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SNTESIS E HIDRLISIS DEL CLORURO DEL TER-BUTILO

Or Mndez, Brayam Hugo Facultad de Petrleo, Gas Natural y Petroqumica E-mail: brayan_miguel@hotmail.com RESUMEN

Mediante este experimento determinaremos la velocidad de reaccin de la hidrlisis del cloruro de Ter-butilo utilizando solventes de diferentes polaridades para llegar a conocer experimentalmente de que manera afecta la polaridad de estos solventes en las reacciones SN1 ( Sustitucin Nucleoflica Unimolecular) si favorece o no en esta sustitucin.

ABSTRACT

Through this experiment will determine the reaction rate of hydrolysis of Ter-butyl chloride using solvents of different polarities to get to know experimentally that it affects the polarity of these solvents in SN1 reactions (Unimolecular Nucleophilic Substitution) whether or not it is in this substitution.
INTRODUCCION
Este experimento se lleva a cabo a partir del cloruro de Ter-butilo que lo vamos a obtener del terbutanol, en esta parte el carbono que intervendr en la reaccin es un carbono terciario lo cual se encontrar bastante impedido y no se podr dar una reaccin del tipo SN2, a lo que se llevar a cabo una reaccin SN1, por lo que se agrega una solucin de HCl al ter-butanol para que la reaccin se lleve a cabo en un medio cido y as favorezca ms a la reaccin SN1, se agrega tambin una cantidad de CaCl2 para obtener el cloruro de terbutilo, en los laboratorios se trabaja mayormente con alcoholes como reactivos en sntesis y una de las reacciones ms importantes de los alcoholes es aquella en los cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrgeno. El cloruro de ter-butilo pertenece a la familia de compuestos conocida como Halogenuros de Alquilo, cuya frmula general es R-X donde R es cualquier grupo alquilo simple o sustituido. Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de ebullicin considerablemente ms altos que los alcanos de igual nmero de carbonos. Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullicin aumenta con el aumento del peso atmico del halgeno. A pesar de sus polaridades, los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, probablemente porque no son capaces de establecer puentes de hidrgeno. Pero son solubles en los compuestos orgnicos tpicos Los alcoholes reaccionan con facilidad con halogenuros de hidrgeno para dar halogenuros de alquilo y agua. El orden de reactividad de los alcoholes con halogenuros de hidrgeno es 3 > 2 > 1. Con alcoholes terciarios como el alcohol terbutlico la reaccin se puede obtener por agitacin simple del alcohol con HCl concentrado a temperatura ambiente. Puesto que la formacin del carbocatin es lo que determina la rapidez de una reaccin SN1, es de esperar que la reactividad del halogenuro dependa de principalmente de la estabilidad del carbocatin que pueda formar. As, el orden de reactividad de los halogenuros de alquilo en reacciones SN1 es el mismo que el de la estabilidad de los iones carbonilo: alilo > bencilo > 3 > 2 > 1 > CH3X.

METODO 1. Participantes:
Or Mndez, Brayam Hugo Gmez Guilln Guillermo Enrique Escalante Tito, ngel Augusto

2. Materiales:

3. Procedimiento experimental

Embudo de separacin con tapn Bureta graduada 50ml Vasos de precipitados de 250ml Matraz aforado de 100ml Esptula

1 Matraz erlenmeyer 50ml Probeta graduada 25ml 1 Matraz erlenmeyer 125ml 1 Pipeteador 1 Tapn de corcho (nm. 5)

Obtencin del Cloruro de Ter-butilo  Primero en un matraz con tapn de 125ml colocaremos 12ml de ter-butanol, luego de ello llevaremos a la campana y agregaremos 50ml de HCl y agitamos.

5 1 1

 Luego de ello agregaremos 4g de cloruro de calcio y mezclaremos con agitacin vigorosa durante 20 minutos.  Luego del paso anterior vamos a transferir el contenido del matraz a un embudo de separacin, y dejaremos reposar la mezcla hasta que se observen dos fases.

Sustancias:

Alcohol terbutlico HCl conc.

Sol. de NaCO3 50ml Agua destilada Fenolftalena 20ml Sulfato de sodio anhidro NaOH 0.05N Cloruro de Calcio Etanol 96 164ml

12ml

5ml 164ml 1g 4g
 Eliminamos la fase inferior (fase correspondiente al HCl residual), y lavamos dos veces el cloruro de ter-butilo con 5ml de carbonato de calcio al 10% (el cloruro de ter-butilo es el que queda en la parte superior del embudo de separacin ), luego

secamos agregndole unos 3g de sodio anhidro, y separamos nuevamente quedndome el cloruro de ter-butilo. Hidrlisis del cloruro de ter-butilo A. Preparacin del Solvente a partir de una mezcla etanol-agua  Para esto primero variamos la composicin de la mezcla etanol-agua, para un primer caso o una primera mezcla tendremos 22ml de etanol y 88ml de agua.  En una segunda mezcla tendremos 54ml de etanol y 54ml de agua.  En una tercera mezcla tendremos 88ml de etanol y 22ml de agua. B. Determinacin de la constante de velocidad de la hidrlisis del Cloruro del ter-butilo  En un matraz aforado de 100ml colocaremos 1ml de cloruro de ter-butilo recin destilado y seco y lo vamos aforar con una mezcla de etanol-agua (22ml88ml) y empezamos a controlar el tiempo de reaccin.  Cada 2 minutos tomaremos una alcuota de 10ml y lo titularemos con NaOH 0.05N, usando fenolftalena como indicador, cuando la solucin vire a rosa y se mantenga por un minuto, la titulacin habr terminado, hacemos unas 10 titulaciones y anotaremos los tiempos en que se sacan las alcuotas de cada titulacin.

 Repetiremos el proceso con las otras mezclas de etanol-agua.

RESULTADOS
Como resultado de las diferentes titulaciones hechas con cada mezcla etanol-agua tenemos: Mezcla 1:(22ml etanol-88ml de agua)

(a-x) 0,062 0,053 0,0475 0,0345 0,041 0,037 0,0415 0,0395 0,036 0,043

a/(a-x) 1,48387097 1,73584906 1,93684211 2,66666667 2,24390244 2,48648649 2,21686747 2,32911392 2,55555556 2,13953488

log(a/(a-x)) 0,17139614 0,23951196 0,28709422 0,42596873 0,35100397 0,3955861 0,34573973 0,36719073 0,40748533 0,33031937

TIEMPO VOLUMEN X=CONC.TDE NaOH BuCl 2.31 4.17 6.01 8.37


6 7,8 8,9 11,5

0.03 0.039 0.0445 0.055

10.9 12.01 13.37 14.22 16.08 18.14

10,2 11 10,1 10,5 11,2 9,8

0.051 0.055

TIEMPO

VOLUMEN X=CONC.TDE NaOH BuCl


2 1,5 2,5 3,5 4,4 4,8 6 6,2 6,7 6,8 7,3

0.0075 0.0125 0.0175 0.022 0.024 0.03 0.031 0.0335 0.034 0.0365

0.0505
5

0.0525
6,59

0.056
7,5

0.049
9,31

log(a/(a-x))
0.5
0.4 y = 0.010x + 0.221 R = 0.479

11,56 14,25 16,33 18,21 20,1

0.3 0.2 0.1


0

log(a/(a-x)) Linear (log(a/(a-x))) 0 10 20

K=2.3x0.0105 K=0.02415 Mezcla 2:(54ml de etanol-54ml de agua)


0.25 0.2
0.15

log(a/(a-x))
y = 0.010x + 0.028 R = 0.951

log(a/(a-x))

(a-x) 0,0845 0,0795 0,0745 0,07 0,068 0,062 0,061 0,0585 0,058 0,0555

a/(a-x) 1,0887574 1,1572327 1,23489933 1,31428571 1,35294118 1,48387097 1,50819672 1,57264957 1,5862069 1,65765766

log(a/(a-x)) 0,03693112 0,0634207 0,09163155 0,11868979 0,13127891 0,17139614 0,17845799 0,19663196 0,20035983 0,21949484

0.1

0.05 0
0 10 20 30

Linear (log(a/(ax)))

K=2.3x0.0101 K=0.02323

Mezcla 3:(88ml de etanol-22ml de agua) (a-x) 0,0905 0,09 0,089 0,087 0,0855 0,0845 0,083 0,084 0,0825 0,0805 a/(a-x) 1,01657459 1,02222222 1,03370787 1,05747126 1,07602339 1,0887574 1,10843373 1,0952381 1,11515152 1,14285714 log(a/(a-x)) 0,00713925 0,00954532 0,01439782 0,02426857 0,03182171 0,03693112 0,04470973 0,03950854 0,04733388 0,05799195
0.08
0.06

log(a/(a-x))
y = 0.003x - 0.002 = 0.952 log(a/(a-x))

0.04
0.02

0 0 10 20 30

K=2.3x0.003 K=0.0069

TIEMPO

VOLUMEN X=CONC.TDE NaOH BuCl


0,3 0,4 0,6 1 1,3 1,5 1,8 1,6 1,9 2,3

CONCLUSIONES
Podemos concluir que uno de los factores importantes para la reaccin SN1 es la naturaleza del solvente, como se puede ver aqu en solventes ms polares como lo es en el 1er caso (mayor proporcin de agua) presentar una mayor constante de velocidad y a medida que la polaridad disminuye al aumentar la proporcin de etanol y disminuir el agua la constante de velocidad tambin disminuir.

3,2 4,47 6,34 9,1 10,31 11,52 13,44 15,35 18,03 19,58

0.0015 0.002 0.003 0.005 0.0065 0.0075 0.009 0.008 0.0095 0.0115

REFERENCIAS 1. Qumica Orgnica


 Morrison y Boyd 5ta edicin pag170-175  Wade 5ta edicin cap. sntesis de halogenuros de alquilo

Linear (log(a/(ax)))

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