РЕШЕНИЕ ЗАДАЧ ПО ХИМИИ НА НАХОЖДЕНИЕ ФОРМУЛ

ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Терентьева Л.М., учитель химии
МОУ «Лицей №2» г. Саратова

Пояснительная записка.
Химия – особая учебная дисциплина, в которой наряду с теоретическими
знаниями формируются также экспериментальные и расчетные умения и
навыки. Через решение задач разных типов и уровня сложности может быть
эффективно освоен курс химии. Поэтому на экзамене в вузе главный критерий
при оценке знаний – умение решать расчетные задачи и применять свои знания
в незнакомой ситуации, мыслить творчески.
Анализ школьных программ по химии показывает, что на обучение
решению задач не выделено хоть какое-нибудь время. Эпизодическое
включение расчетных задач в процесс обучения, приводит к разрыву двух
взаимосвязанных сторон рассмотрения химических объектов (веществ и
реакций) качественный и количественный. В имеющихся учебниках химии
практически отсутствуют примеры решения задач или они даны в слишком
малом количестве и не очень доступны пониманию.
Расчет молекулярных формул соединений, в частности органических,
обучение решению которых начинается в 10 классе, вызывают у школьников
наибольшие затруднения, которые можно объяснить тем, что, как правило, эти
задачи преподносятся как особый вид задач без использования переносов и
обобщения, ранее сформированных знаний и, помимо того, у учащихся не
формируются теоретические знания о структуре разнообразных задач этого
типа, о сходствах и различиях в их решении.
Актуальность данного курса в том, что он позволяет начать обучение
решению задач, предполагающих вывод формул органических соединений на
основе обобщения и переноса знаний, полученных в 8-9 классах. Знакомит с
различными способами решения, включая алгебраический и графический,
позволяет формировать у учащихся относительно устойчивые инвариантные
знания и элементы действий, дает возможность воспринимать свойства
химических соединений и их количественные отношения независимо от
частных задач определенного вида или группы. Выбор рациональных приемов
способствует активизации познавательной деятельности. Систематическое, а не
от случая к случаю, решение задач на нахождение молекулярных формул,
делает обучение успешным. Реализуются межпредметные связи, формирующие
целостную картину мира во всем его многообразии. Элективный курс
ориентирован на развитие у школьников интереса к занятиям, на организацию
самостоятельного познавательного процесса и самостоятельной практической
деятельности. Использование современных ИКТ является сильнейшим
стимулом для познавательного интереса и позволяет учащимся реализовать
свои творческие силы.
 Элективный курс состоит из введения, шести взаимосвязанных тем и
итогового занятия. Каждая тема содержит небольшой теоретический материал,
примеры решений задачи несколькими способами и задачи для
самостоятельного решения, что необходимо для формирования и развития
навыков анализа, сравнения, обобщения, самоанализа и самоконтроля, умения
устанавливать причинно-следственные связи, умение делать выводы,
отстаивать свою точку зрения. Содержание курса построено по принципу от
простого к сложному – от приобретения новых умений и навыков к их
творческому применению. Знания и умения, полученные при изучения курса,
могут быть применимы в дальнейшем для успешного решения далее задач на
нахождение формул кристаллогидратов, формул неорганических веществ с
применением закона эквивалентов, правила Дюлонга и Пти, при подготовке к
экзаменам, ЭГЭ и при учебе в высшей школе.
Курс содержит полнотекстовые разработки занятий.
Цели курса:
Обучающие:
- закреплять и совершенствовать:
а) основные химические понятия;
б) вычислительные навыки и владение алгоритмами (последовательность
действий) для решения типовых задач, умение их составлять;
в) умение применять для решения задач важнейшие физические законы;
- отрабатывать навыки решения задач на нахождение формул веществ на
примере органических соединений;
- расширить знания учащихся о способах решения задач данного типа;
- закрепить умение выбора рационального способа решения задачи;
- формирование образовательной среды, способствующей
удовлетворению познавательных интересов учащихся, усилению мотивации
обучения и, как следствие, повышению успеваемости;
- стимулировать познавательную активность, используя современные
информационные технологии, для того, чтобы в дальнейшем учащиеся
самостоятельно овладевали методами решения расчетных задач повышенной
сложности.
Развивающие:
- формирование:
а) рационального образа мышления;
б) приемов обобщения знаний, применения знаний для решения
конкретной задачи;
в) самостоятельности и самоконтроля;
г) умения самостоятельно приобретать и оценивать новую информацию
химического содержания и использовать приобретенные знания для решения
практических, жизненных задач;
- совершенствовать культуру устной и письменной речи;
- способствовать формированию собственного мнения и умению его
отстаивать.

2
 Воспитательные: воспитание трудолюбия целеустремленности,
формирование чувства само – и взаимовыражения в условиях работы в группе,
умения использовать приобретенные знания для практических жизненных
задач.
Задачи курса:
- обеспечить учащихся основной теоретической информацией;
- развивать общеучебные умения и навыки: умение работать с научной и
справочной литературой, освоение навыков работы с компьютером, сравнивать,
выделять главное, обобщать, систематизировать материал, использовать
межпредметные связи химии с физикой, математикой, биологией;
- развивать логическое мышление, а также содержательную и деятельную
его стороны;
- добиваться прочности знаний и умений, самостоятельности и
активности;
- подготовить необходимую базу для решения задач повышенной
сложности в 11 классе;
- развивать учебно-коммуникативные умения;
- помочь учащимся в подготовке к поступлению в вуз.
В результате изучения элективного курса учащиеся должны
знать:
- стандартный план решения задачи на нахождение молекулярной
формулы:
- основные и дополнительные способа решения задач данного типа;
- графические метод решения задач;
- физико-химические величины и их единицы;
- формулы, применяемые при решении задач;
уметь:
- схематично записывать условие задачи;
- проводить анализ химической части задачи и ее решения;
- правильно использовать физико-химические величины и их единицы;
- грамотно оформлять решение;
- составлять и применять алгоритмы действий при решении;
- использовать основные способы решения (соотношение масс элементов,
сравнение масс элементов, величину «количество вещества» и ее единицу
«моль», составление пропорции, коэффициент пропорциональности;
- использовать дополнительные способы решения (вывод алгебраической
формулы и расчет по ней, через химические теоремы);
- использовать графический метод решения;
- оперировать понятиями: относительная атомная масса элементов;
- применять закон Авогадро и его следствия, закон Гей-Люссака;
- использовать уравнение Менделеева-Клапейрона;
- решать комбинированные задачи рациональными способами.
Содержание программы.

3
 На изучение курса отводится 34 ч (1 ч в неделю). Он ориентирован на
органическую химию и изучается в 10 классе и является курсом, выполняющий
функции «надстройки» профильного курса. Использование задач различного
уровня сложности позволяет изучать его и как курс, выполняющий функции
«надстройки» базового курса в классах с базовым уровнем обучения. За основу
взяты задачники и грифом «Допущено» или «Рекомендовано» Министерством
образования Российской Федерации, в которых приводятся примеры решений
задач, а также условия с ответами на нахождение формул органических
веществ. Но в условиях многих задач доминирует математическая
составляющая и как бы вынута «душа», что не позволяет превратить решение
задач в занятие, которое принесет радость и удовлетворение как ученикам, так
и учителю. В большую часть задач курса внесена небольшая информация,
способствующая их « очеловечиванию» и, как следствие, желанию учащихся
найти ответ через решение задач. С целью накопления таких задач, итогом
курса должна быть защита проектов – создание буклетов-сборников расчетных
задач на нахождение молекулярных формул органических веществ – «Химия в
нашей жизни».
Например:
1. Аскорбиновая кислота (хотя в ее молекуле нет карбоксильной группы)
или витамин С необходим для лечения и профилактики цинги и укрепления
стенок кровеносных сосудов, что особенно необходимо во время гриппа, чтобы
избежать осложнений, имеет относительную молекулярную массу176 и
содержит 40,9% углерода, 4,55% водорода и 54,54% кислорода. Найдите
молекулярную формулу этого витамина над витаминами, как его часто
называют.
Ответ: С6Н8О6
2. Поставщики фруктов часто транспортируют свою скоропортящуюся
продукцию незрелой, а затем, в пункте назначения, обрабатывают их
углеводородом, который алхимики называли «маслородный газ». Определите
его формулу, если известно, что он относится к алкенам и при сгорании при
2000С и нормальном давлении в избытке кислорода, объем продуктов реакции
в 4 раза больше объема газообразного алкена.
Ответ: С2Н4.
Для успешного усвоения курса необходим запас базовых знаний по
химии, знания физических величин и их взаимосвязь, газовых законов, навыков
вычисления и доказательства; для темы 6 и итогового занятия умения работать
с программой MS Power Point.
Формы контроля:
Письменные контрольные работы по темам 2 и 3, домашняя контрольная
по темам 4 и 5, участие в школьной олимпиаде по химии, презентация
буклетов-сборников задач по курсу на тему «Химия в нашей жизни»
Содержание программы курса.
Введение. (1 ч)

4
 Место химических задач в процессе обучения химии. Условные
обозначения, названия и единицы измерения физических величин, их
взаимосвязь. Приближенные вычисления в курсе химии при решении
расчетных задач. Значащие цифры, правила округления.
Тема I (2 ч)
Химические формулы: простейшая (эмпирическая), молекулярная
(истинная, брутто-формула), графическая, структурная, электронная.
Информационная составляющая формулы. Выполнение упражнений.
Тема II (4 ч)
Решение расчетных задач на нахождение простейших формул
органических веществ.
1. Решение задач несколькими способами на примере решения задач на
нахождение простейшей формулы органического вещества по данным о
массовых долях химических элементов в нем.
2. Нахождение простейшей формулы органического вещества по данным
об отношении масс химических элементов в нем.
3. Нахождение простейшей формулы органического вещества по данным
о его массе и продуктах реакции горения.
4. Письменная контрольная работа №1 по темам I и II.
Тема III (14 ч)
Решение расчетных задач на определение молекулярных формул
органических веществ с использованием количественных данных.
1. Нахождение по данным о массовых долях химических элементов в нем
и относительной молекулярной (или молярной) массе.
2. Нахождение молекулярной формулы органического вещества по
данным об отношении масс химических элементов в нем и относительной
молекулярной (молярной) массе.
3-4. Нахождение молекулярной формулы органического вещества по
данным о массовых долях химических элементов в нем и относительной
плотности его паров по другому газу (водороду, воздуху, кислороду, азоту и
т.д.).
5. Нахождение молекулярной формулы органического вещества по
данным о массовых долях химических элементов и плотности его паров,
измеренной при н.у.
6-7. Нахождение молекулярной формулы органического вещества по
данным о его массе и продуктам горения, а также по плотности его паров:
абсолютной или относительной по другому газу.
8-9. Нахождение молекулярной формулы органического вещества с
применением закона объемных отношений.
10. Определение формул органических веществ по соотношению
продуктов их горения.
11-12. Нахождение молекулярной формулы органических веществ по
общим формулам гомологических рядов (классов соединений) и относительной
молекулярной (или молярной) массе.

5
 13. Нахождение молекулярных формул органических веществ с
применением уравнения Клапейрона-Менделеева.
14.Письменная контрольная работа №2 по теме III.
Тема IV (4 ч)
Нахождение простейших и молекулярных формул органических веществ
по свойствам и результатам химических реакций с их участием.
Тема V (4 ч)
Решение задач по всему курсу.
1-2. Решение усложненных расчетных задач.
3-4. АБВГДейки.
Тема VI (2 ч) Решение задач на нахождение формул органических
веществ с использованием современных информационно-коммуникационных
технологий (ИКТ).
Итоговое занятие(2ч). Защита проектов – создание буклетов-сборников
расчетных «очеловеченных задач» на нахождение формул органических
веществ для учащихся по теме «Химия в нашей жизни».
Резерв (1)
Демонстрации: таблицы «Латинский и греческий алфавиты»,
«Обозначения физических величин и их единиц» «Значения фундаментальных
физических постоянных», «Взаимосвязь между физическими величинами»,
«Общие формулы некоторых классов органических соединений»,
«Относительные молекулярные массы некоторых органических веществ»,
«Обобщенные уравнения реакций горения органических веществ»; модели
молярного объема газообразных веществ.
Учебно-тематический план

№ Название темы Коли- Виды

п/п чество деятельности
часов
1. Введение. Место химических задач в 1 Вводная лекция.
процессе обучения химии. Условные Демонстрации латинского
обозначения, названия и единицы измерения и греческого алфавита,
физических величин, их взаимосвязь. справочных таблиц.
Приближенные вычисления, значащие
цифры, правила округления
2-3. Тема 1. Химические формулы: простейшая 2 Лекция с элементами
(эмпирическая), молекулярная (истинная, беседы. Выполнение
брутто-формула), графическая, структурная, письменных упражнений.
электронная. Информационная
составляющая формулы. Выполнение
упражнений
4-7. Тема 2. Решение расчетных задач на
нахождение простейших формул
органических веществ

6
 - Решение задач несколькими способами на 1 Знакомство с алгоритмы
примере задачи на нахождение простейшей решения задач.
формулы органического вещества по данным Решение задач
о массовых долях химических элементов в различными способами.
нем
- Решение задач на нахождение простейшей 1
формулы органического вещества по данным
об отношении масс химических элементов в
нем.
- Решение задач на нахождение простейшей 1 Письменная работа
формулы органического вещества по данным
о его массе и продуктах реакции горения.
- Контрольная работа № 1 по теме 2 1
8-21. Тема 3. Решение задач на определение
молекулярных формул органических
веществ с использованием количественных
данных.
- Нахождение молекулярной формулы 1 Решение задач
органического вещества по данным о
массовых долях химических элементов и При разборе заданий для
относительной молекулярной (молярной) самостоятельного решения
массе. каждый
- Нахождение молекулярной формулы 1
органического вещества по данным об Учащийся должен
отношении масс химических элементов в выступить в роли:
нем и относительной молекулярной 1. докладчика,
(молярной) массе.
- Нахождение молекулярной формулы 2 2. оппонента,
органического вещества по данным о
массовых долях химических элементов в ней 3. рецензента.
и относительной плотности его паров по
другому газу (D Н2 , Dв, DО2, DN2 и др.).
- Нахождение молекулярной формулы 2
органического вещества по данным о
массовых долях химических элементов в ней
и плотности паров вещества, измеренной при
н. у.
- Нахождение молекулярной формулы
органического вещества по данным о его
массе, продуктах горения, а также по
плотности его паров: абсолютной или
относительной по другому газу.
- Закон объемных отношений. Нахождение 2
молекулярной формулы с применением
закона объемных отношений.
- Определение формул органических 2
веществ по соотношению продуктов их
горения.

7
 - Нахождение молекулярных формул 2
органических веществ по общим формулам
гомологических рядов (классов соединений)
и относительной молекулярной (молярной)
массе.
- Уравнение Клапейрона-Менделеева. 1
Нахождение молекулярных формул
органических веществ с применением
уравнения Клапейрона-Менделеева.
- Контрольная работа № 2 по теме 3 1 Письменная работа
22- Тема 4. Нахождение простейших и 4 Решение задач с
25. молекулярных формул органических использованием
веществ по свойствам этих веществ и самоучителя «Химия для
результатам реакций с их участием. (4 ч) всех – ХХI»
26- Тема 5. Решение задач по курсу. 4
29. - усложненные расчетные задачи;
- АБВГДейки.
30- Тема 6. Решение задач по курсу с 2 Решение задач на
31. использованием современных нахождение ПФ и МФ с
информационно-коммуникационных помощью компьютерных
технологий (ИКТ). программ.
32- Итоговое занятие. 2 Защита проектов-
33. буклетов.
34. Резерв 1

Занятие 1.
Введение.
Решая любые задачи необходимо помнить следующее:
1. Точность ответа должна соответствовать точности условия, т.е.
количество значащих цифр в ответе должно сохраняться равным наименьшему
количеству значащих цифр в условии. Так, если в условии используются числа,
содержащие 2 и 3 значащие цифры (например, сказано, что взято 13 г (2
значащие цифры) вещества А с массовой долей химического элемента в нем
4,62% (3 значащие цифры) и при сгорании получено 0,025моль (3 значащих
цифры) вещества Б). То ответ должен содержать 2 значащие цифры (например,
49% или 0,49, а не 49,1% или 0,491 или 0,5).
По словам академика А.Н Крылова, «сколько бы ни было точно
математическое решение, оно не может быть точнее тех предпосылок, на коих
оно основано». В частности, в периодической системе приведены
приближенные значения относительных атомных масс элементов, и, уж
конечно, приближенными являются их округленные до целых чисел значения.
Таким образом, расчетные задачи следует решать по правилам приближенных,
а не точных вычислений. Пренебрежение этими правилами нередко приводит к
неверным результатам. Конкретный пример:
Задача.
Какова простейшая и молекулярная формула газообразного углеводорода,
если массовая доля углерода в нем 81,82%, водорода – 18,18%, а 1 л этого УВ
(н.у.) имеет массу 2,6 г?

8
 Сначала будем решать задачу, производя точные вычисления и округляя
результаты произвольно.
1. Найдем количество вещества УВ: ν (СхНу) = 1 л/22,4 л/моль=
0,0446моль;
2. Найдем молярную массу СхНу по формуле М=m/ν: М =2,6 г/0,0446
моль= 58 г/моль, а Мr=58.
3.Определим число атомов углерода и водорода:
N (С)=58 0,8182/12=3,95 или приблизительно 4, N (Н)=(58- 4·12):1=10.
Значит, молекулярная формула – С4Н10.Однако этот ответ неверный. Дело
в том, что в условии задачи самое недостоверное число – 1 л – содержит всего
одну значащую цифру. Поэтому результат Мr =58 заслуживает доверия тоже
только в значащей цифре. Самое достоверное данное – 81,82% имеет четыре
значащие цифры. Решим задачу с точностью до 4-х знаков:
N(С) : N (Н)= (81,82/12,01) : (18,18/1,008)=3 : 8.
Этот ответ верный, что подтверждает, что подтверждает и проверка.
Итак, при решении расчетных задач приходится применять правила
приближенных вычислений, выполняя не только отдельные действия, но и
целую цепочку. Поэтому необходимо корректно обращаться с числами и
правильно записывать результаты с той точностью, которая определяется
правилами округления.
2. Как правило, лишних данных в условии задачи не бывает. При
решении внимательно проверьте, все ли данные условия вы использовали и
правильно ли поняли, что требуется найти.
3. Особое внимание следует обращать на условия, при которых указаны
объемы веществ. Если при данных условиях вещество является газом, то объем
пересчитывается в количество вещества или массы с помощью газовых
законов. А если при данных условиях вещество является жидкость или твердым
веществом, то газовые законы неприменимы. Чтобы перейти от объема V
твердого или жидкого вещества к его массе m или молярной массе и наоборот,
нужно использовать понятие плотности ρ (г/см3) по уравнению m = pV.
4. Процесс решения даже самой сложной расчетной задачи заключается в
правильном разделении ее на простые этапы.
5. Помните! Задачи решаются в единой системе измерения.
Физические Единицы измерения
величины
Масса m mг г кг
Объем V мл л м3
Количество вещества ν моль моль моль
Молярная масса М мг/моль г/моль кг/моль
Молярный объем Vm мл/моль л/моль м3/моль

5. Часто для решения расчетной задачи в органической химии,

используются не только строгие математические формулы, но и «метод
перебора», и метод «отсечения неподходящих по смыслу решений». Некоторые
задачи без этого просто не решаются. Например, в условии задачи сказано:

9
«Массовая доля водорода в углеводороде 10%. Определите это вещество». Для
решения придется перебрать общие формулы гомологических рядов УВ
(алканы, циклоалканы, алкены, алкины, диены).
Решение:
1. Т.к. это углеводород, то его формула в общем виде СхНу;
2. Найдем массовую долю углерода: w(С) = 100% – 10% = 90%;
3. Найдем отношение индексов одним из способов, например, по
формуле:
w(С) w(Н) 90 10
х : у = —— : ——— = — : —— 7,5 : 10 = 3 : 4
Аr(C) Аr(Н) 12 1
Формула С3Н4 отвечает общей формуле гомологического ряда УВ СnН2n+2
Из изучаемых в школе соединений удовлетворяет пропин (или СН2=С=СН2
пропадиен при углубленном изучения курса).
Таблица № 1.
Памятка «Как решать химические задачи».
1. Прочитайте условие задачи. Повторите его своими словами, уясните,
что дано, и что требуется определить.
2. Кратко запишите условие задачи, пользуйтесь знаниями химического
языка. Выясните, какие дополнительные данные вам понадобятся при решении
задачи, запишите их. Напишите необходимые формулы или уравнения реакций.
Обратите внимание на правильность выбора физических величин и их единиц.
3. Обдумайте решение задачи, каким законом или правилом нужно
воспользоваться, какой способ решения можно применить. Выбирайте всегда
наиболее простой и краткий способ решения. Если можно, решите задачу
несколькими способами.
4. Решите задачу, сделайте поясняющие записи к действиям. Выпишите
ответ.
5. Сделайте прикидку, проверяя, правильный ли получен ответ. (При
решении разными способами ответ всегда должен быть один и тот же.)
Ступени процесса Советы и вопросы Пословицы помогут в работе
реализации решения
задачи
I ступень 1. Имейте желание решить 1. Где есть желание, путь
Понимание постановки задачу. найдется.
задачи 2.Что дано? 2. Обдумай цель раньше, чем
3. Что неизвестно? прыгать.
4. В чем состоит условие? 3. Кто плохо понимает, плохо
5. Сделайте чертеж. отвечает.
II ступень 1. К какому разделу 1.Усердие – мать удачи.
Составление плана изучаемого материала 2. Мудрый меняет свои решения,
относится задача? дурак – никогда.
2. Встречались ли ранее 3. Попробуй все ключи в связке.
похожая задача? 4. Всегда имей 2 струны для
3. Возможна ли иная лука.
формулировка задачи? 5. Смысл рыбной ловли не в том,

10
 4. Все ли использованы чтобы забрасывать удочку, а в
данные, все ли условия? том, чтобы поймать рыбку.
5. Вспомните формулы и
теоремы, связывающие
неизвестное с известными
величинами в задаче.
6. Разбейте решение на
последовательные этапы.
III ступень 1. Контролируйте каждый 1. Проверь, прежде чем
Осуществление плана свой шаг. прыгнуть.
2. Ясно ли, что предпринятый 2. Ступень за ступенью лестница
шаг правильный? преодолевается.
3. Доказывайте правильность 3. Мелкие удары валят большие
шага. дубы.
IV ступень 1. Проверь ход решения. 1. С двумя якорями безопасней
Анализ решения 2. Получите тот же результат. плыть.
3. Рассмотрите свое решение 2. Тот, кто не думает снова, не
одним взглядом, упростите может думать правильно.
его. 3. Вторые мысли самые лучшие.
4. Используете полученный
результат или метод решения
к какой-нибудь другой задаче.

Таблица № 2.
Латинский алфавит

Греческий алфавит

11
 Таблица № 3.
Обозначение физических величин и их единиц
Наименование Единицы Обозначение Форма записи
величин измерения
Количество вещества моль ν (ню) ν (СН4) = 1,5моль
n (эн)
Масса вещества мг, г, кг M m(C2H6) = 30г
Масса покоя частицы, г, кг, а.е.м mа mа(О) = 26,56·10 -27
атома
Молярная масса г/моль; кг/моль М М(С2Н5ОН) = 46г/моль
М(С3Н8) = 44·103кг/моль
Относительная атомная безразмерная Аr Аr(C) =12
масса Ar (N) =14
Относительная Безразмерная Мr Mr(HCOOH) = 46
молекулярная масса Mr(CH3Cl) = 50,5
Объем вещества, л, м3, мл V V(СО2) = 2,5м3,
раствора V(С4Н10) =10л,
Vр-ра(СН2О) = 80мл
Молярный объем л/моль Vm Vm(СО2) = 22,4л/моль
м3/моль Vm(СО2) = 22,4·10-3м3 /моль
Относительная безразмерная D или d DН2(СН4 ) = 8
плотность Dв (С2Н6) =1,04
a) по водороду
б) по воздуху
Плотность вещества, г/мл, г/см3 , ρ (ро) ρ (Н2О) =1г/мл
раствора кг/м3
Число молекул моль -1 N N (H2O)=3·1023

Массовая безразмерная Ω ω (С) = 0,27 или 27%

доля(химического в СО 2 ,
элемента в веществе, ω(КОН)= 0,15 или 15%
вещества в растворе, в растворе
вещества в смеси)

12
Массовая доля выхода Безразмерная или ή (эта) ή (NH3) = 35%
вещества в%
Объемная доля газа в Безразмерная или φ( фи) φ(СН4)=0,98 или 98%
смеси в% φ (О2)=0,21 или 21% в
воздухе
Температура кельвин T Т= 273,16 К
градус Цельсия T t = 150С
Давление Паскаль Р Р(О2) ≈132 кПа
Атмосфера
(1,01325 ·105)

Таблица № 4.
Взаимосвязь между физическими величинами.
Величина Уравнение связи
Значения
некоторых NA = 6,02 ·1023 моль-1;
констант
Vm = 22,4 л моль-1 (н. у);
Мr воздуха = 29;
R = 8,314 Дж К-1 моль-1;
ρ (H2O)жидк. =1 г/мл
Масса (m) m= m 0 N; m = V·ρ; m = ν M;
V N
m=M· ; m=M· ;
Vm Na
Количество m V N pV
вещества (v) V= ; v= ; v= ; v= ;
M Vm Na RT
Объем (V) m m N RT
V= ;V=v;V m ;V= V m · ; V= V m · ;V=v· ;
p M Na p
Число m m V
структурных N= ;N=v · N A ;N= N A · ; N= N A · ;
m0 M Vm
единиц (N)
Масса атома или m
молекулы (т0) m0= ; m0= M ;m M =Mr · m и ;m A =A r · m и ;
M Na
Молярная масса M
(M) M= ;M=V m ·p; M= m0· N A
N
V N m.R.T
M= m0 · ;M= m0· ;M=
Vm Na p.V
Объединенный P0.V 0.T
газовый закон P0.V 0 P.V
= · V = P.To ·(индекс «0»-нормальные условия)
T .0 T
Относительная mo
молекулярная Mr = ; Mr=2·D H2 ; Mr=29·Dвозд.
Mи
масса (Мг)
Относительная P1 Mr (1) M (1) M M
плотность (D) D= ;D= = ;DH 2 = ; D возд. =
P2 Mr (2) M (2) 2 29
Плотность M mр ра p
(ρ) P= (для газа);p= (для жидких растворов).P=M·
Vm Vp pa RT

13
Массовая доля mл. N Mээ Мв ва
элемента в ώ= mв ва ; л.=v·M.; ώ=
Mв ва
;v=
Мэл.
веществе (ω)

14
 Таблица № 5.
Молярные массы наиболее часто применяемых органических веществ.
Углеводородные Масса Заместители и функциональные группы
радикалы радик
ала Н СН3 С1 Вг J -ОН
O O О —NO2 —N H 2
-C -С -С
H ОН О-
Предельные углеводороды
Предельные углеводороды
Н— 2 16 36,5 81 128 18 30 46 45 47 17
С Н3— углеводороды15 16 30 95 142 32 44 60 59 61 31
Предельные
С2Н 5 — 29 30 44 64,5 109 156 46 58 74 73 75 45
С3Н7— 43 44 58 78,5 123 170 60 72 88 87 89 59
С4Н9— 57 58 72 92,5 137 184 74 86 102 101 103 73
С5Н11— 71 72 86 106,5 151 198 88 100 116 115 117 87
С6Н13— 85 86 100 120,5 165 212 102 114 130 129 131 101
С15Н31— 211 212 226 246,5 291 338 2228 240 256 255 257 227
С16Н33— 225 226 240 260,5
∆ 305 352 242 254 270 269 271 241
С17Н35— 239 240 254 274,5 319 366 256 268 284 283 285 255
Непредельные углеводороды
СН2== СН— 27 28 42 62,5 107 154 44 56 72 71 73 43
СН2 ==СН СН2— 41 42 56 76,5 121 168 58 70 86 85 87 57
С Н 2 =С Н ( С Н 2 — ) 2 55 56 70 90,5 135 182 72 84 100 99 101 71
СН=С— 25 26 40 60,5 115 152 42 54 70 69 71 41
СН= =С— СН2— 39 40 54 74,5 119 166 56 68 84 83 85 55
С17Н33 237 238 252 272,5 317 364 254 266 282 281 283 253
50,5
Ароматические углеводороды и их производные
С6Н5— 77 78 92 112,5 157 106 122 121 123 93

15
 Таблица № 6.
Общие формулы и относительные молекулярные масс М,
некоторых классов органических соединений.
Формула Mr Класс соединения
(соединений при наличии межклассовой изомерии)
СnН2n+2 14n + 2 Алканы
СnН2n 14n Алкены, циклоалканы
CnH2n-2 14n-2 Алкины, алкадиены
CnH2n-6 14n-6 Арены
СnH 2n+2O I4n+ 18 Aлканолы, простые эфиры алканолов
CnH2n (OH)2 14n+ 34 Двухатомные алифатические спирты
CnH2n-2(OH)3 14n + 50 Трехатомные алифатические спирты
CnH2n O2 14n+16 Альдегиды, кетоны
CnH2nO2 14n+ 32 Одноосновные алифатические кислоты, их сложные
эфиры с алканолами
CnH2n(СООН)2 14n + 90 Двухосновные карбоновые кислоты
CnH2n+3N 14n+17 Амины (первичные, вторичные и третичные)
алифатического ряда
CnH2n+1NO2 14n+47 Аминокислоты, нитрoсоединения, сложные эфиры
аминокислот с алканолами

О
⁄⁄
СН2— О —С—СnH2n-1

О
⁄⁄
СН— О —С—СnH2n-1

О
⁄⁄
СН2— О —С—СnH2n-1

Общая формула жира: Мr = 42n +176

Продолжение таблицы № 6.
Обобщенные уравнения реакций горения органических веществ.
Алканы:
3n 1
C n H 2n 2 + O 2 →nCO 2 + (n+1) H 2 O,
2
Алкены, циклоалканы:
3n
C n H 2n + O 2 →nCO 2 +nH 2 O,
2

16
Алкины, диены:
3n 1
C n H 2n 2 + O 2 →nCO 2 + (n-1)H 2 O,
2
Арены:
3n 3
C n H 2n 6 + O 2 →nCO 2 + (n-3) H 2 O,
2
Спирты, простые эфиры:
3n
C n H 2n 2 O+ O 2 →nCO 2 +(n+1)H 2 O,
2
Кислоты, сложные эфира:
3n 2
C n H 2n O 2 + O 2 →nCO 2 +nH 2 O,
2
Альдегиды, кетоны:
3n 1
C n H 2 n O+ O 2 →nCO 2 +(n+1) H 2 O,
2
Амины:
6n 3 2n 3 1
C n H 2 n 3 N+ O 2 →nCO 2 + H 2 O+ N 2 ,
4 2 2
Аминокислоты, нитросоединения:
6n 3 2n 1 1
C n H 2 n 1 NO 2 + O 2 → nCO 2 + H 2 O+ N 2 .
4 2 2

Занятие 2-3.
Химические формулы.

Вещества
Простые
Сложные

Молекулы Химические Атомы

формулы

показывает
состав каждой
молекулы H2O, CH4, CO2 указывает на состав
вещества СН3Сl, C5H12, NaCl.

Химическая формула – это условное обозначение состава вещества с

помощью химических знаков и индексов.
Что касается индексов, то они в Х.Ф. могут быть (H2O, СО2, С3Н8,
С2Н5ОН), но могут и не быть (HСl, НСООН). Индексы в формуле
применяются вместо многократного повторения одного и того же Х.Э., когда
в таком повторении нет необходимости, например, Х.Ф. воды вместо НОН
пишут и читают с индексом при химическом символе водорода, т.е. «Н2О»;
Х.Ф. серной кислоты вместо HHSOOOO пишут H2SO4. Но в органических
17
кислотах атомы кислорода, входящие в функциональную группу записывают
– СООН (С3Н7СООН).
Применение индексов делают химические формулы более удобными
для написания и прочтения.
Применяют следующие формулы.
Простейшая (эмпирическая) – показывает соотношение числа атомов
элементов в соединении, выраженное наименьшими целыми числами – CH,
CH2O, SiO2, NaCl.
Молекулярная (истинная) – показывает действительный состав
формульной единицы вещества. C2H2, C6H6, C2H4O2, (SiO2)n.
Молекулярная формула несет следующую информацию.
1. Название вещества.
2. Одну формульную единицу.
3. Из каких химических элементов состоит вещество.
4. Число атомов каждого элемента в формульной единице.
5. Количество вещества, равное 1 моль.
6. Количество атомов каждого элемента в 1 моле вещества.
Из молекулярной формулы можно вывести:
7. Mr.
8. M.
9. Массу 1 моль вещества.
10. Массовые доли Х.Э. (в % или долях от единицы).
Например, СН3СООН
1. Это уксусная кислота.
2. Это 1 молекула уксусной кислоты.
3. Состоит из 3-х Х.Э. (С,H,O).
4. С : H : O = 2атома : атомам : 2атомам.
5. ν(СН3СООН) = 1 моль.
6. в ν(СН3СООН) равном 1 моль, содержится ν(С) = 2 моль,
ν(Н) = 4 моль и ν(О) = 2 моль.
7. Мr (СН3СООН) = 60.
8. M (СН3СООН) = 60 г/моль
9. m(1 мольСН3СООН) = 60 г
2 4
10.W(С)= ·100%=40%. W(H)= ·100%=6,67%.
60 60
32
W ( 0) = ·100%=53, 33%.
60
Графическая формула – это формула, показывающая
последовательность, в которой атомы соединены друг с другом. При этом
символ каждого химического элемента снабжается количеством черточек,
равным валентности элемента в этом соединении.
Изображая те или иные соединения графически, необходимо следить,
чтобы все единицы валентности атомов, входящие в молекулу этого
соединения, были взаимно полярны.

18
 При графическом изображении кислородосодержащих кислот
необходимо помнить что «Н» всегда соединяется через «О» с
кислотообразующим элементом.
H O O H O
H O Cl ; S H C C
H O O H O
Н
В молекуле оснований группа ОН – всегда присоединяется к атому
металла посредством атома кислорода.
O H
Na O H Ca
O H

Графическое изображение формулы не всегда отражает действительное

расположение и связи атомов, поэтому нельзя отождествлять графическое
изображение со структурной формулой. Совпадение графического
изображения со структурной формулой наблюдается у веществ с
молекулярным типом кристаллической решетки (кислоты, оксиды
неметаллов, органические соединения). При написании формул соединений с
ионным типом кристаллической решетки (соли, основания, оксиды металлов)
ограничиваются графическим изображением.
Структурная формула – это формула, состоящая из химических
символов и черточек, символизирующая Х.С. между атомами в молекуле.

Сокращенные Развернутые
H2C CH2 H H
C C
H H
O
H O NO2 H O N
O
СН2 = (СН)2 = СН2 СН2 = СН - СН = СН2

Непунктирные черточки символизируют 2-х центровые

(локализованные) Х.С., а пунктирные – (делокализованные). Структурная
формула несет большую информацию о веществе, чем М.Ф., так как
показывает порядок связи атомов в молекуле, валентность каждого атома,

19
входящего в состав молекулы, с учетом геометрического расположения
атомов.
Очень часто в химической литературе органическую молекулу
изображают в упрощенном виде. Каждой вершине ломаной линии или цикла
соответствует атом углерода, который соединен с соответствующим
количеством атомов водорода. Атомы всех других элементов обязательно
обозначают. Так, возможные изомеры для С5Н10 будут изображены так:

И в органической, и в неорганической химии структурные формулы

применяют только для веществ молекулярного строения (формулы молекул,
ионов и радикалов).
Электронная формула – это формула, состоящая их химических
символов и точек, обозначающих валентные электроны атомов. Показывает
порядок соединения атомов в молекуле, а также природу Х.С. и механизм
образования молекул из атомов, поэтому часто применяется для обеспечения
поведения соединений в различных реакциях.
H : Cl , N : : N.
Химические формулы составляют по валентности или С.О. Х.Э.
Примечание: В органических соединениях валентность «С» – IV, а
С.О. может быть различной. Например:
-4 -3 -2 -2 -1 -1 -2 0 +2 -2 -1
СН4 , С2Н6 , Н2С=СН2 , Н-С≡С-Н, СН3ОН, СН2О, НСООН, Н2С=СН-
СН3.
В химии применяется термин «брутто-формула», (от ит. brutto –
грубый, нечистый) когда хотят подчеркнуть, что это просто формула, а не
структурная, или электронная, или какая-либо другая формула соединения.
Задания.
1. Составьте брутто-формулы всех изображенных веществ:
Н5С2 СН3 Н3С С2Н5
а) С=С б) С=С
Н СН3 Н СН3

Н3С СН3 Н3С Н

в) г) =
Cl С2Н5 Н С3Н7

20
 д) е) з)

2. Лимонная кислота содержится не только в лимонах, но и землянике,

смородине, ананасах и других фруктах, а также молоке и крови. Формула ее
такова: (НООССН2)2С(ОН)СООН. Подсчитайте ее относительную
молекулярную массу.
Ответ: Мr(С6Н8О7)=192.
3. Растения способны выделять в окружающую среду органические
вещества. Так, цветущая гречиха наряду с другими органическими
веществами, выделяет диэтиловый (медицинский или серный) эфир (С2Н5-0-
С2Н5). Найдите соотношение масс химических элементов в этом веществе.
4. Горит в организме у нас углевод, Тепло и энергию мышцам дает
Но где же тут пламя и дым? Тот сахар, что все мы едим.
Определите процентный состав сахарозы, формула которой С12Н22О11,
она и есть «тот сахар, что все мы едим».
5. Найдите относительную молекулярную массу хлорофилла (от греч
слов «хлорос» – зеленый и «филлон» – лист), если известно, что в его состав
входит один атом магния, (связанный со сложным органическим остатком,
содержащий С,Н,N,О), и его массовая доля составляет 2,75%.
(С55Н72МgN4О5)
6. Кальций играет важную роль в жизнедеятельности организмов.
Препараты кальция широко используются, в частности, при лечении
переломов. В арсенале медиков имеется несколько препаратов кальция:
глюконат кальция [НО-СН2 –(СН-ОН)4-С(О)-О- ]2Са ·Н2О,
лактат кальция [СН3-СН(ОН)-С(О)- О-]2·5Н2О и глицерофосфат СаРО3-
О-С3Н5(ОН)2·2Н2О. По своему действию на организм эти препараты похожи.
Какой препарат выбрать из числа предложенных, если их цена
приблизительно одинакова?
Ответ: глицерофосфат кальция, ω(Са)=16%.
7. Ацетат свинца, кристаллизующийся с тремя молекулами воды
(СН3СОО)2Pb·3Н2О, известен под названием свинцового сахара или «сахаром
Сатурна», как называли его алхимики (соль очень ядовита!).
В какой массе свинцового сахара содержится столько же свинца,
сколько его содержится в 8,49 г свинцового уксуса [СН3СОО(ОН)Рb],
раствор которого применяется в виде свинцовой примочки, незаменимой при
ушибах, т.к. обладает охлаждающим, вяжущим и противомикробным
действием?
Задачи для самостоятельного решения:
1. Метиловый эфир метакриловой кислоты Н2С=(СН3)-СООСН3 легко
полимеризуется с образованием ценного полимера – органического стекла, из
которого изготавливают «триплекс» – пуленепробиваемое стекло.
Рассчитайте соотношение масс в молекуле эфира.
Ответ: 7,5:1:4 .

21
 2. Запахом лука и чеснока мы обязаны соединениям, содержащим серу:
аллилпропилдисульфиду – Н2С=СН-СН2-S-S-C3H7 и диаллилдисульфиду-
Н2С=СН-СН2-S-S-CH2-CH=CH2. Рассчитайте процентный состав молекул
этих веществ. (Ответ:С6Н12S2 –ω(С)-48,65%, ω(Н)-8,2%, ω(S)-43,24%);
С6Н10S2- ω(С) -49,3%, ω (Н)-6,86%, ω (S)-43,85%).
3. Напишите структурную формулу вещества, горение которого
протекает согласно уравнению:
nX +3О2 =3Н2О +2СО2
Ответ: СН3ОН.
4. Простейшие из предельных углеводородов – метан и этан – горят на
воздухе бесцветным не светящимся пламенем. Почему парафиновая свеча
горит светящимся пламенем, хотя общая формула гомологического ряда
СnH2n+2 справедлива для всех аканов (состав парафина принять какС19Н40)?
5. Может ли органическое соединение содержать 40% водорода (по
массе)?
Ответ: СD4.
6. В природе встречаются вещества, имеющие состав С2Н2О6Ca и
CН2О5Са. Напишите их структурные формулы. Являются ли они
органическими?
7. Тетрагидроканнабиол (С21Н30О2) является действующим началом
гашиша, который получают из конопли и который является одним из
наркотиков, вызывающий медленную смерть. Посчитайте молярную массу
тетрагидроканнабиола и абсолютную массу молекулы.
Ответ:314, 5,2·10-22г.
Занятие 4.
Решение задач несколькими способами на примере задач на
нахождение простейшей формулы вещества по данным о массовых долях
химических элементов в нем.
Алгоритм «Вывод простейшей химической формулы вещества по
известной массовой доле»:
1. Записать, что дано и что необходимо найти.
2. Обозначить формулу соединения с индексами (х,у,z.)
Ах ВуСz
3. Рассчитать отношение х : у : z через массовые доли элемента
x Ar ( A) ( A) Mr
ώ(А)= → x= .
Mr ( AxByCz) Ar ( A)
Аналогично и для других элементов (В, С …)
( A) ( B) (C )
x : y : z= : : .
Ar ( A) Ar ( B) Ar (C )
4. Полученные цифры поделить или умножить на одно и то же число
для получения целых чисел х, у, z.
5. Записать формулу.
6. Записать ответ.
Задача.

22
 Вещество содержит 80% углерода и 20% водорода. Определите
простейшую формулу (ПФ) этого углеводорода.

23
 Дано Решение
ПФ (СхНу)-? 1 способ – через отношение нижних индексов.
W(C)=80% Вещество углеводород. т.е. СхНу
w (Н)=20% х : у=w(С)/Аr(C) : w(Н)/Аr(Н)=80/12 :20/1=6,7:20,
допол. данные делим оба числа на наименьшее из них и узнаем, сколько молей
Аr(С)=12 водорода приходится на 1 моль углерода:
Аr(Н)=1 6,7 / 6,7 : 20/6,7=1 : 3,
т.к. в молях содержится одинаковое число атомов, то в веществе на 1
а «С» приходится 3а «Н» и поэтому простейшая формула СН3
Ответ: ПФ-СН3
2 способ – с использованием величины «количество вещества» и ее
единицы «моль».
1. Пусть масса УВ 100г, тогда m(С) = 80г; m(Н) = 20г.
2. Найдем количество вещества углерода и водорода по формуле ν =
m/М:
ν(С)=80г/12г/моль=6,7 моль; ν(Н)=20г/1г/моль=20моль.
3. Найдем соотношение количества вещества химических элементов:
ν(С):ν(Н)=6,7 : 20=1 : 3,
отсюда следует, что ПФ- (СН3). Ответ: СН3
3 способ
1. см. пункт 1 второго способа решения;
2.
Х.Э m (г) М(г/моль) Ν (моль)
С 80 12 6,7
Н 1 20
3. См. пункт 3-ого способа решения.
4 способ — арифметический
1. m(С) = 80г, m(Н)=20г, т.е. m(С) > m(Н) в 4 раза (80:20);
2. mа(С) > mа (Н) в 12 раз (12 : 1);
3. Найдем соотношение атомов: 12 : 4=3, т. е. на 1 атом углерода
приходится 3 атома водорода. Ответ:СН3
5 способ — графический
В одной системе координат строим две прямые, выражающие
соотношение между массовыми долями и молярными массами
углерода и водорода (т.е. 80% и 12г/моль для углерода и 20% и
1г/моль для водорода). Учитывая, что молярная масса равна нулю,
то массовая доля также равна нулю, т.е. прямые проходят через
начало координат. Построим график:
у(ω)
100 -

80 -

60 -

40 -

20 - 3(а)
1(а)
0 2 4 8 12 16 х
(М)

24
 2. Пересекаем обе прямые произвольной прямой, параллельной оси
у;
3. Определяем по графику соотношение ординат точек пересечения:
Н : С =а : в= 3:1.
Ответ:СН3
Задача.
Массовые доли углерода и водорода в исследуемом веществе
соответственно равны 91,3% и 8,7%. Определите простейшую
формулу.
Решение: рассуждая, как в задаче №1, мы придем к следующему:
ν(С) : ν(Н) =7,608 :8,7 = 1: 1,144. Округление второго числа может
привести к неверному ответу. При такой ситуации можно
рекомендовать следующее: отбросив единицу от числа 1,144
получим число 0,144.
Затем, разделив 1 на 0,144, получим число равное приблизительно 7.
Теперь умножим числа 1 и 1,144 на семь получим отношение 7 : 8.
Ответом будет простейшая формула С7Н8.

Задача.
В питьевой воде были обнаружены следы вещества, обладающего
общетоксичным и наркотическим действием. На основе качественного и
количественного анализов этого вещества было установлено, что это
производное фенола и массовые доли элементов в нем равны: 55% С, 4,0% Н,
14% О,27% Сl. Определите простейшую формулу вещества.
Укажите возможные причины попадания это вещества в воду.
Решение.
1. Формула вещества в общем виде: СхНуОz Сlg
2. Найдем отношение нижних индексов:
х : у :z : g=(55/12) : (4/1) : (14/16) : (27/35,5)=4,6 :4 :0,9 :0,8;
3. Условная единица 0,8:
(4,6/0,8) : (4/0,8) : (0,9 /0,8) : (0,8/0,8)=6: 5 :1:1.
4. Простейшая формула С6Н5ОСl совпадает с истинной. Это хлорфенол
С6Н4 (ОН)Сl. Причина попадания хлорфенола в окружающую среду -
нарушение технологии на заводах, отсутствие очистных сооружений.
Ответ: С6Н4 (ОН)Сl.
Задача.
Некоторая соль, широко распространенная в растительном мире, у
человека, при недостатке витамина В12, вызывает, так называемое
«отложение солей» содержит 41,67% кальция, 33,33% кислорода, а остальное
– некоторый кислотообразующий элемент. Определите формулу соли.
Решение.
Используем уравнение электронейтральности:
(Э1) (Э 2) (Э3)
n (Э 1 ) +n(Э 2 ) +n(Э 3 ) +…=0
Ar (Э1) Ar ((Э 2) Ar (Э3)
41,67 33,33 100 41,67 33,33
(+2) +(-2) +n =0,
40 16 Ar
где 40 – Аr (Са); 16-Аr(О), n – степень окисления элемента, Аr – его
относительная атомная масса.
25
 В результате математических преобразований приведем его к
следующему виду:
Аr =12n
Переберем возможные значения:
n=1 Ar =12 – это углерод. СаСО2-формула не подходит, т.к. степень
окисления углерода в нем +2 и ω(С)=14,29%; если в состав входит 2 атома
углерода, то формула СаС2О2, степень окисления углерода в ней +1 и
ω(С)=25%, что соответствует условию задачи.
n=2 Аr=24 – это магний. Магний не образует кислот; и т.д. Верное
решение: СаС2О2-оксалат кальция (соль щавелевой кислоты).
Ответ: СаС2О2.
Задачи для самостоятельного решения:
1. Запах свежего сена обусловлен, главным образом, веществом,
которое называют кумарином. В этом веществе содержится 73,97% углерода,
4,11% водорода и 21, 92% кислорода. Выведите простейшую формулу
вещества кумарина. Ответ: С9Н6О2.
2. Одним из первых препаратов, применяющихся для наркоза, было
вещество, содержащее 10,04% углерода, 0,84% водорода и 89,12% хлора.
Определите простейшую формулу вещества. Ответ: СНСl3-хлороформ.
3. В настоящее время для наркоза вместо ядовитого (благодаря своим
продуктам разложения) хлороформа, используют одно из самых
эффективных средств фторотан, вещество, имеющее следующий состав: С-
12,15%, Н-0,5%, Вr-40,5%, Сl-17,97%, F-28,86%.Определите простейшую
формулу фторотана.
Ответ: СНВrClF3
4.Хлоропроизводное метана (в специальных огнетушителях)
используют как средство при тушении горящего бензина и нефти,
Определите простейшую формулу соединения, если массовая доля хлора
составляет 92,2%.
Ответ: ССl4
5.Определите простейшую формулу кислоты, (совпадающую с
молекулярной), которая имеет сладкий вкус. Эта кислота широко
используется в медицине при лечении ревматизма и как жаропонижающее
средство. Свое название получила от латинского названия ивы-Salix и
содержит 34,8% кислорода, 60,9% углерода и 4,3% водорода. Производное
этой кислоты известно под названием аспирин.
Ответ: С7Н6О3-салициловая
кислота.
6. Суточная потребность человека в витамине РР 20-30 мг. Недостаток
его в организме вызывает пелагру – заболевание, проявляющееся в
поражении кожи, желудочно-кишечного тракта и психики. Массовые доли
химических элементов в молекуле составляют: углерода 59,02%, водорода –
4,92%, азота – 22,95%, кислорода – 13,11%. Найдите молекулярную формулу
амида никотиновой кислоты (витамина РР), если известно, что она совпадает
с простейшей.
26
 Ответ: С6Н6NО2
7. По мнению австрийского физиолога Герхарда Кромбаха, любовь-
всего лишь химия. Выведите ее простейшую формулу, если массовые доли
углерода, водорода и азота в ней составляют:79,33%, 9,1% и 11,57%.
Ответ: С8Н11N

27
 Занятие 5.
Нахождение простейшей формулы органического вещества по данным
об отношении масс элементов.
Задача.
Химический анализ углеводорода показал, что отношение масс
углерода и водорода в нем как 24:5. Установите простейшую формулу УВ.
Дано: Решение
ПФ-? 1 способ
m (С): m(Н) = Формула углеводорода в общем виде СхНу, отношение масс элементов
24:5 дополн. С и Н равно отношению их атомных масс, умноженных на
данные соответствующие индексы х и у:
Аr(С)=12 m(С)/ m(Н)=хАr(С)/уАr (Н),
Аr (Н)=1 отсюда следует, что отношение нижних индексов х и у равно:
х:у =m(С)/ Аr(С) : m(Н)/ Аr(Н)→
х:у=24 /12 : 5/1= 2:5;
Простейшая формула УВ: С2Н5. Ответ: С2Н5.
2 способ
1. Пусть m (С)=24г, m(Н)=5г;
2. Вычислим ν(С) если его масса равна 24г: ν(C)=24г/12г/моль=2моль,
3. Вычислим ν (Н), если его масса равна 5г:
v(Н)=5г/ 1г/моль=5 моль,
4. Найдем соотношение количества элементов:
ν(С) : ν (Н)=2 моль: 5моль, отсюда простейшая формула С2Н5, т.к.
1моль элементов содержит одинаковое число атомов, то в вещества на
2а «С» приходится 5 а « Н».
Ответ: С2Н5
3 способ
1. См. пункт 1 в способе 2;
2. Данные записываем в таблицу:
ХЭ m(г) М(г/моль) ν(моль)
С 24 12 2
Н 5 1 5
3. См пункт 4 в способе 2.
Ответ:С2Н5

Задачи для самостоятельного решения:

1. В состав очень модных сейчас жевательных резинок и конфет с
мятным вкусом входит ментол. Ментол (в переводе с лат. означает «масло
мяты») оставляет во рту холодящий вкус. Определите его простейшую
формулу, которая совпадает с истинной, если соотношение масс углерода,
водорода и кислорода как 30:5:4.
Ответ: С10Н20 О.
2. Одно из свинецсодержащих органических соединений используется
в качестве антидетонатора для карбюраторных двигателей внутреннего
сгорания. Определите его простейшую формулу, если соотношение масс
углерода, водорода и свинца, как 96:20:207.
Ответ: (С2Н5)4Рb.

28
 3. Наиболее распространенные препараты для химической завивки
волос «Лонда» и «Локон» изготавливаются на основе тиогликолевой
кислоты. Выведите ее формулу, если массы химических элементов
относятся:m(C) : m(Н) : m(О): m (S) = 2 :4 :2 :1.
Ответ: НS-CH2COOH
4. Создатель симфонических и камерных произведений, оперы «Князь
Игорь» А.П. Бородин был не только знаменитым композитором, но и
знаменитым химиком. Так, он синтезировал первое органическое вещество,
содержащее атом фтора – С6Н5ОF. Сегодня ничего особенного за
бензоилфторидом не числится, разве что лакриматорное действие ( от него
плакать хочется). Но разнообразные фторорганические соединения широко
вошли в нашу жизнь. Среди них оксиджент и оксифлуор – используются как
кровезаменители. Определите их формулы по соотношению масс
химических элементов, образующих их молекулы. В первом: m (С): m (Вr):
m (F) = 96:80:323; во втором- m (С): m (Сl): m (F)=96: 71: 304.
5. Душистые вещества – основа парфюмерных изделий. С развитием
парфюмерии натуральные источники уже не в состоянии удовлетворять
возрастающие потребности. Так, для получения 1кг розового масла, нужно
переработать 1-3 т. лепестков роз. Химический состав розового масла очень
сложен. В него входят более 70 компонентов. Но главными носителями
запаха являются спирты – цитронеллол и ароматический с соотношением
масс С :Н: О как 48: 5 :8. Определите его простейшую формулу.
Ответ: С6Н5-СН2-СН2-ОН (фенилэтиловый спирт); (СН3)2-С=СН-СН2
-СН2-СН(СН3)- СН2- СН2-ОН-цитронеллол.
6. Я пью его в мельчайших дозах,
На сахар капаю раствор,
А он способен бросить в воздух
Любую из ближайших гор.
Определите простейшую формулу вещества, о котором идет речь в
стихотворении В.Шаламова, если в этом веществе m (С): m (Н) : m (О): m
(N) =36 : 5 : 144 :42.
Ответ: С3Н5(ОNO 2)3
Занятие 6.
Нахождение простейшей формулы вещества по данным о его массе и
продуктах реакции.
Задача.
При сгорании 3,0 г органического вещества образовалось 8,8 г
углекислого газа и 5,4 г воды. Установите простейшую формулу.
Дано: Возможное решение
ПФ-? Органическое вещество имеет состав СхНу или СхНуО Z, т.к. при
m(в-ва)=3,0г сгорании углерода образуется СО2, а при сгорании водорода-
m(СО2)= 8,8г Н2О:
m(Н2О)=5,4г С→СО2
дополн.данные 2Н→Н2О
Аr(С)=12 1. Вычислим m(С), содержащегося в 3,0г органического

29
Аr (Н)=1 Мr(СО2)=44 вещества:
М r(Н2О)=18 44 г СО2 содержит 12 г С
8,8 г СО2 содержит х г С → х=2,4 г
2. Вычислим m (Н), содержащегося в 3,0г органического
соединения:
18 г Н2О содержит 2 г Н
5,4 г Н2О содержит у г Н → у=0,6 г
3. Вычислим сумму масс углерода и водорода, содержащихся в
3,0 г органического соединения:
2,4 г +0,6 г=3,0 г
Вывод: органическое вещество содержит только углерод и
водород, т.е. является УВ.
4. Найдем ν(С) ,если m(С) равна 2,4 г:
ν(С) =2,4 г/12 г/моль=0,2 моль;
5. Найдем ν(Н) ,если m(Н) =0,6г:
ν(Н)=0,6 г/1 г/моль=0,6 моль;
6. Определим во сколько раз ν (Н)> ν(С): 0,6 моль: 0,2 моль=3;
7. Простейшая формула СН3.
Ответ: СН3

Задачи для самостоятельного решения:

1. Для количественной характеристики детонационной стойкости (от
фр. detoner – взрываться) бензинов выработана октановая шкала. Октановое
число чрезвычайно легко детонирующего углеводорода принята за 0.
Определите простейшую формулу этого вещества, если при сгорании его
массой 2,5 г образуется 7,7 г углекислого газа и 3,6 г паров воды.
Ответ: С7Н16
2. При полном сгорании 4,5 г органического вещества, используемого
для поглощения СО2 в подводных лодках, образовалось 4,48 л углекислого
газа, 1,12 л азота и 6,3 мл воды. Определите простейшую формулу
сжигаемого вещества.
Ответ: С2Н7N или C2H5NH2
3. Профессиональные спортсмены обычно имеют при себе препараты
для неотложной помощи при небольших травмах. Например, растяжение
связок голеностопного сустава. Определите простейшую формулу одного их
таких препаратов, если при сгорании 6,45 г его образуется 8,8 г углекислого
газа, 3,6 г воды и 3,65 г хлороводорода.
4. Навеску соединения, не содержащего хлора, сожгли в хлоре. В
качестве продукта реакции получили 21,9 г НСl, 30, 8г CCl4 и 10, 3 г SCl2..
Какова простейшая формула этого соединения с неприятным запахом, из-за
которого его добавляют в природный газ, поступающий в сеть потребителей.
Запах – сигнализатор, который позволяет обнаружить даже слабую утечку
газа.
Ответ: С2Н5SH
5. При сгорании вещества массой 5,64 г образовалось 3,84 г воды и
15,94 г углекислого газа. Кроме углерода и водорода в состав молекулы
входит азот, содержание которого 15,31%.Определите эмпирическую
формулу вещества в основном расходуемого на производство красителей.
30
 Ответ: С6Н5-NH2
6. «Секунду дьячок ищет глазами икону и, не найдя таковой, крестится
на бутыль с карболовым раствором» (А.П. Чехов «Хирургия», 1884 г).
Определите простейшую формулу карболки, дезинфицирующие свойства
которой были обнаружены в 1865 г шотландским хирургом Д. Листером,
если при сгорании 47 мг вещества, в избытке кислорода, образовалось 132 мг
СО2 и 27 мг воды.
Ответ: С6Н5ОН
Занятие 7 (1 час).
Контрольная работа №1 по темам 1 и 2.
Вариант I.
1. Самое распространенное заболевание зубов – кариес. Сущность его
состоит в том, что под влиянием микроорганизмов и вырабатываемых ими
кислот, в основном кислоты, в формуле которой m(C) : m(Н) :m (О)=18 :3 :16.
Определите простейшую формулу кислоты, вызывающей разрушение эмали
зубов.
2. Определите простейшую формулу органического вещества,
первооткрывателем которого был арабский алхимик, искавший «эликсир
жизни» и давший ему название « вода жизни», если при сгорании 2,3 г его
выделилось 4,4 г оксида углерода (IV) и образовалось 2,7 мл воды.
3. Одной из причин разрушения озонового слоя являются фреоны. Они
применяются в холодильных установках как хладоагенты, а также как
вещества, создающие повышенное давление в аэрозольных упаковках.
Определите простейшую формул фреоны, по процентному составу его
молекулы: С-7,74%, F-13,76%, Сl-77,5%.
4. Моносеросодержащее производного углеводорода, также как и его
ближайший гомолог, используется в качестве одоранта для обнаружения
утечки бытового газа. Его отвратительных запах ощущается в концентрации
2,1·10 -8 мг/л. Определите простейшую формулу вещества, если массовая
доля в молекуле составляет 66,76%.
5. Хлорпикрин ССl3-NO2 применяется для борьбы с грызунами в
хлебохранилищах. Определите его молярную массу и подсчитайте
абсолютную массу молекулы.
Ответы: 1.С3Н6О3; 2.С2C5ОН2; 3.СFCl3, 4.СН3SH; 5.27,33·10-23г.
Вариант II.
1. К. Шееле с полным правом можно считать пионером среди
основателей органической химии. Особенно весом вклад ученого в открытие
органических кислот. Так, в 1769 он выделил винную кислоту – одну из
первых среди веществ этого класса. Определите простейшую формулу
винной кислоты по соотношению масс химических элементов: m (С):m(Н): m
(О)=8:1:16.
2. При сгорании органического вещества, используемого в качестве
альтернативного топлива двигателей внутреннего сгорания, массой 6,9 г
выделилось 6,72 л оксида углерода (IV) и образовалось 8,1 мл воды.
Определите простейшую формулу вещества.
31
 3. Одной из причин разрушения озонового слоя являются фреоны. Они
применяются в холодильных установках как хладоагенты, а также как
вещества, создающие повышенное давление в аэрозольных упаковках.
Определите простейшую формул фреоны, по процентному составу его
молекулы: С-9,92%, F-31,4%, Сl-58,68%.
4. Для предохранения яблок от гусениц белой бабочки фрукты
обрабатывают монобромсодержащим производным углеводорода с массовой
долей брома 84,21%. Определите его простейшую формулу.
5. В фотографии применяется аминофенол НО-С6Н5- NН2. Подсчитайте
его молярную массу и определите абсолютную массу его молекулы.
Ответы: 1.С4Н6О6; 2.С2Н5-ОН ,; 3.СF2Cl2; 4.СН3Вr ; 5.18,27·10 -23г.
Занятие 8.
Нахождение молекулярной формулы органических веществ
Единый подход к решению задач на нахождение формулы вещества
возможен на основании следующей схемы:
1. Определение количественного состава 2. Определение простейшей формулы
вещества.
3. Определение истинной формулы вещества 4. Определение структурной формулы
вещества.

Основным звеном схемы является определение простейшей формулы

вещества. Наиболее распространенным методом ее определения является
решение сложной пропорции:
х : у : z : р = а /А : в/В : с/С : d /D, где х, у, z, d – числа атомов в
соединении; а, в, с, d. – данные о количественном составе вещества; А, В, С,
D – атомные массы соответствующих элементов. См. алгоритм.
Нахождение молекулярной формулы органического вещества.
Дано: m(X), m(CO2) или V(CO2), m(H2O), Dz или ρ(н.у). Найти: X.
Нахождение молекулярной формулы органического вещества
Дано: m(X), m(CO2) или V(CO2),m(H 2 O), Dz или p(н.у.). Найти: X.
1. Нахождение M(X):
M=p·V m или M=Dz·M (Z).
2. Определение количества углерода и водорода:
C→ CO2
1 моль 1 моль
v (C) = v (CO2)=m (CO2)/M(CO2)
или v (C)=v(CO2)=V(CO2)/V m ;
2H→ H2O
2 моль 1 моль
V (H)=v H2O=2m(H2O)/M(H2O)
2a. Если указано, что искомое соединение Х – углеводород, можно
перейти к этапу 5
3. Определение масс углерода и водорода:
m (C)=v(C)·M(C); m=((H)=vH)·M(H).

32
 4. Определение наличия →m(C)+m(H)>m(X) Ошибка в вычислениях
кислорода: сравнение m(C)+m(H) и m(X).
→ m(C)+m(H)= m(X) В состав соединения не входят атомы
кислорода
m(C)+m(H)<m(X) В состав соединения входят атомы кислорода.
4a. Определение m(O) и v(O):
m(O)=m(X) – (m(H)+ m(C); v=(O)=m(O)/M(O).
5. Определение индексов в простейшей формуле
C x H y (O z )
x:y(:z)=v (C) : v (H) : vO).
6. Определение индексов в истинной формуле соединения
(C x H y (O z )) k
k=M(X)/M(C x H y (O z )).
Нахождение молекулярной формулы по данным о массовых долях
элементов и относительной молекулярной массе (или молярной массе).
Задача.
Вещество содержит 20% водорода и 80% углерода. Определите
формулу этого вещества, если его относительная молекулярная масса равна
30.
Решение (I способ).
1. Пусть масса вещества равна 100г, тогда m (С)=80г, m(Н)=20г,
2. Результат нахождения соотношения количества вещества элементов
и, следовательно, их атомов запишем в виде таблицы:
ХЭ m М ν
С 80 12 6,67
Н 20 1 20
N (С): N (Н) =1:3, отсюда простейшая формула СН3.,
3. Мr(СН3)=15, следовательно, молекулярная формула содержит в 2
раза больше атомов (30:15), и ее формула С2Н6.
Ответ: С2Н6
Решение (II способ).
1. Формулы для нахождения массовой доли химических элементов
ω=n Аr 100%/Мr преобразуем для нахождения n: n=ω Мr/Ar100%. И
найдем по ней n, например, углерода: n=80%·30/12 100%=2;
2. Мr 2-х а «С»=24 (12·2);
3. Мr всех а «Н» =30 – 24=6;
4. n а «Н» =6 : 1 =6;отсюда, формула С2Н6 .
Ответ: С2Н6
Решение (III способ).
Через химическую теорему.
Теорема 1. Если массовая доля водорода в углеводороде больше
массовой водорода в этилене, то углеводород – алкан.
Теорема 2. Если массовая доля углерода в углеводороде меньше
массовой доли углерода в этилене, то углеводород – алкан.

33
 1.Сложив массовые доли элементов в составе вещества, убеждаемся,
что оно – углеводород (20%+80%=100%). Учитывая, что массовая доля
водорода в этилене составляет 14,3% (4 1 100%/28), а 20%>14,3%, по теореме
1 заключаем, что искомое вещество – алкан. Запишем его формулу в общем
виде: Сn Н2n+2. Для определения n составим уравнение:
( 12 n +2n+2) 0,20 = 2n +2, отсюда n = 2. Следовательно, формула
вещества – С2Н6 . Сведение об относительной молекулярной массе
используется для проверки.
Доказательство теоремы 1.
Для доказательства запишем формулу углеводорода в виде СхНу, где х
и у – натуральные числа. По условию теоремы массовая доля водорода в
этом веществе больше массовой доли водорода в этилене С2Н4, т.е.
у/(12х+у)>4/28 или у>2х.
Понятно, что у =/=2х+1, т.к. число атомов водорода в молекуле любого
углеводорода четное, тогда как число 2х+1 при каждом натуральном х
нечетное. Кроме того, не может быть у>2х+2, поскольку максимальное число
водорода, которое может соединяться с х атомов углерода, равно 2х+2 в
предельных нециклических УВ. Следовательно, у=2х+2, т. е углеводород –
алкан.
Задачи для самостоятельного решения.
1. В результате хлорирования некоторого ненасыщенного углеводорода
в присутствии катализатора получены жидкость с относительной
молекулярной массой 99, содержащая С – 24,24%, Н-4,04%. Сl – 71,71%.
Определите формулу продукта хлорирования.
Ответ: С2 Н4Сl2.
2. Красящее вещество крови – гематин – имеет состав: С-64,6%,
водород – 5,2%, кислород – 12,6%, азот – 8,8%., железо – 8,8%.
Относительная атомная масса гематина равна 633. Выведите формулу
гематина.
Ответ: С34Н33О5N4Fе.
3. Относительная молекулярная масса «мышечного сахара» или
инозита равна 180. Содержание углерода в нем – 40%, водорода – 7%,
кислорода – 53%. Установите молекулярную формулу вещества. Найдите
информацию: относится ли вещество к сахарам, т.е. – углеводам.
Ответ: С6Н12О6 .
4. Относительная молекулярная масса некоторого бромпроизводного
углеводорода равна 300. Массовая доля углерода в нем – 40%, водорода –
7%, брома – 53%. Определите формулу вещества.
Ответ: С10Н20Вr2.
5. Определите молекулярную формулу гексогена – более мощного и
чувствительного к внешнему воздействию, чем тротил, взрывчатого
вещества по следующим данным: молярная масса 222 г/моль, ω(С)=16,22%,
ω(Н)=2,7%, ω(N)=37,84%, ω (О)=43,24%.
Ответ: С3Н6N6О6-1,3,5-тринитро-1,3,5 триазацклогексан.

34
 6. Некоторые феромоны (вещества, вырабатываемые насекомыми с
целью оповещения о тревоге, сборе и т.д.) содержат алкены, например, в
феромоне мух есть алкен с массовой долей углерода 85,7% и молярной
массой 420, Определите его молекулярную формулу и составьте
структурную, если двойная связь находится между С9 и С10.
Ответ: С30Н60.

35
 Занятие 9.
Нахождение молекулярной формулы сложного вещества по данным об
отношении масс элементов в нем и относительной молекулярной массы.
Задача.
Установите молекулярную массу органического вещества, если
известно, что m(С): m(Н):m (О)=6:1:8, а относительная молекулярная масса
равна 60.
Решение.
I способ.
1. Пусть m(C)=6 г, m(Н)=1г, m(О)=8 г;
2. Найдем ν элементов по формуле ν=m/М:
ν(С)=6 г / 12 г/моль=0,5 моль,
ν (Н)=1 г / 1 г/моль=1 моль,
ν(О)=8 г / 16 г/моль=0,5 моль,
3. Найдем соотношение ν химических элементов:
ν(С): ν(Н): ν(О)=0,5:1: 0,5;
4. Найдем соотношение атомов:
N (С): N (Н): N(О)=1:2:1, отсюда следует, что простейшая формула
СН2О;
5. Найдем Мr (СН2О):12+2+16+30;
6. Т.к Мr(в-ва)=60, то 60:30=2 молекулярная формула имеет в 2 раза
больше атомов, т.е С2Н4О2.
Ответ:С2Н4О2.
II способ.
1. Пусть ν (СхНуОz)=1 моль;
2. Вычислим массу 1моль СхНхОz по формуле m=М ν, М{Mr}:m=1
моль 60 г/моль=60 г;
3. Вычислим массу углерода, водорода и кислорода в 1 моль вещества:
всего 15 в.ч. (6+1+8), 1 в.ч.→ 60 г : 15=4 г.
m (С)=4 г, m(Н)=24 г(4·6), m(О)=32 г (4·8);
4. Вычислим количество вещества элементов по формуле ν=m/М:
ν(С)=24 г / 12 г/моль=2 моль,
ν(Н)=4 г / 1 г/моль=4 моль,
ν(О)=32 г / 16 г/моль=2 моль;
5. Найдем соотношение атомов N(С): N (Н):N(О)=2:4:2, т.е.
молекулярная формула С2Н4О2..
Ответ: С2Н4О2 .
Задачи для самостоятельного решения:
1. Масляная кислота, придающая прогорклому сливочному маслу
неприятный запах, состоит из углерода, водорода и кислорода. Определите
молекулярную формулу кислоты, если m(C): m(Н) : m(О) = 6: 1:4, а
относительная молекулярная масса равна 88.
Ответ:С3Н7СООН.
2. Наиболее известным горьким веществом является хинин. Не
случайно говорят: «Горький, как хина». Определите молекулярную формулу
36
хинина, если соотношение масс углерода, водорода, кислорода и азота как
60:6:8:7, а молярная масса его 324 г/моль.
Ответ: С10Н22О2N2.
3. Ананасовый ароматизатор напитков, имеет соотношение масс
химических элементов в молекуле:m(C): m (Н) :m(О) =18:3: 8.Молярная
масса 116 г/моль. Определите молекулярную формулу сложного
эфира, являющегося данным ароматизатором.
Ответ: этилбутират.
4. До сих пор все химические красители для волос изготавливаются на
основе соединения, которое впервые было применено в 1922 году и
названное изобретателем парокраской. Выведите формулу этого вещества,
если массы С,N и Н относятся как 18: 7: 2, а относительная молекулярная
масса 108. Ответ: NН2-(С6Н4)-NН2 п-фениламин
5. Уротропин или гексамин (получен в 1860 г. А.М. Бутлеровым) при
горении образует только газообразные продукты (N2 , СО2 и водяные пары),
поэтому золы от него не остается. Он входит в состав «твердого спирта» –
одного из типов сухого горючего. Определите молекулярную формулу
уротропина, если отношение масс химических элементов, образующих
молекулу: m(C): m(Н):m(N) = 18:3: 14, а масса 1 моль составляет 140 г.
Ответ: (СН2)6N4
6. Для лечения чесотки, чрезвычайно заразного заболевания, которое
передается не только при непосредственном контакте с больным, но и через
личные вещи, используют мазь или эмульсию сложного эфира бензойной
кислоты. Определите молекулярную формулу основного компонента
препарата по данным: m(C): m(H): m (O)= 42: 3: 8, а относительная
молекулярная масса равна 212.
Ответ: С14Н12Оили С6Н5СООСН2 С6Н5.
Занятие 10-11.
Нахождение молекулярной формулы вещества по данным о массовых
долях и его относительной плотности паров по другому газу (водороду,
воздуху и т.д.).
Задача.
Установите молекулярную формулу углеводорода, если известно, что
массовая доля углерода 81,82%, а относительная плотность по водороду
равна 22.
Решение.
I способ.
1. Найдем массовую долю водорода:
ω =100% - 81,82%=18,18 %;
2.Найдем соотношение нижних индексов в формуле СхНу:
х: у =ω (С)/Аr(C): ω(Н)/ Ar(Н)=81,82/12:18,18/1=6,8: 18,18 =1: 2, 67 = 2:
5,3 = 3: 8;
3. Из соотношения 3: 8 следует, что простейшая формула С3Н8;
4. Мr (С3Н8) =36+8= 44;

37
 5. Найдем относительную молекулярную массу вещества, используя
формулу: Мr = DH2 ·Mr(H2):
Мr (СхНу) =22 • 2=44, т.е. простейшая формула совпадает с истинной.
Ответ: С3Н8
II способ.
1. Вычислим Мr(CхНу): 22·2=44. т.к. M={Mr} М=44 г/моль, а масса 1
моль 44 г.;
2. Вычислим массу углерода в 1 моль: m(С)=44 г 0,8182=36 г;
3. Вычислим массу водорода:
m(Н) = 44 г – 36 г = 8 г;
4. Вычислим количество вещества углерода и водорода:
ν(С)=36 г / 12 г/моль=3 моль; ν (Н)=8 г / 1 г/моль =8 моль;
5. Это соотношение соответствует соотношению атомов С и Н (на
основании закона Авогадро). Т.о., молекулярная формула С3 Н8 .
Ответ: С3Н8
III способ.
Этот способ на знании и умении определять массовую долю элемента
по формуле вещества.
1. Вычислим массовую долю водорода: ω (Н)=18,18% (или 0,1818);
2. Рассчитаем Мr (CхНу), где х и у – числа атомов углерода и водорода
в веществе:
Mr (CхНу)=2 ·DН2 ; Мr=2 22=44;
3. Определим число томов углерода (х) в молекуле. Для этого запишем
выражение для нахождения массовой доли углерода в веществе:
ω (С)= х·Аr(С)/Мr(СхНу), откуда х=ω (С) Мr(СхНу)/Ar(С);
х=0,8182 44/12 =3 (атома углерода);
4. Аналогично находим число атомов водорода (у):
у=ω (Н)·Мr(СхНу)/Аr(Н); у=0,1818 44 =8 (атомов водорода).
5. Таким образом, молекулярная формула углеводорода – С3Н8.
IV способ.
1. Найдем Мr углеводорода. Мr(CхНу) = 44.
2. Найдем соотношение атомов С и Н :
ν(С) : ν (Н) =81,82 /12 : 18,18/1=6,8/18,18=0,375;
3. Составим и решим систему:
х/у=0,375 х=0,375у
12х+у=44
у=8, а х=3. Ответ: С3Н8
V способ.
Через химическую теорему
Учитывая, что ω(С) в этилене составляет 85,7% (24 100%/28), в СхНу
81,82% и 81,82%< 85,7%, по теореме (2) заключаем, что углеводород – алкан.
Значит, (12х+2х+2) 0,8182=12х, х=3, формула углеводорода С3Н8.
Задача

38
 Определите истинную формулу углеводорода, если массовая доля
углерода в нем составляет 0,857; относительная плотность по воздуху равна
1,45.
Решение.
Возможный способ.
1. Определим массовую долю водорода:
ω(Н)=1-0,857 =0,143;
2. Определим нижние индексы:
х :у = ν(С) : ν(Н) = 0,857/12: 0,143/1 = 0,0715: 0,143 = 1: 2,
следовательно, эмпирическая формула: СН2 (ПФ можно находить и другими,
ранее рассмотренными способами).
3. Рассчитаем относительную молекулярную массу СхНу по формуле
Мr=Dв·29:
Мr (СхНу)=1,45·29=42;
4. Мr эмпирической формулы СН2 равна 14;
5. Отношение Мr (СхНу) и Мr(СН2) как 42: 14 =3.
6. Истинная формула: 3СН2 = С3Н6
Ответ: С3Н6
Все способы решений, как и через относительную плотность по
водороду применимы.
Задачи для самостоятельного решения:
1. Некоторое дихлорпроизводное органическое вещество, плотность по
водороду которого равна 56,5, содержит 32% углерода и 5% водорода.
Определите формулу алкена, который был прохлорирован для получения
данного вещества.
Ответ: С3Н6.
2. Относительная плотность по хлору некоторого хлорпроизводного
углеводорода равна 0,71. Содержание углерода в нем составляет 24%,
водорода 6% и хлора – 70%. Определите молекулярную формулу вещества.
Ответ: СН3Сl
3. Один из многоатомных спиртов используется для приготовления
антифризов – жидкостей, замерзающих при низкой температуре. Антифризы
используются в зимнее время для охлаждения двигателей автомобилей.
Определите молекулярную формулу многоатомного спирта по следующим
данным: ω(С)=38,7%, ω(Н)=9,7%, ω(О)=51,6%, а DH2 его паров =31.
Ответ: этиленгликоль
4. Некоторая карбоновая кислота, используемая в пищевой
промышленности, и имеющая код Е280, содержит 49% углерода 8%
водорода 43% кислорода. Относительная плотность ее паров по кислороду
2,3125. Определите молекулярную формулу кислоты.
Ответ: С2Н5СООН.
5. Лекарственные препараты, используемые при лечении алкоголизма,
замедляют превращение альдегида в другие продукты. Плотность его паров
по водороду 22; процентный состав: углерода – 54,55%, водорода – 9,09% и

39
кислорода – 36,36%. Определите молекулярную и выведите структурную
формулы.
Ответ: СН3-СН=О.
6. Яра-яра – душистое вещество (метиловый эфир β-нафтола) с запахом
черемухи используется в парфюмерии. Определите молекулярную формулу
эфира, если известно, что молекула состоит и на 83,54% из углерода, 13,13%
кислорода и относительная плотность его паров по азоту 5,64.
Ответ: С10Н7ОСН3 .
Занятие 12.
Нахождение молекулярной формулы сложного вещества по данным о
массовых долях и плотности его паров, измеренных при нормальных
условиях.
Задача.
Определите истинную формулу вещества, содержащего по массе 82,8%
углерода и 17,2% водорода ; плотность вещества при н.у. равна 2,59г/л..
Возможное решение:
1. Определим соотношение нижних индексов в веществе СхНу:
х: у=82,8/12: 17,2/1=6,9: 17,8 =1: 2,5 =2: 5, отсюда эмпирическая
формула: С2Н5 .
2. Рассчитаем молярную массу по плотности:
М (СхНу) = ρ·Vm=2,59 г/л ·22,2 л/моль=58 г/моль;
3. По эмпирической формуле М (С2Н5) =29г/моль и отношение
молярных масс СхНу и С2Н5: 58/29=2;
4. Истинная формула: 2 С2Н5 = С4Н10.
Ответ: С4Н10.
Задача.
Вывести молекулярную формулу газообразного углеводорода по
следующим экспериментальным данным: массовая доля углерода – 92,3%,
водорода – 7,7%, масса 1 л при н.у. равна 1,16 г.
Решения.
I способ.
1. Качественный состав: углерод и водород;
2. Найдем простейшую формулу:
а) пусть было 100 г вещества. m(С) в нем равна 92,3 г., а m(Н)=7,7 г
3. Найдем истинную формулу (СН)n:
а) вычислим молярную массу СхНу по формуле: М =ρ·Vm,
М=1,16 г/л·22,4 л/моль=26 г/моль;
М={Mr}, Мr=26,
б) определим n:
Мr(СН)=13;
n=Mr [(CH)n] / Mr(CH), n =26/13=2;
Истинная формула вещества (СН)2 или С2Н2 .
Ответ: С2Н2.
II способ.

40
 1. Определим молярную массу СхНу: М=1,16 г/мл·22,4 л/моль=26
г/моль, тогда масса 1 моль равна 26 г;
2. Найдем массу углерода и водорода:
m (С) = 26г 0,923 = 24г, m(Н) = 26г-24г=2г;
3. Найдем количества вещества углерода и водорода:
ν(С)=24 г/12 г/моль=2 моль, ν(Н)=2 г/1 г/моль=2 моль, число атомов
такое же.
Ответ: С2Н2.

41
 Задачи для самостоятельного решения:
1. Считают, что причиной неудачной попытки отравить Распутина в
1916г в доме Юсупова (роман В.Пикуля «Нечистая сила») было
обстоятельство, что синильная кислота и некоторые цианиды образуют
нетоксичные соединения с веществом, которое содержит – углерод-39,97%,
водород – 6,73%, кислород-53,3%. 300см3 паров вещества (при н.у.) имеют
массу 2,42 г. Вывести молекулярную формулу вещества.
Ответ: С6Н12О6
2. Анализ газа, полимеризацией которого получают тефлон, показал,
что соединение содержит 24% углерода и 76% фтора. Масса 1 л (при н.у.)
этого газа составляет 4,46 г. Определить, какой это газ.
Ответ: С2F4
3. Установите формулу циклоалкана, который в смеси с кислородом в
концентрации 15-18% применяют для наркоза, (его используют при операции
больных с заболеваниями легких, печени и диабетом), если его плотность
равна 1,875г/л, (н.у.) а массовая доля углерода составляет 0,857.
Ответ: С3Н8
4. Определите молярную массу газа, если 1 л этого газа (н.у.) весит
3,17. Приведите по одному примеру молекулярной формулы газа из
неорганической и органической химии с такой молярной массой.
Ответ: хлор и бутениламин
5. Одним из самых высокотоксичных соединений, загрязняющих
окружающую среду, является диоксин. Он поражает печень, обладает
канцерогенным, мутагенным действием, способен накапливаться в
организме. Образуется при сжигании мусора. Известен состав диоксина (%):
С – 44,72; Сl – 44,1; О – 9,94; Н – 1,24. Установите молекулярную формулу
диоксина, если известно, что молекула имеет симметричное строение и
плотность его паров 14,375 г/л.
Ответ: С12Н4Сl4О2.
6. Газообразное соединение, являющееся мономером
высокомолекулярного соединения ПВХ, имеет плотность 2,79 г/л и
содержит: ω(С)=38,4%, ω(Н)=4,8%, ω (Сl)=56,85. Определите молекулярную
формулу мономера.
Ответ: винилхлорид.
7. Блюда из японской рыбы фугу считаются деликатесом. Но эта рыба
содержит в коже, печени, икре и молоках один из сильнейших ядов
тетродоксин. Первое знакомство европейцев с этим деликатесом чуть не
закончилось трагедией. Определите молекулярную формулу тетродоксина по
данным анализа: ω(С)=41,37%, ω(Н)= 5,33%, ω(О)=40,13%, ω(N)=13,17%, а
плотность его паров 14,24г/л.
Ответ: С 11Н17О8N3
Занятие 13-14.
Нахождение молекулярной формулы вещества по данным о его массе и
продуктах сгорания, а также о плотности относительной его паров по
другому газу или абсолютной плотности.
42
 Задача.
Определите молекулярную формулу вещества по следующим данным:
при сжигании газообразного углеводорода массой 0,29 г образовались оксид
углерода (IV) объемом 0,448 л и пары воды массой 0,45; относительная
плотность его паров по водороду равна 29.
Решение.
Дано: МФ-? дополнительные данные;
m (в-ва)=0,29г Мr(СО2 )=44
V (СО2) =0,448 л Мr (Н2 О)=18
M (Н2О) =0.45г Vm=22,4л/моль
DН2 =29 М= {Mr}
I способ.
1. По объему образовавшегося СО2 определим массу углерода:
хг 0,448л
С СО2
1 моль 1 моль
12 г 22,4 л
х = 12 г 0,448л/22,4 л = 0,24 г;
2. По массе образовавшейся воды определяем массу водорода:
уг 0,45 г
2Н Н2О
2 моль 1 моль
2г 18 г
у = 2 г·0,45 г/18 г = 0,05 г;
3. Сумма масс углерода и водорода 0,24 г+0,05 г = 0,29 г,
следовательно, вещество углеводород;
4. Определим простейшую формулу через соотношение количества
вещества углерода и водорода:
ν(С):ν(Н) = 0,24 г/12 г/моль: 0,05 г/1 г/моль=2: 5, простейшая формула
С2Н5;
5. Мr (С2Н5) = 29;
6. Определим Мr вещества по формуле Мr = 2·DH2; Мr = 2·29 = 58;
7. Мr(CxHу)>Mr(C2H5) в 2 раза (58:29);
8. Молекулярная формула С4Н10.
Ответ: С4Н10 .
II способ.
1. Находим Мr (вещества): Мr= 29·2= 58, тогда М=58 г/моль;
2. Находим количество вещества данного УВ по формуле ν=m/М: ν =
0,29 г/58 г/моль = 0,005 моль;
3. Найдем ν(СО2) по формуле: ν =V /Vm: ν=0,448 л/22, 4 л/моль=0, 02
моль;
4. Найдем ν (Н2О) по формуле: ν= m /М: ν = 0,45 г /18 г/моль=0,025
моль;
5. Подставим эти данные в схему реакции:
0,005 моль 0,02 моль 0,025 моль
43
 СхНу + О2 → СО2 + Н2О
Приходим к выводу, что углеводород количеством вещества 1 моль при
сгорании образует 4 моль СО2 и 5 моль Н2О:
0,005 моль 0,02 моль 0,025 моль
СхНу +О2 → 4СО2 + 5Н2О
1 моль 4 моль 5 моль
Таким образом, х=4, у=10. Формула углеводорода С4Н10.
Ответ: С4Н10
III способ.
1. Запишем в алгебраическом виде уравнение реакции углеводорода:
0,29 г 4х+у 0,448 л у 0,45 г
СхНу + —— О2 → хСО2 + — Н2О
58 г 4 х 22,4 л 2 0,5у·18 г
2. Cоставляем пропорции и находим х и у:
0,29/58: 0,448/22,4х; х=4;
0,29/58: 0,45/0,5у·18; у=10.
Формула углеводорода С4Н10
IV способ.
Используя математическую формулу, вычисляют массу углерода в
углекислом газе и массу водорода в воде, полученной при сжигании
неизвестного вещества:
V (CO2) ν M(C) 0,448 л·1 12 г/моль
m (С)=——————— ; m(С)= ———————— =0,24 г;
Vm 22,4 л/моль
m (Н2О) ν М(Н) 0,45 г 2 1 г/моль
m (Н) =————————; m(Н)= ——————— = 0,05 г;
М (Н2 О) 18 г/моль
По массе элементов и массе сгоревшего вещества определяют
массовую долю каждого элемента в неизвестном веществе: ω=m(Э)/ m
вещества:
ω (C) = 0,24 г : 0,29 г = 0,83; ω (Н)=0,05г :0,29 г = 0,17;
Число атомов каждого элемента рассчитаем по массовой доле,
относительной плотности и относительной атомной массе:
ω 2·DН2
ν = ———
Аr

ν (С)=0,83 2 29/12=4, ν (Н)=0,17 29 2/1=10

Формула углеводорода – С4Н10
V способ.
Задачу можно решить в общем виде. Вначале производят действия с
алгебраическими формулами, преобразуют их в одну, которая позволяет
рассчитать конечный результат, минуя промежуточные вычисления.

44
 Чтобы вывести молекулярную формулу неизвестного вещества нужно
рассчитать число атомов каждого элемента в молекуле вещества, для чего
используют формулу

45
 ω·r
n = ———— (1),
Аr
но по условию задачи данных о массовых долях элементов не имеется.
Значит, массовую долю нужно вычислить по формуле:
m(Э)
ω = —— (2),
m (в-ва)
для этого надо знать массу элемента в продукте горения вещества, массу
элемента в веществе рационально определить по формуле:
m·n Ar
m х = ———— (3),
Mr
Применительно к данной задаче масса водорода будет следующей:
m (Н2 О) n Аr (Н)
m (H)= ————————— (4),
Мr (Н2 О)
Подставив полученное выражение массы водорода в формулу (2),
получают:
m (Н2О) n ·Аr (H) Mr (в-ва) m(Н2О) n·Mr (в-ва);
n (H) = Mr(Н2О) m (в-ва) Аr (Н) или n(Н) = Мr (Н2О) m (в-ва).
Если продуктом горения является газ и указан его объем, то в
выведенной формуле массу продукта реакции заменяют на объем, а его
относительную молекулярную массу – на молярный объем:
V (CO2) n ·2·D H2
n (C)= ——————
Vm m (в-ва)
Подставляют в выведенную общую формулу известные величины
условия задачи и получают:
n (C)= 0,448 1 29 2/22,4 0,29=4; n((Н)=0,45 2 29/18 0,29 =10.
Формула углеводорода –С4Н10 Задача.
При сжигании 5,6 л газа было получено 33 г СО2 и 13,5г Н2 О. 1 л при
н.у. имеет массу 1,875 г. Какова молекулярная масса газа?
Решение
Дано: дополнительные данные:
МФ-?
V(газа)=5,6 л Vm=22,4 л/моль
m (CO2)=33 г Аr (С)=12,|Аr(С)|=|М(С)|;
m(H2 O)=13,5 г А r(Н)=1, |Аr(Н)=М(Н)| ;
ρ(газа)=1,875 г/л.
Решение.
При различных способах решения задачи одинаковыми будут
следующие вычисления.
1. Вычислим массу 5,6 л газа:
m(СхНуОz)=V·ρ =1,875 г/л 5,6л =10,5 г ;
46
 2. Вычислим молярную массу газа:
М (СхНуОz)=Vm ρ =22,4 л/моль 1,875 г/л =42 г/моль;
Далее задачу можно решать различными способами, например,
следующим:
3. Вычислим, сколько атомов углерода в газе:
n(С)=М(СХНУОz) m(СО2)/[m (CхHуOz) М(СО2 )];
n(C)=42 33/(10,5 44)=1386/462=3;
4. Вычислим количество атомов водорода в газе:
n(Н) =2М(CхНуОz) m(Н2О)/ [m(CxHyOz) M(H2O)];
n(H)=2 42 13,5/(10,5 18) =1134/189 =6;
5. Проверим наличие кислорода:
n(O)=[M(CxHyOz)- (M(C) n (C) +M (H) n(H))]|V(O);
n(О)=[42-(12 3 +6 )] /16=0;
Следовательно, кислорода в соединении нет.
6. Молекулярная формула – С3Н6 .
Ответ: С3Н6.
В методической литературе [18] есть универсальный, по мнению
автора, способ решения на определение молекулярной формулы вещества по
продуктам сгорания.
Задача.
Определите формулу органического вещества, если известно, что
плотность паров его по азоту равна 2,11 и при сгорании 11,8 г этого
соединения образовалось 17,6 г углекислого газа, 0,5 моль воды и 2,24 л
азота (н.у.).
Алгоритм.
1. Записать сокращенное условие задачи (дано).
2. Определить молярную массу исходного вещества.
3. Записать уравнение реакции горения в общем виде.
4. Расставить коэффициенты у формул продуктов реакции.
5.Записать над и под формулами веществ, что дано и что нужно найти.
6. Составить и решить пропорцию.
7. Определить наличие кислорода и его количество.
8. Записать ответ.
Дано: дополнительные данные:
МФ (СхНуОzNd)?
m(СхНуОzNd)=11,8 г Vm=22,4 л/моль
m (CO2)=17,6 г М(СО2) =44 г/моль
ν(H2 O)=0,5 моль DN2(СхНуОzNd)=2,11
V (N2) =2,24 л
Решение.
Найдем молярную массу:
М(СхНуОzNd)= DN2(СхНуОzNd)·М (N2)=2,11 28 г/моль=59 (г/моль);
Уравнение реакции горения:
11,8 г 17,6 г 0,5 моль 2,24 л
СхНуОzNd + О2 → хCO2 + у/2H2 O + d/2 N2
47
 1 моль х моль у/2 моль d/2 моль
59 г 44х г у/2 моль d/2 22,4 л
Найдем х, у, d :
59·17,6 59·0,5 59·2,24·2 59·2,24·2
х= ———— =2; у= ———— =5; d = ———— =1.
11,8·44 11,8 11,8· 11,8·22,4
Сравним молярные массы по условию и рассчитанную:
М (С2Н5N)=43 <59, т.е. есть кислород и ν(О) =(59-43)/16 =1.
Ответ: С2Н5NО
Замечания по данному способу:
1) внизу подписываем ту величину (массу, объем или количество
вещества), которая дана по условию задачи;
2) индексы получаем сразу и однозначно по одному вычислению,
независимо в каких единицах даны величины (в г, л, молях и т.д.);
3) если один из продуктов – газ и дан его объем, то автоматически
отпадает надобность в знании количества исходного вещества;
4) способ позволяет решать задачи, когда исходное вещество содержит
не только углерод, водород, но и другие элементы (кислород, азот, хлор и
т.д.).
Задача.
При полном окислении 3,84 г органического вещества было получено
2,24 л СО2 (н.у.), 1,8 г Н2О 2,12 г Nа2 СО3 .Установите формулу вещества,
подвергшегося окислению, если его молярная масса равна 96.
Если в результате реакции образовалось более двух продуктов, удобно
использовать следующий алгоритм:
1.Написать, что дано и что необходимо найти.
2.Написать схему реакции, расположив данные:
над химической формулой – m,V или ν;
под химической формулой – М, Vm, или ν по данным уравнения.
3. По данным реакции заполнить таблицу, используя формулу ν=m/М.
Ν продукта ∑ν элемента m элемента

∑m(элементов)=2,56

∑ν каждого элемента определить по всем химическим формулам, в

которые он входит.
ν кислорода определить, как описано далее в п. 4, исключение
составляют реакции разложения.
4. Проверить наличие кислорода:
если ∑m (элементов)=m (неизвестного вещества), то кислород
отсутствует;
если массы не равны, то определить число атомов кислорода:
m (неизвестного в-ва)-∑m(элементов)=z·16, где z –число атомов
кислорода.
48
 5. Определить индексы: x: у : z= ν1 : ν2 : ν3.
Записать ответ в виде простейшей формулы.
6. Определить истинную формулу.
7. Записать истинную формулу вещества в ответ.
Решение.
а) п. 1
Дано:
m(в-ва)=3,84 г
М(в-ва)-96 г/моль Найти:
m (Na2 CO3)=2,12 г химическую формулу?
V(СО2)=2,24 л
m (Н2О)=1,8 г
б) п. 2
3,84 г 2,12 г 2,24 л 1,8 г
СхНуОzNa + О2 → Na 2 CO3 + CO2 + H2 O
106 г/моль 22,4 л/моль 18 г/моль
в) п. 3
Ν продукта ∑ν элемента m элемента
Na2CO3 -0,02 Na -0,04 0,92
СО2 -0,1 С-0,1+0,02=0,12 1,44
Н20-0,1 Н-0,2 0,2
∑m(элементов)=2,56

г) п.4
∑m (элементов)≠ m (вещества); в веществе есть кислород.
Находим число атомов кислорода:
3,84 - 2,56=16z. z=0,08,
д) п. 5
Определяем индексы:: x : у : z :i = νс : νн : νо : ν Na= 0,12: 0,2: 0,08:0,04
=3: 5: 2:1 С2Н5СООNа
е) п. 6
М (С2Н5СООNа)=96 г/моль, следовательно, простейшая формула
совпадает с истинной.
Ответ: С2Н5СООNа.
Задачи для самостоятельного решения:
1. При сжигании в избытке кислорода 7,2 г органического вещества с
плотностью с относительной плотность по водороду равной 36, образовалось
22г углекислого газа и 10,8 г воды. Определите молекулярную и
структурную формулу вещества, если известно, что при радикальном
хлорировании его образуется только одно монохлорпроизводное.
Ответ:2,2- диметилпропан.
2. При сгорании 1,64 г неизвестного органического вещества в избытке
кислорода получили 1,12 л СО2 , 1,26 мл Н2О (объемы приведены к н.у.), а в
трубке для сжигания осталось 1,06 г вещества, которое не сгорает и

49
представляет собой карбонат натрия. Определите молекулярную формулу
вещества.
Ответ: С3Н7ОNа.
3. Василий Валентин представлял образование этого вещества как
«соединение духа обычной соли с духом вина».
Определите его молекулярную формулу, если при сгорании его массой
6,45 г образуется 8,8 г углекислого газа, 3,6 г воды и 3,65 г хлороводорода.
Относительная плотность по метану 4,03.
Ответ: С2Н5Сl.
4. Диацетил – желто-зеленая жидкость с запахом топленого масла. Ее
добавляют в маргарин, чтобы придать ему характерный вкус натурального
сливочного масла. Определите молекулярную формулу диацетила, если при
сжигании 43 г вещества выделяется 44,8 л углекислого газа и 27 мл воды.
Относительная плотность паров по гелию составляет 21,5.
Ответ: СН 3- С(О)С(О)-СН3.
5. Органическое вещество, содержащее в своем составе углерод,
водород и бром последовательно перевели в СО2, которого получено 0,77 г, в
воду, которого получено 0,38 г и бромид серебра, масса которого 1,6 г.
Определите формулу вещества, если известно, что обработке подвергали 0,93
г вещества.
Ответ:С2Н5Вr.
6. При сжигании 13 органического вещества получили 8,9 г СО2 , 1,8 г
Н2О и 7,1 г хлора. Найдите его структурную формулу, если известно, что оно
содержит два атома углерода, не взаимодействует с водой и при прибавлении
к раствору соды, образуется СО2.
Ответ: (Сl 2)-CН-СООН.
Занятие 15-16.
Нахождение молекулярной формулы вещества с применением закона
объемных отношений.
Закон объемных отношений:
Объемы вступающих в реакцию газов при неизменной температуре и
давлении относятся друг к другу, а также к объемам образующихся газов как
небольшие целые числа (коэффициенты перед формулами веществ в
уравнении реакции).
Задача.
Выведите формулу газообразного вещества, если при сгорании 1 л
этого вещества требуется 5 л кислорода, а результате реакции выделяется 3 л
углекислого газа и 4 л паров воды.
Возможное решение.
Объемы газов, указанные в условии задачи, совпадают с
коэффициентами
в уравнении реакции. На основе этого составляем схему: газ+5О2
=3СО2+4Н2О.

50
 подсчет атом кислорода до реакции и после реакции показывает, что
кислорода в сгоревшем газе нет. По продуктам сгорания (СО2 и Н2О) делаем
вывод, что газообразное вещество состояло из а «С» и а «Н».
Схему записываем уже таким образом:
СхНу + 5О2 =3СО2 + 4Н2О
В 3 моль СО2 содержится 3 моль а «С», значит, х = 3. В 4 моль Н2О
содержится 8 моль а «Н», значит, у = 8.
Ответ: С3Н8.
Задача.
При разложении ароматического соединения получается 3 объема
азота, 12 объемов угарного газа. 5 объемов водорода и 2 моль сажи. Найдите
молекулярную формулу, напишите структурную.
Решение.
1. Обозначим формулу соединения СхНуОzNt и согласно закону
объемных отношений будем иметь, что объемы газов – это их количество
вещества, т.е. их коэффициенты.
Запишем схему:
СхНуОzNt =3N2 +12CO +5Н2 + 2C.
Поскольку число атомов в левой и правой части уравнения равны,
запишем: х = 12+2 = 14; у = 10; z = 12; t = 6.
Формула С14Н10О12N6 или C7H5O6N3 .
2. Известно, что ароматическое соединение, следовательно 6 а «С»
образуют бензольное кольцо, а 7-ой а «С» образует метильный радикал – СН3
; осталось 2 а «Н», они в цикле. Следовательно, в бензольном кольце 3 а «Н»
замещены на три нитрогруппы (NO2). Искомым является вещество
тринитротолуол.
Ответ: С6Н2(NО2)3СН3.
Задача.
Объем смеси алкана и кислорода, объемное соотношение которых
соответствует стехиометрическому, после сгорания, конденсации паров воды
и приведения к исходным условиям сократился вдвое. Установите состав
алкана, входящего в состав смеси.
Решение.
Напишем уравнение горения алкана в общем виде:
СnH2n+2 + [(3n+1)/ 2 ] O2 →nCO2 +(n+1)H2O.
Из условия объем после сжигания, т.е. V (СО2) вдвое меньше объема
исходной стехиометрической смеси алкана и кислорода. Это значит, что∑
коэффициентов перед реагентами в левой части равна удвоенному
коэффициенту перед СО2 в правой части.
1+ (3n+1) /2 =2n; n=3. Формула С3Н8.
Ответ: пропан.
Задача.
К 30 мл неизвестного газообразного углеводорода добавили 175 мл и
смесь сожгли. После окончания реакции и конденсации водяного пара объем
газа составил 160 мл. После взаимодействия смеси с раствором гидроксида
51
калия объем уменьшился до 40 мл. Все объемы измерены в одинаковых
условиях. Установите молекулярную и структурную формулы углеводорода.
Решение.
1. Объем 160 мл – это, очевидно объем СО2,получившегося в
результате сжигания углеводорода СхНу и оставшийся избыток кислорода.
2.При взаимодействии с раствором КОН поглощается СО2 , значит,
V СО2 = 160 мл – 40 мл = 120 мл.
3.Остается только избыточный кислород, объем которого и составляет
последние 40мл. Значит, прореагировало в реакции горения 175мл-40мл=135
мл кислорода.
4. Уравнение реакции горения углеводорода:
СхНу + (х+у/4)О2→ хСО2 + у/2Н2О.
30 мл 135 мл 120 мл
Если х=120 мл, а (х+у/4)=135 мл, то у/4=15 мл, отсюда, у=60 мл.
Сокращая все цифры на 30, получаем соотношение объемов:
СхНу + О2→ хСО2 + у/2Н2О.
1 4,5 41
5. Формула неизвестного углеводорода – С4Н2, а его структурная
формула
НС≡С-С≡СН. Ответ: бутадиин-1,3.
Задачи для самостоятельного решения.
1. Вывести формулу «болотного газа», на сжигание 1 л которого было
израсходовано 2 л кислорода, причем образовались углекислый газ объемом
1 л и водяные пары объемом 2 л (н.у.). Реакция протекала нацело.
Ответ: СН4.
2. При сжигании образца азотсодержащего соединения (не
содержащего заместителей в кольце) образовалось 7,5 л углекислого газа,
3,75 л паров воды и 0,75 л азота (объемы измерены при одинаковых
условиях). Установите молекулярную формулу соединения.
Ответ: С5Н5-N.
3. Сожгли 400 мл углеводорода в 1000 мл кислорода. После окончания
реакции и приведения газов к нормальным условиям объем газа составил 800
мл. Определите формулу углеводорода, если известно, что кислород
прореагировал полностью.
Ответ: С2Н2.
4. Некоторый углеводород в количестве 5 мл смешали в эвдиометре с
20 мл кислорода и смесь подожгли. После того как водяной пар
сконденсировался, объем оставшихся газов составил 15 мл. После
поглощения образовавшегося СО2 гидроксидом натрия, объем смеси
уменьшился до 5 мл. Установите формулу углеводорода.
Ответ: С2Н4
5. В 350 мл кислорода сожгли 50 мл газообразного органического
вещества (М=74 г/моль). Образовалось 500 мл газа, состоящего из СО2, паров
воды и О2. после удаления паров воды объем газа уменьшился в два раза.

52
Найти молекулярную формулу органического вещества. (Объемы газов
измеряли при одинаковых условиях).
Ответ: С4Н10О.
Занятие 17.
Задачи на определение формул органических веществ по соотношению
продуктов горения.

53
 Занятие 18-19.
Нахождение молекулярных формул органических веществ по общим
формулам гомологических рядов (классов соединений) и относительной
молекулярной (или молярной) массе.
Задача.
Полностью замещенное хлорпроизводное алкана имеет относительную
молекулярную массу 237. Массовая доля хлора в нем составляет 89,9%.
Найдите его молекулярную формулу.
Решение.
Способ I.
Через массовые доли (см. занятие3) .
Способ II.
1.Запишем формулу полностью хлорированного алкана в общем виде:
СnCl 2n+2;
2. Составим уравнение для Мr хлоропроизводного:
12n +35, 5·(2n+2)=237.
Решаем уравнение и после преобразований получаем:
12n +71n +71=237; 83n =166; n=2.
Следовательно, формула хлоропроизводного С2Н2·2 +2 или С2Сl6.
Способ III.
1.Формула хлоропроизводного в общем виде СnCl2n+2. Решаем задачу
методом подбора.
2.При n=1 Mr (CC l4)=154;
n=2 Mr ( C2Cl6)=237 . Следовательно, искомое вещество-С2Сl6
Способ IV.
1.По первому способу найдем простейшую формулу-ССl3.
2. Т.к. общая формула хлорпроизводного СnCl2n+2, можно записать
пропорцию:
N 2n +2
— = ——
1 3
После преобразования получаем: 3n =2n+2, n=2.
Следовательно, формула хлорпроизводного С2Cl6.
Задача.
Относительная плотность паров непредельного углеводорода ряда
этилена по водороду равна 49. Найдите молекулярную формулу
углеводорода
Решение.
1. Найдем относительную молекулярную массу СхНу:
Мr=49 2=98;
2. Общая формула гомологического ряда этилена СnН2n, поэтому для
нахождения Мr(СхНу) можно составить уравнение:
Мr =12n +2n=98.
3. Решим уравнение: 14n=98 , n=7.
Ответ: С7Н14.
54
 Задача.
Плотность паров углеводорода предельного ряда равна 6,34 г/л (н.у.).
Найдите молекулярную формулу углеводорода.
Решение.
1. Найдем молярную и относительную молекулярную массу
углеводорода: М=Vm ρ:
М= 22,4 л/моль 6,34 г/л=142 г/моль. М={Mr} , Mr=142.
2. Общая формула гомологического ряда алканов СnH2 n+2. Можно
составить уравнение: 12n +2n+2=142.
3. Решим уравнение: 14n=142-2. 14n=140, n=10.
Таким образом, молекулярная формула углеводорода С10Н22.
Ответ: С10Н22.
Задача.
При нитровании гомолога бензола массой 5,3 г образовалась смесь
мононитропроизводных общей массой 4,53 г. установите молекулярную
формулу гомолога бензола, если выход реакции нитрования равен 60%.
Решение
1. Общая формула гомологического ряда аренов СnH2 n-6;
2. При нитровании атомы водорода (один или несколько) замещается
на нитрогруппe – NO2;
3. Образование смеси изомерных мононитропроизводных можно
записать уравнением:
СnH2n-6 + HNO3→ СnH2n-7 NO2 +Н2О
4. Теоретически могло образоваться 4,53/0,6=7,55г СnH2n-7 NO2 .
Согласно уравнению,ν (СnH2n-6)=ν ( СnH2n-7 NO2 ), т.е.
5,3 7,55
——— = ———— ,
14n -6 14n-7+46
откуда n=8. Молекулярная формула гомолога бензолаС8Н10. Ответ:
С8Н10.
Задача.
Относительная плотность паров одноосновной предельной карбоновой
кислота по воздуху 4. Найдите молекулярную формулу кислоты.
Решение
1. Найдем Мr кислоты: Мr=29 4=116;
2. Общая формула гомологического ряда Сn H2n O2 или CnH2+1COOH;
3. Составим уравнение: 12n +2n-1+12+32+1=116;
4. Решим уравнение 14n=70, n=5. Молекулярная формула кислоты
С5Н11СООН
Ответ: С5Н11СООН.
Задача.
Какова молекулярная формула предельной одноосновной кислоты,
применяемой в пищевой промышленности в качестве консерванта и
регулятора кислотности под кодом Е260,если массовая доля кислорода в ней
53,3%?
55
 Решение.
1. Общая формула гомологического ряда предельных одноосновных
кислот СnH2 n+1 СООН, в составе функциональной группы 2 атома
кислорода;
2. Преобразуем формулу
n·Аr
ω = ——— 100%
Мr
Для нахождения относительной молекулярной массы:
Мr =2·16 /0,533=60;
3. Найдем Мr (радикала):60-45=15;
4. Составим уравнение:14n+2n+1=15;
5. Решим уравнение: n=1.Следовательно, формула кислоты СН3 СООН.
Ответ: СН3СООН.
Задача.
Определите строение сложного эфира аминокислоты и алканола, если
массовая доля азота в эфире 15,73%.
Решение.
1. Общая формула эфира СnH2 +1NO2;
2. Составим выражение для массовой доли азота в эфире:
1·14 14
0,1573= ——————— = ————
14n+1+14+32 14n+47.
3.Находим n: n=3.Единственная формула эфира - NН2 –СН2-СООСН3.
Ответ: NН2 –СН2 -СООСН3.
Задачи для самостоятельного решения.
1.Относительная плотность паров сложного эфира, с освежающим
запахом, по водороду 44. При гидролизе этого эфира образуется 2
соединения, при сгорании равных количеств которых образуются
одинаковые объемы углекислого газа (условия одинаковые). Приведите
молекулярную и структурную формулу этого эфира. Ответ: этилацетат.
2 Содержание брома в соединении, полученном при взаимодействии
алкена с бромом составляет 69,56% Определите структурную формулу
алкена, если, известно, что он может существовать в виде цис-транс
изомеров. Ответ: пентен-2.
3. Массовая доля натрия в алкоголяте одноатомного спирта
0,2805.Определите молекулярную формулу спирта. Ответ: пропанол
4.Относительная плотность паров углеводорода ароматического ряда
по воздуху равна 2,68. Найди молекулярную формулу углеводорода. Ответ
С6Н6.
5.Определите молекулярную формулу адипиновой кислоты, которая
применяется для получения синтетического волокна нейлон, если известно,
что с гидроксидом натрия она дает только одну кислую соль, массовая доля
натрия в которой 13,69%. Ответ: НСОО - (СН2)4-СООН.

56
 6. Определите молекулярную формулу одноосновной карбоновой
кислоты, если известно, что массовая доля кислорода в молекуле 69,55%.
Ответ: НСООН.
Занятие 20
Решение задач на нахождение формулы вещества с пользованием
уравнения Клапейрона-Менделеева.
В олимпиадных задач часто указывают объем данной массы газа при
определенной температуре и давлении. В этом случае молярную массу
вычисляют по уравнению Клапейрона-Менделеева.
После того, как было установлен экспериментально, что 1 моль любого
газа при н.у. (Р = 1 атм, или 760 мм. рт. ст., или 1,013 105 Па, t = 00С или 273
К) занимает объем 22,4 л, объединенный газовый закон для одного моля
стали записывать: РV =RТ (1).
Чтобы уравнение (1) было справедливо для ν молей надо умножить
правую часть на m m
РV = νRТ, а т.к. ν = —, то выражение примет вид РV = — RT
М М
-это уравнение Клапейрона-Менделеева.
Р – давление газа m – масса
V – объем М – молярная масса газа
Ν – количество газа R – универсальная газовая постоянная
Примечание
Универсальную газовую постоянную R относят в системе СИ к
1киломолю газа (1 кмоль =1·103 молей). Таким образом,
л атм м3 ·101,3·кн кн м
кДж
R=0,082 ——— =0,082 —————— = 0,082·101, 3 ———— =
град кмоль
град·кмоль· град·кмоль м2 град·кмоль

Преобразуем уравнение Клапейрона-Менделеева для нахождения

молярной массы: М= mRТ/РV (2), а М используется для определения
молекулярных формул. Подстановка значения молярной массы в формулу
для нахождения массовой доли элемента: ω =n М(Э)/М(вещества) (3),
позволяет подсчитать число атомов элемента в веществе:
n=ω(Э)·М(Э) / Мв-ва n = ω(Э) m R·T / М(Э)·Р·V (4)
Задача.
Органическое вещество, содержащее 85,11 % углерода и 14,29%
водорода. Определите молекулярную формулу, если 4,2 г его при 1270С и
давлении 5 атм. занимают объем 3,28 л.
Решение.
1. Пусть было 100г УВ 100г, тогда m(С) = 85,11г, а m(Н) = 14,29 г;
2. Найдем ПФ.:
v (С) : v(Н) = 85,11г/12г/моль :14,29 /1г/моль = 1:2, т.е ПФ (СН2);
3. Найдем М (СН2): 12+2+14 (г/моль);
4. Переведем температуру на шкалу Кельвина:127+273=400;

57
 5. Найдем молярную массу искомого вещества по уравнению
Клапейрона-Менделеева:
М=42 0,082 400/3,38 5=84 (г/моль);
6. Значит, истинная формула состоит из 6 простейших: (84/14) т.е.
С6Н12.
Ответ: С6Н12.
Задача.
Алкан объемом 50 мл, плотность которого при данных условиях равна
0,68 г/мл, при температуре 250 0С и давлении 94,7 кПа занимает объем 15,6 л.
Определите формулу углеводорода.
Решение.
1. Найдем массу алкана по формуле m=Vρ; m=50 мл·0,68 г/мл=34 г;
2. Переведем температуру на шкалу Кельвина: Т=250+273=523;
3.Найдем молярную массу алкана:
М=m ·R·T/Р·V·М=34·8,31 •523 / 94,7·5,6=100(г/моль).
4. М {Мr}, то Мr(СnH2n+2)=100, решим уравнение относительно n:
12n +2n+2=100; 14n=98, n=7.Алкан имеет формулу С7Н16.
Задача.
При сжигании образца вещества массой 10,7 г получили 30,8 г СО2, 8,1
г Н2О и 1,4г N2. Для полного гидрирования образца такой же массы при
температуре 2270С и давлении 138,5 кПа потребовалось 9,0 л водорода. При
полном испарении образца этого вещества массой 3,21г получен газ объемом
1,25 л при температуре 227оС и давлении 99,7 кПа. Определите
молекулярную формулу и приведите структурные формулы четырех его
изомеров.
Решение.
1.Уравнение реакции горения в общем вида:
СхНуNz +O2→ хСО2 +у/2 Н2О + z/2N2
2. Найдем простейшую формулу: х: у/2:z/2=(30,8/44): (8,1/18):
(1,4/28)=0,7: 0,45: 0,05 = 7:9:1. ПФ - С7 H9N.
3.Молярная масса: М=m ·R·Т / Р·=3,21 ·8,31·500/(99,7·1,25)=107г/моль.
Простейшая формула совпадает с простейшей.
4.Присоединение водорода. 10,7г/107г/моль=0,1 моль вещества
присоединяет (138,5 9,0/8,31·500)=0,3 моль. Это означает, что вещество
может принадлежать к ароматическому ряду бензола или пиридина.

Задачи для самостоятельного решения.

1. В одной из старинных рукописей есть упоминание о том, что
арабский алхимик попробовал на вкус бесцветную жидкость, полученную им
при нагревании сухой древесины в реторте, и мгновенно ослеп. Определите
58
формул этой жидкости, являющуюся предельным одноатомным спиртом,
если при испарении 3 мл (плотность 0,79 г/мл) образовались пары, которые
при температуре 1500С и давлении 65 кПа занимают объем 4,00 л. Ответ:
СН3ОН.
2. Составьте структурную формулу УВ, содержащего два вторичных
атома углерода, если известно, что при давлении 101,3 кПа и температуре
200оС плотность углеводорода оставляет 2,58 г/мл. Назовите его. Ответ: 2,2 –
диметилпентан.
3. Органическое вещество, которое применяют для обработки клубней
картофеля против грибных заболеваний, по данным количественного анализа
имеет состав: 40%С, 53,3% О ,6,7% Н. При температуре 18 0С и давлении
0,83 кПа это вещество массой 15г занимает объем 14,9 л. Определите
истинную формулу вещества. Ответ: СН2О.
4. Плотность паров алкадиена при давлении, равном 50,65 кПа, и
температуре 270С составляет 1,097 г/л. Определите формулу алкадиена.
Ответ:С4Н6
5. В 1825 г. Майкл Фарадей открыл в светильном газе углеводород.
Какое строение имеет его молекула, химики думали 40 лет. Часто приводится
легенда, что структурная формула ученому, впервые предложившему ее,
приснилась во сне. Определите формулу углеводорода, зная, что масса 0,6 л
его паров при температуре 870С и давлении 83,2 кПа равна 1,3 г. (Ответ:
С6Н6)
6. Немецкий химик, врач и изобретатель Иоганн Бехер в 1666 г
случайно провел реакцию, в результате которой был получен газ, долгое
время называемый маслородным газом. Определите его формулу, если
известно, что это углеводород и, имея массу 5,6 г, занимает объем 4,84 л при
температуре 170 и давлении 0, 997·105 Па. Ответ: С2Н4.
Занятие 21.
Контрольная работа №2 по теме №3.
Вариант I.
1. При сгорании вещества массой 8,4 г получили оксид углерода (IV)
объемом 9,408 л и воду массой 10,09 г. Относительная плотность паров
вещества по водороду равна 30. Определите молекулярную формулу
вещества.
2. Массовая доля кислорода в предельной одноосновной карбоновой
кислоте равна 36,36% Определите структурные формулы кислот,
удовлетворяющие условию задачи.
3. К 1 л газообразного углеводорода добавили 5 л кислорода (избыток)
и смесь подожгли. Объем газов после реакции составил 6 л, после
конденсации паров – 4 л, а после пропускания через раствор едкого натра
объем уменьшился до 2 л. Определите молекулярную формулу углеводорода.
4. Плотность паров алкадиена при давлении равном 95 кПа и
температуре 200С составляет 2,653 г/л. Определите молекулярную формулу
алкадиена.

59
 5. Массовая доля углерода в углеводороде равна 85,71%. Определите
молекулярную формулу углеводорода, если плотность его паров (н.у.) 3,75
г/л..
Ответ: 1) С3Н7ОН; 2) С3Н7СООН-2 изомера; 3) С2Н4 ; 4) С5Н8; 5)
С6Н12.
Вариант II.
1. При сгорании 1,84 г органического вещества получили оксид
углерода (IV) массой 2,64 г и воду массой 1,44 г. Плотность паров вещества
(н.у.) 4,02 г/л. Определите молекулярную формулу вещества.
2. Массовая доля кислорода в алкоголяте предельного одноатомного
спирта 23,88%. Определите молекулярную формулу спирта.
3. К 1 л газообразного углеводорода добавили 5 л кислорода (избыток)
и смесь подожгли. Объем газов после реакции составил 6 л, после
конденсации паров – 4 л, а после пропускания через раствор едкого натра
объем уменьшился до 1 л. Определите молекулярную формулу углеводорода.
4. Предельный углеводород массой 3,2 г при температуре 200С
атмосферном давлении занимает объем 4,8 л. Определите молекулярную
формулу углеводорода.
5. Массовая водорода в углеводороде равна 14,29%, а его
относительная плотность по азоту равна 2. Определите молекулярную
формулу данного углеводорода.
Ответы: 1) С3Н6О3; 2)С3Н7ОН; 3)С3Н4 ; 4) СН4 ; 5)С4Н8.
Занятие22-25.
Решение задач на нахождение простейших и молекулярных формул
органических веществ по свойствам и продуктам реакций.
Задача.
При хлорировании 3,36 л (н.у.) предельного углеводорода было
получено 9,675 г монохлорпроизводного. Определите формулу углеводорода.
Решение.
1. Запишем уравнение реакции:
СnH2 +2 + CI2 → CnH2n +1 CI + HCI;
2. Определим количество вещества УВ по формуле ν = V /Vm:
ν =3,36л/22,4л/моль=0,15моль, следовательно, получилось также
0,15моль монохлорпроизводного;
3. Найдем молярную массу монохлорпроизводного по формуле М =
m|ν:
М=9,675 г/0,15 моль = 64,5 г/моль;
4. Составим и решим уравнение:
12n+ 2n+1+35, 5=64, 5;
14n+36,5=64, 5;
14n=28; n=2, таким образом, искомое вещество – С2Н6.Ответ: С2Н6 .
Задача.
Определите молекулярную и структурную формулы углеводорода,
плотность которого 2,5 г/л (н.у.), а массовая доля углерода в нем 0,8571.
Известно, что данное вещество не обесцвечивает водного раствора КМnО4 , а
60
при взаимодействии с водородом в присутствии платины дает смесь двух
веществ.
Решение.
1. Найдем простейшую формулу УВ:
Пусть было 100 г вещества, тогда в нем m(C)=85,71 г и m(H)=14,29 г;
и ν(С):ν (Н)=85,71 г/12 г/моль:14,29 г/1 г/моль = 1:2;
Простейшая формула СН2 , М (СН2)=14 г/моль;
2. Найдем молярную массу СхНу по формуле М =ρ·Vm:
М=2,5г/л·22,4л/моль =56г/моль;
3. Находим истинную формулу вещества М(СхНу)/М(СН2)= 56 г/моль :
14 г/моль=4→(СН2 )·4=С4Н8 ;
Молекулярная формула – С4Н8 ;
4. УВ соответствует общей формуле СnH2 n ,следовательно, это алкен
или циклоалкан. Алкен условиям задачи не удовлетворяет, т.к. УВ не
обесцвечивает раствор КМnО4. Циклоалканов С4Н8 два: циклобутан и
метилциклопропан. В реакции с водородом только второй из них дает смесь
двух веществ:
СН2 Рt → СН3 –СН2 –СН2 –СН3
СН2 — СН2 +Н2 —— →СН3 —СН—СН3
СН3
Ответ: вещество – метилциклопропан.
Задача.
Некоторое количество углеводорода состава Сn Н2n-2 дает с избытком
хлора 21 г тетрахлорида. Такое же количество его с избытком брома дает
38,8 г тетрабромида. Определите молекулярную формулу УВ и напишите его
возможные изомеры.
Решение.
1. Напишем схемы параллельных реакций и суммарное уравнение:
СnH2n -2 +2Cl2 →CnH2n-2Cl 4 (1)
CnH2n -2 +2Br2 →CnH2n -2 Br4 (2)
2CnH 2n-2 →CnH2n-2 Cl4 + CnH2n-2Br4 ;
2. Составим и решим пропорцию:
21 г 38,8 г
СnH2n-2 Cl4 CnH2 n-2Br4
1 моль 1 моль
М=(14n+140)г/моль M=(14n+318г/моль)
m = (14n+140) г m= (14n +318) г
21/14n+140: 38, 8 /14n+318, индекс n=5,следовательно, молекулярная
формула С5Н8. Ответ: С5Н8
Задача.
При прокаливании 0,195 г серебряной соли предельной одноосновной
кислоты было получено 0,108 г серебра. Определите молекулярную формулу
кислоты и исходной соли.
Решение.

61
 1. Запишем краткую схему разложения соли, выразив ее в общем виде,
и данные запишем над формулами:
0,195 г 0,108 г
СnH2n+1COOAg →Ag
1 моль 1 моль
М=108 г/моль
2. Найдем количество вещества серебра по формуле ν = m|M:
ν(Ag)=0,108 г/108 г/моль=0,001 моль;
3. Согласно схеме реакции ν(соли) также 0,001 моль;
4. Найдем молярную массу соли М=m/ν: М=0,195 г/0,001 моль=195
г/моль, а Мr=195.
5. Мr радикала (CnH2 n+1)=195-(12+16·2+108)=43;
6. Найдем индекс n: 14n=43-1, 14n=42 , n=3, следовательно, формула
кислоты С3 Н7 СООН и формула соли С3Н7СООАg. Ответ: С3Н7СООН и
С3Н7СООАg.

62
 Задача.
Найти молекулярную формулу предельного одноатомного спирта, если
известно, что из 37 г его натрий вытесняет 560 мл водорода (н.у.)
Решение.
1. Составим уравнение реакции спирта с натрием в общем виде:
2RCOOH + 2Na →2RCOONa +H2
2 моль 1 моль
2. Определим количество водорода по формуле
ν =V /Vm : ν =0,56 л/22,4 л/моль=0,25 моль;
3. Согласно мольному соотношению спирта и водорода (2: 1) по
уравнению реакции, ν (спирта) по условию задачи равно 0,5 моль;
4. Определим молярную формулу спирта по формуле М=m|ν :
М(ROH) =37 г/0,5 моль= 74 г/моль, а Мr = 74;
5. R – радикал алкана и соответствует общей формуле СnH2n+1,
следовательно, Мr (СnH2n+1OH) = 74:
6.Решим уравнение: 12n +2n+1+17+74; n =4, таким образом, формула
спирта С4Н9ОН. Ответ: С4Н9ОН
Задача.
Органическое вещество массой 1,16 г обработали аммиачным
раствором оксида серебра при нагревании. Пробирку, в которой проводили
реакцию, осторожно вымыли, высушили и взвесили. Масса ее оказалась
равной 35,32 г. Определите строение органического вещества, если масса
чистой пробирки равна 31,0 г. Назовите вещество.
Решение.
Продуктом реакции окисления вещества может быть серебро.
1. Определим массу серебра: m (Ag)= m (пробирки после реакции)- m
(пустой пробирки); m(Ag) =35,32 г-31,0 г=4,32 г;
2. Определим количества вещества серебра: ν(Ag) =4,32 г/108 г/моль=
0,04 моль;
3. Как правило, соотношение между количеством вещества альдегида и
серебра равно 1: 2. Таким образом, в реакцию вступило 0,02 моль альдегида;
4.Найдем молярную массу альдегида по формуле М = m|ν: М(C2Н2
nO)=1,16 г/0,02 моль =58 г/моль, а Мr=58;
5. Найдем индекс n: если предположить, что альдегид предельный, то
14 n+16=58, 14n =42, n=3. Это пропаналь – СН3 –СН2-СОН.
Ответ: пропаналь.
Задача.
При щелочном гидролизе сложного эфира состава СН3 СООСnH2n +1
получено 13,12г ацетат натрия с выходом 80%. Установите формулу эфира.
Решение.
1. Составим схему уравнения гидролиза эфира:
СН3 СООСnH2n+1 +NaOH→CH3 COONa + CnH2n+1 OH
1 моль 1 моль 1 моль
2. Найдем теоретическую масс ацетата натрия по формуле m теор
=mпр./ή:
63
 m теор =13,12 г : 0,8 =16,6 г;
3. Определим количество вещества ацетата: ν=16,4 г/82 г/моль=0,2
моль;
4. ν (эфира): ν (ацетата натрия) по уравнению как 1: 1, следовательно,
ν(эфира) по условию задачи также 0,2 моль;
5. Найдем молярную массу эфира: М=14,8 г/0,2 моль.=74 г/моль; Мr=
74;
6. Найдем индекс n в радикале спирта:
Mr (СnH2n+1)=74-59=15, 14n=14, n=1, следовательно, формула спирта
СН3 ОН, а формула эфира СН3 СООСН3.
Ответ: эфир-метилацетат.
Задача.
Дихлоралкан, в котором атомы хлора находятся у соседних атомов
углерода, обработали избытком спиртового раствора КОН. Масса
выделившегося газа оказалась в 2,825 раза меньше массы исходного
дихлоралкана. Установите формулу дихлоралкана и продукта реакции.
Решение.
1. В общем виде запишем схему гидролиза дихлоралкана спиртовым
раствором щелочи:
СnH2n Cl2 + KOH→ KCl + CnH2n-2
1моль 1моль
М=(14n+71)г/моль М=(14n-2)г/моль
m=(14n+71)г m=(14n-2)г
2. Составим математическое уравнение соотношения масс
дихлоралкана и алкина:
14n+71
——— =2,825; решив уравнение, получим n=3.
14n-2
Ответ:1, 2-дихлорпропан, пропин.
Задача.
При гидратации двух нециклических углеводородов, содержащих
одинаковое число атомов углерода, образовались монофункциональные
производные – спирт и кетон – в молярном соотношении 3:1. масса
продуктов сгорания исходной смеси после пропускания через трубку с
избытком Р2О5 уменьшилась на 27,72%.
Установите исходные углеводороды, если известно, что при
пропускании их смеси через раствор хлорида меди (I) выпадает осадок, а
один из них имеет разветвленный углеродный скелет.
Решение.
Нециклические УВ, образующие при гидратации спирт и кетон – это
алкен СnH2n и алкин CnH2n-2, причем их мольное соотношение.
ν (СnH2n) /ν(CnH2n-2) = 3 : 1.
Уравнения реакций гидратации в общем виде:
СnH2n + НОН → СnH2n+1ОН,
CnH2n-2 +НОН → СnH2nО.
64
 При сгорании смеси этих УВ в соотношении 3 моль СnH2n 1 моль СnH2n-
2:
3моль 3 n моль 3n моль
СnH2n + 3n/2 О2 →nCO2 +n H2O
1 моль n моль n-1 моль
СnH2n-2 + (3n-1)O2 →nCO2 =(n-1)H2 O
образуется углекислый газ [ν(CO2)=3n +n =4n]
и вода [ν(H2O)=3n = (n-1)=(4n-1)].
Общая масса продуктов реакции сгорания:
m (CO2) +m (H2O) =4n 44 +(4n-1) 18=(248n -18)г.
Пары воды поглощаются Р2О5:
Н2О + Р2О5 =2НРО3
Причем доля воды составляет 27,72% от общей массы продуктов
сгорания:
(4n-1) 18 =0,2772 ·(248n-18).
Откуда n=4.
Осадок с аммиачным раствором хлорида меди (I), образует бутин-1,
имеющий кислый протон в группе С-Н:
СН3СН2С≡СН + [Cu (NH3)2]Cl → СН3СН2С≡СCu↓ + NH3 + NH4Cl
Этот алкен имеет неразветвленный углеродный скелет, следовательно,
алкен – разветвленный – углеводород – 2 метилпропен.
Ответ: исходные УВ-бутин-1 и 2-метилпропен.
Задача.
Нагрели 6,38г твердого жира с 9,5 мл гидроксида калия с ω(КОН) 25%
и плотностью раствора 1,18гмл. Избыток щелочи нейтрализовали 13,4 мл
соляной кислоты с ω (НСl) 5% и плотностью1,09г/мл. Определите формулу
кислоты, которая входит в состав жира с учетом, что она предельная
монокарбоновая.
Решение.
Уравнения реакций:
С3Н5 (СОО-СnH2n+1)3 +3КОН → С3Н5(ОН)3 +3 СnH2n+1СООН (I).
КОН +НСl =КСl + H2О (II).
Найдем количество вещества КОН И НСl по формуле ν =V·ρ·ω/ М·100;
ν (КОН)=9,5 1,18 25/56 100=0,05 (моль),
ν(НСl) =13,4 1,09 5/36,5·100 =0,02 моль;
По уравнению (II) ν (КОН) избыток тоже 0,2 моль.
Найдем ν (КОН) на реакцию (I) :0,05-0,02=0,03 (моль)→ ν (жира0= 0,01
моль.
Найдем формулу кислоты:
6,38
———=0,01 → n=11.
42n+176
Ответ: С11Н23СООН
Задача

65
 При полном гидролизе 14,6г природного дипептида раствором
гидроксида натрия с массовой долей щелочи 12% и плотностью раствора
1,2г/мл выделено 11,1 соли, массовая доля натрия в которой 20,72%.
Установите формулу дипептида.

66
 Решение.
Уравнение реакции гидролиза дипептида:
Н2N-CH-CO-NH-CH-COOH + NaOH→ Н2N-CH-COONa + NH2-CH-
COONa
I I -Н2 I
I
R1 R2 R1
R2
Найдем молярную массу соли: М=23/0,2072=111(г/моль), тогда
количество вещества соли- ν=11,1/111=0,1 (моль).
Найдем Мr(R1)=111- Мr(H2NCHCOONa)=111-96=15, это СН3
Количество вещества дипептида 0,1моль, тогда его молярная масса-
М=14,6/0,1=146 (г/моль), а Мr =146.
Найдем Мr другого радикала: 146-145-1, это Н.
Таким образом, одна из кислот образовавшая дипептид
аминопропионовая, другая – аминоуксусная.
Ответ: аланилглицин или глицилаланин.
Задачи для самостоятельного решения.
1. При дегидратации 9 г некоторого первичного предельного
одноатомного спирта получен алкен, который обесцвечивает 120 г 20%-ного
водного раствора брома. Определите формулу спирта.
Ответ: пропанол.
2. Карбоновая кислота массой 60 г полностью реагирует с 12 г магния.
Определите формулу кислоты и назовите ее.
Ответ: СН3 СООН.
3. Смесь алкена и алкана объемом 6,72 л (н.у.) пропустили через
избыток бромной воды. В результате этого объем газа уменьшился на 1/3, а
масса уменьшилась на 5,6 г. Определите молекулярную формулу алкена.
Ответ: С4 Н8.
4. При гидратации 39,3 г алкена неразветвленного строения в качестве
основного продукта реакции получено 41,44 г спирта с выходом 80%.
Определите структурную формулу спирта и назовите его.
Ответ: бутанол-2.
5. При сгорании предельного одноатомного спирта образовалось 2
моль СО2, при взаимодействии такого же количества спирта с избытком
натрия выделилось 5,6л (н.у.) водорода. Определите формулу спирта.
Ответ: С4Н9ОН.
6. При гидрировании 21,6 г предельного альдегида образовалось 22,2 г
спирта. Установите молекулярную формулу альдегида.
Ответ: С4Н8.
Занятие 26-27.
Решение усложненных задач.
Задача.
После сжигания органического соединения массой 9г образовалось
2,24 л молекулярного азота, 8,96 л углекислого газа (н.у.) и 12,6 г воды.
67
Определите формулу соединения, если известно, что в составе 1 моль этого
соединения содержится 1 моль атомов азота.
Решение.
1. Анализ задачи: в состав вещества входят азот, водород, углерод т.к.
они входят в состав продуктов горения. Может входить и кислород, что
следует проверить.
2. Находим ν и m водорода:
2Н→Н2 О ν (Н2 О) = 12,6 г/18 г/моль = 0,7 моль, следовательно,
водорода в веществе 1,4 моль и m=1,4 г;
3. Найдем ν и m углерода:
С→СО2 ν(СО2) = 8,96 л/22,4 л/моль = 0,4 моль, следовательно,
углерода в веществе 0,4 моль и его m=4,8 г;
4. Найдем ν и m азота:
2N→N2 ν(N2 )=2,24 л/22,4 л/моль = 0,1 моль. Следовательно, азота в
веществе 0,2 моль и его m=2,8 г;
5. Определим наличие кислорода: 9 г – (2,8 г+4,8 г +1,4 г) = 0, т.е.
кислород в состав соединения не входит.
6. Определим формулу соединения: ν (С): ν (Н): ν (N)=0,4:1,4:0,2 =2 :7
:1
Формула имеет состав С2Н7N. Ответ: С2Н5-NН2.
Задача.
При гидролизе неизвестного органического вещества в качестве одного
из продуктов получен этиловый спирт, масса которого составила 62% массы
неизвестного вещества. Установите его формулу.
Решение.
1. Анализ задачи: исходное вещество сложный эфир, т.к. в качестве
одного из продуктов образуется спирт:
2. Найдем массу сложного эфира m=46 г/0,62=74 г;
3. При гидролизе 1 моля сложного эфира происходит присоединение 1
моля воды. Следовательно, сумма масс кислоты и спирта равна 92г (74+18);
4. Масса карбоксильной группы – СООН 45 г, а масса кислоты 46 г (92-
46), отсюда следует, что кислота муравьиная НСООН (46-45).
Ответ: НСООС2Н5.
Задача.
К 80 мл некоторого газообразного углеводорода, взятого при
температуре 0О С, добавили 500 мл кислорода (избыток) и подожгли. После
окончания реакции и приведения газов к первоначальным условиям объем их
составил 340 мл, а после пропускания через раствор КОН уменьшился до 100
мл.
Установите формулу углеводорода.
Решение.
1. Уравнение реакции горения УВ в общем виде:
СхНу + (х+ у/4) О2 →хСО2 +у/2Н2 О

68
 2. Анализ задачи: Значение температуры показывает, что вода после
приведения к первоначальным условиям конденсировалась. (т.е. вода – не
газ);
3. 340 мл – это V(CO2 ) + V(O2 )изб.; из них 100 мл О2 , т.к. углекислый
газ поглотится щелочью и 240 мл (340-100) СО2;
4.V(О2 ) на реакцию=500 мл - 100 мл = 400 мл;
5. В схему реакции запишем данные объемов:
СхНу + (х+ у/4) О2 →хСО2 +у/2Н2О
80 мл 400 мл 240 мл
Заменим соотношение объемов соотношением молекул , исходя из
закона Авогадро:
1СхНу + 5(х+ у/4) О2 →3хСО2 +у/2Н2 О или
СхНу + 5 О2 →3СО2 + Н2 О;
В состав УВ входит 3 а «С», до реакции 10 а « О» (5·2), из них – 6
атомов входят в 3 молекулы СО2 , а 4 (10-6) должны входит в состав воды,
отсюда следует, что перед формулой воды коэффициент 4:
СхНу + 5 О2 →3СО2 +4Н2 О
Формула вещества С3Н8. Ответ: С3Н8
Задача.
Алкан сожгли в избытке кислорода. Продукт реакции пропустили через
избыток раствора гидроксида натрия массой 99,2 г. В результате масса
раствора стала равной 100 г, а массовая доля образовавшегося в растворе
карбоната натрия составила 1,06%. Определите формулу алкана.
Решение.
1. Составим уравнения реакций:
СхНу + (х+ у/4) О2 →хСО2 +у/2Н2 О (1)
2NаОН + СО2 = Na2CO3 +H2 O (2).
2. m(Na2 CO3) в растворе 1,06 г (100 г·0,0106) и его ν=0,01 моль (1,06
г/106 г/моль);
3. Согласно мольным соотношениям веществ в уравнениях (1) и (2) ν
(Na2CO3 ): ν(СО2) =1 : 1,следовательно, ν (СО2) =0,01 моль, и его m=0,44 г
(0,01 моль·44 г/моль);
4. Находим массу воды:
m (Н2 О)= m (конечного р-ра) - m (исходного р-ра) - m (СО2 );
m (H2 O)= 100 г-99,2 г-0,44 г=0,36 г;
5. Определим ν (Н2О)=3,6 г/18 г/моль=0,02 моль;
6. Рассчитываем число атомов углерода и водорода в продуктах
реакции:
ν(Н) =2 ν(Н2 О)=2·0,02=0,04 (моль),
ν(С)= ν(СО2) =0,01 (моль),
ν(С): ν (Н)=0,01: 0,04 =1 :4. Т.к. по условию задача УВ – алкан, т.е.
Сn H2n+2,х=1 и формула углеводорода СН4 . Ответ: СН4.
Задача.
Одноосновная ненасыщенная кислота может обесцветить 80 г раствора
с массовой долей брома 8%. Для нейтрализации такого же количества
69
кислоты нужно 12,52 мл 6%-го раствора (ρ =1,065 г/мл) гидроксида натрия,
при этом образуется 2,4 г соли. Установите молекулярную и приведите
возможные структурные формулы кислоты.
Решение.
1. Составим схемы уравнений реакций:
RCOOH + NaOH →RCOONa +H2 O (1)
RCOOH + Br2 → бромопроизводное к-ты (2).
2. ν (NаОН) =(12,52мл 1,065г/мл 0,06) /40г/моль=0,02 моль,
следовательно, ν (кислоты) также 0,02 моль;
3. ν(Вr2)=80 г· 0,08/160 г/моль=0,04 моль →кислота содержит 2π связи,
т.е. две двойные или одну тройную, т. е R = CnH2n-3;
3. Уравнение реакции (1) можно записать так:
CnH2n-3СООNa +NaOH → CnH2n-3COONa + H2 O
1моль 1моль
и из него следует, что ν(соли) =0,02 моль;
4. Найдем молярную массу соли: М=2,4г/0,02 моль=120г/ моль,
Mr=120;
5. Найдем n:
14n +2n -3+12+32+23=120, 14n=64, n=4:
6. Формула кислоты: С4Н5 СООН. Ответ: С4Н5 СООН.
Задача.
Ученик решил установить строение карбоновой кислоты. Для полной
нейтрализации раствора, содержащего 0,36 г кислоты, ему потребовалось 50
мл раствора гидроксида натрия с концентрацией 0,1 моль/л. К такой же
навеске кислоты он прилил весь свой запас бромной воды (V=64мл, ω=1%, ρ
=1г/см3), но этого количества раствора брома явно не хватило. Юный химик
выяснил, что при полном сгорании карбоновой кислоты образуется только
углекислый газ и вода. Установите строение карбоновой кислоты, используя
данные юного экспериментатора.
Решение
Кислота, способная обесцвечивать бромную воду, содержит кратную
связь, предположим, что двойную. Тогда общая формула кислоты –
СnH2n-1COOH.
На ее нейтрализацию пошло:
ν(NаОН)=с (NаОН)·V(р-ра)=0,1·0,05=0,005 моль.
Запишем уравнение реакции нейтрализации:
хмоль 0,005моль
СnH2n-1COOH + NаОН → СnH2n-1COONа +Н20
1моль 1моль
х=0,005моль → Мкислоты=0,36г/0,005моль=72г/моль.
Следовательно, 12n + (2n-1)+45=72;
14n=28, n=2.
Формула кислоты-С2Н3СООН, или СН2=СН-СООН, это акриловая
кислота.
Проведем проверку по бромной воде.
70
 m (Br2)=V(р-ра)·ρ·ω=64·1 0,01=0,64(г);
ν (Br2)= m (Br2)/М(Br2)=0,64/160=0,004( моль).
Этого количества Br2 явно недостаточно для реакции с 0,005 моль
акриловой кислоты по уравнению:
СH2 =CHCOOH + Br2→ СH2 Br=CHBr-COOH Ответ: акриловая кислота

71
 Задача.
Для нейтрализации смеси муравьиной и уксусной кислот массой 8,3 г
потребовалось 40 г 15%-го раствора гидроксида натрия. Какова массовая
доля уксусной кислоты в исходной смеси?
Решение.
1. Уравнения реакций:
Х моль Х моль
НСООН + NаОН →НСООNа +Н2О (I)
1 моль 1 моль
46г/моль
У моль у моль
СН3СООН + NаОН→ СН3СООNа +Н2О (II)
1 моль 1 моль
60г/моль
∑ m=8,3г ν =0,15 моль.
2. Определим содержание NаОН в растворе:
m (NаОН)=[ω·m(р-ра))]/100 =15 40/100=6(г);
3. Определим количество вещества NаОН:
ν=m/М, ν( NаОН)=6 г/40 г/моль=0,15 моль.
4. Составим и решим систему:
46х + 60у =8,3
х+у=0,15 ↔ х=0,05, у=0,1.
5. Найдем массовую длю уксусной кислоты в смеси:
ω (СН3СООН)=m(СН3СООН)/m (смеси),
ω (СН3СООН)=0,1 моль 60 г/моль/8,8 г=0,723 или 72,3%.
Ответ: ω (СН3СООН)=72,3%.
Задача.
Установите молекулярную формулу фторпроизводного бутена, если в
нем – 4,545 % водорода по массе.
Решение
1. Молекулярная формула искомого вещества С4Н8-хFх.
Пусть m (С4Н8-хFх)=100 г, тогда m(H)=4,545 г.
2. Cоставим пропорцию:
4,545: 95,455= Аr (H) i (H): [Аr(C)·i(C) + Аr(F)· i(F)] =
1·(8-х)/(12·4+18х)=(8-х)/(48+18х).
3. Решим уравнение:
4,545 48 +4,545 18х=95,455 8-94,455х
177, 265 х=545.48; х=3.
4. Молекулярная формула – С4Н5F3.
Ответ: С4Н5F3.
Задача.
Массовая доля водорода в смеси двух предельных углеводородов,
отличающихся на один атом углерода, равна 0,1683. Определите
углеводороды, входящие в состав смеси.

72
 Решение
1 из способов
Пусть имеется 1 г смеси гомологов, тогда m (H)=0, 1683 г, ν(Н)=0,1683
моль.
Обозначим через х массовую долю углеводорода СnH2n+2 в смеси.
Тогда (1-х)- массовая доля его гомолога Сn+1H 2n+4.
М (СnH2n+2)=14n+2; M (Сn+1H 2n+4)=14n+16.
В 1 г смеси гомологов:
х·1 (1-х)·1
ν (СnH 2n+2)= —— ; ν((Сn+1H 2n+4)= ——— .
14n+16
х (2n+2)
Количество водорода в СnH2n+2): ν 1 = ———
14n+ (1-х) (2n+4) 14n+2
(1 х) (2n 4)
Количество водорода в (Сn+1H 2n+4): ν2(Н)=
14n 16

Получаем: х (2n+2) (1-х) (2n+4)

——— + ————— =0,1683

14n +2 14n+16
При хmin =0 n=3, 67,
xmax=1 n=4 ,67, т.е. 3, 67 n 4, 67.
Так как число атомов углерода в молекуле может быть лишь целым, то
n=4.Значит, СnH2n+2)-С4Н10, а (Сn+1H 2n+4)- С5Н12. Ответ: С4Н10 и С5Н12 .
Задача.
При электролизе водного раствора натриевой соли одноосновной
карбоновой кислоты с неразветвленным скелетом на аноде образовались газ
и жидкость, содержащая 84,21% углерода по массе. Определите формулу
соли.
Решение.
При электролизе водного раствора RCOONa на электродах протекают
следующие реакции:
Катод: 2Н2О+2е →Н2↑ +2ОН-.
Анод: 2RCOO- -2е →2RCOO- →2R·+2СО2→R2 +2СО2.
Суммарное уравнение электролиза имеет вид:
2RCОONa +2H2O → R2 +2СО2 +2NaOH.
R – предельный радикал – СnH2n+1,следовательно, углеводород R2
относится к алканам и имеет формулу С2nH4n+1.Значит n можно определить из
массовой доли углерода.
ω(С)=24n /(28 n+2)=0,8421, n=4. Радикал С4Н9- бутил.
Ответ: С4Н9СООNa
Задачи для самостоятельного решения [II-2]:
№2.26; №4.25; № 5.5; №5.22; №7.29; № 9.18; 3 9,29.
Занятие 28-29.
73
 АБВГДейки.
Задача.
При нагревании смеси концентрированной серной кислоты и жидкого (
при н.у.) вещества А, содержащего 39,12% углерода и 52,11% кислорода,
выделяются пары вещества Б, обладающего слезоточивым действием. При
взаимодействии 0,5606 г вещества Б с избытком аммиачного раствора Аg2О
образуется 2,157 г серебра.
1. Установите молекулярную формулу А и приведите его тривиальное
и международное название.
2. Приведите структурную формулу Б и назовите его.
3. Вещество Б часто образуется в процессе приготовления пищи в
бытовых условиях. Приведите схемы процессов, приводящих к образованию
Б в этом случае.
Решение.
1. Из количественного состава находим простейшую формулу С3Н8О3.
Это глицерин, или 1,2,3-пропантриол.
2. М(Аg)= 107,9 г/моль. Выделилось серебра: 2,157/107,9-=0,02 (моль).
Если молекула Б содержит 1 альдегидную группу, то вещества Б было
0,02/2=0,01 (моль). Тогда его М=0,5606/0,01=56 (г/моль), что соответствует
формуле С3Н4О, с учетом того, что исходное вещество-глицерин, это может
быть СН2=СН-СНО – акролеин или пропеналь.
3. В процессе термической обработки жиров, представляющих собой
сложные эфиры глицерина и жирных кислот, выделяется глицерин. Его
термическая дегидратация приводит к образованию акролеина.
Задача.
Анализ ароматического соединения А показал, что оно содержит
51,95% углерода, 4,9% водорода, 43,2% брома и имеет молекулярную массу
<200. Соединение А под действием спиртового раствора гидроксида калия
легко превращается в углеводород Б с молекулярной массой около 100.
Определите молекулярную формулу А и что можно сказать о его строении?
Решение.
1. Найдем простейшую формулу-С8Н9Вr. Этой формуле соответствует
М=185, следовательно, МФ совпадает с простейшей.
2. Т.к. соединение ароматическое, то есть бензольное кольцо из 6 а
«С», и в одной или двух боковых цепях имеется 2 а «С».
3. Под действием КОН (спирт. р-ра) отщепляется НВr и образуется
алкен. Следовательно, в молекуле А есть фрагмент – С-С-, который дает
С=С.
II
Вr H
Атом брома не может быть непосредственно присоединен к
бензольному кольцу или находиться в боковой цепи, состоящей из 1 а «С»,
т.к. в этих случаях реакция отщепления невозможна. Значит, боковая цепь
содержит 2 а «С». Этому условию удовлетворяют два изомера:
Вr-СН-СН3 Н2С-СН2-Вr
74
 I I
С6Н5 С6Н5
Оба эти соединения при обработке КОН(спирт. р-ра) легко дают стирол
СН2=СН.
I
С6Н5.
Чтобы выбрать между двумя изомерами, нужно знать дополнительную
информацию.
Задача.
Органическое вещество А с относительной молекулярной массой 94
имеет следующий состав: С-76,6%,О-17,02% и Н-6,38%. Вещество А
реагирует с натрием и гидроксидом натрия При взаимодействии А с
метилхлоридом присутствии АlCl3 образуются вещество В и С, а также
хлороводород. Вещество Д с относительной молекулярной массой 92 имеет
процентный состав по массе-91,3% углерода и 8,7% водорода, и реагирует с
хлором с образованием вещества Е, которое при гидролизе в щелочной среде
превращается в вещество Г, изомерное веществам В и С. Определите
формулы веществ, обозначенные буквами.
Решение.
Находим молекулярную формулу вещества А:
С: Н: О=76,6/12: 6,38/1:17,02/16=6: 6: 1→ С6Н6О.
Т.к. А реагирует и Na и NaOH, то это фенол – С6Н5ОН.
Группа – ОН ориентант I- рода, поэтому при взаимодействии с СН3Сl
образует два вещества о-крезол (В) и n-крезол (С).
Находим молекулярную формулу вещества Д:
С: Н = 92·0,923/12: 92·0,087/1=7:8 → С7Н8.
Т.к Д превращается в Е, изомерное веществам В и С, то молекула Д
содержит ароматическое кольцо, т.е. это толуол С6Н5-СН3 и тогда Г – это
бензиловый спирт:
С6Н5-СН3 + Cl2→ С6Н5-СН2Cl +HCl
С6Н5-СН2Cl + NaOH → С6Н5-СН2 OH.
Задача
При сжигании некоторого количества галогенопроизводного
углеводорода А образуется смесь только двух бесцветных газов (н.у.). При
пропускании через избыток разбавленного раствора гидроксида кальция
выделяется осадок Б причем газы поглощаются полностью. Осадок отделяют,
фильтрат нейтрализуют до рН =5 и добавляют раствор нитрата серебра. При
этом выпадает белый осадок В, масса которого 2,87 г, больше массы осадка.
Определите формулу галогенопроизводного УВ.
Решение.
Галогенопроизводное углеводорода может быть хлор-, бром-, или
йодсодержащим соединением. Предположим, что речь идет о
хлоруглеводороде. Тогда бесцветные газы – СО2 и НСl, которые реагируют с
растворами Са (ОН)2, а затем с АgNO3, образуя осадки СаСО3 (Мr =100) и
АgCl Мr(143,5)
75
 СО2 + Са (ОН)2= СаСО3 ↓+ Н2О (I)
2НСl + Са(ОH)2=CaCl2 +2 Н2О (II )
CaCl2 +2 АgNO3 = 2 АgСl +Са (NO3)2 (III)
Соотношение масс осадков m (АgCl) /m (СаСО3)= 2Мr (АgCl)/ Мr
(СаСО3)=2,87. Такое соотношение осадков наблюдается при мольном
содержании 1 моль С и 2 моль Сl в исходном хлоруглеводороде.
Формул галогенпроизводных, удовлетворяющих условию задачи,
казалось бы, много. Некоторые из них: СН2Сl2-дихлорметан, С2Н2Сl4 –
тетрахлорэтан, С2Сl4 – тетрахлорэтилен. Однако смесь двух бесцветных газов
образуется при сжигании только СН2Сl2:
СН2Сl2 +О 2→ СО2 + 2НСl. Ответ: СН2Сl2.
Задачи для самостоятельного решения.
1. При сжигании 12 мг плотностью неизвестного вещества А в избытке
кислорода получили 4,48 мл бесцветного газа Б с плотностью 1,25 г/л 4,48 мл
бесцветного газа В с плотностью 1,96 г/мл и 7,2 мл бесцветной жидкости Г с
плотностью 1 г/мл. Определите молекулярную формулу вещества А, которое
впервые получил в 1828 г Ф. Велер, нагревания раствор цианата аммония.
Ответ: мочевина.
2. Соединение А – жидкость с острым запахом, хорошо растворимая в
воде. При действии на А хлора на свету образуется соединении Б. Под
действием аммиака из Б образуется В – вещество, способное вступать в
реакции солеобразования как с кислотами, так и со щелочами. Приведите
формулы веществ А, Б, В.
Ответ: СН3СООН, СН2СlСООН, NН2СН2СООН.
3. Неизвестный спирт А содержит 60% углерода и 13,3% водорода.
Дегидратация спирта А дает алкен Б, который присоединяет воды, давая
спирт В. Спирт В изомерен спирту А. Установите формулы А, Б, В.
Ответ: пропанол-1, пропен, пропанол-2.
4. 1,1-дибромпропан обработали избытком спиртового раствора
гидроксида калия. Полученное вещество А нагрели до 6000С в присутствии
активированного угля По завершении взаимодействия выделили два
продукта Б и В плотность паров каждого из них по водороду в 3 раза
больше, чем у вещества А и равна 60. Известно, что они вступают в реакцию
бромирования как в присутствии бромида железа (III), так и на свету. При
монобромировании соединения Б в обоих случаях образуется по одному
монобромпроизводному, а соединения В – по три различных
монобромпроизводных. Какие вещества обозначны буквами А, Б, В?
Ответ: А – метилацетилен, Б-1,3,5-триметилбензол, В-!,3,4-трибромбензол
5. При действии хлора на углеводород А получилось хлоропроизводное
Б. Соединение Б нагрели с раствором щелочи получили вещество В. Из
этого соединения действием уксусного ангидрида было получено новое
производное D состава – С-48,8%, Н-8,1%, О-43,2% с минимальной для
данного состава относительной молекулярной массой. Определите вещества
А, Б, В, D.
Занятие 30-31.
76
 Решение задач на нахождение молекулярных формул органических
веществ с использованием современных информационно-коммуникационных
технологий [10,20].

77
 Занятие 32-33.
Защита проектов-буклетов.

Литература.
1. Д.Л. Ерыгин, Е.А. Шишкин «Методика решения задач по химии» М.,
Просвещение, 1989.
2. В.И. Дайнеко «Как научить школьников решать задачи по
органической химии», М., Просвещение, 1987.
3. Д.Н. Чернов, М.И. Бровко, П.М. Волович «Сборник задач по
органической химии», М., АЙРИС ПРЕСС, 2000 г.; 4. М.Б. Беликова.
«Бенефис задачи», «Химия» – приложение к газете «Первое сентября» №№
29-30. 1999.
5. В.Я. Вивюрский «Задачи на определение формул органических
веществ по соотношению продуктов горения», «Химия» – приложение к
газете «Первое сентября» №16. 1999.
6. Г.В. Прохорова «Математика в химии: значащие цифры, правила
округления», журнал «Химия в школе» №1 /1999.
7. Е.А. Шишкин «Обобщение в процессе обучения решению задач»,
журнал «Химия в школе» №5. 2000.
8. Л.А. Нуязина «Алгоритмы решения задач по уравнениям», «Химия»
– приложение к газете «Первое сентября» № 26/2001.
9. Задачи повышенной сложности для абитуриентов, Пенза, Областной
институт повышения квалификации и переподготовки работников
образования, 1997.
10. «1С: Репетитор. Химия «Москва. Фирма «1С2».
11. Л.А. Слета, А.В. Черный, Ю.В.Холин «1001 задача по химии
«ИЛЕКСА», «РАНОК». Москва-Харьков, 2004.
12. В.К. Романовская «Химия. Решение задач», Санкт-Петербург, ООО
«ИГРЕК-М», 1996.
13. Ю.К. Губанова «Сборник задач по органической химии с
решениями», Саратов, Издательство «Лицей», 1999.
14. В.В. Смирнова, Л.Ю Крюкова «Методы математики при изучении
углеводородов», «Химия в школе» №3/2001.
15. А.Ф. Хрусталев «Приближенно по правилам», «Химия в школе»
№3/2001.
16. А.Ф. Хрусталев «Химические теоремы», «Химия в школе»
№7/1998.
17. Ю.М. Лавий «Решение задач по химии с помощью уравнений и
неравенств». М., Просвещение, 1987.
18. Л.А. Слета, Ю.В.Холин «2002 задач по химии», Ростов-на-Дону.
«Феникс», 2007.
19. В.И. Кукета «Хочу поделиться опытом», «Химия в школе»
№5/1990.
20. Самоучитель «Химия для всех – ХХI». Решение задач. 1С:
ХроноГраф Школа.
78
 21. А.И. Врублевский, Е.В. Барковский «Задачи по органической химии
с примерами решений». Минск, ООО «Юнирпесс», 2003.
22. О.С. Габриелян, П.В. Решетов, И.Г. Остроумов «Задачи по химии и
способы их решения». М., Дрофа, 2006.
23. О.С. Габриелян, С.Ю. Пономарев, А.А. Карцова «Органическая
химия. Задачи и упражнения» М., Просвещение, 2006.
24. Е.П. Ким «Вопросы, упражнения и задачи по органической химии»
для учащихся химико-биологических классов, Саратов, СГМУ, 1996.
25. Т.П. Адамович и др. «Сборник упражнений и усложненных задач с
решениями по химии». Минск, «Вышэйшая школа», 1973.
26. А.С. Егоров «Самоучитель по решению химических задач», Ростов-
на-Дону, «Феникс», 2000.
27. В.И. Резяпкин «750 задач по химии с примерами решений», Минск,
ЧУП «Издательство Юнипресс», 2005.
28. Н.Е. Кузьменко, В.В. Еремин «Сборник задач по химии: 8-11
классы», Москва, «Экзамен», 2006.
29. Учебные проекты с использованием Microsoft Office.М, «БИНОМ.
Лаборатория знаний», 2007.
30. Энциклопедия для детей Аванта. ХИМИЯ, т. 17М., Издательский
центр «Аванта», 2000.
31. В. Малышкина «Занимательная химия». Серия «Нескучный
учебник», С-Пб, Тригон, 1998.
32. Е.Н. Дмитров «Познавательные задачи по органической химии и их
решения», Тула «Арктоус».
33. Б.Д. Степин, Л.Ю. Аликберова «Занимательные задания и
эффектные опыты по химии», М., «Дрофа», 2002.
34. Б.Д. Степин, Л.Ю. Аликберова «Книга по химии для домашнего
чтения», М., «Химия», 1995.
35. В.В.Девяткин, Ю.М.Ляхова «Химия для любознательных или о чем
не узнаешь на уроке»; Ярославль, «Академия, 0 К Академия Холдинг», 2000.

79