SANDRA MARA MARTINS FRANCHETTI JOS CARLOS MARCONATO

Depto de Bioqumica e Microbiologia IB UNESP Rio Claro SP 2011

NDICE

Expo 1 PURIFICAO DO CIDO BENZICO POR RECRISTALIZAO Expo 2 CROMATOGRAFIA EM PAPEL Expo 3 EXTRAO DE CAFENA e CARACTERIZAO Expo 4 SNTESE DO CIDO ACETIL SALICLICO (AAS): REAO DE ESTERIFICAO Expo 5 PREPARO DE SABES E DETERGENTES Expo 6 POLMEROS - CARACTERIZAO

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Expo 1 - PURIFICAO DO CIDO BENZICO POR RECRISTALIZAO OBJETIVOS: Purificao de uma amostra de cido benzico por recristalizao. INTRODUO: A recristalizao uma tcnica muito utilizada na purificao de compostos orgnicos slidos. O princpio bsico da tcnica baseia-se na variao da solubilidade de um slido em um dado solvente, quando o solvente resfriado. Tipicamente, o slido seria solvel no solvente a quente e pouco solvel no mesmo solvente a temperatura ambiente ou abaixo dela. Assim a seleo de um solvente apropriado fundamental para o sucesso da purificao de um slido (recristalizao). EXPERIMENTAL: MATERIAIS: , 1 erlenmeyer de 125 mL 1 proveta 50 mL 3 bqueres de 50 mL banho de gelo-gua Kitassato funil de Buchner bomba de vcuo papel de filtro dessecador placa de Petri banho-maria PROCEDIMENTO: - pesar uma amostra de cido benzico impuro, cerca de 1,000 g. - transferir para um erlenmeyer de 125 mL. - acrescentar 50 mL de gua destilada e aquecer em banho ( 800C) - agitar manualmente para que todo o slido seja solubilizado. - filtrar a soluo obtida a quente, utilizando para isto um funil analtico e papel de filtro (prviamente aquecidos em banho) - recolher o filtrado em um bquer e aguardar o resfriamento at a temperatura ambiente. - colocar o bquer contendo o filtrado em banho de gelo/gua durante 15 minutos (formao dos cristais). - filtrar vcuo (funil de Buchner) - secar os cristais em dessecador por uma semana. - pesar os cristais secos e calcular o rendimento percentual (ou pureza) OBS: A velocidade de resfriamento tem um papel determinante no tamanho dos cristais. Resfriamento rpido cristais pequenos. Resfriamento lento, permite a formao de cristais maiores. O precipitado formado (cido benzico recristalizado) dever ser recuperado por filtrao a vcuo e lavagem com gua gelada. Este procedimento importante para remover impurezas na superfcie dos cristais formados e a gua gelada para minimizar perdas durante a lavagem. Informao: A solubilidade do cido benzico em gua de aproximadamente 68,0 g / L a 95 C e 1,7 g / L a 0 C.

amostra de cido benzico impuro gua quente- banho (80 C) gua gelada .

BIBLIOGRAFIA: VOGEL, A I. Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa. Vol.1

RELATRIO 1 Esquema (desenhos explicativos dos passos do experimento) Resultados Erros experimentais

Expo 2 CROMATOGRAFIA EM PAPEL OBJETIVOS: Separao de pigmentos de tintas, de canetas, atravs da cromatografia em papel. INTRODUO: Um dos processos fsicos de separao de mistura a cromatografia (do grego: khroma = cor e graphein = desenhar um grfico) que se baseia nas diferentes tendncias das substncias de serem adsorvidas na superfcie de certos slidos. Este mtodo foi utilizado por Tswett, qumico russo, em 1906, para separar pigmentos de plantas. Atualmente, este mtodo tem sido bastante usado para isolar e recuperar substncias componentes de misturas. EXPERIMENTAL: MATERIAIS: canetas hidrogrficas: verde escuro,verde claro, roxo e preta cubas para cromatografia (recipentes adaptados) papel de filtro; vidro de relgio. giz erlenmeyer PROCEDIMENTO: Parte A) Em papel - colocar aproximadamente 60 mL de etanol na cuba e tampar com vidro de relgio. - cortar um pedao de papel de filtro 20 x 4 cm. - traar uma linha com lpis a cerca de 2 cm do final da tira do papel (Fig. 1). - aplicar a tinta, vrias vezes no mesmo ponto. - esperar secar e colocar a tira dentro da cuba (Fig. 2). - retirar o cromatograma quando o solvente j percorreu mais ou menos 10 cm. - marcar a frente do solvente e das manchas formadas. - deixar secar na bancada. Parte B) Em giz (como fase estacionria) - colocar 20 mL de etanol num Erlenmeyer (cuba) de 50 mL. - deixar saturar - aplicar uma amostra de tinta (caneta pilot) no giz (um anel), a 2 cm da extremidade do giz. - prender o giz na cuba, com um clip (Fig. 3) - deixar correr etanol

Fig. 1. Aplicao das amostras no papel

Fig. 2. Desenvolvimento do cromatograma

Fig. 3 . Cromatografia em giz

RELATRIO 2

ExpO 3 - EXTRAO DE CAFENA e CARACTERIZAO

OBJETIVOS: Extrair cafena do guaran em p e da coca-cola e caracterizar o produto por cromatografia em camada delgada (CCD). INTRODUO: A cafena ou 1,3,7 trimetilxantina (C8H10N4O2) um alcalide encontrado em mais de 60 espcies de plantas. Junto com a cafena, podero estar presentes a celulose, pigmentos, clorofilas e taninos. Taninos so compostos fenlicos de elevada massa molar que apresentam determinadas propriedades em comum. O termo alcalides utilizado para designar uma classe de substncias que apresentam carter alcalino. A propriedade bsica dos alcalides proveniente do par de eltrons livres sobre os tomos de nitrognio. Dessa forma, o carter bsico do nitrognio pode ser utilizado para aumentar ou diminuir a solubilidade da cafena em gua. Por exemplo, em meio cido, forma-se o sal do cido conjugado da cafena, elevando-se a sua solubilidade em gua e favorecendo a extrao. Os alcalides, so substncias que frequentemente apresentam intensa atividade fisiolgica. Alguns exemplos so a morfina, herona, cido lisrgico (LSD), cocana, quinino, e nicotina.

ALCALIDES HO O CH3 N O N CH3 Cafena CH3 N N N H N CH3 HO Nicotina Morfina O H N H CH3

CH3 N HO CH3O H H C O C N OCH3

HO O H C

N Quinino

Cocana

A cromatografia em camada delgada, um procedimento simples, rpido e de baixo custo, que permite a obteno de informaes a respeito do nmero de componentes em uma mistura. O fator de reteno, ou Rf (parmetro obtido nos cromatogramas em camada delgada e em papel) definido como a razo entre a distncia percorrida por um composto e a distncia percorrida pelo solvente (Fig. 1).

Rf =

distncia percorrida pelo composto distncia percorrida pelo solvente

O Rf para um composto uma constante se: -o sistema de solventes, -o adsorvente, -a espessura da camada adsorvente, -a quantidade de material aplicado -a temperatura, forem mantidos constantes. Desde que estes fatores so muitas vezes difceis de serem conservados de um experimento para outro, valores de Rf relativos geralmente so considerados. Rf relativos significa que os valores so relativos a um padro, obtido nas mesmas condies experimentais. EXPERIMENTAL: MATERIAIS: proveta de 20 mL agitador e barra magntica pipeta de Beral funil de Buchner papel de filtro funil de separao chapa de aquecimento erlenmeyer de 125 mL soluo HCl 0,1 M soluo NH4OH conc guaran em p diclorometano coca-cola

PROCEDIMENTO: A) Extrao da cafena do p de guaran: - pesar 4,0 g de guaran em p e transferir para um erlenmeyer de 125 mL - adicionar 20 mL de soluo 0,1 molar de HCl - agitar continuamente por 20 minutos (utilizar agitador magntico). - filtrar o extrato em funil de Buchner ( vcuo), com dois papis de filtro, no precisa lavar - transferir o filtrado para um funil de decantao. - adicionar 1 mL de NH4OH concentrado ( na capela) - extrair a cafena utilizando para isto 20 mL de diclorometano (utilizar 2 pores de 10 mL), recolhendo a fase orgnica em um erlenmeyer (*) B) Extrao da cafena da coca-cola - em um funil de decantao, colocar cerca de 30 mL do refrigerante - acrescentar 10 mL de diclorometano e agitar a mistura suavemente. - deixe separar as fases e recolha a fase orgnica em uma placa de Petri. - evaporar o extrato obtido (na capela) e observar os cristais formados ao microscpio. Obs: A agitao durante as extraes dever ser realizada de forma suave para evitar a formao de emulso!

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C) Cromatografia de Camada Delgada (slica, como fase estacionria) - de incio saturar a cuba cromatogrfica com 100 mL da mistura de solventes: 1,2dicloroetano + cido actico 12:1 - colocar cerca de 5 mL de diclorometano na cafena slida para solubilizar a mesma. - marcar a placa de slica - aplicar a cafena padro com capilar, vrias vezes, no mesmo ponto da placa (Fig. 1) - ao lado desta, aplicar a amostra de soluo de cafena, extrada do p de guaran. - colocar a placa na cuba cromatogrfica, previamente saturada. - deixar correr, no at o final da placa (Fig. 1) - retirar a placa da cuba - marcar a frente do solvente (fase mvel) - deixar secar um pouco a placa. - coloc-la na cuba de revelao, com iodo.

Fig. 1- Desenvolvimento de um cromatograma em camada delgada

BIBLIOGRAFIA: 1) SKOOG, D.A , Fundamentals of Analytical Chemistry 7 th Edition, Saunders College Publishing, Londres, 1996. 2) VOGEL, A I. Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa. Vol.1. Organizao do

3)DOMINGUEZ, X.A. Cromatografia en papel y en capa delgada Estados Americanos (OEA), Monografia n 16 Washington, 1975.

NA INTERNET: http://www.indiana.edu/^orgchem/movies/complt.mov Para observar o procedimento experimental ( desde aplicao da amostra at o clculo do Rf). http://genchem.chem.wisc.edu/demonstrations - Para observar experimentos cromatograficos, em camada delgada do extrato de espinafre (separao das clorofilas e beta-caroteno), em papel (pigmentos de canetas hidrogrficas), e em filtrao em gel.

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SEGURANA: (CH2Cl2) evite a inalao ou contato com a pele (manipular na capela). No descartar nada na pia.

RELATRIO 3

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EXP O 4 - SNTESE DO CIDO ACETIL SALICLICO (AAS): REAO DE ESTERIFICAO OBJETIVOS: Sintetizar AAS (aspirina) e purific-la por recristalizao. INTRODUO: A aspirina foi sintetizada pela primeira vez em 1893 por um qumico da Bayer, na Alemanha. Foi comercializada a partir de 1899. O nome aspirina vem de: A = acetil Spir = Spiraea ulmaria - planta de onde se extraiu o cido saliclico pela primeira vez. Aspirina o nome comercial do cido acetil saliclico (AAS) , que mais fraco que o cido saliclico (AS).

cido saliclico (AS: MM 138 g/mol) EXPERIMENTAL MATERIAIS Bquer 250 mL Bquer 100 mL Banho-maria Termmetro

anidrido actico

cido acetil saliclico cido actico (AAS: MM= 168 g/mol)

cido saliclico Anidrido actico H2SO4 conc Etanol Gelo

PROCEDIMENTO: - colocar 5 g de cido saliclico, 8 mL de anidrido actico e 3 gotas de H2SO4 concentrado, em um bquer de 250 mL (na capela, com cuidado). - agitar. - aquecer em banho-maria a 50-60o por 20 minutos, na capela. - resfriar e adicionar 80 mL de gua gelada. - filtrar em Buchner. - lavar com uma pequena quantidade de gua gelada. - colocar o produto obtido (AAS) em um bquer de 100mL.

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Recristalizao (Purificao) - adicionar ao AAS 10 mL de etanol e 30 mL de gua - aquecer em banho-maria at dissolver tudo. - deixar em repouso na bancada at resfriar. - resfriar em banho de gelo. - filtrar vcuo.- guardar o AAS no recipiente indicado. Obs.: AAS decompe entre 128 a 135oC (No medir ponto de fuso, ento) BIBLIOGRAFIA VOGEL, A I. Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa. Vol.1

RELATRIO 4

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Exp o 5 PREPARO DE SABES E DETERGENTES OBJETIVOS: Obter sabes a partir da reao de saponificao de gorduras e leos, com soda custica. INTRODUO: Saponificar converter um leo ou gordura em sabo. A quente ou a frio, utilizando soda custica ou lixivia. Antigamente, algumas tribos germnicas, contemporneas de Csar, produziam sabo, fervendo o sebo de cabra com cinzas da madeira queimada (lixvia). Esta reao tambm chamada de hidrlise alcalina dos glicerdeos, produzindo os sais dos cidos carboxlicos (sabes) e o glicerol (glicerina).

EXPERIMENTAL: MATERIAIS: -leo / banha -soda custica (NaOH) -bqueres de nalgene e vidro -bagueta PROCEDIMENTO: A - Sabes A1 - Com leo usado - Dissolver 18g de soda em 50 mL de gua, na capela, cuidadosamente, em bequer de nalgene (com luva e culos). - Adicionar 125 mL de leo e 2,5 mL de detergente comum soda dissolvida. - Agitar durante meia hora, com a bagueta. - Colocar esta massa num frasco preparado previamente. - Deixar por uma semana para secagem completa. A2 Com banha gordura animal (sabo frio) - dissolver cuidadosamente 10 g de soda custica (NaOH) em 30 mL de gua. - acrescentar 40g de banha derretida a quente e 18 mL de leo usado. - adicionar 50 mL de etanol. banho a 600C SDS etanol uria formol MgSO4 c. ctrico corante essncia

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IMPORTANTE: Agite bem e sem parar, a frio, durante 15 minutos. B - Detergente -3g de laurilsulfato de sdio (C11H23CH2OSO3-Na+) ou SDS (sulfato dodecil de sdio) -1,5 mL etanol. -1,0 g de uria. -0,5 mL de formol. -50 mL de gua -Em um bquer, adicionar o etanol e a uria ao detergente. Acertar o pH at 7, usando H2SO4 diludo ou NaOH diludo. C- Sais de banho efervescente Misture - 50 g de sal grosso - 2 g de sulfato de magnsio(MgSO4) - 4 g de NaHCO3 - 2 g de cido ctrico - 3 gotas de corante - 4 gotas de essncia D Testes das propriedades do sabo e do detergente I-Amolecimento de H2O - dissolver 5 mL de soluo de sabo em 50 ml de H2O. - adicionar algumas gotas de giz. - agitar e observar - repetir com o detergente. II-Emulsificao do leo - 5 gotas de leo em 5mL de soluo de sabo. - agitar e deixe em repouso. - repetir este procedimento com o detergente.

Sabo + giz

detergente + giz

Observaes da parte D aqui:

Sabo + leo

Detergente + leo

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RELATRIO 5

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Expo 6 POLMEROS - CARACTERIZAO OBJETIVOS: Distinguir diferentes materiais plsticos atravs da densidade. INTRODUO: Plsticos so molculas de cadeia longa. Dependendo da natureza do monmero, o plstico apresenta diferentes propriedades fsicas e qumicas, conseqentemente diferentes aplicaes. As propriedades qumicas so mais difceis de serem testadas porque requerem a destruio do plstico atravs da incinerao. A queima destes materiais deve ser evitada, porque pode liberar substncias txicas. Por outro lado, testes relacionados s propriedades fsicas (rigidez, densidade, condutividade trmica, temperatura de amolecimento e/ou fuso) so simples de serem executados. O objetivo deste experimento testar e comparar a densidade de alguns polmeros termoplsticos, considerando que esta propriedade pode ser utilizada para separar plsticos, antes da reciclagem. Geralmente, quando dois ou mais plsticos diferentes so amolecidos ou fundidos juntos, um no adere ao outro. Esta uma das razes porque os plsticos para serem reciclados devem ser separados. Este um processo demorado e que encarece o material reciclado. Densidade (g/mL) de alguns plsticos: Polietileno de alta densidade (PEAD) 0.952 a 0.965 Polietileno de baixa densidade (PEBD) 0.917 a 0.940 Polietileno Tereftalato (PET) 1.29 a 1.4 Polipropileno (PP) 0.900 a 0.910 Poliestireno (PS) (na forma slida) 1.04 a 1.05 Poliestireno (PS) (espuma) varivel mas sempre menor que 1.00 Policloreto de vinila (PVC) (rgido) 1.30 a 1.50 Policloreto de vinila (PVC) (flexvel) 1.16 a 1.35 EXPERIMENTAL: MATERIAIS: bquer de 150 m proveta de 50 mL gua quente pinas papel higinico Amostras dos seguintes plsticos: PEAD, PEBD, PET, PP, PS (rgido), PS (espuma) e PVC. Solues, etanol/gua a vrias concentraes: 52% etanol, densidade = 0,911 g/mL 45% etanol, densidade = 0,934 g/mL 38% etanol, densidade = 0,941 g/mL 24% etanol, densidade = 0,955 g/mL -Solues, CaCl2 em gua a vrias concentraes: 6% CaCl2, densidade = 1,050 32% CaCl2, densidade = 1,306 40% CaCl2, densidade = 1,398

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PROCEDIMENTO: PARTE A- Caractersticas a- examinar cada amostra e fazer uma descrio visual da mesma (Anotar na tabela A) a amostra clara? transparente? opaca? apresenta cor? b- aparncia da superfcie : lisa ou rugosa? c- flexionar cada amostra a ngulos de 10 a 30o: flexvel ou rgida? TABELA A TESTE 1-PET Descrio Visual Aparncia da superfcie Rigidez 2-PEAD 3-PVC 4-PEBD 5-PP 6-PS 7-Outros

PARTE B- MEDIDA DE DENSIDADE: - colocar cada uma das solues (cerca de 50 mL) em um bquer de 150 mL (7 solues de densidades conhecidas) - colocar a amostra plstica, a ser medida, em cada uma das solues e verificar se ela flutua (F) ou afunda (A) - anotar os resultados na tabela B - retirar a amostra do bequer com uma pina - secar com papel macio e guardar. - colocar outra amostra plstica diferente (7 a 8 plsticos diferentes) - repetir o procedimento. TABELA B Flutua ou afunda em sol. ETOH/gua 1) 52% (0,911) 2) 45% (0,934) 3) 38% (0,941) 4) 24% (0,955) Em sol.CaCl2 5) 6% (1,050) 6) 32% (1,306) 7)40% (1,398) 1-PET 2-PEAD 3-PVC 4-PEBD 5-PP 6-PS 7-Outros

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PARTE C Demonstrao de propriedades de diferentes copos O objetivo desta etapa experimental examinar as propriedades de alguns polmeros (plsticos) que constituem os copos descartveis utilizados em nosso cotidiano, atravs de testes simples. Sua escolha! Voc quer tomar um refrigerante e dispe de trs tipos de copos, todos do mesmo tamanho e preo. Um copo de papel, outro de plstico slido e outro de plstico expandido (uma espuma). Qual deles voc escolheria e por que? Marque na tabela C MATERIAIS: 01 copo de poliestireno (espuma) gua quente 01 copo de poliestireno (slido) acetona 01 copo de papel 01 copo vidro 01 balana para medida da massa dos copos 01 bquer de 500 mL Tabela C copo PS (slido) isolante trmico flexibilidade/rigidez massa reciclabilidade degradabilidade solubilidade BIBLIOGRAFIA: Martins-Franchetti, S. M; Marconato, J. C. A importncia das propriedades fsicas dos polmeros na reciclagem. Qumica Nova na Escola, n. 18, p. 42, 2003. copo PS (espuma) copo vidro copo papel

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RELATRIO 6

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