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Prof. MSc. Mario Pavani Costa Clases de Qumica- Enfermera Programa Farmacologa Molecular y Clnica Facultad de Medicina. Universidad de Chile.
El elemento ms importante de la Qumica Orgnica es el carbono. El esqueleto de los compuestos orgnicos est constituido por cadenas carbonadas. Los carbonos saturan la mayor parte de las valencias con hidrgenos por lo que este elemento es abundante en estos compuestos.
Aminocidos:
Alanina (Ala)
Valina (Val)
Frmacos:
O HN H 2N N N N O OH
H3C O O HOOC CH3 N H O N
Aciclovir
E n a la p r il
Antibiticos:
O H H HN O N S CH3 CH3 COOH
NH 2 O HN N O H H S CH 3 CH 3 COOH
Penicilina G
Carbohidratos:
OH H H HO OH OH H H OH O H
Ampicilina
Alcaloides:
NH H
-D-Glucopiranosa
Morfina
En la tabla peridica se resume de una forma cualitativa, la participacin de los tomos que estn presentes en los compuestos orgnicos segn el tamao de su smbolo.
ENLACES DEL CARBONO El carbono presenta valencia 4, y ello no es explicable por la configuracin que presenta en estado normal. De hecho, lo que sucede es que al formarse los enlaces, uno de los dos electrones 2s capta energa y es promocionado al orbital 2pz en el subnivel 2p.
ENLACES DEL CARBONO Segn esto, los cuatro tomos de hidrgeno del metano se dispondran as:
Esta disposicin es incompatible con la conocida equivalencia de los cuatro enlaces CH del metano.
1s2 2 ( sp3 ) 4
ENLACES DEL CARBONO El carbono adopta la hibridacin trigonal, sp2 . Como indica su denominacin, en la hibridacin sp2 intervienen un orbital s (el 2s) y dos orbitales p (los 2px y 2py). En esta ocasin, los orbitales hbridos se disponen en un plano formando ngulos de 120, siendo el conjunto perpendicular al orbital 2pz que queda sin hibridar.
ENLACES DEL CARBONO Un carbono unido a tres tomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendr hibridacin sp2 y una geometra trigonal plana. Otros compuestos que presentan esta hibridacin son: hidrocarburos aromticos, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y derivados.
CH CH
GRUPOS FUNCIONALES
Se entiende por grupo funcional un conjunto de tomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus caractersticas de reactividad define el comportamiento qumico de la molcula. Cada grupo funcional definir, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgnico.
GRUPOS FUNCIONALES
Se entiende por grupo funcional un conjunto de tomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus caractersticas de reactividad define el comportamiento qumico de la molcula. Cada grupo funcional definir, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgnico.
El conjunto de compuestos orgnicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestos.
SERIES HOMLOGAS Una serie homloga est constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y que cada trmino se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo CH2 ms y menos, respectivamente.
Alquenos
Alquinos
Aromticos Tolueno
-O-NH2 -NH-
Propanona
cido actico
steres
Acetato de etilo
GRUPOS FUNCIONALES Para su estudio se agrupan en familias de compuestos que presentan grupos funcionales similares. Por ejemplo: Hidrocarburos: Alcanos, alquenos, alquinos,hidrocarburos aromticos. Compuestos oxigenados: Alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres. Compuestos nitrogenados: Aminas, amidas, nitrilos.
HIDROCARBUROS
Los compuestos del carbono ms simples se denominan hidrocarburos. Estn constituidos nicamente por carbono e hidrgeno, forman la base estructural comn a todos los dems compuestos orgnicos.
ALCANOS
Los alcanos se caracterizan por presentar exclusivamente enlaces simples carbonocarbono, presentan hibridacin sp3. Responden a la frmula general CnH2n+2, Las frmulas de los alcanos ms sencillos seran: Para n=1: CH4 (metano) Para n=2: C2 H6 (etano) Para n=3: C3 H8 (propano)
n
10 11 12 13 14 15 20 21 22 30 40 50
Nombre (-ano) decano undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano eicosano heneicosano docosano triacontano tetracontano pentacontano
Frmula (CnH2n+2) CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3
isobutano
pentano
isopentano neopentano
hexano heptano octano nonano
Ejemplo
Lineal CnH2n+2
Ramificada CnH2n+2
Cclica CnH2n
La nomenclatura de la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada), para los ALCANOS es la siguiente:
Halogenacin
HALOGENACIN DE ALCANOS
Entalpa de reaccin de los diferentes halgenos
F Cl Br I
-103
-25
-7
+13
Las reacciones de alcanos con cloro y bromo transcurren a velocidades moderadas y son fciles de controlar; las reacciones con fluor a menudo son demasiado rpidas y es difcil controlarlas. El yodo o no reacciona o lo hace lentamente.
Las reacciones del cloro y el bromo con los alcanos no ocurre en la oscuridad, son reacciones fotoqumicas, catalizadas por la luz ultravioleta
el cloruro de isopropilo se produce en mayor proporcin a pesar de que el nmero de hidrgenos primarios es mayor que el de secundarios !
El orden de reactividad resulta ser: terciario > secundario > primario > CH3
Compuesto CH4(g) C2H6(g) CH3CH2CH3(g) CH3CH2CH2CH3(g) (CH3)3CH(g) CH3(CH2)4CH3(l) (CH2)6 CH3CH2OH(g) C12H22O11(s)
Nombre metano etano propano butano 2-metilpropano hexano ciclohexano etanol azucar de caa
H0comb(kcal/mol) -212.8 -372.8 -530.6 -687.4 -685.4 -995.0 -936.9 -336.4 -1348.2
CICLOALCANOS La frmula emprica general de un cicloalcano con un solo anillo es CnH2n . Por cada anillo que posea un compuesto, su frmula emprica pierde 2H respecto del alcano no cclico.
CICLOALCANOS
Ciclopropano
Ciclobutano
CICLOALCANOS
Ciclopentano
Ciclohexano
CICLOALCANOS
Ejemplos de nomenclatura:
1-bromo-1- bromometilciclohexano
1-bromo-2-etil-4-hexilciclopentano
ALQUENOS
Nomenclatura de los Alquenos Los alquenos se caracterizan por la presencia de dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Para nombrarlos: a) Se elige la cadena lineal ms larga que contenga al (o a los dobles) enlaces. Ser la cadena principal. El resto de los grupos sern las cadenas laterales. b) Numeraremos de extremo a extremo la cadena principal de modo que correspondan los nmeros ms bajos posibles a los dobles enlaces.
ALQUENOS
c) Cuando intervienen varios dobles enlaces se entiende por nmeros ms bajos posibles: la mnima suma de los nmeros. los mnimos nmeros individuales. d) Los grupos sustituyentes se nombran del modo indicado en el caso de los alcanos.
ALQUENOS
e) Por ltimo, se nombra el alqueno que corresponde la cadena principal, teniendo en cuenta que su nombre se forma con el nombre del alcano del mismo nmero de tomos de carbono sustituyendo la terminacin -ano por la terminacin eno. Indicando la posicin del doble enlace con el nmero ms bajo de los dos correspondientes a los tomos de carbono por l ligados (el nmero debe anteceder al nombre del alqueno).
ALQUENOS
En cicloalquenos: La numeracin comienza por el doble enlace y se sigue el sentido de giro que da los nmeros localizadores ms pequeos posibles a los sustituyentes.
ALQUENOS
Veamos algunos ejemplos:
4-Metil-2-hexeno
2-Metil-3-hexeno
3-Bromociclohexeno
ALQUENOS
CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3 2-hexeno CH3 CH = C CH2 CH2 CH CH3 | | C2 H5 CH3 3-etil-6-metil-2-hepteno
Propiedades fsicas de los Alquenos Todos los alquenos son menos densos que el agua e insolubles en ella. Los alquenos al igual que los alcanos son incoloros. Las temperaturas de ebullicin de cada uno son muy prximos a la de los alcanos de igual nmero de tomos de carbonos. Eteno, propeno y n-buteno son gaseosos. Del n-penteno al n-octadeceno lquidos. Del n-nonadeceno en adelante son slidos.
Cis-2-Buteno
trans-2-Buteno
-105
ALQUENOS
Isomera en alquenos Debido a la rigidez para la rotacin que es caracterstica del doble enlace se presenta tambin isomera cis-trans o geomtrica. Ejemplo:
cis-2-buteno
trans-2-buteno
d) Adicin de agua La adicin de agua a un doble enlace C=C produce un alcohol y es la reaccin opuesta a la deshidratacin de este ltimo.
DIENOS
Un dieno es un compuesto orgnico que tiene dos enlaces dobles. Un polieno tiene ms de dos. Dependiendo de su posicin relativa se distinguen tres tipos de compuestos: CH2=CHCH2CH=CH2 Dieno aislado CH2=CHCH=CH2
Dieno conjugado
CH2=C=CH2
Los dienos aislados no tienen propiedades especiales y se comportan como alquenos normales. Los alenos tienen propiedades estructurales especiales. Pero los ms interesantes son los conjugados, que tienen una reactividad muy caracterstica.
DIENOS
ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILNICOS Se denominan as a los hidrocarburos que tienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono en su molcula: C C Este nombre se debe al primer elemento de la serie, CH CH, denominado corrientemente acetileno.
HIDROCARBUROS AROMTICOS El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno(C6 H6 ), es el compuesto fundamental de toda la serie aromtica.
HIDROCARBUROS AROMTICOS
La distancia carbono-carbono en el benceno es intermedia entre la de un enlace simple y uno doble. Esto tambin es explicado cualitativamente por las formas resonantes.
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Existen, adems, muchos otros hidrocarburos aromticos con varios anillos, llamados poli cclicos.
Naftaleno
Fenantreno
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos Los derivados monosustituidos del benceno se nombran sistemticamente de la misma manera que otros hidrocarburos, usando la palabra -benceno como nombre principal por ejemplo:
terbutilbenceno
HIDROCARBUROS AROMTICOS
A los bencenos disustituidos se le asigna nombres usando uno de los prefijos orto- (o-), meta- (m-) o para-( p-). Un benceno orto- tiene los dos sustituyentes en la posicin 1,2 en el anillo. Un benceno meta- tiene los sustituyentes en las posiciones 1,3 Un benceno para- tiene los sustituyentes en las posiciones 1,4. Por ejemplo:
HIDROCARBUROS AROMTICOS
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Cuando existen ms de dos sustituyentes, se numeran en orden alfabtico. La numeracin se debe asignar de manera que se usen los nmeros ms pequeos posibles.
2,6-Dinitrometoxibenceno (2,6-Dinitroanisol)
1,3,5-Trimetilbenceno
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los hidrocarburos aromticos han adquirido un gran nmero de nombres comunes, no sistemticos. La IUPAC permite mantener algunos de los ms usados. Por ejemplo: hidroxi benceno o fenol, aminobenceno.
Fenol Hidroxibenceno
Anilina Aminobenceno
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos aromticos Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada), insolubles en agua y menos densos que sta. Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin electroflica, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los tomos de hidrgeno del anillo aromtico:
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Sustitucin Electroflica Aromtica (SEAr)
a) Halogenacin
HIDROCARBUROS AROMTICOS
b) Nitracin Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se produce por la accin del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico (mezcla sulfontrica):
HIDROCARBUROS AROMTICOS
c) Sulfonacin Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo SO3H, y se produce por la accin, en caliente, del cido sulfrico concentrado:
HIDROCARBUROS AROMTICOS
d) Reacciones de Friedel-Crafts Consisten en la sustitucin de un hidrgeno por un radical alquilo,R, llamada alquilacin; o por un radical acilo,RCO, llamada acilacin. Ambas reacciones se producen, respectivamente, mediante la accin de halogenuros de alquilo, RX, o de halogenuros de acilo, RCOX, en presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por ejemplo:
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Alquilacin:
Acilacin