UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA

Unidad II: Nomenclatura de Compuestos Orgnicos e Isomera

Prof. Keila Torres

Objetivos de la clase

Heterociclos  Grupos funcionales Oxigenados Azufrados



Heterociclos
Son compuestos en los que uno o ms tomos de carbono del anillo han sido sustituidos por heterotomos, como oxigeno, azufre, fsforo, etc.

Pirrol

Furano

Tiofeno

Imidazol

Oxazol

Tiazol

Pirrolidina

Heterociclos de 6 tomos

Piridina

Pirimidina

Purina

Nicotina

Pirano

Penicilina

Cocana

Bases Nitrogenadas

Heterociclos
Importancia
Son compuestos muy abundantes en la naturaleza, se estima que ms del 50% de los compuestos naturales son heterociclos: vitaminas, drogas, medicamentos, etc.

Nomenclatura
El nombre de un heterociclo consta de dos partes, un prefijo que indica el tipo de heterotomo que contiene: oxigeno(oxa-), azufre(tia-), fsforo (fosfa-), y un sufijo que indica el tamao del anillo y si es saturado o insaturado.

Grupos Funcionales
Es un conjunto de tomos responsables del comportamiento qumico de la molcula. Algunas molculas poseen ms de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces

Oxigenados
Alcoholes teres Aldehdo Cetonas cidos carboxlicos Derivado (Esteres, Sales, Amidas)

Azufrados Tioles Tioteres Tioesteres

Aminados

Aminas Amonio

Fosfatados

Sulfatados

Nomenclatura de compuestos orgnicos con grupos funcionales

y El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional y A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional y Si hay ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido segn el orden de mayor a menor preferencia: cido, ster, Amida, aldehido, cetona, alcohol, tiol, amina, ter, tioter, alquino, 5 4 3 2 1 alqueno, alcano

CH3 CH CH2 CO CH3 CH3

4metil2pentanona

Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo caracterstico CH3 CH CH2 C OH O H 3hidroxibutanal

Oxigenados
Nombre de la serie Homologa Alcoholes teres Aldehdos Cetonas cido Carboxlico Esteres Derivados Sales Grupo Funcional R OH R - O R` O R- C H O R - C R` O R - C OH O R - C O- R Sufijo - ol -ter - Al -Ona cido -Oico - Oato de R Prefijo Hidroxi -oxi - formil Oxo Carboxi R - Oxicarbonil -

O R CO


Sal

-Oato de Sal -Amida

-

Amidas

O R C NH2

carbamoil

Alcoholes
y Son compuestos orgnicos oxigenados, y sus molculas contienen uno o ms grupos hidroxilo,  OH, se nombran con el prefijo ol y El grupo  OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con el nmero del carbono al que est unido y Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos  OH, se usan los prefijos diol, triol, ...

Ejemplos

1- propanol

1,2- propanodiol

teres
y Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno une dos radicales carbonados y Se nombran por orden alfabtico, los radicales unidos al  O , seguidos de la palabra TER

Ejemplos
CH3  O  CH3 dimetil ter CH3  CH2  O  CH3 Etil metil ter

CH3  CH2  O  CH2  CH3 dietil ter

Aldehdos
y Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo unido a un tomo de carbono y a un tomo de hidrogeno y En los aldehdos, dicho grupo es terminal o primario
R C=O H

y Se nombran aadiendo al nombre del alcano la terminacin AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos) y No es necesario colocar el nmero donde se encuentra el carbono carbonilo

Ejemplos
CH = CH  CH2 C O H CH3 | C,  C, CH  CH2 C 3metil pentanal O H

3 eno  butanal

Cetonas
y Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo CO , ligado a dos carbonos (no es terminal)

Se nombran a partir del alcano del que procede, aadiendo la terminacin y ONA, DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (CO) asignando el nmero ms bajos posibles RC O Rd

Ejemplos
CH3  CO  CO  CH3 butanodiona

CH3  CO  CH3 propanona

cido Carboxilico
y Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo COOH, ligado a un carbono terminal primario y Se nombran sistemticamente anteponiendo la palabra CIDO, seguida del nombre del alcano del que procede terminado en OICO. Ser DIOICO si el grupo carboxilo est en ambos carbonos terminales y

Se numeran a partir del grupo COOH, y en caso de que hubiera dos, segn las normas vigentes para las dems funciones o radicales presentes

Ejemplos
CH3  CH2  CH2 COOH cido butanoico CH3  CH  COOH OH cido 2hidroxi-propanoico

Derivados : Esteres y Sales

y Son compuestos orgnicos que se caracterizan por ser producto de la sustitucin de los tomos de hidrgeno del grupo carboxilo por un elemento metlico (SALES) o por un radical carbonado (STERES) y Se nombran sustituyendo la terminacin ICO del cido, por ATO seguida del nombre del radical alqulico R

R C steres

O O  Rd HC

O OCH2CH2CH3

CH3  C

O OCH3

Metanoato de propil R C O O


Etanoato de metil

Sal
n

CH3  CH2  CH2  COONa Butanoato de sodio

Sales

Amidas
Se considera como un derivado de un cido carboxlico por la sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino). Se nombran como el cido del que provienen, pero con la terminacin "-amida". Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno anteponiendo la letra N.

Ejemplos

Etanamida

N-metil-etanamida

N-metil dimetanamida

Azufrados
Nombre de la serie Homologa Tiol Tioter Grupo Funcional R - S- H -SO R C -S - R Sufijo - tiol - tioeter Tio - ato de R Prefijo Mercapto - tia-

Tiosteres

Tioles


 

Contiene el grupo funcional formado por un tomo de azufre y un tomo de hidrogeno (-SH). Siendo el azufre anlogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Son conocidos como mercaptanos Se nombran aadiendo el sufijo -tiol al nombre del alcano.

Ejemplos

Metanotiol

3-Metil -1-butanotiol

Tioeter y Tioesteres
Tioeter :
Presentan la siguiente formula R-S-R Se nombran indicando los nombres de los radicales sustituyentes y terminando con la palabra tioeter

Tioesteres
Presentan la siguiente formula: O RC-S-R Se nombran anteponiendo la palabra tio al nombre de la molcula y se sustituye la terminacin -ICO del cido, por -ATO seguida del nombre del radical alqulico

Ejemplo
CH3CH2SCH3 Etil metil tioeter

Prxima Clase

Grupos funcionales Aminados Fosfatados Sulfatados