SINOPSIS ISOMERA ISOMERAS

P L A N A S CADENA POSICIN FUNCIN METAMERA

Los ismeros se diferencian en la cadena carbonada. Los ismeros se diferencian en el numeral de la funcin. Los ismeros son funciones orgnicas distintas. Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas

Butano Metilpropano 1-propanol 2-propanol Dimetilter Etanol Propanamida N-metiletanamida Cis-2-buteno

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-CH3 CH2OH-CH2-CH3 CH3-CHOH-CH3 CH3-O-CH3 CH2OH-CH3 CH3-CH2-CO-NH2 CH3-CO-NH-CH3 CH3 C=C H CH3 C=C H H CH3 CH3 H H H CH3

E S P A C I A L E S

GEOMTRICA (CIS-TRANS)

Radicales iguales unidos a cada uno de los carbonos de un doble enlace ocupan la misma posicin (cis) o distinta Trans-2-buteno (trans) respecto al plano que forman los enlaces s y p del doble enlace. Los ismeros se diferencian en la disposicin espacial de cuatro sustituyentes distintos que se unen a un carbono. (Carbono asimtrico)
CH3

PTICA

COOH OH OH COOH Enantimeros del cido 2-hidroxipropanico

TIPOS DE REACCIONES ORGNICAS. 1. Reacciones de sustitucin. En ellas, un tomo o grupo atmico del sustrato es reemplazado por otro tomo o grupo atmico del reactivo. RX + Y RY + X Segn se produzca la ruptura del enlace en el sustrato las podemos clasificar en: Sustitucin radiclica. Se caracteriza porque: - La ruptura del enlace es homoltica, o sea, que cada fragmento se lleva un electrn del enlace. - El reactivo es un radical. - La reaccin transcurre en cadena, en tres etapas (iniciacin, propagacin y finalizacin) y es muy difcil de controlar. Ejemplo: Iniciacin: se forman un radical mediante una radiacin Cl : Cl Cl + Cl Propagacin: se forman diferentes radicales y compuestos CH4 + Cl CH3 + HCl Finalizacin: se obtiene el producto deseado. CH3 + Cl CH3Cl Sustitucin electrfila. El reactivo es de tipo electrfilo (catin) y atacar a la zona del sustrato con mayor densidad de carga negativa como ocurre con el benceno. Ejemplo: H + Y+ -Y + H+ + Y Sustitucin nuclefila. Ahora el reactivo es de tipo nuclefilo (anin). OH CH3 - C + H - CH 3 OH CH 3 - CH - CH 3 + OH- CH 3 - CH - CH 3 + Cl Cl CH3 - CH - CH3 Cl Cl
http://www.ugr.es/~quiored/qc/mecanismos/mecanismos.htm

2.

Reacciones de adicin. Adicin electrfila. Ocurren con ruptura de enlaces heteroltica y se producen en ataques a los dobles y triples enlaces por ser zonas de alta densidad de carga negativa y estar sta ms dispersa. H H C=C + X Y H C X Ejemplo: C Y H

H H 3. C=C

H H + OH

H H H C

H C H

OH H Reacciones de eliminacin. En ellas, una molcula pierde otra molcula ms pequea de forma intramolecular. Se pueden considerar inversas de las reacciones de adicin. H H H C X Ejemplo: 4. Transposicin. En estas, un tomo o un grupo de tomos cambian de posicin dentro de la molcula, originndose un ismero del compuesto de partida. Por ejemplo la tautomera (transposicin de un protn): CH3-CH=CHOH CH3-CH2-CHO 5. Condensacin. En ellas se produce la unin de molculas orgnicas con la prdida intramolecular de una molcula ms pequea. Existen dos ejemplos muy importantes de estas reacciones: la formacin de amidas a partir de cidos y aminas y (enlace peptdico) y la de steres a partir de cidos ms alcoholes. En ambas se pierde una molcula de agua de forma intermolecular. O H O R C + N R R C + H2O OH H NH-R 6. Oxidacin-reduccin. Son muy variadas y en ellas se vara el estado de oxidacin del carbono que puede ir desde +4, +2, 0 -2 y 4 en el dixido de carbono. Dixido de Cetona o cido o Compuesto Hidrocarburo Alcohol carbono aldehdo monxido de carbono N de oxidacin -4 -2 0 2 4 Ejemplo CH4 CH3-CH2OH H-CHO H-COOH ; CO CO2 7. Las ms importantes son las oxidaciones de alcoholes hasta aldehdos o cetonas y las de aldehdos hasta cidos. Combustin. Corresponden a la mxima oxidacin (el estado de oxidacin del carbono ser +4) y en ellas siempre se produce dixido de carbono. CH3-CH2-CH3 + O2 3CO2 + 4H2O C Y H C=C + X Y

CH3-CH2Cl-CH3 CH3-CH=CH2 + HCl

TABLA 3. RESUMEN DE REACCIONES EN QUMICA ORGNICA. HIDROCARBUROS

A L C A N O S H I D. I N S A T U R. A R E N O S

Halogenacin: es una reaccin de sustitucin realizada por va radicalaria y se produce en cadena muy difcil de controlar Combustin: la sufren todos los hidrocarburos y se produce siempre dixido de carbono y vapor de agua Hidrogenacin: En presencia de un catalizador adecuado (Pt), se adiciona un hidrgeno a cada carbono del doble enlace, rompiendo el enlace p del mismo Adicin de halgenos: igual la adicin de hidrgeno. Adicin de haluros de hidrgeno: el hidrgeno se adiciona al carbono ms hidrogenado. (Regla de Markovnikov) Adicin de agua: igual que anteriormente, el hidrgeno del agua entra en el carbono ms hidrogenado y el grupo hidroxi en el otro. Combustin: la sufren todos los hidrocarburos y se produce siempre dixido de carbono y vapor de agua Halogenacin: en presencia de catalizadores (AlCl3, FeBr3) se sustituyen los hidrgenos Alquilacin: lo mismo pero con haluros de hidrgeno. Nitracin: con cido ntrico disuelto en sulfrico concentrado Combustin: igual que los otros

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (CH2Cl2, CHCl3,CH3-H2Cl,...)

CnH2n+2 + (n+1)/2O2 nCO2 + (n+1)H2O CHC-CH3 + H2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH3 CHC-CH3 + Cl2 CHCl=ClC-CH3 CHCl-CCl-CH3 + Cl2 CHCl2-CCl2-CH3 CHC-CH3 + HCl CH2=ClC-CH3 CH2=ClC-CH3 + HCl CH3-CCl2-CH3 CHC-CH3 + H2O CH2=COH-CH3 CH2=CH-CH3 + H2O CH3-CHOH-CH3 CnH2n + n/2O2 nCO2 + nH2O C6H6 + Br2 (AlCl3) C6H5Br + HBr C6H6 + BrCH2CH3 (AlCl3) C6H5-CH2CH3+ HBr C6H6 + HNO3 (H2SO4) C6H5NO2 + H2O C6H6 + 9/2O2 3CO2 + 3H2O

FUNCIONES OXIGENADAS
Sustitucin: se produce mejor cuanto ms sustituido es el A alcohol L Deshidratacin: es una reaccin de eliminacin que se hace C medio sulfrico y que puede ser intra o intermolecular para O H obtener olefinas y teres respectivamente. O Esterificacin: reaccionan con los cidos dando lugar a L steres E Oxidacin: se oxidan con permanganato o dicromato dando S lugar a, segn sean: aldehidos (1os) o cetona (2os) ALDEHDOS Oxidacin: los aldehidos se oxidan facilmente dando lugar a cidos Y Reduccin: los aldehidos se reducen con hidruro de aluminio CETONAS y boro hasta alcoholes
CIDOS CH3CHOHCH3 + HBr CH3CHBrCH3 + H2O CH3CHOHCH3 (H2SO4) CH3CH=CH2 + H2O 2CH3CH2OH (H2SO4) CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O CH3CH2OH + CH3COOH CH3COO CH2CH3 + H2O CH3CH2OH + KMnO4 CH3CHO CH3CHOHCH3 + KMnO4 CH3CO CH3 CH3CHO (Ox) CH3COOH CH3CHO (Red) CH3CH2OH CH3CH2OH + CH3COOH CH3COO CH2CH3 + H2O

Esterificacin: reaccionan con los alcoholes dando lugar a steres