Halogenación:

El bromo es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene

un solo producto, que será aquel que resulte de la adición del bromo al carbono más
sustituido.

El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar,

por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.

La halogenación de alcanos mediante el yodo no se lleva a cabo.

• Haluros orgánicos.

Los haluros orgánicos presentan enlaces C – X donde X es un halógeno (F, Cl, Br, I).
Como el halógeno es más electronegativo que el carbono, éste adquirirá una carga
parcial positiva mientras que el halógeno adquirirá una carga parcial negativa:

Cδ + - Xδ −

• Nomenclatura.

Los haluros orgánicos se nombran considerándolos como sustituyentes anteponiendo al

nombre del hidrocarburo correspondiente los siguientes prefijos: Fluor, Cloro, Bromo,
Yodo.

CH3 – CHCl – CHCl - CH3 Br Cl

2,3 - Diclorobutano

1-bromo-3-clorociclopentano

• Propiedades físicas.

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 Los haluros orgánicos son moléculas polares con fuerzas intermoleculares mayores
que los hidrocarburos de los que proceden y, por tanto, con puntos de ebullición más
altos que éstos. Para un mismo sustituyente alquílico, el punto de ebullición
aumenta al aumentar el tamaño del halógeno.

Al igual que en los alcanos, los puntos de ebullición disminuyen con el aumento
de las ramificaciones.

Son sustancias solubles en disolventes no polares e insolubles en agua.

• Síntesis.
• Halogenación de alcanos. Sólo en casos muy concretos se utiliza la
halogenación de alcanos en la síntesis de halogenuros de alquilo, debido a que
en la mayoría de las veces se obtienen mezclas de productos.

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• Halogenación de alquenos. Para ver el grafico seleccione la opción

"Descargar" del menú superior Hidrohalogenación de alquenos. Para ver el
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• Halogenación de alquinos. Para ver el grafico seleccione la opción "Descargar"

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• Hidrohalogenación de alquinos. Para ver el grafico seleccione la opción

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• Halogenación aromática. Para ver el grafico seleccione la opción "Descargar"

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9) ¿Qué volumen de metano en condiciones normales se podría obtener teóricamente a

partir de 8.2 g de acetato de sodio anhidro? Esta cantidad recibe el nombre de:
rendimiento teórico de la reacción. Un rendimiento practico de 1.12 L de metano (en
condiciones normales) ¿Qué porcentaje representaría el rendimiento teórico? Este valor
recibe el nombre de rendimiento al tanto por ciento.

R:

10) Formúlese la reacción balanceada para la síntesis de etano con el método aplicado
en esta práctica.

La siguiente ecuación balanceada, muestra la reacción de combustión del etano.

2 C2H6 (g) + 7 O2 (g) 4 CO2 (g) + 6 H2O (g)

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 Ciertos compuestos orgánicos sólo contienen dos elementos, hidrógeno y
carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos. Partiendo de su estructura, se
dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los primeros se subdividen
en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos (cicloalcanos, etc.)El
miembro más simple de la familia de los alcanos, y de hecho uno de los compuestos
orgánicos más simples, es el metano, CH4. Sólo estudiaremos este compuesto con algún
detalle, ya que todo lo que aprendemos acerca de él puede aplicarse, con ligeras
modificaciones, a cualquier alcano.