Вы находитесь на странице: 1из 4

Алкины.

• Общая формула CnH2n-2 (n≥2)


• Между атомами углерода имеется одна тройная связь.
• Гибридизация атомов углерода SP
• Валентный угол 1800
• Длина С—С связи 0,120 нм.
• Форма молекулы – линейная
Графические формулы и пространственное строение молекулы.
Одна из гибридных орбиталей каждого атома углерода перекрывается s-
орбиталью атома водорода и образует C — H связи. Вторые гибридные
орбитали атомов углерода перекрываются между собой и образуют C — C
σ-связь.

Две p-орбитали каждого атома углерода не принимают участия в
гибридизации, перекрываются взаимно с боков в перпендикулярных друг к
другу плоскостях с образованием две π-связи.

Значит, в молекуле ацетилена тройная связь между атоми углерода состоит


из одной σ-и двух π-связей.

электронная формула ацетилена


H—C≡C—H
графическая формула ацетилена
У других представителей гомологического ряда алкинов, кроме атомов
углерода, при тройной связи другие атомы углерода находятся в sp3 гибридном
состоянии.

графическая формула
молекулы пропина
Номенклатура и изомерия алкинов.
1.По рациональной номенклатуре алкины рассматривают как производные
ацетилена.

этилацетилен

метилэтилацетилен

2.По Международной номенклатуре название алкинов соответствует названию


алканов, где окончание «ан» заменяется на «ин».

CH ≡ CH CH ≡ C — CH3
этин пропин
4-метилпентин-2 3,4-диметилгексин-1

В алкинах возможны:
1) структурная изомерия углеродной цепи ( или углеродному скелету)
Изомерия по углеродному скелету у алкинов, в отличие от алканов и алкенов,
начинается (C5H8).

пентин-1 3-метилбутин-1

2) структурная изомерия по положению тройной связи


Изомерия по положению тройной связи начинается с (C4H6).

бутин-1 бутин-2
3) межклассовая изомерия
Алкины и алкадиены, содержащие одинаковое число атомов углерода в
молекулах, являются межклассовыми изомерами. В алкинах межклассовая
изомерия начинается с пропина (C3H4).
CH ≡ C — CH3
пропин
CH2 = C = CH2
пропадиен
Структурные изомеры алкина с формулой C4H6 можно обобщить по схеме,
которая дана ниже:

Из-за того, что к атомам углерода при тройной связи присоединяется только один
заместитель, в отличие от алкенов и алкадиенов, у алкинов не существует цис-
транс изомерии.
Получение .
1. Гидролизом карбида кальция с водой.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

2. Разложением метана.

3.Дигалогенозамещенных алканов со спиртовым раствором щелочи.


.

Физические свойства:
С возрастанием относительной молекулярной массы алкинов повышается
температура кипения и плотность алкинов. C2H2, C3H4 и C4H6 при обычных условиях
- в газообразном состоянии. Алкины не растворяются в воде, но хорошо
растворяются в органических растворителях. Ацетилен в чистом виде при обычных
условиях бесцветный газ, не имеет запаха.

Химические свойства .
Реакции присоединения.
 Алкины вступают в реакции присоединения с водородом, с галогенами, с
галогеноводородами, с водой и др. В это время в их молекулах атомы углерода при
тройной связи из sp гибридного состояния переходят сначала в sp2, а потом
в sp3 гибридное состояние.
1.гидрирование

2. эта реакция является качественной реакцией и на алкины.

3. с галогеноводородом

При обычных условиях винилхлорид газообразное вещество. Из-за наличия


двойной связи в молекуле он полимеризуется.

Присоединение галогеноводородов к несимметричным алкинам протекает по


правилу Марковникова:

4.Реакция гидратации ( реакция Кучерова)

!
При гидратации других алкинов получаются кетоны.

5. Реакция димеризации.

При соединении с одним молем хлороводорода винилацетилен превращается в


хлоропрен.
.

6.Реакция тримеризации.

7.Реакция горения . 

Ацетилен, в отличие от этана и этилена, на воздухе горит коптящим пламенем.


Причина этого - большая массовая доля углерода в ацетилене.

Роль химии
8.Реакции окисления.

При окислении пропина образуется смесь муравьиной и уксусной кислот.

9.Рекции замещения.

Эти реакции являются отличительными реакциями для алкинов, в которых


тройная связь находится в начале углеродной цепи, от других непредельных
углеводородов.
Что вы изучили?
Качественной реакцией на алкины является обесцвечивание раствора KMnO 4 и
бромной воды.
Применение.
Получение растворителей.
Уксусная кислота .
Поливинилхлорид
Синтетический каучук
Сварка металлов

Общая формула CnH2n-2


1.общее число атомов n+(2n-2)= 3n-2
2.общее число сигма связей ( n-1)+( 2n-2)= 3n-3
3. Число полярных связей 2n-2
4.число неполярных сигма связей n-1
5. Число общих неполярных связей n+1
6. Общее число связей 3n-1
7.число гибридных орбиталей 4n-4
8. Число негибридных связей 2n+2
9.общее число орбиталей, участвующие в образовании
химических связей 6n-2

Роль химии

Вам также может понравиться