N-ОКСИФТАЛИМИД, (4). Мол. вес 163,13, т. пл. 237—240°.

Получение О. с выходом 70% реакцией N-карбэтоксифталимида (1) с гидроксиламином и

триэтил амином в кипящем абсолютном этаноле включает, по-видимому, раскрытие
гетероцикла (2) и последующее его образование (3) с отщеплением уретана; с образованием
триэтил аммонийной соли О. (4) наблюдается красное окрашивание раствора, и после
подкислен и я н разбавления водой О. выделяется в виде почти бесцветных игл [1].
Используют в пептидном синтезе следующим образом. Конденсацией (4) с N-защищенной
аминокислотой в присутствии ДЦК получают активированный эфир (5), который легко
реагирует с ами-шэфиром с образованием защищенного дипептида (6); освобождающийся О.
удаляют встряхиванием с водным раствором бикарбоната.
В отличие от синтеза О. по Нефкенсу [(1)-*(4)] разработанный позднее Мазуром и Плюмом [21
прямой метод синтеза короче и дает более высокий выход (91%).
К раствору 1,1 моля хлоргидрата гидроксиламина в 1,5 л пиридина в одиогорлой круглодонной
колбе, охлажденному до 30°, добавляют сразу 1 моль фталевого ангидрида и смесь
перемешивают до получения прозрачного раствора (42°). В течение 15 мин раствор
выдерживают при 90° и пиридин упаривают на роторном испарителе в вакууме водоструйного
насоса. Горячий вязкий остаток быстро добавляют к 1 л 1 н. уксусной кислоты и
выделяющийся осадок отделяют и промывают 0,01 н. СН3СООН.
1. Nefkens G. Н. Tesser G. I., J. Am. Chem. Soc, 83, 1263 (I960*, Ncfkens G. H. L, Tesser G. L,
Nivard R, J. F., Rec. trav., 81, 683 (1962).
2. M a z u r R- Fl., Plume G., procedure submitted to Org. Syn.