Органическая химия кратко

Класс
краткое химические свойства и получение
описание
Углеводороды
АЛКАНЫ Реакции замещения(по правилу Коновалова)
CnH2n+2 1. Галогенирование(hν)
все атомы С - 2. Нитрование. Реакция Коновалова
sp3- гибр. 3. Сульфирование
валентный угол Реакции окисления
109028’ 1. Горение
длина связи 2. Каталитическое окисление бутана c получением уксусной кислоты (кт: MnO2)
С-С = 0,154 нм 3. Каталитическое окисление метана
Термические преобразования
1. Дегидрирование
2. Дегидроциклизация
3. Крекинг
4. Пиролиз метана(1500) до ацетилена или сажи
5. Конверсия метана до синтез газа
6. Изомеризация (kt: AlCl3\Br3; FeCl3\Br3)
Получение
1. Гидролиз карбида алюминия
2. Реакция Вюрца
3. Реакция Кольбе(эл.т ок)
4. Реакция Дюма (сплав.)
5. Гидрирование непредельных углеводородов
6. Получение из простых веществ
АЛКЕНЫ Реакции присоединения(по правилу Марковникова)
CnH2n 1. гидрирование
атомы углерода 2. Гидратация(H+)
по двойной 3. Галогенирование(Обесцвечивание бромной воды)
связи 4. Гидрогалогенирование
sp2-гибр. Окисление
валентный угол 1. горение
1200 2. Каталитическое окисление
длина связи C=C 3. Реакция Вагнера – мягкое окисление перманганатом калия до многоатомных
0,134 нм спиртов
4. Жесткое окисление перманганатом калий в кислой среде до карбоновых
кислот
Полимеризация
1. полимеризация
Получение
1. крекинг алканов
2. Дегидрирование алканов
3. Дегидратация спиртов (по правилу Зайцева)
4. Дегидрогалогенирование моногалогеналканов по правилу Зайцева
5. Дегалогенирование дигалогенаклканов
АЛКИНЫ Реакции присоединения(по правилу Марковникова)
CnH2n-2 1. гидрирование
атомы углерода 2. Гидратация(H+ Hg+2) реакция Кучерова
по тройной 3. Галогенирование(Обесцвечивание бромной воды)
связи 4. Гидрогалогенирование (Hg+2)
sp- гибр. Полимеризация
валентный угол 1.димеризация до обр. винилацетилена (кт: CuCl2, NH4Cl)
1800 2. Тримеризация реакция Зелинского до обр. бензола
длина связи C≡C
Окисление
0,12 нм
1. Горение
2. Окисление перманганатом в кислой среде
3. Окисление перманганатом в нейтральной среде
4. Окисление перманганатом в щелочной среде
Реакции замещения
1. с аммиачным раствором оксида серебра ( только с концевой тройной связью)
- качественная реакция
Получение
1. гидролиз CaC2 получение ацетилена
2. Пиролиз метана при 1500
3. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
4. Алкилирование ацетиленидов
ЦИКЛО- Реакции присоединения для малых циклов с их разрушением
АЛКАНЫ 1. Галогенирование
CnH2n 2. Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова)
атомы углерода 3. Гидрирование
sp3- гибр. Реакции замещения для больших циклов с сохранением цикла
валентный угол 1. Галогенирование
109028’ 2. Нитрование (к-та разб.)
длина связи Реакции отщепления для больших циклов
С-С = 0,154 нм 1. Дегидрирование
Окисление
1. горение
Получение
1. Дегалогенирование дигалогеналканов
2. Гидрирование ароматических углеводородов
3. Дегидроциклизация алканов
ДИЕНЫ Реакции присоединения(по правилу Марковникова)
CnH2n 1. Галогенирование
атомы углерода 2. Гидрирование
по двойной 3. Гидрогалогенирование
связи Окисление
sp2-гибр. 1. горение
валентный угол 2. Мягкое окисление перманганатом калия до многоатомных спиртов
1200 3. Жесткое окисление перманганатом калия до соответствующих карбоновых
длина связи C=C соединений
0,134 нм
Полимеризация
1. полимеризация
 Получение
1. Дегидрирование алканов
2. Дегидрирование и дегидратация этанола – реакция Лебедева(кт: Al2O3\ZnO)
3. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
АРЕНЫ Реакции замещения
CnH2n 1. галогенирование (не обесцвечивает бромную воду) (кт: AlCl3\FeBr3)(гомологи
атомы углерода на свету)
по двойной 2. Нитрование (при наличии кислоты)
связи 3. Алкилирование алкенами и спиртами(кт: AlCl3)
sp2-гибр. 4. Галогенирование галогеналканами – реакция фриделя-крафца (кт: AlCl3)
валентный угол 5. Ацилирование бензола
1200 Реакции присоединения
длина связи C=C 1. гидрирование
0,134 нм 2. Хлорирование на свету
Окисление
1. окисление перманганатом в кислой среде ГОМОЛОГОВ бензола до
соответствующих ароматических карбоновых кислот
2. Окисление кумола – получение фенола и ацетона (при наличии кислоты)
3. Горение
Получение
1. Дегидроциклизация алканов
2. Дегидрирование циклоалканов
3. Тримеризация ацетилена – реакция Зелинского
4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот – сплавление тв. Щелочи с
тв. Солями
5. Реакция вюрца-фиттига (хлорбензол + натрий + галогеналкан)
6. Алкилирование бензола – получение его гомологов
Кислородсодержащие углеводороды
ОДНО- С разрывом связи О-Н
АТОМНЫЕ 1. с щелочными и щелочноземельными металлами
СПИРТЫ 2. Не реагируют с щелочами
не изменяют 3. Реакция этерификации (при наличии кислоты)
окраску С разрывом связи С-ОН
индикаторов 1. с галогенводородами
2. С аммиаком – получение аминов
3. Реакция Лебедева – дегидрирование и дегидратация этанола одновременно
– получение диена (кт: Al2O3 and ZnO)
4. C PCl5
5. Дегидратация (а. б.)
а. межмолекулярная (до простого эфира)(кт: кислота и температура 140)
б. внутримолекулярная (до алкена)(кт: кислота и температура 180)
Окисление
1. горение
2. Окисление CuO (а. б. в.)(медь в осадке)
а. первичные спирты до альдегидов
б. вторичные спирты до кетонов
в. Третичные спирты не вступают в реакцию
3. Дегидрирование (а. б. в. )
 а. первичные спирты до альдегидов
б. вторичные спирты до кетонов
в. Третичные спирты не вступают
4. С хлорангидридами карбоновых кислот
5. Окисление перманганатом калия в кислой среде до альдегидов(потом до
кислот) и кетонов
Получение
+
1. гидратация алкенов (Н )
2. Щелочной гидролиз галогеналканов
3. Восстановление альдегидов и кетонов
4. Получение метанола из синтез газа
5. Получение этанола спиртовым брожением углеводов
МНОГО- Реакции
АТОМНЫЕ 1. с щелочными металлами
СПИРТЫ 2. Реагируют с щелочами в отличии от спиртов
3. Реакция этерификации
4. С галогенводородами
5. С свежим гидроксидом меди на холоду – качественная реакция
Получение
1. реакция вагнера
2. Щелочной гидролиз дигалогеналканов
3. Гидролиз жиров
ФЕНОЛЫ Реакции с участием ОН группы
Изменяют 1. с активными металлами
окраску 2. С щелочами
индикаторов 3. С хлорангидридами карбоновых кислот – образование сложных эфиров
среда раствора – 4. Не реагируют с галогенводородами и кислотами
кислая
5. Не подвергается дегидратации
лакмус – красный
Реакции с участием бензольного ядра
1. галогенирование (с бромом – качественная реакция)
2. С хлоридом железа (3) – качественная реакция
3. Нитрование (при наличии кислота)
4. Поликонденсация с формальдегидом
5. Гидрирование
6. Горение
Получение
1. кумольный способ
2. Щелочной гидролиз хлорбензола
АЛЬДЕГИДЫ Реакции присоединения
И КЕТОНЫ 1. гидрирование
2. Гидратация (кетоны не реагируют)
3. С синильной кислотой
4. Со спиртами
5. Гидросульфат натрия
6. Хлорид фосфора (5)
Реакции поликонденсации и полимеризации
1. полимеризация формальдегида
2. Поликонденсация формальдегида
 3. Кетоны не полимеризуются
Реакции окисления
1. реакция серебряного зеркала – качественная реакция(кетоны не реагируют)
2. С гидроксидом меди при нагреве – качественная реакция (кетоны не
реагируют) окисление до карбоновых кислот
3. С подкисленным перманганатом калия до кислоты
4. С бромной водой до карбоновых кислот
5. горение
6. Галогенирование по альфа-углероду
Получение
1. окисление спиртов оксидом меди
2. Дегидрирование спиртов
3. Щелочной гидролиз дигалогеналканов
4. Гидратация алкинов
5. Каталитическое окисление алкенов
6. Прокаливание солей карбоновых кислот – получение кетонов
7. Окисление метилпропена, 2-метилбутен перманганатом в кислой среде –
получение кетонов
КАРБОНОВЫ Разрыв О-Н
Е КИСЛОТЫ 1. с металлами до водорода
2. С основаниями
3. С основными и амфотерными оксидами
4. С солями слабых кислот
5. Образование ангидридов (кроме НСООН)(Р2О5)
Разрыв С-ОН
1. со спиртами – реакция этерификация
2. с хлоридом фосфора (5)
Замещение в углеродной цепи
1. хлорирование по альфа-углероду (кт: Ркрас.)
2. С аммиаком
окисление
1. Горение
Свойства муравьиной кислоты
1. разложение при действие серной кислоты до угарного газа
2. Окисление перманганатом до углекислого газа
3. Реакция серебряного зеркала
4. Окисление бромной водой до углекислого газа
5. Окисление горячим гидроксидом меди
Получение
1. окисление спиртов и альдегидов
2. Щелочной гидролиз тригалогеналканов
3. Гидролиз жиров и сложных эфиров
4. Каталитическое окисление бутана
5. Угарный газ + щелочь = формиат + кислота = кислота
6. Окисление непредельных углеводородов
Сложные Реакции
эфиры 1. водный или кислотный гидролиз
2. Щелочной гидролиз или омыление (образуется соль!!!)
3. Восстановление до исходных веществ
4. Горение
Специфические свойства эфира муравьиной кислоты
1. KMnO4 – обесцвечиваются
2. Br2(p-p) – обесцвечиваются
3. [Ag(NH3)2]OH – выпадение серебра
4. Cu(OH)2 – образование коричневого осадка
Получение
1. реакция этерификация
2. Спирт или алкоголят с галогенангидридом
3. Алкилирование солей карбоновых кислот

Азотсодержащие углеводороды
АМИНЫ реакции
органические 1. с водой
основания 2. С кислотами
среда р-ра 3. С органическими кислотами(при комнатной и высокой температуре)
щелочная 4. Ацилирование
5. Алкилирование галогеналканами – реакция Гофмана
6. С азотистой кислотой – качественная реакция (третичные амины не
реагируют)
7. С кетонами и альдегидами
8. Горение
Получение
1. Алкилирование аммиака
2. Восстановление нитросоединений
3. Аммонолиз спиртов (кт. Al2O3)
4. Алкилирование аминов – способ получения вторичных и третичных
АНИЛИН Реакции по NH2- группе
анилин более 1. не реагирует с водой
слабое 2. Не реагирует с слабыми кислотами
основание чем 3. Не изменяет окраску индикаторов
первичный 4. С сильными кислотами
амин и не 5. С металлами
изменяет 6. Алкилирование (наподобие аминов)
окраску 7. Ацилирование
индикаторов 8. С азотистой кислотой
Реакции по бензольному кольцу
1. с бромной водой – качественная реакция
Получение
1. реакция Зинина. Восстановление нитросоединений
2. Хлорбензол с аммиаком
АМИНО- Реакции по СООН группе
КИСЛОТЫ 1. с щелочами
2. С солями слабых кислот
 3. Р-я этерификации
4. С хлоридом фосфора (5)
5. Декарбоксилирование с обр. аминов
6.с металлами, основными и амфотерными оксидами
Реакции по NH2- группе
1. с кислотами
2. С азотистой кислотой
3. Алкилирование
Реакции по обеим группам
1. образование пептидов
2. Образование биполяра в водном растворе
Получение
1. из альфа-замещенной карбоновой кислоты
2. Присоединение аммиака к альфа-и-бета-непредельным карбоновым
кислотам против правила Марковникова
3. Гидролиз белков
4. Восстановление нитрозамещенных карбоновых кислот
УГЛЕВОДЫ Реакции моносахаридов
1. р-я серебряного зеркала (для альдоз)
2. С гидроксидом меди при нагреве (для альдоз)
3. С гидроксидом меди без нагревания (для альдоз и кетоз)
4. Восстановление до сорбита(для альдоз и кетоз)
5. Реакция с метанолом
6. С бромной водой (для альдоз)
7. Реакции брожения (а.б.в.г)
а. спиртовое
б. молочнокислое
в. масляно-кислое
г. Лимонно-кислое
8. Реакции этерификации
Реакции дисахаридов
1. сахароза не восстанавливающая и не реагирует как альдегиды
2. Лактоза и мальтоза восстанавливающие и реагируют как альдегиды
3. Все вышеперечисленные растворимы в воде и гидролизуются
4. Все вышеперечисленные реагируют как многоатомные спирты – с
гидроксидом меди, образую простые и сложные эфиры и т.д.