Espectroscopia no Infravermelho Anlogo ao UV: irradiao da amostra com luz I.V.

Parte absorvida (A) Parte transmitida (T) Espectro I.V : %A (ou %T) versus freqncia ou comprimento de onda ou nmero de ondas. Faixa do I.V.: 4000 a 600 cm-1 ou 2,5 a 15,0 m Unidade: comprimento de onda: m (menos utilizada) Nmero de onda: cm-1 (mais utilizada)

Espectro no Infravermelho: espectroscopia vibracional, mede diferentes tipos de vibrao entre tomos de acordo com suas ligaes interatmicas. Vibraes Moleculares

Modelo simplificado da ligao qumica entre 2 tomos.

Ligao mola

De acordo com a lei de Hooke

= 1/2 . (k/(m1m2/(m1 + m2)))1/2

ou

= 1/2 . (k/
= freqncia
k = constante de fora da ligao m1, m2 = massa dos tomos 1 e 2

)1/2

= m1. m2 / m1+ m2 = massa reduzida do sistema.

Exemplo: C H

k = 500 N.m-1 = 5,0 x 105 g.s-2 mC = 2,0 x 10-24g mH = 1,6 x 10-24g 7 x

= 1/2

. (k/(m m /(m + m )))

1 2 1 2

1/2

( 5,0 x 105 g.s-2 ) (2,0 x 10-24g )(1,6 x 10-24g)/ (2,0 x 10-24g )+(1,6 x 10-24g)

2 x 22

= 9,3 x 1013 s-1 = no de onda = /c = 9,3 x 1013 s-1/ 3,0 x 108 m s-1 = 3100 cm-1

Importante: A freqncia vibracional de uma ligao deve aumentar com o aumento da fora de ligao. A freqncia vibracional de uma ligao deve aumentar com a diminuio da massa reduzida do sistema. logo, para um MESMO TIPO DE VIBRAO, a freqncia de vibrao para as ligaes simples, duplas e triplas aumenta neste sentido:
C C> C=C

> >

CC

da mesma maneira:
C N> C=N CO CN

(assim por diante)

C=O

>

Modos de Vibrao Para uma molcula no linear com n tomos, existem 3n - 6 modos de vibrao. Para molculas muito grandes e com diferentes tipos de ligao muitos modos de vibrao espectros complexos. No espectro de IV: deteco de modos mais caractersticos de vibrao. Para um sistema AX2 (CH2, NH2, NO2) existem os seguintes modos de vibrao:

Modos de Estiramento (stretching)

Simtrico

Assimtrico

No Plano

Modos de Deformao (bending) Fora do Plano

Tesoura

Rotao

Twist

Wag

Cada tipo de vibrao

uma banda de absoro

Outros tipos de vibrao: fora da infravermelho. Algumas vibraes tm mesma freqncia: sobreposio Bandas no espectro vibrao deve produzir uma radiao no momento dipolar da ligao (logo, uma variao no campo eltrico da ligao) que ir interagir com as ondas eletromagnticas da luz provocando absoro. Diferentes ligaes qumicas possuem diferentes freqncias vibracionais. O espectro no infravermelho indica a presena destes diferentes tipos de ligaes nas molculas. Tipos de ligaes facilmente detectveis por I.V.: C C, C H, C O, C N, C S, C P, C M, etc. C = C, C = O, C = N, C = S, S = O, N = O, C = P, CC, CN, NO, etc)

Exemplos de espectros:

Fatores que influenciam as freqncias vibracionais Diversos fatores influenciam e um efeito est ligado a mltiplos fatores. O Ex:
C=O

em uma cetona

R O

CH 3

menor que

C=O

em um cloreto da cido
R

que pode ser devido:

Cl

Diferena de massa entre CH3 e Cl Efeito indutivo ou mesomrico do Cl sobre a ligao C = O. Efeitos estricos (de volume) que afetam ngulos de ligao. Acoplamento vibracional entre as ligaes C = O e C Cl.

Acoplamento Vibracional Numa ligao CH isolada s uma freqncia estiramento nas vibraes de estiramento em grupo CH2 ou CH3 se combinam para produzir vibraes acopladas: de estiramento simtrico e assimtrico. Vibraes de estiramento CH3 vibraes de estiramento CH2. Acoplamento vibracional acontece entre duas ligaes que vibram com freqncias similares produzindo bandas de absoro com freqncias prximas. As vibraes de acoplamento podem ser resultantes do acoplamento de vibraes fundamentais (no caso AX2) ou uma vibrao fundamental pode acoplar com a banda de overtone de outra vibrao, gerando a ressonncia de Fermi.

AX2: apresentam acoplamento vibracional gerando duas bandas de absoro de estiramento simtrico e assimtrico:

Exemplos - CH2 - NH2 - NO2 = SO2 =

O C O M

antissimtrico(cm-1) simtrico(cm-1) 3000 2900

3400
O

3300 1400 1150 1400

1500 1350 1600

N O
O S O

Outros grupos que apresentam acoplamento vibracional so os anidridos de cidos carboxlicos:

O R C O O C R R O C O O C R R O C O O C R

fornecem duas bandas de estiramento simtrico e assimtrico, entre 1800 e 1900 cm-1, separadas de aproximadamente 65 cm-1. Acoplamento entre as duas ligaes C = O atravs da ligaes O C O C: O Amida:
C N R
2

C N

R R
2

Duas bandas de absoro entre 1600 e 1700 devido vibrao de estiramento C = O e de deformao N H, e tambm por causa do efeito de ressonncia. So chamadas de bandas de amida I e II.

cm-1,

Ligaes Hidrognio
R

Principalmente em compostos contendo

O H

N H

So afetadas pela natureza do solvente: solventes polares efeitos mais pronunciado (acetona, benzeno) do que solventes menos polares (CCl4, CS2 e CHCl3) a) ligaes hidrognio em lcoois e fenis. lcoois e fenis em fases condensadas (filme lquido, em nujol ou KBr) tendem a formar fortes ligaes H, na forma de associaes polimricas dinmicas alargamento da banda R de -OH (3500 cm-1)
H R O H O H R O H O R O H R R H O

b) Enis e quelatos: Ligao H fortes freqncia de estiramento OH pequenas (abaixo 2800 cm-1)
H O O
O O CH 3

O
O H

O C Phe

Phe C O H O

Pentano- 2,4 diona (acetilacetona)

Salicilato de metila

Dmero do cido benzico banda larga: 2500 3000 cm-1

c) Aminas: Em fase condensada (filme lquido, nujol e KBr) o estiramento N H em ligaes hidrognio aparece em 3300 cm-1 em solues diludas (sem ligaes de H) a 3600 cm-1. N menos eletronegativo que O ligaes de H afetam menos a posio de bandas de aminas.

Efeitos Eletrnicos Efeitos indutivos eletronegatividade Efeitos mesomricos presena de pares de e- desemparelhados. a) Conjugao diminui a freqncia de estiramento C = O em compostos carboxlicos. Ex.:
O O O

1720 cm-1

1700 cm-1

1700 cm-1

Alm disso, grupos substitudos em posies meta ou para doadores de eltrons diminuem ainda mais a freqncia de estiramento C = O.

Exemplo:
O

Diminui o carter de ligao dupla da acetona diminuio da fora de ligao diminuio da freqncia da absoro.
O CH 3

b) Idem para hidrocarbonetos instaurados

1650 cm-1

1610 cm-1

c) Efeitos indutivos ocorrem paralelamente a efeitos de ressonncia (mesomricos)

Exemplos: Amidas: o efeito +M (mesomrico doador) do nitrognio predomina sobre o efeito -I (eletronegativo) do nitrognio, diminuindo o carter de dupla ligao C=O e diminuindo a freqncia de estiramento C=O.

O NH 2

O NH 2

1720 cm-1

1650 1690 cm-1

Cloretos de cido: o efeito -I do cloro predomina sobre o efeito +M , aumentando o carter de dupla ligao C=O e aumentando a freqncia de estiramento C=O.

O Cl

1720 cm-1

1740 1760 cm-1

steres: alquil steres tm menores estiramento C=O do que aril steres.

freqncias

de

O R O
R = CH3, CH2CH3, etc 1740 cm-1

O O
1750 1780 cm-1

10

Manipulao e Instrumentao

Espectrmetro Fonte Monocromadores Detectores Modo de funcionamento Calibrao Amostragem

Espectrmetros: fonte de luz infravermelha monocromador detector Fontes: filamento de vrias composies: Nernest glower xidos de Zr, Y, Er; globar carbeto de silcio; filamento de cermica. Monocromadores: prismas e pentes. Prismas de NaCl, CsI, ThBr + ThI. Pentes melhores resolues que prisma e no so higroscpicos. Detectores: de termopilha.

11

Modo de funcionamento: ver UV. Calibrao: espectro de poliestireno (freqncias conhecidas) geralmente pico em 1601 cm-1.

espectro

Amostragem: - cela p/ amostras gasosas - cela p/ solues

-pastilhas de KBr

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Acessrios:

Reflectncia difusa Reflectncia especular

Aplicaes da Espectrometria no Infravermelho Identificao de grupos funcionais

Grupos funcionais caractersticos absores tpicas

Identificao TOTAL de um composto por IV: muito difcil. Deve-se conhecer a provenincia do composto e as suas propriedades qumicas e fsicas caractersticas. Espectro no infravermelho: muito til para indicar a presena de grupos funcionais caractersticos que absorvem entre 1400 e 4000 cm-1.

13

Regras bsicas: Verificar a presena de esqueleto carbnico: freqncia de estiramento C H freqncia de deformao C H b) Verificar a presena de grupos carboxlicos: freqncia de estiramento C = O para cetonas freqncia de estiramento C = O associada com freqncia de estiramento C H para aldedos freqncias de estiramento C = O associada com freqncia de estiramento C O para steres e etc.

c) Verificar presena de bandas fenis, cidos, enis, etc.

OH caractersticas de lcoois,

d) Verificar presena de bandas NH de aminas, sais de amnio quaternrios, amidas, imidas, guamidinas, etc. e) Presena de triplas ligaes, como CC ou CN

f) Presena de grupos sulfurados como SH, S = O, SO2, etc.

g) Presena de grupos fosforados, como P = O, P = N, etc.

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O Esqueleto de Carbono 1.Grupos Aromticos Bandas de deformao C H ,bandas de estiramento C = C e C H. Bandas de estiramento C H de aromticos so menores (menos intensas) que bandas de estiramento C H de alcanos. Alm disso, as bandas de estiramento CH de aromticos ocorrem ACIMA de 3000 cm-1 enquanto as bandas de estiramento CH de alcanos ocorrem ABAIXO de 3000 cm-1.

benzeno Banda em 1400-1450 cm-1 se refere freqncia do estiramento C=C, mas na maioria dos compostos aromticos substitudos, ou em espectros complexos, esta banda est ausente. As freqncias das bandas devido s vibraes de deformao C H fora do plano so caractersticas e de intensa absoro devido a vibraes acopladas eletronicamente. A presena e o padro destas bandas podem ajudar no estabelecimento da posio de SUBSTITUINTES no anel aromtico. Esta banda ocorre acima de 800 cm-1 para benzeno para-substitudos. As bandas entre 1650 e 2000 cm-1 so de overtone e de combinao das absores de deformao C H.

15

2. Grupos Alcanos

Bandas de estiramento C H e de deformao C H so intensas em espectros de alcanos.

Bandas de estiramento C H apresentam-se na forma de duas bandas abaixo de 3000 cm-1 . Aparelhos de Infravermelho de alta resoluo podem apresentar at quatro bandas (devido ao estiramento simtrico e anti-simtrico).

Grupos metilas, H3C-, podem ser diferenciados com facilidade devido s bandas de deformao C H anti-simtrica em torno de 1390 cm-1. CH 3 H C
3

Por exemplo, grupos

C H3 C

H3 C C CH 3

possuem absores caractersticas. Bandas de alcanos entre 800 e 1300 cm-1 so difceis de serem atribudas.

16

3. Grupos Alceno Muitas semelhanas com grupos aromticos. A presena dos dois grupos na mesma molcula torna sua deteco difcil. Bandas de deformao C H fora do plano em grupos C = C H ocorrem entre 1800 e 2000 cm-1. Alquenos trans substitudos do bandas em 970 cm-1 , cis substitudos apresentam bandas em 700 cm-1. Alquenos tetra-substitudos no apresentam bandas de estiramento C = C, ou ento so muito fracas. As bandas de estiramento C = C em alquenos tri-, di- ou mono-substitudos ocorrem na regio de 1600 cm-1.

Exemplo:

espectro

Ligaes duplas vizinhas, como em alenos, C = C = C, fornecem absores intensas em 2000 cm-1. Exemplos so alenos (1950 cm-1 ) cetenos, C = C = O (2150 cm-1), isocianatos, - N = C = O (2250 cm-1 ), isotiocianatos, - N = C = S (2100 cm-1) e azidas, - N = N = N (2140 cm-1).

17

4. Grupo Alcino Alcinos terminais, R C C H, so fceis de serem detectados devido presena da banda forte de estiramento C H em 3300 cm-1 e uma banda de estiramento C C de menor intensidade a 2200 cm-1. Alquinos di-substitudos so muito difceis de serem detectados, bandas C C muito fracas.

Grupos Funcionais Funes contendo um grupo carbonila

O grupo carbonila o grupo mais estudado em infravermelho. A banda de estiramento C = O sempre intensa, possuindo uma banda de overtone fraca a 3400 cm-1.

18

Aldedos e Cetonas (incluindo Quinonas) Aldedos possuem a banda de estiramento C = O ocorrendo entre 1700 e 1720 cm-1, conjuntamente com bandas de deformao C H entre 800 e 1400 cm-1. Estas ltimas so menos intensas e mais difceis de serem atribudas. Aldedos conjugados tm a freqncia da banda de estiramento C = O diminuda (1685 1710 cm-1) incluindo aldedos aromticos:
H O O O H O H

benzaldeido

furfural

Cetonas Tm comportamento anlogo aos aldedos. Cetonas saturadas alifticas tm bandas de estiramento C = O em torno de 1700 cm-1. A conjugao diminui a freqncia aumentada de acordo com a diminuio do tamanho do anel.
O O O

Ciclobutanona

Ciclopentanona

Ciclohexanona

C = O 1770 cm-1

C = O 17401750 cm-1

C = O 1700 cm-1

19

-dicetonas tm freqncia de estiramento C = O acima de 1720 cm-1.

O R O R'

-dicetonas tm freqncia de estiramento C = O abaixo 1650 cm-1 devido enolizao:

H O R O R' R O O R' R O H O R'

Quinonas p-quinonas tm freqncia C=O 1650 cm-1 enquanto quinonas com carbonilas em diferentes anis tm sua freqncia de estiramento diminuda.
O

1650 cm-1

1620 - 1600 cm-1

20

steres e Lactonas A banda de estiramento C = O de steres ocorre na regio de 1740 cm-1, incluindo formiatos, acetatos e steres de cadeia longa; outra banda caracterstica de steres ocorre entre 1180 e 1250 cm-1 devido ao estiramento da ligao C O. A presena de uma dupla ligao conjugada funo ster diminui a freqncia de absoro do grupo C = O. Se a insaturao em posio ao grupo O , a freqncia de absoro aumenta.
O O O O O O

C = O = 1740 cm-1

C = O = 1720 cm-1

C = O = 1760 cm-1

O O O

O O

C = O = 1760 cm-1

C = O = 1750 cm-1

C = O = 1800 cm-1

21

Como para cetonas, -ceto steres tm sua freqncia de estiramento C = O deslocada para maior no de onda, enquanto -ceto steres para menores.
O O CH 2 CH 3 O O O CH 2 CH 3

C = O = 1740

cm-1

C = O = 1750-1760 cm-1
H

O O CH 2 CH 3

O O CH 2 CH 3

C = O = 1640-1670 cm-1

cidos Carboxlicos e Carboxilatos Fceis de detectar: bandas de estiramento O H entre 2500 e 3100 cm-1. Bandas de estiramento C = O: - cidos saturados : 1700 1720 cm-1 - cidos insaturados: 1690 1710 cm-1 - cidos aromticos: 1680 1700 cm-1 - nion carboxilato: 1550 1630 cm-1 Alm da banda de estiramento C O entre 1230 e 1320 cm-1

22

Espectro de isoamida. Filme liqudo

Sais de ons carboxilato possuem freqentemente bandas largas em 3400 cm-1 devido ao fato de serem higroscpicos. Estas bandas resultam de associaes inter-moleculares:

R' O R C N H R' O H N C R

23

O NH 2

Amidas tendem a formar dmeros e polmeros associados, e devido ao carter mesomrico da ligao amida, podem assumir diferentes conformaes, complicando o acoplamento vibracional e a interpretao racional do espectro IV destes compostos:
O R C NH 2
O C R N R' H R

O R C NH 2
O C N H R'

Ligao amida

Monmero cis

Monmero trans

24

Aminocidos Aminocidos existem na sua forma zwinterinica ou protonada. Na forma protonada, a freqncia de absoro do grupo C = O maior que na forma zwinterinica:
NH 3 CO 2 H NH 3 CO 2 H

CO 1570 1610 cm-1

1400 1430 cm-1

CO 1580 1620 cm-1

1300 1430 cm-1

simtrica e anti-simtrica

Anidridos de cidos Anidrido actico, anidrido propinico e outros anidridos saturados possuem 2 bandas de estiramento C = O: - uma entre 1800 e 1850 cm-1 - a outra entre 1750 e 1800 cm-1 Anidridos insaturados (com ftalatos), tm suas duas bandas, com respectiva freqncia diminudas: - uma em 1790 e 1830 cm-1 - e outra em 1750 e 1770 cm-1 Alm das bandas de estiramento C O caractersticas entre 1050 e 1170 cm-1.

25

Amidas Amidas primrias ou secundrias possuem um par caracterstico de bandas a 3200 e a 3400 cm-1. A separao de bandas em espectros feitos em KBr tabelada: freqncias de absoro em fase slida. Em fase lquida, o grau de associao diminui, e a banda de estiramento NH aumento de freqncia enquanto as bandas de estiramento C = O e de deformao N H diminuem. As vibraes NH provm seja de dmeros, monmeros, ou cadeias de dmeros (polmeros), e varia de acordo com o grau de associao (que depende da concentrao).

Amidas primrias R

C NH 2

em solues diludas possuem

N H em 3400 e 3500 cm-1 . Em amidas secundrias a segunda banda N H aparece em 3450 cm-1.
As bandas de estiramento C = O e de formao N H so vibraes acopladas devido ao carter mesomrico da ligao amida. Com isso fornecem duas bandas: a primeira (C = O ) entre 1650 e 1690 cm-1 e a segunda (Def N H ) entre 1630 e 1660 cm-1.

26

Halogenetos de Acila

O
Cloreto de acila:

H3 C

C Cl

Cloreto de propila:

H 3 C CH 2

C Cl

E outros halogenetos de acila do bandas de estiramento C = O entre 1770 e 1820 cm-1. Os espectros devem ser feitos em fase lquida ( CHCl3) ou em disco de KBr.

Compostos contendo grupos hidroxila

Compostos contendo grupos hidroxila apresenta bandas de estiramento OH larga devido associao inter- e intramoleculares como conseqncia de deformao de ligaes hidrognio. Bandas OH livres so observadas somente em solues diludas e em solventes que no formam ligaes hidrognio (CCl4, CS2)

27

lcoois (incluindo carboidratos)

A banda de estiramento OH, entre 3300 e 3500 cm-1, a absoro mais caracterstica de compostos desta natureza. Outras bandas presentes so de estiramento C O ( entre 1250 e 1400cm-1) e de deformao OH (entre 1000 e 1200 cm-1), sua freqncia variando segundo o no de substituintes: lcoois primrios e secundrios absorvem em menores comprimentos de onda que lcoois tercirios.

Fenis

Alm da banda caracterstica entre 3300 e 3500 cm-1, fenis exibem as bandas caractersticas de compostos aromtico: de pequena intensidade em torno de 3000 cm-1(estiramento CH aromtico) e de pequena intensidade em torno de 1600 cm-1 (estiramento C = C). s vezes a banda de estiramento OH to larga que chega a esconder a banda de estiramento C H acima de 3000 cm-1.

28

teres Difceis de distinguir, pois a nica absoro caracterstica do estiramento C O C ocorre numa regio aonde muitas outras absores podem ocorrer. teres alifticos : entre 1050 e 1150 cm-1 teres do tipo:
O R O

1250 1300 cm-1 1030 1110 cm-1

teres do tipo:
o

1100 1300 cm-1

O O
O

teres do tipo:

1050 1150 cm-1

Epxidos:

1200 1300 cm-1

Compostos Nitrogenados Aminas Como os lcoois, apresentam fortes associaes devido formao de ligaes hidrognio.
H R H R N H H H N R H N H H N R H N R H

Por isso apresentam bandas largas se a amostra est em estado condensado (filme lquido ou pastilha de KBr). Se em soluo diluda, a banda larga desdobra-se em duas de maiores comprimentos de ondas.

29

Aminas primrias: 2 bandas : 3200 cm-1 e entre 3300 e 3500 cm-1 Aminas secundrias: entre 3200 e 3500 cm-1 Aminas tercirias: ausente Sais de amino quaternrio: R ' ' '
R' N R 2 bandas intensas entre R''

3000 e 3200 cm-1e entre 2500 e 2700 cm-1. Bandas de deformao N H : entre 1570 e 1620 cm-1para aminas primrias e entre 1500 e 1620 cm-1 aminas secundrias. Aminas aromticas,
NH 2

, apresentam bandas de

estiramento C N entre 1250 e 1350 cm-1.

Iminas

R C NH R

Banda muito larga na regio entre 3000 e 3500 cm-1 (estiramento N H ) e de menor intensidade entre 1630 e 1700 cm-1 ( estiramento C = N). Grupos Nitro - NO2

Apresentam bandas intensas entre 1500 e 1600 cm-1 e entre 1300 e 1400 cm-1 devido ao estiramento simtrico e anti-simtrico N = O. Nitrilas e Isonitrilas
C N

C N

Absorvem na regio de ligaes triplas devido ao estiramento C N: Nitrilas entre 2200 e 2300 cm-1 e isonitrilas entre 2100 e 2200 cm-1

30

Espectro de bensonitrila

Compostos Halogenados (R Cl , R Br, R I ) Absorvem em baixos comprimentos de onda. Halogenetos de alquila entre 650 e 800 cm-1 derivados clorados e entre 500 e 700 cm-1 para derivados bromados. Halogenetos de arila absorvem ainda mais baixo ( entre 400 e 500 cm-1) Compostos Sulfurados a)Mercaptanas ( R SH ), Tiofenis
O
SH

Tiolcidos

C SH

Bandas caractersticas: estiramento S H entre 2450 e 2600 cm-1.

31

b) Sulfetos ( R S R ) , disulfetos ( R S S R ), e S Tiocidos R C OH Estiramento C=S: entre 1050 e 1200 cm-1. Estiramento CS: entre 600 e 700 cm-1. Estiramento S S: entre 400 e 500 cm-1. c)cidos sulfnicos e sues respectivos sais ( SO3H e SO3-) Estiramento O H: entre 3100 e 3500 cm-1. Estiramento S = O: entre 1150 e 1250 cm-1 e entre 1000 e 1100 cm-1
O

d) steres de sulfonatos

S O

O R'

Estiramento S = O: entre 1350 e 1450 cm-1.

e) Tioamidas

S R C NH 2

e Tiourias
HN 2

S C NH 2

Estiramento N H: 2 bandas entre 3200 e 3400 cm-1. Estiramento C = S: entre 1150 e 1400 cm-1.
O NR 2

f) Sulfonamidas

R = H alquil.
O

Quando R = H : estiramentos N H entre 3200 e3400 cm-1. Estiramento S = O : entre 1300 e 1350 cm-1 e entre 1130 e 1170 cm-1. g) Sulfxido
R O S R

Estiramento S = O entre 1050 e 1100 cm-1

32

h) Sulfonas R S R
O

Estiramento S = O ; entre 1130 e 1180 cm-1.

Compostos Fosforados Estiramento P H entre 2300 e 2450 cm-1 Estiramento P = O: entre 1200 e 1300 cm-1 entre 1150 e 1190 cm-1 entre 950 e 1050 cm-1 Estiramento: P aril entre 1430 e 1470 cm-1 P O C entre 1200 e 1300 cm-1

Aplicaes da Espectroscopia no Infravermelho Identificao por Impresso Digital O espectro no infravermelho contm muitas absores associadas com inmeras formas de vibrao das molculas que so analisadas. Sendo assim, uma molcula em particular fornecer uma srie de bandas caractersticas, associadas com seu modo de vibrao. Este padro de absoro caracterstico desta molcula, constitui o que se chama de impresso digital: so as bandas situadas entre 900 e 1400 cm-1, que raramente so atribudas. Desta forma, se comparados os espectros de 2 substncias idnticas entre si, realizados nas mesmas condies (tipo de amostra, concentrao), eles devem ser idnticos. Por conseqncia, os espectros de 2 compostos muito parecidos tambm devem ser muito semelhantes.

33

Exemplos:
Cl Br I

O H3 C CH 2 C O CH 3

O H3 C CH 2 C O CH 2 CH 3

H3 C

CH 2

CH 3

H3 C

CH 3

CH 3

34

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