Alcenos e alcinos

Prof. Mayara Silva

Email: aulasmayara@gmail.com

Alcenos
Uma ligao dupla C - C Frmula geral CnH2n Hibridizao sp2 (ngulo: 120)

H C H
Etileno

H C H

Betacaroteno

Nomenclatura dos Alcenos

1. Nomeie o hidrocarboneto principal

H3C CH2 C CH2 CH2 H3C C H H

Nomenclatura dos Alcenos

2. Numere os tomos de carbono da ligao

H3C CH2 C
4 2 1

H C H

CH2 CH2
3

H3C
5

Nomenclatura dos Alcenos

3. Escreva o nome completo

H3C CH2 C
4 2 1

H C H

CH2 CH2
3

H3C
5

1-Penteno

Nomenclatura dos Alcenos

Grupos substituintes:
H2C CH2

H2C

CH CH3

Grupo metileno

Grupo vinila

CH2 CH3 H2C CH

Grupo alila

H3C

CH2 CH CH

CH Grupo 1-Butenil 3

Nomenclatura dos Alcenos

H3C CH2 CH2 CH CH CH3
H3C HC CH CH CH2 CH3 CH3

2-Hexeno
H3C CH2 C CH2 CH2 H3C CH2

2-Metil-3-hexeno

CH3 H2C C CH CH2

2-Etil-1-penteno

2-Metil-1,3-butadieno

Nomenclatura dos Alcenos

CH3

CH3
CH3

1-Metilciclo-hexeno

1,4-Ciclo-hexadieno

1,5-Dimetilciclopenteno

Nomenclatura de Alcenos

Nomes comuns de alguns alcenos*

Composto
H2C H3C
H3C C H3C CH3 H2C H3C CH
*

CH2
CH CH2

Nome sistemtico Eteno Propeno

Nome comum Etileno Propileno

CH2

2-Metilpropeno

Isobutileno

C CH CH2

2-Metil-1,3-butadieno

Isopreno

CH

1,3-Pentadieno

Piperileno

CH CH2 Ambos os nomes comuns e sistemticos so reconhecidos pela IUPAC

Nomenclatura de Alcenos
1. D os nomes indicados pela IUPAC para os seguintes compostos:
H2C CH CH H3C H3C C CH3 CH3

H3C CH CH CH H3C CH CH HC CH3 CH3

3,4,4-Trimetil-1-penteno

4,7-Dimetil-2,5-octadieno

2. Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes nomes dados pela IUPAC: a) 2-Metil-1,5-hexadieno b) 3-Etil-2,2-dimetil-3-hepteno c) 2,3,3-Trimetil-1,4,6-octatrieno

Nomenclatura de Alcenos

Nomeie os seguintes cicloalcenos:

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3
4,4-Dimetilciclo-hepteno
3-Isopropilciclopenteno

1,2-Dimetilciclo-hexeno

Isomeria Cis-Trans em Alcenos

H3C C H
cis-2-Buteno

CH3 C H

H3C C H C

CH3

trans-2-Buteno

Isomeria Cis-Trans em Alcenos

A C B C D D
=

B C A C

D
Ismeros cis-trans

A C B C

B C A C

Estabilidade dos Alcenos

Interconverso cis-trans no ocorre espontaneamente Pode ser obtido por tratamento com um forte catalisador cido

H C H3C C H
H

CH3

H3C C C

CH3

Trans (76%)

Cis (24%)

Estabilidade dos Alcenos

Impedimento estrico

H C H3C C

CH3

H3C C C

CH3

trans-2-Buteno Hcombusto = -2682,2 kJ mol-1

cis-2-Buteno Hcombusto = -2685,5 kJ mol-1

Reao de Alcenos
ADIO

H C H C

H
+XY

H C H
ELIMINAO

X C H

Sntese de Alcenos

Reaes de Eliminao:
Desidrogenao
H C H H H C X H
base - HX

de haletos de alquila
H C H C H H

Desidratao
H C H H H C H

de lcoois
H
H+, calor

H C C H

- HOH

OH

Alcinos
Uma ligao tripla C - C Frmula geral CnH2n-2

HC

CH
Acetileno

Estrutura atmica

Hibridizao: orbitais sp

Estrutura atmica

Hibridizao: orbitais sp

Uma ligao spsp, uma ligao pzpz e uma ligao pypy

Nomenclatura dos Alcinos

1. Nomeie o hidrocarboneto principal 2. Numere os tomos de carbono da ligao 3. Escreva o nome completo

7 5

CH2 H3C
8

CH2 C
4

C CH2
2

CH3

CH CH3

6-Metil-3-octino

Nomenclatura dos Alcinos

Eninos
Ligaes

duplas e triplas
HC CH2 C CH CH3 CH2 CH2 CH CH CH3

HC C

CH2 CH2

CH2 CH

CH2

6-Hepten-1-ino

4-Metil-7-nonen-1-ino

Nomenclatura dos Alcinos

Grupos substituintes
CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C C CH3

H3C

Grupo Butil

Grupo 1-Butenil

Grupo 1-Butinil

Nomenclatura dos Alcinos

Nomeie os seguintes compostos:

CH3 CH3
HC CH3 CH3 CH3

CH3 H3C

H3C CH3

2,5-Dimetil-3-hexino

3,3-Dimetil-1-butino
CH3 CH3

4,6-Octadieno-2-ino

CH3 CH3 H3C

H3C CH3

CH3

H3C

CH3

CH3

3,3-Dimetil-4-octino

2,5,5-Trimetil-3-heptino

6-Isopropilciclodecino

Nomenclatura dos Alcinos

Existem 7 alcinos isomricos com a frmula C6H10. Desenhe e d os nomes designados pela IUPAC.
CH3

CH3 H3C H3C

CH3

HC

1-Hexino

2-Hexino
CH3

3-Hexino
CH3

HC CH3

CH3

HC

CH3

H3C

CH3

3-Metil-1-pentino

4-Metil-1-pentino
CH3 CH3 HC CH3

4-Metil-2-butino

3,3-Dimetil-1-butino

Um covarde incapaz de demonstrar amor - Isso privilgio dos corajosos" (M. Ghandi)