ALQUENOS

Propiedades fsicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez. [editar]Polaridad Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil. El enlace alquiloalquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura

inferior. 'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares. [editar]Acidez El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKade 50 ( un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.

Propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno.

Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos saturados, llamados tambinalcanos, que presentan enlaces sencillos. Los alquenos, que tienen enlaces dobles y los alquinos, con enlaces triples.
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Alcanos: Los tomos de carbono de un alcano pueden ser clasificados como: tomo primario cuando se unen a un carbono, secundario, si se unen a dos carbonos, terciario, si se unen a tres o cuaternario si se unen a cuatro.

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Propiedades Fsicas de los alcanos: Punto de ebullicin: el punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son ms efectivas cuando la molcula presenta mayor superficie. Es as, que los puntos de fusin y ebullicin van a aumentar a medida que se incrementa el nmero de tomos de carbono.
Punto de Ebullicin

Los alcanos que se presentan a la izquierda, tienen el mismo nmero de carbonos pero sus puntos de ebullicin son distintos. Esto se debe a que la superficie efectiva de contacto entre dos molculas disminuye cuanto ms ramificadas sean stas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados por ello tienen puntos de ebullicin ms bajos.

Isomeros C5H12

Puntos de ebullicin

Punto de fusin: El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma razn que aumenta el punto de ebullicin. Los alcanos con nmero impar de carbonos se empaquetan en una estructura cristalina y poseen puntos de ebullicin un poco menores de lo esperados en los pares.

Punto de Fusin

Densidad: a medida que aumenta el nmero de carbonos, las fuerzas intermoleculares son mayores y por lo tanto la cohesin intermolecular. Esto da como resultando un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad.

Densidad del estado liquido

Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el benceno, ter y cloroformo. A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados fsicos as: De metano a butano son gaseosos. De pentano a hexadecano son lquidos De heptadecano en adelante son slidos.

Propiedades qumicas

Oxidacin completa (Combustin): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxgeno y el calor de una llama, produciendo dixido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustin. Consideremos la combustin de gas etano (C2H6). Esta reaccin consume oxgeno (O2) y produce agua (H2O) y dioxido de carbono (CO2). La ecuacin qumica es la siguiente: Si contamos el nmero de tomos de cada elementos de los compuestos reaccionantes y de los productos notaremos que en la ecuacin hay dos veces ms tomos de carbono en los reactivos que en los productos: Para solucionar y acercarnos tericamente a lo que sucede en la realidad, debe realizarse el balanceo de la ecuacin, esto puede realizarse de la siguiente manera con base en el nmero de carbonos del alcano:

Ejemplo:

Una vez balanceada la ecuacin es posible calcular el calor de combustin ( alcano.

) en Kcal/mol de un

El nmero de electrones de valencia se calcula sumando los electrones de valencia de los hidrgenos + los electrones de valencia de los carbonos. As: el hidrgeno tiene 1 electrn de valencia.El carbono tiene 4 electrones de valencia. Como un alcano tiene n carbonos y su frmula general es CnH2n+2 : 4 x n x 1 x (2n+2) para luego sumar: 4n + 2n + 2 De la ecuacin resulta que el nmero de electrones de valencia para los alcanos es igual a 6n + 2. As para calcular el calor de combustin de un alcano. compuesto, basta aplicar la frmula: : cantidad producida al quemar un mol del

= (6n + 2) x 26,05 Kcal/mol Para calcular el calor de combustin del etano: n=2 6n + 2 = 6 x 2 + 2 = 14 = 14 x 26,05 = 346,7 Kcal/mol.

Pirlisis o cracking: este es un proceso usado en la industria petrolera y consiste en pasar un alcano pesado por tubos calentados de 500 a 800 C lo que permite que el compuesto se descomponga enalquenos e hidrgeno. Halogenacin: Los alcanos reaccionan con los halgenos, en presencia de luz solar o ultravioleta desde 250C hasta 400 C, produciendo derivados halogenados al sustituir uno o ms hidrgenos por tomos del halgeno. La halogenacin ocurre en tres etapas que se ejemplificaran con la reaccin de cloracin del metano:

Primera etapa: la energa luminosa o calrica produce la disociacin de la molcula de cloro (58 Kcal) indica la cantidad de energa necesaria en dos tomos. para romper el enlace. Segunda etapa: sustitucin del hidrgeno por el cloro

Tercera etapa: Se unen los radicales libres.

Ecuacin neta:

= - 25 Kcal por cada mol de metano convertido en cloro-metano, siendo por lo tanto una reaccin exotrmica. Nitratacin: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de cido ntrico a 420C para producir nitroderivados, la accin fuertemente oxidante del cido ntrico transforma gran parte del alcano en dixido de carbono y agua.

Cicloalcanos: Propiedades fsicas: Tienen puntos de ebullicin y puntos de fusin ms altos y densidades mayores que los correspondientes alcanos acclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetra que permiten unas fuerzas intermoleculares de atraccin (London) ms efectivas.

Punto de Ebullicin

Punto de fusin

Densidad

Los Alquenos u olefinas: constituyen una serie homloga que se caracteriza por la presencia de un doble enlace entre sus carbonos, lo que

los distingue como hidrocarburos insaturados. Propiedades fsicas de los alquenos: las propiedades fsicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus ismeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son lquidos. Polaridad de la molcula

Cis-2- butano.Momento bipolar neto

Trans-2-buteno Momento bipolar nulo

La polaridad de la molcula depende de la estereoqumica del alqueno. En los ismeros geomtricos, el ismero Cis, por ser ms polar y acomodarse ms perfectamente en el retculo cristalino, generalmente presenta punto de ebullicin ms elevado y punto de fusin menor que el ismero Trans. Propiedades Qumicas de los alquenos: Los alquenos no se pueden catalogar como cidos pero sus propiedades cidas son un milln de veces mayores que las de los alcanos. En las reacciones qumicas a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por perdida de protones del etileno (K=10-44), en comparacin con el etano (K= 10-50)

El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los que los ms importantes, en miles de toneladas anuales de produccin. Propiedades Fsicas de los Alquinos: Los alquinos tienen propiedades fsicas parecidas a los alcanos y alquenos correspondientes, como se observa en la siguiente tabla: Compuesto Butano 1-buteno 1-butino Punto de fusin C -138,3 -185,0 -122,5 Punto de ebullicin C -0,5 -0,3 8,1 Energa de enlace distintivo C-C: 83 Kcal/mol C=C: 173 Kcal/mol : 229 Kcal/mol

Los alquenos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el etino, el propino y el 1-butino. A partir del 2-butino los alquinos son lquidos. Son menos insolubles en agua que los alcanos y los alquenos, esto debido a una la atraccin que experimentan los tomos de hidrgeno del agua por los electrones del triple enlace. El conocimiento de las propiedades fsicas y qumicas tiene importancia prctica no slo en el manejo de las sustancias en el laboratorio, sino tambin en la industria y el hogar o donde se manipulan compuestos qumicos. El acetileno por ejemplo es el alquino ms inestable, lo que hace difcil su almacenamiento, cuando se somete a presin o a la presencia de cobre se desdobla en sus elementos constitutivos generando una fuerte explosin. Propiedades qumicas de los alquinos: los alquinos terminales se comportan como cidos porque, en presencia de bases fuertes, pueden ceder un protn. Por ejemplo: El amiduro sdico puede arrancar el protn de un acetileno.