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NOMENCLATURA DE ALQUENOS NORMALES El nombre de los alquenos deriva del alcano correspondiente cambiando la terminacin "ano" por "eno"

o ileno. Las frmulas y nombres de los dos primeros miembros son:

Frmula condensada C2 H4 C3 H6

Frmula semidesarrollada Nombre sistemtico o trivial CH2 = CH2 eteno o etileno CH3 - CH = CH2 propeno o propileno

A partir del buteno se presenta la isomera del posicin. Para dar nombre a estos compuestos de acuerdo a la U.I.Q.P.A. se numera la cadena en tal forma que a los carbonos del doble enlace le corresponda el nmero de la posicin ms bajo posible. Antes del nombre bsico (buteno, penteno, etc.) se indica el nmero del carbono menor (el que le antecede) en la posicin del doble enlace C - C
4 3 2 1

1- buteno

buteno

C4 H8

CH3 - CH2 - CH = CH2


4 3 2 1

CH3 - CH = CH - CH3
5 4 3 2 1

2- buteno

penteno

C5 H10

CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH2


5 4 3 2 1

1-penteno

CH3 - CH2 - CH2 = CH - CH3


6 5 4 3 2 1

2- penteno

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH = CH2 hexeno C6 H12


6 5 4 3 2 1

1-hexeno

CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH - CH3


6 5 4 3 2 1

2- hexeno

CH3 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH2

3- hexeno

TIPOS DE ARREGLOS DE LOS DOBLES ENLACES.

Cuando se presenta ms de un enlace mltiple en una molcula, es til clasificarla dependiendo de la posicin relativa de dichos enlaces . Los enlaces pueden ser: Acumulativos.- Si son adyacentes unos al otro C=C=C=C Conjugados. - Si los dobles enlaces alternan con enlaces simples se dice que son C=CC=C Aislados. - Si existe ms de un enlace simple entre los enlaces dobles. C=CCC=C De los tres tipos de arreglos, los sistemas conjugados son mucho ms abundantes en la naturaleza . NOMENCLATURA DE ALQUENOS ARBORESCENTES Para dar nombre al un alqueno con sustituyentes de acuerdo a la U.I.Q.P.A. se aplican las reglas siguientes: 1.- Se elige la cadena ms larga que en forma continua contenga los dobles enlaces, y se emplea como compuesto progenitor, dndole la terminacin caracterstica de los alquenos (eno, dieno, trieno) segn el nmero de dobles enlaces. 2.- Se numera la cadena a partir del extremos ms prximo a un doble enlace. Si existen dos dobles enlaces a la misma distancia de los extremos, se parte del extremos en que la suma de posicin de los dobles enlaces y de los sustituyentes se la menor posible. La numeracin del doble enlace tiene preferencia sobre la de grupos alquilo o sustituyentes de halgeno. 3.- Finalmente se indica el nombre del compuesto de acuerdo al siguiente orden: Sustituyentes en orden alfabtico, posicin del doble enlace y nombre bsico. Si existen dos o ms dobles enlaces se usan prefijos numricos antes de la terminacin eno (dieno, trieno, tetraeno, etc.). 4.- Las cadenas laterales y los sustituyentes se denominan como siempre, y se indica su posicin mediante un nmero para indicar al tomo al que se encuentra unido. Nota : Es comn encontrar ismeros Cis-trans, cuando se presenta el doble enlace C=C. Este se nombra anteponiendo el prefijo Cis Trans a todo el nombre. Ejemplos: CH3
5 4 3 2 1

CH3 CH CH CH= CH2 CH3

3, 4-Dimetilpenteno-1

CH2 CH3
3

CH3
5 6 7 8 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 4 9

4- Propilnoneno- 2

CH3
1 2 3

CH3
4 5 6

CH3 C CH = CH CH CH3

CH3
7 1

2, 2, 5- Trimetil -3- hexeno

CH3
6 5 4 3

CH2
2

C = CH CH2 CH2 C CH2 CH3 CH3


2 1 3

2- etil-3-isopropil-1, 4-hexadieno

CH = CH
4

CH3 CH2 CH CH3


5

3, 4-dimetil-1- hexeno.

CH2
6

CH3

ALQUINOS
Un carbono puede unirse a otro por medio de 3 valencias, o sea una triple ligadura, (un enlace sigma y dos enlaces pi) la cual representamos como -C = C-. Los compuestos no saturados con triples ligaduras se llaman alquinos o acetilenos.Este tipo de compuestos tienen como formula general aCnH2n-2. La distribucin especial de los orbitales "sp" es lineal y la de los orbitales "p" residuales es perpendicular o lateral entre s.

El triple enlace se forma al permitir que se traslape dos tomos de carbono hibridizado sp. Loa cuales se forman a partir de la mezcla (hibridacin) de un orbital s y uno p, que deja dos orbitales direccionales p. La formacin del doble enlace se explica as: En el estado fundamental o basal neutro del carbono (C). 1s2 2s2 2px 2py 1s 2s ___ 2p
Se promueve el electrn de un orbital 2s a un 2p; Este proceso requiere Energa

Estado de valencia imaginario del carbono. 1s2 2s2 2px 2py 2pz 1s

2s

2px 2py

2pz

La hibridacin del orbital 2s y de dos orbitales 2p producen tres orbitales hbridos equivalentes sp2y un orbital 2p no hibridizado.

Hibridacin 2s y 2 orbitales 2p; Este proceso requiere energa

Estado de valencia hibridizado del carbono 1s2 2(sp)2 2py 2pz El proceso de hibridacin produce 2 orbitales hbridos equivalentes sp en el carbono, que se encuentra en lnea recta que pasa por el ncleo de carbono. Los orbitales hbridos estn separados 180 (los orbitales se encuentran separados a la distancia mxima para minimizar la repulsin electrosttica entre cargas semejantes). Dado que cada tomo de carbono contiene 2 orbitales p perpendiculares entre si y los orbitales hbridos sp, as dos pares de orbitales p se traslapan para formar dos enlaces . Los dos orbitales sp restantes, uno a cada carbono, se traslapan con los tomos en el caso del etino, para formar enlaces carbono-hidrgeno (orbitales de enlace molecular s-sp).

El ngulo que forman los 2 orbitales hbridos "sp" es de aproximadamente 180 . Cuando un tomo de carbono se encuentra unido a otros tomos de carbono por medio de un enlace sigma se tiene la hibridacin "sp". Por ejemplo el acetileno (C2 H2) en el que la configuracin electrnica se puede representar de la siguiente manera:

Los orbitales Py y Pz se sobreponen para formar dos orbitales en planos perpendiculares entre s. Al conjunto de un enlace sigma ( ) y dos enlaces pi ( ) se llama triple enlace y tradicionalmente se representa por 3 guiones.

TIPOS DE ARREGLOS DE LOS TRIPLES ENLACES. Cuando se presenta ms de un enlace mltiple en una molcula, es til clasificarla dependiendo de la posicin relativa de dichos enlaces . Los enlaces pueden ser: Acumulativos.- Si son adyacentes unos al otro C=C=C=C Conjugados. - Si los triples enlaces alternan con enlaces simples se dice que son C=CC=C Aislados. - Si existe ms de un enlace simple entre los enlaces triples. C=CCC=C. PROPIEDADES FSICAS Los alquinos son compuestos de baja polaridad. Son insolubles en agua, muy solubles en disolventes orgnicos de baja polaridad, como el benceno, ter, cloroformo, alcanos lquidos), etc. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el nmeros de tomos de carbono. En el caso de ismeros, el ms ramificado tiene el menor punto de ebullicin. A temperatura ambiente ,los tres primeros son gases, del alquilo con 4 tomos de carbono hasta el que contiene 15 son lquidos, y en adelante son slidos. NOMENCLATURA DEL ALQUINOS El nombre de los alquinos se asigna cambiando la terminacin "ano" del alcano correspondiente, por "ino". El alquino ms simple es el de 2 tomos de carbono y su nombre comn es acetileno o etino de acuerdo con la U.I.Q.P.A. C2 H 2 ; CH CH etino o acetileno.

A partir del butino se presentan los ismeros de posicin.

Butino

C4 H6

CH3 CH2 CH CH
4 3 2 1

1-butino

CH3 CH C CH3
5 4 3 2 1

2- butino

Pentino

C5 H8

CH3 CH2 CH2 C CH


5 4 3 2 1

1-pentino

CH3 CH2 C C CH3


6 5 4 3 2 1

2- pentino

CH3 CH2 CH2 CH2 C CH Hexino C6 H10


6 5 4 3 2 1

1-hexino

CH3 CH2 CH2 C C CH3


6 5 4 3 2 1

2- hexino

CH3 CH2 C C CH2 CH2

3- hexino

NOMENCLATURA DE ALQUINOS CON SUSTITUYENTES Para asignar nombre a un alquino son sustituyentes se aplican las reglas indicadas para alquenos. Para dar nombre al un alquino con sustituyentes de acuerdo a la U.I.Q.P.A. se aplican las reglas siguientes: 1.- Se elige la cadena ms larga que en forma continua contenga los triples enlaces, y se emplea como compuesto progenitor, dndole la terminacin caracterstica de los alquinos, segn el nmero de dobles enlaces. 2.- Se numera la cadena a partir del extremos ms prximo a un triple enlace. Si existen dos triples enlaces a la misma distancia de los extremos, se parte del extremos en que la suma de posicin de los triples enlaces y de los sustituyentes se la menor posible. La numeracin del triple enlace tiene preferencia sobre la de grupos alquilo o sustituyentes de halgeno. 3.- Finalmente se indica el nombre del compuesto de acuerdo al siguiente orden: Sustituyentes en orden alfabtico, posicin del triple enlace y nombre bsico. Si existen dos o ms triples enlaces se usan prefijos numricos antes de la terminacin ino (dino, trino, tetraino, etc.). 4.- Las cadenas laterales y los sustituyentes se denominan como siempre, y se indica su posicin mediante un nmero para indicar al tomo al que se encuentra unido.

Ejemplos :
1 2 3 4

CH C CH2 CH2
1 2 3 4 5 6

1- butino

CH3 C C CH2 CH CH3 CH3 CH3


4 5 6

5- metil-2- hexino

CH3
1 2 3

CH3 C C C CH CH3 CH3 CH C CH C CH2 CH3

2, 2,5-trimetil-3- hexino

3-metil-1, 5 heptadino.

CH3