Лекция: БИОЛОГИЧЕСКИ

АКТИВНЫЕ ЛИПИДЫ И ИХ
ПРОИЗВОДНЫЕ
( часть 2)

Доц. Щеголева И.Д.

КЛАССЫ ЛИПИДОВ

1. Простые липиды – эфиры жирных кислот с различными спиртами.

1.1. Жиры (основной компонент – триацилглицериды).
1.2. Воска.
2. Сложные липиды – эфиры жирных кислот со спиртами,
дополнительно содержащие и другие химические группы.
2.1. Фосфолипиды – эфиры жирных кислот, фосфорной кислоты и спирта.
2.2. Гликолипиды – эфиры жирных кислот и спирта сфингозина, включают
углеводный компонент.
2.3. Другие сложные липиды – сульфолипиды, аминолипиды и др.
3. Предшественники или производные липидов – жирные кислоты,
глицерин, стероиды, прочие спирты, жирорастворимые витамины и
гормоны, альдегиды жирных кислот и др.
ФОСФОЛИПИДЫ

ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ
ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ
Биологические функции фосфоглицеридов:

◼ - выполняют структурные и метаболитческие функции;

◼ - являются главным липидным компонентом наружных и внутренних
клеточных мембран (фосфолипиды+холестерин составляют 40% массы
мембраны), обеспечивают их избирательную проницаемость, участвуют
в активации мембранных ферментов и др.;
◼ соотношение фосфолипиды/холестерин определяет текучесть либо
жесткость клеточной мембраны;
◼ - участвуют в транспорте жиров, жирных кислот и холестерина;
◼ - замедляют синтез коллагена;
◼ - являются (лецитин) действующим веществом гепатопротекторов,
защищающих клетки печени от разрушения.
 ЛЕЦИТИНЫ И ХОЛИН

◼ Лецитины (фосфатидилхолины) встречаются в тканях животных, растений и

микроорганизмов; особенно велико их содержание в органах и тканях животных с
высокой активностью обмена веществ – печень, сердце, нервные ткани.
Биосинтез лецитинов активно протекает в печени и в стенке тонкого кишечника.

◼ Холин (структурный компонент молекулы лецитина)

◼ - является липотропным фактором, при его недостатке происходит жировое
перерождение печени;
◼ - является предшественником нейромедиатора ацетилхолина;
◼ - влияет на углеводный обмен, участвует в регуляции уровня инсулина в
организме;
◼ - холин относят к витаминоподобным веществам (ранее обозначали вит. В4).

◼ Лецитины используют для лечения заболеваний нервной системы, астении,

гипотонии, переутомлении, для регенерации клеток печени и др.
◼ Холин применяют для лечения печени и атеросклероза. Холин зарегистрирован
как пищевая добавка Е 1001.

◼ Пищевые источники лецитина и холина: печень, почки, сердце животных,

яичный желток, нерафинированное растительное масло и др.
 КЕФАЛИНЫ

◼ Кефалины (фосфатидилэтаноламины) широко распространены в растительных

и животных организмах;
◼ - входят в состав клеточных мембран, влияют на их проницаемость;
◼ - участвуют в переносе жирных кислот от печени к другим органам, при
недостатке кефалинов возникает ожирение печени;
◼ - играют роль в процессах свертывания крови, способствуя превращению
протромбина в активный тромбин.
◼ В молекулу кефалина входит этаноламин (тривиальное название - коламин).
Этаноламин образуется в организме человека из аминокислоты серина при
нормальном белковом питании, далее либо используется для синтеза
кефалинов, дибо превращается в холин.
◼ Этаноламин используется для промышленного производства таурина.

◼ Особенно много кефалинов в нервной ткани (они впервые были выделены из

клеток мозга).
 СТЕРОИДЫ

◼ Стероиды – группа липидов животного или, реже, растительного

происхождения, с характерной циклической структурой молекулы.
◼ Стероиды образуются из изопреноидных предшественников. Основой
молекулы стероидов является конденсированная тетрациклическая
система гонана (циклопентанопергидрофенантрен). Ядро гонана
может быть насыщенным или частично ненасыщенным, содержать
алкильные (–СН3 и др.) и некоторые функциональные группы
(гидроксильные, карбонильные, карбоксильные).
◼ система гонана:
Стероидное ядро:
Группы стероидов:

◼ - стерины;
◼ - желчные кислоты;
◼ - стероидные гормоны:
◼ кортикостероиды,
◼ мужские половые гормоны;
◼ женские половые гормоны,
◼ - агликоны сердечных гликозидов
◼ и др.
 СТЕРИНЫ

◼ Стерины (стеролы) – класс стероидов, молекулы которых имеют

гидроксильную группу в положении «3» и большой ацильный радикал
в положении «17».
◼ В зависимости от происхождения бывают зоостерины,
фитостерины, микостерины,

◼ Общая формула стеринов:

 ЗООСТЕРИНЫ

◼ Зоостерины синтезируются в организме животных и человека.

◼ Важнейший зоостерин – холестерин (холестерол).
◼ Все количество холестерина организма человека состоит из
поступающего с пищей (20% или 0,5 г/сут) и синтезируемого в
организме (80% или 2,5 г/сут, в печени и кишечнике). Субстатом для
образования холестерина является ацетил-КоА.

◼ холестерин:
Биологические функции холестерина:

◼ - содержится в клеточных мембранах, обеспечивает устойчивость их структуры в

широком интервале температур;
◼ - необходим для выработки витамина D;
◼ - необходим для выработки стероидных гормонов – кортизола, альдостерона,
эстрогенов, прогестерона, тестостерона и др.;
◼ - необходим для образования желчных кислот;
◼ - является одним из основных липидных компонентов липопротеидов плазмы
крови; в составе липопротеидов холестерин перемещается по организму.
◼ Различают липопротеиды высокой плотности (ЛПВП) и липопротеиды низкой
плотности (ЛПНП).
◼ ЛПВП образованы высокомолекулярными белками, они хорошо удерживают
холестерин. ЛПНП образованы низкомолекулярными белками, малорастворимы,
склонны к выделению холестерина в осадок, в результате чего на внутренних
стенках кровеносных сосудов образуются атеросклеротические бляшки. ЛПНП
получили название «плохой холестерин».
Биосинтез холестерина
Факторы, повышающие концентрацию «плохого
холестерина» в крови:

◼ - курение;
◼ - избыточный вес;
◼ - недостаточная физическая активность;
◼ - неправильное питание – высокое содержание в пище: трансжиров и
сахаров, низкое содержание в пище: пищевых волокон, липотропных
факторов (метионина, холина, лецитина), ПНЖК, витаминов и
микроэлементов;
◼ - застой желчи в печени (может возникнуть из-за потребления алкоголя,
вирусных заболеваний, приема некоторых лекарств);
◼ - некоторые нарушения эндокринной системы – сахарный диабет,
гиперсекреция инсулина, гиперсекреция гормонов коры надпочечников,
недостаточность гормонов щитовидной железы и половых гормонов.
◼ Концентрация «плохого холестерина» в крови не должна превышать
3,36 ммоль/л (идеально – 2,6 ммоль/л).
 ФИТОСТЕРИНЫ
◼ Фитостерины синтезируются растениями, наиболее распространен β-
ситостерин (β-ситостерол).
◼ β-Ситостерин способствует снижению концентрации холестерина в
крови, так как, имея схожую с ним структуру, конкурирует с
холестерином при всасывании стенками ЖКТ.
◼ Источники β-ситостерина: зародышы пшеницы и кукурузы, семена
льна, арахис, соя, кориандр, морковь и др.

β-ситостерин:
 МИКОСТЕРИНЫ

◼ Микостерины синтезируются микроорганизмами – дрожжами,

плесневыми грибами, (бактериями не синтезируются).
Наибольшее значение имеет эргостерин (эргостерол).
◼ Эргостерин является предшественником эргокальциферола – витамина
Д2. Витамины группы Д регулируют обмен фосфора и кальция.
◼ В промышленности эргостерин получают из дрожжей.

эргостерин:
 ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ
◼ Желчные кислоты (холевые к-ты) – монокарбоновые гидроксикислоты
из класса стероидов. Различают первичные и вторичные желчные к-ты.
◼ Первичные желчные к-ты секретируются печенью:
◼ - холевая;
◼ - хенодезоксихолевая.
◼ Вторичные желчные к-ты образуются из первичных желчных к-т в
толстой кишке под действием кишечной микрофлоры, далее
всасываются в стенку кишечника и возвращаются в печень:
◼ дезоксихолевая, литохолевая, аллохолевая и др.
◼ В кишечно-печеночной циркуляции из вторичных к-т участвует только
дезоксихолевая к-та.
◼ В желчи желчного пузыря желчные к-ты образуют соединения
(конъюгаты) с глицином и таурином.
◼ Состав желчи (без воды): 67% желчные кислоты, 22% фосфолипиды,
4,5% белки, 4% холестерин и др.
Биологические функции желчи и желчных кислот:

◼ - выполняют разнообразные функции, связанные с пищеварением;

◼ - эмульгируют жиры и участвуют в мицеллообразовании, что улучшает
гидролиз жиров липазой;
◼ - создают оптимальное рН в двенадцатиперстной кишке для действия
ферментов поджелудочной железы;
◼ - способствуют превращению трипсиногена в трипсин под действием
энтеропептидазы;
◼ - активизируют моторику тонкого кишечника;
◼ - стимулируют образование слизи и гормонов холецистокинина и
секретина
◼ и другое.

◼ Печень выделяет в сутки 2 л желчи.

 КОРТИКОСТЕРОИДЫ
◼ Кортикостероиды – стероидные гормоны, образуемые корой
надпочечников. Всего известно 46 кортикостероидов.
◼ В зависимости от функции различают глюкокортикоиды и
минералокортикоиды.

◼ Глюкокортикоиды регулируют углеводный обмен, основные

представители – кортизон и гидрокортизон (кортизол).
◼ Оказывают противовоспалительное действие, подавляют рост
лимфоидной ткани (селезенки и лимфатических узлов). Применяются
при лечении ревматизма, ревматоидного артрита, бронхиальной
астмы, лейкозов, экземы, панкреатита, аллергических заболеваний и
др.
◼ Минералокортикоиды регулируют водно-солевой обмен; основной
гормон – альдостерон. Применяются при лечении различных
нарушений минерального обмена.
◼ В организме человека ежедневно синтезируются 20-30 мг
гидрокортизона, 20-200 мкг альдостерона.
КОРТИКОСТЕРОИДЫ
Возможные побочные эффекты от применения
глюкокортикоидов:
◼ - появление отеков (из-за задержки натрия и воды в организме);
◼ - повышение артериального давления;
◼ - повышение концентрации глюкозы в крови (вплоть до развития сахарного
диабета);
◼ - усиление выделения кальция из организма, развитие остеопороза;
◼ - замедление процессов регенерации тканей;
◼ - обострение язвенной болезни;
◼ - понижение сопротивляемости инфекциям;
◼ - повышение свертываемости крови;
◼ - нарушение жирового обмена, появление угрей;
◼ - ожирение, лунообразное лицо;
◼ - нарушение менструального цикла;
◼ - неврологические расстройства;
◼ - при наружном применении – атрофия кожи, развитие грибковых и
бактериальных инфекций, аллергические проявления, глаукома
◼ и другие.

◼ Синтетический аналог глюкокортикоидов – преднизалон.

 АНДРОГЕННЫЕ ГОРМОНЫ
◼ Андрогенные гормоны (мужские половые гормоны) – тестостерон,
дигидротестостерон, андростендион и др.

◼ Тестостерон синтезируется из холестерина клетками семенников у мужчин, а также

в небольших количествах яичниками у женщин; также синтезируется корой
надпочечников у мужчин и женщин.

◼ Андрогенные гормоны управляют развитием и проявлением репродуктивной

мужской функции. Обладают также анаболическим действием, что выражается в
усилении белкового обмена, росте мышечной ткани, кальцификации костей.

◼ тестостерон:
 ЭСТРОГЕННЫЕ ГОРМОНЫ

◼ Эстрогенные гормоны (эстрогены, женские половые гормоны) –

эстрадиол, эстрон и др.
◼ Эстрогенные гормоны синтезируются яичниками у женщин, а также
корой надпочечников и другими тканями (кости, мозг, жировая ткань и
др.) у обоих полов.
◼ Эстрогенные гормоны регулируют женскую репродуктивную функцию;
а также повышают концентрацию в крови тироксина, ионов железа и
меди; оказывают антиатеросклеротическое действие; увеличивают
содержание ЛПВП и снижают содержание ЛПНП и холестерина в
крови.
 СЕРДЕЧНЫЕ ГЛИКОЗИДЫ
◼ Сердечные гликозиды – группа лекарственных средств
растительного происхождения. В терапевтических дозах используются
для лечения сердечной недостаточности, аритмии и др.
кардиологических заболеваний. В больших дозах являются
сердечными ядами.
◼ Сердечные гликозиды состоят из несахаристой части (агликона или
генина) и сахаров (гликона). Основа агликона – стероидная структура,
связанная с ненасыщенным лактонным кольцом. Гликон может быть
представлен разными сахарами: D-дигитоксозой, D-глюкозой, D-рам-
нозой и др.
◼ Кардиотоноческий эффект связан с агликоном молекулы.
◼ От сахаристой части зависят растворимость гликозидов и удержание
молекулы в тканях.
◼ Растительные источники сердечных гликозидов: наперстянка
пурпурная, ландыш майский, горицвет весенний и др.