ALCOHOLES

Nomenclatura de alcoholes Se nombran sustituyendo la terminacin ol. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera localizador ms bajo. Acidez y basicidad de los alcoholes Los alcoholes son cidos, el hidrgeno del grupo -OH tiene un pKa de 16. Propiedades fsicas Los puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la formacin de puentes de hidrgeno. Sntesis de alcoholes Se obtienen mediante sustitucin nuclefila y por reduccin de aldehdos y cetonas. El ataque de reactivos organometlicos a electrfilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un mtodo importante en la sntesis de alcoholes. Obtencin de haloalcanos a partir de alcoholes Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reaccin con PBr3. El mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios. Oxidacin de alcoholes El trixido de cromo oxida alcoholes primarios a cidos carboxlicos y alcoholes secundarios a cetonas. Tambin se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el dicromato de potasio. Formacin de alcxidos Las bases fuertes los desprotonan formando los alcxidos.

TERES
Creado por german el Lun, 14/09/2009 - 19:27. Nomenclatura de teres

La nomenclatura de los teres consiste en nombrar las cadenas carbonadas por orden alfabtico y terminar el nombre con la palabra ter (dimetilter). Propiedades fsicas Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja reactividad. Los teres coronacomplejan los cationes eliminndolos del medio, permitiendo la disolucin de sales en disolventes orgnicos. Sntesis de teres Se obtienen por reaccin de haloalcanos primarios y alcxidos, llamada sntesis de Williamson. Tambin se pueden obtener mediante reaccin SN1 entre alcoholes y haloalcanos secundarios o terciarios. Un tercer mtodo consiste en la condensacin de dos alcoholes en un medio cido. Esta reaccin va a temperaturas moderadas si uno de los alcoholes es secundario o terciario, en el caso de que ambos sean primarios requiere temperaturas de 140C. Los teres cclicos se forman por sustitucin nuclefilaintramolecular y los ciclos mas favorables son de 3, 5 y 6. teres como grupos protectores La escasa reactividad de los teres se puede aprovechar para utilizarlos como grupos protectores. Son muy estables en medios bsicos y nuclefilos, lo que permite proteger alcoholes, aldehdos y cetonas transformndolos en teres. La desproteccin ser realiza en medio cido acuoso. Apertura de oxaciclopropanos Los oxaciclopropanos son teres cclicos tensionados que dan reacciones de apertura del anillo tanto en medios cidos como bsicos.

STERES
Creado por german el Mar, 15/09/2009 - 20:37. Nomenclatura de steres Se nombran como alcanoatos de alquilo (metanoato de metilo). Propiedades

Los steres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales. Hidrlisis de steres La hidrlisis de los steres est catalizada por cidos o bases y conduce a cidos carboxlicos Transesterificacin Los steres reaccionan con alcoholes con catlisis cida o bsica obtenindose un nuevo ster sin necesidad de pasar por el cido carboxlico libre. Esta reaccin se denomina transesterificacin. Reaccin con organometlicos Los reactivos de Grignard transforman los steres en alcoholes. La reaccin no se puede parar y se produce la adicin de dos equivalentes del organometlico. Reduccin a alcoholes y aldehdos El hidruro de aluminio y litio los transforma en alcoholes y el DIBAL en aldehdos. Condensacin de Claisen En medios bsicos forman enolatos que condensan generando 3-cetosteres. Reaccin denominada condensacin de Claisen.

Aldehdo
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico. Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El

dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea sulfxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del inglsaldehyde y a su vez del latn cientficoalcohol dehydrogenatum (alcoholdeshidrogenado).[1]

Contenido
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y

y y y y

1Propiedades o 1.1Propiedades fsicas o 1.2Propiedades qumicas 2Nomenclatura 3Reacciones 4Usos 5Referencias

[editar]Propiedades
[editar]Propiedades fsicas
y y

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia. Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomeratautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.

[editar]Propiedades qumicas
y

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

[editar]Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados (formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.
Nmero de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Frmula P.E.C 1 2 3 Metanal Etanal Propanal Butanal Formaldehdo Acetaldehdo Propionaldehdo Propilaldehdo n-Butiraldehdo n-Valeraldehdo Amilaldehdo n-Pentaldehdo Capronaldehdo n-Hexaldehdo Enantaldehdo Heptilaldehdo n-Heptaldehdo Caprilaldehdo n-Octilaldehdo Pelargonaldehdo n-Nonilaldehdo Caprinaldehdo n-Decilaldehdo HCHO -21

CH3CHO 20,2 C2H5CHO 48,8 C3H7CHO 75,7

Pentanal

C4H9CHO 103

Hexanal

C5H11CHO

Heptanal

C6H13CHO

Octanal

C7H15CHO

Nonanal

C8H17CHO

10

Decanal

C9H19CHO

Frmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...) -Para nombrar aldehdos como sustituyentes

Nomenclatura aldehidos

-Si es sustituyente de un sustituyente

nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos

Localizador

Cadena Carbonada Principal Carbaldehido

Ejemplo

1(se puede omitir) Benceno

Carbaldehido

2,3

Naftaleno

DiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, as:

[editar]Reacciones
Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente: 2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a menudo es espontnea: R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente cido carboxlico. Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de catalizadores cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol. Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden obtener acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del grupo funcional.

[editar]Usos
Los usos principales de los aldehdos son:
y y y y y y

La fabricacin de resinas Plsticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas. El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etc.

CETONas
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.

Cmo se nombran?

Se puedennombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo

metilpropilcetona
y

o, ms habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitucin de un CH2 por un CO, con la terminacin "-ona", y su correspondiente nmero localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.

3-pentanona
y

Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".

cido 4-oxopentanoico

Si nos dan la frmula

Nombra los radicales por orden alfabtico seguidos de la palabra cetona.

Si nos dan el nombre

Sita los radicales a los dos lados del grupo carbonilo.

Ejemplos

propanona dimetilcetona (acetona) butanona etilmetil cetona 2-pentanona metilpropilcetona

3-buten-2-ona

ciclohexanona 4-hexin-2-ona 2-butinil metil cetona

Modelos moleculares

Pulsa sobre cualquier foto para ver los modelos moleculares en visin estereoscpica o en 3D

CIDOS CARBOXLICOS
Creado por german el Mar, 15/09/2009 - 17:29.

Nomenclatura Los cidos carboxlicos se nombran cambiando la terminacin -ano por -oico. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el grupo carboxilo y se numera empezando por dicho grupo. Propiedades fsicas Presentan puntos de fusin y ebullicin elevados. Debido a los puentes de hidrgeno,.las molculas se unen de dos en dos formando dmeros. Acidez y basicidad Los cidos carboxlicos se caracterizan por la importante acidez del hidrgeno situado sobre el grupo hidroxilo. Tamben se pueden comportar como bases, protonandose sobre el grupo carbonilo. Mtodos de sntesis Los cidos carboxlicos se obtienen por hidrlisis de nitrilos, reaccin de organometlicos con CO2 y oxidacin de alcoholes primarios. Sntesis de haluros de alcanoilo

Los haluros de cido se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con tribromuro de fsforo o con oxicloruro de fsforo. Sntesis de anhdridos a partir de cidos carboxlicos La condensacin de cidos carboxlicos o mejor carboxilatos con haluros de alcanoilo produce anhdridos. Sntesis de steres a partir de cidos. La reaccin de los cidos carboxlicos con alcoholes en medio cido los transforma en esteres, una importante reaccin conocida como esterificacin. Sntesis da amidas Las amidas se obtienen por reaccin de cidos y aminas. El proceso se realiza calentando a 150C y en ausencia de cido. Reaccin con reactivos organometlicos Los organolticos reaccionan con los cidos carboxlicos formando cetonas. El hidruro de aluminio y litio los reduce a alcoholes. Reduccin de cidos carboxlicos El hidruro de litio y aluminio reduce los cidos carboxlicos a alcoholes. La reaccin transcurre en dos etapas: - desprotonacin del hidrgeno cido. - ataque nuclefilo del reductor al carbonilo. Enolatos de cido De modo similar a los aldehdos y cetonas, los cidos carboxlicos tambin forman enolatos por prdida de un hidrgeno . Los enolatos de cidos carboxlicos son buenos nuclefilos y dan reacciones de alquilacin, apertura de epxidos, ataque a carbonilos, etc. Reaccin de Hell-Volhard-Zelinski La halogenacin de su posicin Reaccin de Hunsdiecker Los cidos carboxlicos descarboxilan por prdida de dixido de carbono para generar haloalcanos. se realiza con Br2/PBr3.

AMINAS
Creado por german el Mi, 16/09/2009 - 00:30.

Nomenclatura de aminas Se nombran sustituyendo la terminacin -o del alcano por -amina (etanamina). Propiedades fsicas de aminas Son compuestos con geometra piramidal. Presentan quiralidad aunque se encuentran en forma de racematos. Forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes. Acidez y basicidad de las aminas Las aminas se comportan como bases a travs del par libre del nitrgeno. Tambin se comportan como cidos dbiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases muy fuertes (organolticos) Obtencin de aminas Las aminas se obtienen por reduccin de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La transposicin de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reduccin de azidas permite obtener aminas con el mismo nmero de carbonos que el haloalcano de partida. La sntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del cido ftlico. Eliminacin de Hofmann y Cope Las aminas se pueden convertir en alquenos mediante las eliminaciones de Hofmann y Cope. Reaccin de Mannich La reaccin de Mannich conduce a 3-aminocarbonilos a partir de aldehdos o cetonas enolizables, metanal y aminas primarias o secundarias. Reaccin de aminas con cido nitroso Las reacciones de aminas con cido nitroso conduce al catin diazonio, muy reactivo. Esta reaccin tiene gran inters con aminas aromticas, ya que permite introducir grupos muy variados sobre el benceno (reacciones de Sandmeyer)