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UNIVERSIDAD NACIONAL DE

SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

Departamento Académico de Ingeniería Química

Y METALURGIA Departamento Académico de Ingeniería Química Escuela de Formación Profesional de Ingeniería Civil

Escuela de Formación Profesional de Ingeniería Civil

Práctica de Laboratorio N° 11

Reconocimiento de Compuestos Orgánicos

CURSO : QUÍMICA GENERAL

SIGLA : QU − 121

CUCLO ACADÉMICO : 2002 − I

FECHA DE EJECUCIÓN : 30− 08 − 2002

PROFESOR DE TEORÍA :

PROFESOR DE PRÁCTICA:

HORA : 11:00 a.m. − 1:00 p.m.

FECHA DE ENTREGA : 03 − 09 − 2002

ALUMNO :

Ayacucho − Perú

2002

Reconocimiento de Compuestos Orgánicos

FINALIDAD:

Identificar una sustancia orgánica observando las propiedades físicas y químicas de algunos compuestos importantes Reconocer la presencia de Carbono, Hidrógeno, Nitrógeno, Azufre y Fósforo en compuestos orgánicos mediante pruebas específicas. Reconocer a los compuestos orgánicos más importantes como son los alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos orgánicos, a través de sus reacciones características; que generalmente se da a través de una coloración determinada. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA:

Dado la naturaleza de esta práctica, que será casi de reconocimiento y de revisión bibliográfica sobre la clasificación de los compuestos orgánicos; Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgánicos se acordaron por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969, y se publicaron en 1971.

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

y se publicaron en 1971. CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS ∑ CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
∑ HIDROCARBUROS Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno. Pueden ser: a) Acíclicos: Son

HIDROCARBUROS

Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno.

Pueden ser:

a) Acíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas:

Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta.

Ejemplo:

de carbono pueden escribirse en línea recta. Ejemplo: − Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o

Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales.

Ejemplo:

b) Cíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de

b) Cíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos.

Ejemplo:

carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ejemplo: Existen hidrocarburos policíclicos, constituidos por varios

Existen hidrocarburos policíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre sí.

Ejemplo:

constituidos por varios ciclos unidos entre sí. Ejemplo: En el cuadro de la página anterior se

En el cuadro de la página anterior se encuentran clasificados los hidrocarburos en función del tipo de enlace que tienen: simple, doble o triple.

Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos.

HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS

Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por car-bono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples.

2.1.1.1.Alcanos de cadena lineal

Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono. Forman series homólogas, conjuntos de compuestos con propiedades químicas similares y que difieren en el número de átomos de carbono de la cadena.

Ejemplo:

en el número de átomos de carbono de la cadena. Ejemplo: Según las normas IUPAC, para

Según las normas IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos:

Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:

Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos que indican el número

Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos que indican el número de átomos de carbono de la cadena, añadiéndoles la terminación ano, que es genérica y aplicada a todos los hidrocarburos saturados (de ahí el nombre de alcanos).

Ejemplos:

saturados (de ahí el nombre de alcanos). Ejemplos: Los compuestos siguientes de la serie se llaman

Los compuestos siguientes de la serie se llaman tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16),

heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano

(23), tetracosano (24)

,

triacontano (30)

,

tetracontano (40), etc.

2.1.1.2−Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados

Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.

Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se nombran sustituyendo la terminación ano por il o ilo.

Se prefiere la terminación ilo cuando se considera el radical aislado; la terminación il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada.

Ejemplos:

Y así sucesivamente. CH3 ø Para nombrar un radical ramificado como éste, CH3CH2CHCH2, se considera

Y así sucesivamente. CH3

ø

Para nombrar un radical ramificado como éste, CH3CH2CHCH2, se considera que hay un grupo metilo unido a la cadena del radical, y para señalar el número que corresponde al átomo de carbono al que está unido, se numera la cadena más larga, asignando el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Dicho número, llamado localizador, se escribe delante del nombre del radical, separado de él por un guión.

Ejemplo: En el caso indicado anteriormente, el grupo metilo podría estar de las formas que indicamos a continuación y sus nombres serían los siguientes:

a continuación y sus nombres serían los siguientes: Existen unos radicales con nombres tradicionales admitidos

Existen unos radicales con nombres tradicionales admitidos por la IUPAC. Son, entre otros, los siguientes:

admitidos por la IUPAC . Son, entre otros, los siguientes: Obsérvese que los prefijos iso y

Obsérvese que los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que los prefijos sec (de secundario: el carbono 1 está unido a dos carbonos) y terc (de terciario: el carbono 1 está unido a tres carbonos) son localizadores literales, es decir, desempeñan el papel de números.

Por esta razón, los prefijos iso y neo no se separan del resto del nombre por medio de un guión y sí los prefijos sec y terc, que se escriben, además, en letra cursiva.

Si los nombres de los radicales que se citan tuvieran que ir con mayúscula, se escribirían así: Isobutilo, Neopentilo, sec−Pentilo y terc−Pentilo.

2.1.1.3−Alcanos de cadena ramificada

Según las normas IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente:

Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono.

Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal por orden alfabético.

Ejemplos:

de la cadena principal por orden alfabético. Ejemplos: Observemos que: Primero numeramos la cadena principal,

Observemos que:

Primero numeramos la cadena principal, empezando la numeración según el criterio indicado.

Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los sustituyentes están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre.

Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guión.

Sólo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idénticos. En este caso, los localizadores se separan entre sí y los nombres de los radicales llevan los prefijos di, tri, tetra, etc.

Los radicales se nombran en orden alfabético, figurando en último lugar el nombre de la cadena principal.

figurando en último lugar el nombre de la cadena principal. En este caso se pueden elegir

En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual número de átomos de carbono; cuando esto ocurre, se elige como cadena principal la que tenga mayor número de cadenas laterales. Por tanto, la numeración y el nombre serán:

laterales. Por tanto, la numeración y el nombre serán: En los radicales sencillos (no ramificados) no

En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos para el orden alfabético*. En el caso anterior nos fijamos en but y en met, prescindiendo del di.

Los radicales complejos (ramificados) se nombran según el orden alfabético, teniendo en cuenta en dicho

Los radicales complejos (ramificados) se nombran según el orden alfabético, teniendo en cuenta en dicho orden los prefijos multiplicativos de los radicales complejos. Éstos se escriben poniéndolos entre paréntesis.

Éstos se escriben poniéndolos entre paréntesis. En este caso existen tres cadenas con el mismo número

En este caso existen tres cadenas con el mismo número de carbonos (9) e igual número de radicales (5); elegimos como cadena aquella cuyos sustituyentes posean localizadores más bajos:

Cadena (a): numeración de localizadores empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6,7.

Cadena (b): numeración empezando por la derecha abajo: 2, 4, 5, 6, 7.

Cadena (c): numeración empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 8.

Elegimos, por tanto, la cadena (a).

* Para la ordenación alfabética, tampoco se tienen en cuenta los prefijos que se escriben en letra cursiva, tales como sec y terc.

que se escriben en letra cursiva, tales como sec y terc. 2.1.2. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES,

2.1.2. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS

Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n.

Ejemplo:

Ejemplo: 2.1.2.1−Alquenos con un solo doble enlace Se nombran según las siguientes normas: Se elige la

2.1.2.1−Alquenos con un solo doble enlace

Se nombran según las siguientes normas:

Se elige la cadena más larga que contiene al doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno.

Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace.

La posición del doble enlace o instauración se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre.

Ejemplo:

correspondiente que se coloca delante del nombre. Ejemplo: Si hay radicales, se toma como cadena principal

Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

Ejemplos:

Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplos: 2.1.2.2−Alquenos con varios dobles enlaces Cuando un

2.1.2.2−Alquenos con varios dobles enlaces

Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones:

−adieno, −atrieno, etc., en lugar de la terminación eno*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con doble enlace los localizadores más bajos que se pueda.

Ejemplo:

Ejemplo : Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como en los alcanos, eligiendo como

Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.

Ejemplos:

de dobles enlaces , aunque no sea la más larga. Ejemplos: * Las verdaderas terminaciones son

* Las verdaderas terminaciones son −dieno, −trieno, etc. Se incluye en ellas la letra a para evitar nombres de fonética desagradable.

la letra a para evitar nombres de fonética desagradable. 2.1.2.3−Radicales univalentes derivados de los alquenos

2.1.2.3−Radicales univalentes derivados de los alquenos lineales

Se obtienen a partir de los alquenos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un átomo de carbono terminal. En la numeración del radical, el carbono con la valencia libre (por pérdida del átomo de hidrógeno) recibe el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación enilo.

Ejemplos:

numeral correspondiente a la terminación enilo . Ejemplos: 2.1.3. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O

2.1.3. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O ALQUINOS

Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos decarbono. La fórmula general, para compuestos con un sólo triple enlace, es CnH2n−2.

Ejemplo:

2.1.3.1− Alquinos con un solo triple enlace Se nombran de acuerdo con las siguientes normas:

2.1.3.1− Alquinos con un solo triple enlace

Se nombran de acuerdo con las siguientes normas:

Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca la terminación ino.

Se numera la cadena a partir el extremo más próximo al triple enlace.

La posición de éste se indica mediante el localizador correspondiente, que será el menor de los dos números asignados a los dos átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre.

Ejemplo:

El localizador se coloca delante del nombre. Ejemplo: Si hay radicales, se toma como cadena principal

Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga que contenga el triple enlace. La numeración se realiza de modo que corresponda al átomo de carbono con triple enlace el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

Ejemplos:

Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplos: 2.1.3.2− Alquinos con varios triples enlaces Si
Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplos: 2.1.3.2− Alquinos con varios triples enlaces Si

2.1.3.2− Alquinos con varios triples enlaces

Si en un compuesto existen dos o más triples enlaces, se utilizan para nombrarlo las terminaciones −adiino, −atriino, etc., en lugar de la terminación ino*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores más bajos que se pueda.

Ejemplo:

Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena

Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más larga.

Ejemplos:

de triples enlaces , aunque no sea la más larga. Ejemplos: 2.1.3.3− Radicales univalentes derivados de
de triples enlaces , aunque no sea la más larga. Ejemplos: 2.1.3.3− Radicales univalentes derivados de

2.1.3.3− Radicales univalentes derivados de los alquinos lineales

Se obtienen a partir de los alquinos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal. En la numeración, a este carbono terminal se le asigna el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación inilo.

Ejemplos:

numeral correspondiente a la terminación inilo . Ejemplos: Si los radicales tienen dobles y triples enlaces

Si los radicales tienen dobles y triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces, y luego los triples, señalando su posición con localizadores. Se suprime la o de la terminación eno.

Ejemplos:

Se suprime la o de la terminación eno . Ejemplos: * Las verdaderas terminaciones son −diino,

* Las verdaderas terminaciones son −diino, −triino, etc. Se incluye en ellas la letra a para evitar nombres de fonética desagradable.

2.1.3.4− Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces

Son hidrocarburos que contienen uno o más dobles enlaces y uno a más triples enlaces. Se nombran primero los triples enlaces y luego los triples, señalando su posición por medio de localizadores. Se suprime la o de la terminación eno.

Distingamos dos posibilidades:

a) De cadena lineal:

La numeración de la cadena es la que asigna los localizadores más bajos a las instauraciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de que sean dobles o triples.

Ejemplo:

prescindiendo de que sean dobles o triples. Ejemplo: Si se empieza a numerar por la izquierda,

Si se empieza a numerar por la izquierda, los localizadores de los dobles y triples enlaces son 1,4,6; si se empieza por la derecha, esos localizadores son 1,3,6. Esta numeración es la que se elige por ser la más baja.

El problema se plantea cuando, empezando a numerar por la izquierda o por la derecha, los localizadores de las instauraciones coinciden. En este caso se da preferencia a la numeración que asigne a los enlaces dobles los localizadores más bajos.

Ejemplo:

los enlaces dobles los localizadores más bajos. Ejemplo: Empezando a numerar por la izquierda o por

Empezando a numerar por la izquierda o por la derecha coinciden los localizadores en 1,3. Se numera empezando por la izquierda por corresponder el localizador más bajo al doble enlace.

Ejemplos:

el localizador más bajo al doble enlace. Ejemplos: b) De cadena no lineal: Se elige como

b) De cadena no lineal:

Se elige como cadena principal aquella que tiene el mayor número de dobles y triples enlaces en conjunto. En el caso de que haya varias cadenas con igual número de enlaces dobles y triples, se elige como cadena

principal la que tiene mayor número de átomos de carbono. Si hubiera varias con igual número de átomos de carbono, se elige la que posea el máximo número de dobles enlaces.

Ejemplo:

que posea el máximo número de dobles enlaces . Ejemplo: Si las cadenas laterales son ramificadas,

Si las cadenas laterales son ramificadas, se escriben entre paréntesis los localizadores y los nombres de dichas cadenas complejas. Los localizadores situados delante del paréntesis indican la posición de la cadena lateral.

Ejemplos:

indican la posición de la cadena lateral. Ejemplos: En este compuesto existen dos cadenas con el

En este compuesto existen dos cadenas con el mismo número de instauraciones, una con ocho átomos de carbono y otra con siete. Se elige como cadena principal la que tiene mayor número de átomos de carbono (la de ocho).

que tiene mayor número de átomos de carbono (la de ocho). En este compuesto hay dos

En este compuesto hay dos cadenas con dos instauraciones cada una y ambas con nueve átomos de carbono. Prevalece como cadena principal la que tiene dos enlaces dobles sobre la que posee uno doble y otro triple.

Ejemplos:

Prevalece como cadena principal la que tiene dos enlaces dobles sobre la que posee uno doble
2.1.4. HIDROCARBUROS CÍCLICOS Son hidrocarburos de cadena cerrada. Según tengan o no instauraciones, se clasifican

2.1.4. HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Según tengan o no instauraciones, se clasifican en:

Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos).

Hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos).

2.1.4.1− Hidrocarburos monocíclicos no saturados

Los átomos de carbono del hidrocarburo cíclico están unidos por enlaces sencillos. Responden a la fórmula general CnH2n.

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono.

Ejemplos:

abierta de igual número de átomos de carbono. Ejemplos: También se representan así: 2.1.4.2− Radicales

También se representan así:

de átomos de carbono. Ejemplos: También se representan así: 2.1.4.2− Radicales univalentes de los cicloalcanos 15

2.1.4.2− Radicales univalentes de los cicloalcanos

Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno se nombran como en los alcanos acíclicos, es decir, sustituyendo la terminación ano por ilo.

Ejemplos:

sustituyendo la terminación ano por ilo . Ejemplos: 2.1.4.3− Cicloalcanos con radicales Los cicloalcanos

2.1.4.3− Cicloalcanos con radicales

Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al ciclo) se nombran como derivados de los hidrocarburos cíclicos. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos al conjunto de los radicales.

En casos sencillos, se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta.

Ejemplos:

como derivados de un compuesto de cadena abierta. Ejemplos: 2.1.4.4− Hidrocarburos monocíclicos no saturados Son
como derivados de un compuesto de cadena abierta. Ejemplos: 2.1.4.4− Hidrocarburos monocíclicos no saturados Son

2.1.4.4− Hidrocarburos monocíclicos no saturados

Son hidrocarburos cíclicos con uno o más dobles enlaces o uno o más triples enlaces entre sus átomos de carbono.

El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos a las instauraciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples.

En caso de igualdad debe optarse por la numeración que asigne números más bajos a los dobles enlaces.

La numeración del ciclo se hace en el sentido de las agujas del reloj o en el contrario, con tal de conseguir la condición expresada anteriormente.

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la terminación eno o ino.

Ejemplos:

prefijo ciclo y la terminación eno o ino . Ejemplos: 2.1.4.5− Radicales univalentes de los cicloalquenos
prefijo ciclo y la terminación eno o ino . Ejemplos: 2.1.4.5− Radicales univalentes de los cicloalquenos

2.1.4.5− Radicales univalentes de los cicloalquenos y cicloalquinos

Derivan de los hidrocarburos cíclicos no saturados por pérdida de un átomo de hidrógeno en un átomo de carbono.

Se nombran como los hidrocarburos de que proceden sustituyendo las terminaciones eno e ino por enilo e inilo, respectivamente.

Las posiciones de los dobles y triples enlaces se indican mediante localizadores; se asigna el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno.

Ejemplos:

2.1.5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno (C6H6).

2.1.5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno (C6H6).

Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En la actualidad, el término aromático expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, es decir, menos reactivo.

El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman arilo.

El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:

su fórmula se expresa de uno de estos tres modos: Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes

Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno.

Ejemplos:

nombres de los radicales a la palabra benceno. Ejemplos: Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa

Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2 , 1,3 y 1,4 , o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente.

Ejemplos:

Ejemplos: Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos

Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Se citan en orden alfabético.

Ejemplos:

bajos en conjunto. Se citan en orden alfabético. Ejemplos: 2.1.5.1− Otros hidrocarburos aromáticos importantes

2.1.5.1− Otros hidrocarburos aromáticos importantes

Existen muchos hidrocarburos policíclicos fusionados. Citaremos los tres más sencillos e importantes:

importantes Existen muchos hidrocarburos policíclicos fusionados. Citaremos los tres más sencillos e importantes: 19
2.1.6. DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de

2.1.6. DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS

Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno.

Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. La posición de los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores.

Ejemplos:

de halógeno se indica por medio de localizadores. Ejemplos: Si existen dobles y triples enlaces, se

Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las instauraciones les correspondan los localizadores más pequeños.

Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.

Ejemplos:

∑ COMPUESTOS OXIGENADOS Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno . Estudiamos a continuación

COMPUESTOS OXIGENADOS

Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno.

Estudiamos a continuación las funciones oxigenadas siguientes: alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos y ésteres.

ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un átomo de hidrógeno por el grupo −OH (hidroxilo).

Si el hidrocarburo es alifático, da lugar a los alcoholes.

Ejemplo:

es alifático, da lugar a los alcoholes . Ejemplo: Si el hidrocarburo es aromático, se obtienen

Si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles.

Ejemplo:

es aromático, se obtienen los fenoles . Ejemplo: En sentido estricto, el fenol debería llamarse bencenol

En sentido estricto, el fenol debería llamarse bencenol.

ALCOHOLES

El grupo funcional es el −OH (hidroxilo). La fórmula general es R−OH.

El radical R procede de un hidrocarburo alifático. Puede ser radical alquilo, alquenilo o alquinilo. La fórmula general para un alcohol saturado con un solo grupo hidroxilo es CnH2n+1OH.

Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes.

2.2.1.1− Alcoholes con un solo grupo funcional

Estos alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según esté unido el grupo funcional (−OH)a un carbono primario, secundario o terciario*.

* Los átomos de carbono pueden ser: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios según estén unidos, respectivamente, a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono. (No pueden existir, lógicamente, alcoholes cuaternarios).

Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituído un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un radical −OH, el alcohol así obtenido se nombra añadiendo la terminación ol al hidrocarburo de que procede.

Ejemplo:

terminación ol al hidrocarburo de que procede. Ejemplo: Si el alcohol es secundario o terciario, se

Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical −OH el localizador más bajo posible.

La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre las instauraciones y sobre los radicales.

Ejemplos:

sobre las instauraciones y sobre los radicales . Ejemplos: 2.2.1.2− Alcoholes con varios grupos funcionales 22

2.2.1.2− Alcoholes con varios grupos funcionales

Si se trata de un polialcohol, al nombrarlo se colocan los sufijos di, tri, tetra, etc., para indicar el número de grupos −OH. En cuanto a la numeración de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.

Ejemplos:

se sigue el criterio indicado anteriormente. Ejemplos: LOS ALDEHÍDOS Los aldehídos son cada uno de los

LOS ALDEHÍDOS

Los aldehídos son cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general

grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general donde R es un átomo de

donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado alifático o aromático.

Los aldehídos son aquellos compuestos caracterizados por la presencia de uno o mas grupos carbonilo en posición terminal.

La cadena principal debe contener al carbono del grupo carbonilo. Si hay dos grupos carbonilos, la cadena principal deberá contener a ambos. Se le dará el numero uno al carbono del grupo carbonilo. El sufijo a utilizar es al, o dial si hubiera dos grupos carbonilo, uno al principio y otro al final de la cadena carbonada.

Nomenclatura de los aldehídos.

Para nombrar a los aldehídos se cambia la terminación o de los alcanos por al para denotar la presencia de un aldehído.

El grupo carbonilo de los alcanales o aldehídos siempre está al final de la cadena. Este hecho lo hace química y físicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte El hidrógeno vecino al oxígeno es fácilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos

Como este grupo funcional siempre está al final de la cadena no se usan números localizadores.

Propiedades físicas.

No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo esta unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales:

Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo

de compuestos

Los aldehídos son compuestos de fórmula general R−CHO. Este compuesto tiene una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido.

CETONAS

Son cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general RCOR¢, en la que R y R¢ representan radicales orgánicos y donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos.

Nomenclatura de las cetonas

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en −ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo−.

Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

por orden alfabético y a continuación la palabra cetona. Propiedades físicas Los compuestos carbonílicos presentan

Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular .No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

El grupo funcional de las cetonas es:

R

|

C=O

|

'R

Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios importantes en el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios.

La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azúcares.

ÁCIDOS ORGÁNICOS

El término ácidos orgánicos engloba aquellos ácidos cuya estructura química se basa en el carbono. Se añaden al pienso por su capacidad para reducir el pH de los alimentos, favoreciendo su conservación. Simultáneamente ejercen una influencia positiva a nivel digestivo y metabólico, mejorando los rendimientos productivos de los animales. Los de mayor interés en producción animal son el acético, butírico, cítrico, fórmico, láctico, málico, propiónico, y sórbico.

El modo de acción de los ácidos orgánicos no es totalmente conocido. Su acción beneficiosa parece estar relacionada con un incremento en la digestibilidad y retención de diversos nutrientes (minerales, proteína y energía), acompañado de una alteración de la población microbiana del tracto .

La efectividad de inhibición del crecimiento microbiano depende no sólo de su poder acidificante sino también de la capacidad del ácido para penetrar a través de la pared celular del microorganismo en forma no disociada. Una vez dentro, el ácido se disocia y presenta un doble mecanismo de acción:

El hidrogenión (H+) reduce el pH del citoplasma, lo que obliga a la célula a incrementar sus gastos energéticos a fin de mantener su equilibrio osmótico

El anión (A−) perjudica la síntesis de DNA, evitando la replicación de los microorganismos. En principio pues, serían más interesantes los ácidos orgánicos de cadena corta con un pKa superior al pH fisiológico ya que permitiría que una mayor cantidad de ácido en forma no disociada penetrara en el interior del microorganismo.

LOS ÉTERES

Los Éteres son un grupo de compuestos orgánicos que responden a la fórmula general ROR¢, en donde O es un átomo de oxígeno, y R y R¢ representan los mismos o distintos radicales orgánicos.

La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter.

Propiedades físicas de los éteres

Debido a que el ángulo del enlace C−o−C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C−O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).

Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros. Comparemos, por ejemplo, los puntos de ebullición del n−heptano (98ºC), el metil n−pentil éter (100ºC) y el alcohol hexílico (157ºC). Los puentes de hidrógeno que mantienen firmemente unidas las moléculas de alcoholes no son posibles para los éteres, pues éstos sólo tienen hidrógeno unido a carbono.

Por otra parte, los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietil éter como el alcohol n−butílico, por ejemplos, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua y de alcohol; es probable que la solubilidad de los éteres en agua se debe a la misma causa.

Nomenclatura

Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:

Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas: Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R

Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo).

Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter.

sencillo). Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación

Un caso particular de éteres son los epóxidos, cuyo esquema es el siguiente:

de éteres son los epóxidos, cuyo esquema es el siguiente: Para nombrarlos se utiliza el prefijo

Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi− seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que está unido el O ,con dos localizadores lo más bajos posibles, en caso de que sea necesario.

lo más bajos posibles, en caso de que sea necesario. Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados

Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.

o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados. La estructura angular de los éteres se explica bien

La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles. Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclopropano.

Ciclopropano Epóxido de etileno
Ciclopropano
Epóxido de etileno
Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensión,

Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensión, hace que los epóxidos, al contrario que los éteres normales, sean muy reactivos y extremadamente útiles en síntesis. Los éteres son alcanos que poseen un sustituyente alcoxi (RO−). El resto alcano más grande (cadena principal) da el nombre al alcano y el pequeño se considera parte del grupo alcóxi.

Para nombrar éteres cíclicos se usa el prefijo oxa.

2−metiloxaciclopropano 1,4,7,10−tetraoxaciclododecano (epóxido de propileno) (éter 12−corona−4)
2−metiloxaciclopropano 1,4,7,10−tetraoxaciclododecano (epóxido de propileno) (éter 12−corona−4)

2−metiloxaciclopropano

1,4,7,10−tetraoxaciclododecano

(epóxido de propileno)

(éter 12−corona−4)

Los éteres son en general poco reactivos y se utilizan como disolventes.

Éteres, grupo de compuestos orgánicos que responden a la fórmula general RORð, en donde O es un átomo de

oxígeno, y R y Rð representan los mismos o distintos radicales orgánicos

líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter. Los éteres se caracterizan por el grupo oxi, O, en el que el átomo de oxígeno se encuentra unido a dos átomos de carbono, COC.

La

mayoría de los éteres son

MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIALES:

Tubos de ensayo

Vaso de Precipitado(150 ml) Pinza para tubos Gradillas Mechero de Bunsen Espátula metálica Pisetasd Equipo de baño maría REACTIVOS QUÍMICOS:

Formaldehído

Acetona

Ácido Acético

Ácido Cítrico Ácido Tartárico. Permanganato de potasio Ácido Sulfúrico Reactivos de Schiff y otros. CONCLUSIONES:

Dado que es la última práctica, ha sido solo demostrativa y cualitativa, y como conclusión solo quiero indicar la gran importancia de la química orgánica, que nos permite comprender el comportamiento de los compuestos que nos rodea, las aplicaciones que tienen en la industria, y por ende en la vida de los hombres.

RECOMENDACIONES:

Por tratarse el ultimo informe me limito a dar recomendaciones; mas al contrario doy mis reconocimientos al Sr. Profesor por su abnegada labor de habernos impartido todos los conocimientos necesarios en nuestra formación profesional. BIBLIOGRAFÍA:

TEXTOS:

VARIOS AUTORES QUÍMICA EXPERIMENTAL. Edit.Mercantil Ayacucho.

1995.

BABOR−IZBARZ QUÍMICA GENERAL MODERNA Edit. Marín S.A Barcelona

España 1979 LUDER Y OTROS QUÍMICA GENERAL. Edit. Alhambra S.A. Edición. Madrid

España 1967. INTERNET:

www.ciencianet.com

buscadores, etc

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